DE2113858C3 - Verfahren zur Herstellung von 2,3 Dichlorbutadien-(1,3) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2,3 Dichlorbutadien-(1,3)Info
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung \on 2,3-Dichlorbutadien-( 1.3) durch Umsetzung
\on 2,3.4-Trichlorbuten-(l) mit einer wäßrigen Alkalihydroxidlösung bei erhöhten Te'mperaturen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Stickoxyd und
Natriumsulfid durchführt.
Das Verfahren wird vorzugsweise durchgeführt,
indem die wäßrige Alkalilösung und 2,3,4-Trichlorbuten-1
gleichzeitig unter starkem Rühren einem Reaktionsgefäß zugeführt wird. Das Verfahren kann
ansatzweise, halbkontinuierlich oder in kontinuierlicher Weise durchgeführt werden.
Verschiedene wäßrige Alkalilösungen, wie z. B. Natriumhydroxyd. Kaliumhydroxyd u. dgl., können
verwendet werden. Eine wäßrige, 5 bis 20 Gewichtsprozent Natriiimhydroxyd enthaltende, wäßrige Alkalilösung
wird bevorzugt.
Das Verhältnis von Alkali zu Trichlorbulen in der Beschickung kann in mäßig weiten Bereichen
variieren, vorzugsweise wird aber etwa 1 bis 1,5 Mol Alkali pro Mol Trichlorbuten verwendet.
Die verwendete wäßrige Alkalilösung enthält ein Absorptionsmittel für Sauerstoff (Natriumsulfid), und
zwar vorzugsweise zwischen etwa 0,5 und 1,0 Gewichtsprozent. Außerdem können noch Inhibitoren
auf der Grundlage von freien Radikalen, wie Terbutylbrenzcatechin,
die die Polymerisation des Diolefins hemmen, das bei der Reaktion während der Destillationsstufen gebildet wird, und Entemulgatoren.
wie Tween 20 (eingetragene Handelsmarke), um die Bildung einer dicken Emulsion in dem Reaktionsgefäß
zu verhindern, die mechanische Schwierigkeiten verursachen kann, anwesend sein.
Die Reaktion kann zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen etwa 85 und 110 C, vorzugsweise
zwischen etwa 90 und 100 C, durchgeführt werden.
Während der Reaktion wird ständig Stickstoff, der mit Stickoxyd (0,5 bis 5 Gewichtsprozent) vermischt
ist. eingeleitet. Dies ist für die Hemmung der Polymerisation des in der Reaktion gebildeten
Diolefins, insbesondere in jeder Destillationskolonne, die an das Reaktionsgefäß angeschlossen ist, zweckmäßig.
Die gesamte Vervveilzeit der zwei Reaktionsteilnehmer
für die Chlorwassers'.offabspaltung in dem Reaktionseefäß kann zwischen etwa 10 