DE2520681A1 - Verfahren zur herstellung von isophoron - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE
DIpI.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK
DipL-lng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURT/M.
TELEf ON (061U GR ESCHENHEIMER STR.39
Case: CHE.5740 wd/sch
BP CHEMICALS INTERiIATIONAL LIMITED Britannic House
Moor Lane London EC2Y 9BU
England
"Verfahren zur Herstellung von Isophoron"
609848/1085
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von Isophoron.
Isophoron wird hergestellt, indem Aceton unter hohem Druck und
unter Verwendung von Alkali als Katalysator kondensiert wird. Gemäß einem industriellen Verfahren wird ein Ausgangsmaterial,
das aus Wasser, Aceton und Natriumhydroxyd besteht, in eine Hochdruckreaktionskolonne gegeben, die eine azeotrope Rückflußmischung
aus Aceton und Wasser enthält. Das Aceton wird in Isophoron und hochsiedende Nebenprodukte umgewandelt, die in
dem abwärtsströmenden Rückfluß in der Reaktionskolonne abwärts mitgeführt werden und in eine zweite Kolonne, eine Hydrolysekolonne,
gelangen, worin das nicht umgewandelte Aceton von dem rohen Isophoron getrennt und in Form von Dampf in die Reaktionskolonne zurückgeführt wird. In der Hydrolysekolonne wird eine
geringe Menge an Isoxyliton, die als Nebenprodukt mit dem Isophoron erhalten worden ist, durch Hydrolyse in Isophoron und
Aceton zurückverwandelt. Das rohe Isophoronproduict, das die Hydrolysekolonne verläßt, wird von der Wasserphase abdekantiert
und gereinigt, indem in zwei Vakuumkolonnen das Wasser über Kopf und die hochsiedenden Nebenprodukte als Bodenprodukt entfernt
werden.
Die Umwandlung in Isophoron hängt von der Konzentration des
Katalysators ab, und eine Erhöhung der Umwandlungsrate von Isophoron wird auch von einer Erhöhung der Umwandlung in hochsiedende
Nebenprodukte begleitet, wodurch die Selektivität für Isophoron verringert wird. Die Herstellung von Isophoron
wird daher durch die Katalysatorkonzentration beschränkt.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man unter bestimmten
Umständen eine erhöhte Isophoronerzeugung ohne wesentliche Beeinträchtigung der Selektivität erreichen kann,
wenn man einen Kaliumhydroxydkatalysator verwendet.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren
zur Herstellung von Isophoron, das dadurch gekennzeichnet ist,
SQ9848/1Ö8S
-D-
daß eine Mischung, die etwa 65 bis 85 Gew./Gew.-# Aceton,
etwa 35 bis 15 Gew./Gew.-% Wasser und etwa 0,7 eis 0,3 Gevr./-Gew.-%
Kaliumhydroxyd umfaßt, an einem mittleren Punkt in
eine Reaktionskolonne, die "bei erhöhter Temperatur und uzrrer
erhöhtem Druck arbeitet, eingeleitet wird, und zwar in einer solchen Geschwindigkeit, daß in der Reaktionskolonne ein aze::-
troper Aceton-Wasser-Rückflußstrom mit einer Kaiiumhydroxyakonzentration
von etwa 300 bis 1000 TpM aufrechterhalten wiri; eine Fraktion, die Isophoron enthält, vom Boden der Kolonne in
eine Hydrolysekolonne, die ebenfalls bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck arbeitet, geleitet wird, worin las
Aceton über Kopf abgetrennt und in die Reaktionskolonne zurückgeführt
wird; die Fraktion, die Wasser, Isophoron und hechsiedende Verbindungen enthält, am Boden der Hydrolysekolonne
entfernt und das Isophoron anschließend aus der 3odenfra>xicn
gewonnen wird.
Obwohl als Reaktionskolonne und als Hydrolysekolcnne getrennt
arbeitende Kolonnen verwendet werden können, wird vorgezogen, daß die getrennten Abschnitte innerhalb einer Kolonne integriert
sind, wobei der Rektifikationsabschnitt als Reaktionskolonr.=
und die "Strip"-Kolonne als Hydrolysekolonne fungiert.
Die Temperatur der Reaktionskolonne und der Hydrolysekolonre
liegt zweckmäßigerweise zwischen etwa 150 und 2500C, und der
Druck beträgt zweckmäßigerweise etwa 10 bis 55 tar. Die Verweilzeit
in der Reaktionskolonne beträgt zweckmä3igerwei=e zwischen etwa 20 und 120 Minuten.
Die azeotrope Aceton-Wasser-Rückflußmischung in der kolonne hat zweckmäßig eine Zusammensetzung von etwa 80 C-ev. Gew.-%
Aceton und 20 Gew. /Gew. -% Wasser bei etwa 2500C und
einem Druck von etwa 32 bar. Vorzugsweise wird die Kolonne unter solchen Bedingungen betrieben, daß nicht weniger als erva
20 % Wasser in der azeotropen Aceton-Wasser-Rückflußmischur.g
vorhanden sind.
5 0 9 8 U 8 / 1 0 £ B
Unabhängig davon, ob die Reaktionskolonne und die Hydrolysekolonne
getrennte Kolonnen sind oder ob sie in einer einzigen Kolonne integriert sind, kann die Wärme in Form von Wasserdampf
oder durch einen Wärmeaustauscher unter Verwendung eines leitenden Mediums, wie Öl, oder nach jedem bekannten Verfahren
erzeugt werden. Falls die Erwärmung durch Einführen von frischem Wasserdampf erfolgt, wird durch Kondensation des Wasserdampfes
zusätzliches Wasser zugeführt. Außerdem führt die Kondensation von Aceton selbst ebenfalls zur Bildung von Wasser. Diese
beiden Wasserquellen ergänzen die in dem Ausgangsmaterial enthaltene Wassermenge und erhalten die azeotrope Aceton-Wasser-Rückflußmischung
aufrecht. Wenn die Erwärmung jedoch durch andere Verfahren als durch die Einführung von frischem
Wasserdampf erfolgt, ist es ratsam - und selbst bei Einführung von frischem Wasserdampf wird es vorgezogen - , eine Beschickung
zu verwenden, die etwa 65 bis 75 Gew./Gew.-% Aceton, etwa 35 bis 25 Gew./Gew.-% Wasser und etwa 0,7 bis 0,3 Gew./Gew.-%
Kaliumhydroxyd umfaßt, um die azeotrope Aceton-Wasser-Rückflußmischung
in der Reaktionskolonne aufrechtzuerhalten.
Vorzugsweise wird die Beschickungsmischung an einem mittleren Punkt in einer solchen Geschwindigkeit in die Reaktionskolonne
eingeführt, daß in dem Reaktionskolonnenrückfluß eine Kaliumhydroxydkonzentration
von etwa 480 bis 800 TpM aufrechterhalten wird.
Obwohl zusätzliches Kaliumhydroxyd in die Hydrolysekolonne gegeben
werden kann, wird vorzugsweise von einer solchen Zugabe abgesehen. In der Hydrolysekolonne werden die höhersiedenden
Produkte, die in der Reaktionskolonne durch Nebenreaktionen entstanden sind, hydrolysiert. Xyliton, eines dieser Nebenprodukte,
wird beispielsweise zu Isophoron und Aceton hydrolysiert.
Das Isophoron kann aus der Fraktion, die am Boden der Hydrolysekolonne
entfernt wird, gewonnen werden, indem der größte Teil des Wassers abgetrennt, die Isophoronphase in eine
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Destillationskolonne geleitet wird, worin die letzten Spurer.
von Wasser entfernt werden, und die Bodenfraktion, die Isophiron
und hochsiedende Verbindungen umfaßt, in eine weitere Destillat ionskolonne geleitet wird, worin reines Isophoron als Ücerkopffraktion
abgetrennt wird.
Der größte Teil des Wassers wird vorzugsweise durch Abdel-iarrtlaren
der wässrigen Phase von der Fraktion, die am Boden der Hydrolysekolonne
entfernt worden ist, abgetrennt. Vorzugsweise wird
Kaliumhyiroxyd in einer Menge zugegeben, die ausreichend 1st. um eine Grsamtkonzentration von etwa 0,7 Gew./Gev.-Ji; zu erhalten,
um die Paasentrennung während des Abdekantierens zu erleichtern.
Isophoron -eignet sich als hochsiedendes Lösungsr.i~tel für
Oberflä -hcri'lberzuge, Druckfarben, zur Verarbeitung von Polyvinylchlorid
und als Schädlingsgekämpfungsmittel. Es kann auch als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung eines
Polyamids und eines Phenols, 3,5-Xylenol, verwendet werden.
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der
vorliegenden Erfindung:
Das Verfahren wird anhand der beigefügten Zeichnung beschrieben, bei der es sich um ein Fließdiagramm der verwendeter.
Vorrichtung handelt.
Eine Beschickungsmischung, die etwa 60 Gew./Gew.-% Aceton,
38,8 Gew./1ew„-% Ester und 0,2 Gew./Gew.-% NaOH umfaßte, vur-ie
an dem 7. Boden einer Glockenboden-Reaktionskolonne 1, die T
Böden besaß und die eine azeotrope RUckflußmischung aus Ac="r:n
und Wasser (Verhältnis etwa 80:20 Gew./Gew.) bei etwa 2C5~C
und einem Druck von etwa 32 bar enthielt, eingeführt. Uirrer
609848/1085 bad oriG1Nal
-D-
Gleichgewichtsbedingungen erhielt man in dem Rückfluß unterhalb
des 7. Bodens eine Konzentration von 240 TpM NaOH. Das Aceton wurde in Isophoron und Nebenprodukte umgewandelt, die von den
abwärtsströmenden Rückfluß in der Reaktionskolonne mitgencmen
und in die Hydrolysekolonne 2 (die 30 Glockenboden enthielt)
geleitet wurden, wo das nicht umgewandelte Aceton von den
Isophoron abgestript und in Form von Dampf in die Reaktionskolonne 1 zurückgeführt wurde. Konzentriertes wässriges Ir=CE
(10 Gew./Gew.-%) wurde am Kopf der Hydrolysekolonne 2 zugegeben.
Eine geringe Menge Isoxyliton, die in dem Isophoron anv/esenc.
war, wurde in der Hydrolysekolonne in Isophoron und Aceton
zurückverwandelt. Das rohe Isophoronprodukt, das die Hycrolysekolonne
2 verließ, wurde in der Dekantiervorrichtung 3 von der Wasserphase abdekantiert und dann weiter gereinigt, indem in
zwei Vakuumkolonnen (nicht abgebildet) das V/asser als Ücerkopffraktion
und anschließend die hochsiedenden nebenprodukte
als Bodenfraktion entfernt werden.
Die Zugabegeschwindigkeit der Acetonbeschickungsrnischung in ixe
Reaktionskolonne 1 wurde so lange erhöht, bis die Hydrolysekolonne 2 bis zum Überlaufpunkt mit rückfließenden Aceton gefüllt
war« Dies führte dazu, daß NaOH aus der Hylrolysekolcme
in den Boden der Reaktionskolonne gelangte t wodurch die NaCI-I-Konzentration
im Reaktionsprodukt von etwa 240 auf 520 TpV. erhöht wurde. Die Produktionsrate an Isophoron, die unter
diesen Bedingungen erzielt wurde, wurde als maximal angesehen.
Man erhielt eine Umwandlung von 5,9 Gew./Gew.-?& Aceton in
Isophoron bei einer Selektivität von 85>2 % und einem 12,5-;;-igen
Selektivitätsverlust infolge der Erzeugung von hochsiedenden
Nebenprodukten.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei die
-509848/10 nS - iAD o?J6iM&.
gleiche Beschickungsgeschwindigkeit und die gleiche Vorrichtung sowie eine Mischung, die 65 Gew./Gew.-% Aceton, 34,7 Gew./Gew.-%
Wasser und 0,3 Gew./Gew.-% KOH umfaßte, verwendet wurden. Unter Gleichgewichtsbedingungen waren in dem Rückfluß unterhalb
des 7. Bodens der Reaktionskolonne 1 = 385 TpM KOH (Äquivalent zu 275 TpM NaOH) anwesend. Am Boden der Reaktionskolonne
erhielt man die gleiche Ätzkalikonzentration, woraus zu ersehen ist, daß die Isophoronumwandiung erhöht worden war (von 5,9 auf
7,4 Gew./Gew.-?0 , wodurch die Menge des zurückgeführten Acetons
in den zwei Hochdruckkolonnen verringert wurde. Unter diesen Bedingungen wurde die Produktionsrate von Isophoron auf 107 %
des zuvor angenommenen Maximums erhöht, ohne daß dabei die Selektivität für Isophoron und die hochsiedenden Nebenprodukte
nachteilig beeinflußt wurde (85,9 bzw. 11,8 %).
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei die Beschickungsgeschwindigkeit auf etwa 130 % des in Beispiel 1
verwendeten Werts erhöht und eine Beschickungsmischung, die 71 Gew./Gew.-% Aceton, 28,6 Gew./Gew.-% Wasser und 0,4 Gew./Gew.-
% KOH umfaßte, verwendet wurde. In dem Rückfluß unterhalb des 7. Bodens der Reaktionssäule waren 520 TpM KOH anwesend, und
man erhielt eine Umwandlung von 10,4 Gew./Gew.-% Acetonfzu
Isophoron^ Die Produktionsrate von Isophoron wurde also auf etwa 140 % des zuvor angenommenen Maximalwertes erhöht, wobei
eine geringfügige Abnahme in der Selektivität für Isophoron (auf 82 %) und eine geringfügige Zunahme in der Selektivität
für hochsiedende Nebenprodukte (auf 16,2 %) auftrat. Aus diesem
Ergebnis ist zu ersehen, daß die Produktionsrate von Isophoron durch Verwendung eines KOH-Katalysators wesentlich erhöht
werden kann und dabei nur eine geringe Senkung der Selektivität (um 3 %) auftritt, die wesentlich niedriger als die auf einer
Verhältnis-Basis errechnete (9,5 %) Senkung ist.
509848/ 1085
Claims (13)
- Patentansprüche :(i. Verfahren zur Herstellung von Isophoron, dadurch gekennv ..,zeichnet, daß es die folgenden Stufen umfaßt:- Einführen einer Mischung, die etwa 65 bis 85 Gew./Gew.-% Aceton, etwa 35 bis 15 Gew./Gew.-% Wasser und etwa 0,7 ois 0,3 Gew./Gew.-% Kaliumhydroxyd umfaßt, an einem mittleren Punkt in eine Reaktionskolonne, die bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck arbeitet, in einer solchen Geschwindigkeit, daß ein azeotroper Aceton-Wasser-RückfluB mit einer Kaliumhydroxydkonzentration von etwa 300 bis 1000 TpM in der Reaktionskolonne aufrechterhalten vrirc..- Leiten einer Fraktion, die Isophoron enthält, vom Boden der Kolonne in eine Hydrolysekolonne, die ebenfalls bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck arbeitet, worin Aceton über Kopf abgetrennt und in die Reaktionskolonne zurückgeführt wird,- Entfernen der Fraktion, die Wasser, Isophoron und hochsiedende Verbindungen enthält, vom Boden der Hydrolysekolonne , und- Gewinnen des Isophorons aus der Bodenfraktion.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3 als Reaktionskolonne der Rektifikationsabschnitt und als Hydrolysekolonne der Stripabschnitt einer einzigen Kolonne verwendet wird.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da3die Reaktionskolonne und die Hydrolysekolonne zwei getrennte Kolonnen sind.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, d=3 sowohl in der Reaktionskolonne als auch in der Hydrolysekolonne eine Temperatur zwischen etwa 150 und 2500C angewendet wird.5098 48/1085 bad original
- 5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß in der Reaktionskolonne und in der Hydrolysekolonne ein Druck zwischen etwa 10 und 55 bar angewendet wird.
- 6. Verfahren nach Anspruch 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verweilzeit in der Reaktionskolonne etwa 20 bis 120 Minuten beträgt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 1-6, dadurch gekennzeichnet, daß eine Mischung, die etwa 65 bis 75 Gew.-/Gew.-% Aceton, etwa 35 bis 25 Gew./Gew. -'/> Nasser und etwa 0,7 bis 0,3 Gew./-Gew.-% Kaliumhydroxyd umfaßt, an einem mittleren Punkt in die Reaktionskolonne eingeführt wird.
- 0. Verfahren nach Anspruch 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß die Kolonnen durch Zuführung von Frischdampf mit Wärme versorgt v/erden.
- 9. Ver-i.ihren nach Anspruch 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß die Mischung in einer solchen Geschwindigkeit an einem mittleren Punkt in die Reaktionskolonne eingeführt wird, daß in dem Reaktionskolonnenrückfluß eine Kaliumhydroxydkonzentration von etwa 480 bis 800 TpM aufrechterhalten wird.
- 10. Verfahren nach Anspruch 1-9» dadurch gekennzeichnet, daß das Isophoron aus der Fraktion, die vom Boden der Hydrolysekolonne entfernt worden ist, gewonnen wird, indem der größte Teil des Wassers abgetrennt, die Isophoronphase in eine Destillationskolonne, worin die letzten Spuren von V/asser entfernt werden, geleitet und die Bodenfraktion, die das Isophoron und hochsiedende Verbindungen umfaßt, in eine weitere Destillationskolonne geleitet, wird, worin reines Isophoron als Uberkopffraktion abgetrennt wird.5098 4 8/108
- 11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der größte Teil des Wassers durch Abdekantieren abgetrennt wird.
- 12. Verfahren nach Anspruch 1-11, dadurch gekennzeichnet, daß das Kaliumhydroxyd in einer solchen Menge zugegeben wird, die ausreichend ist, um eine Gesamtkonzentration von etwa. 0,7 Gew./Gew.-% zu erhalten.
- 13. Verfahren nach Anspruch 1 - 12, dadurch gekennzeichnet, laß die Reaktionskolonne unter solchen Bedingungen arbeiten, 'daß in dem azeotropen Aceton-Wasser-Rückfluß ein Gelialx van wenigstens etwa 20 % Wasser aufrechterhalten wird.509848/1085
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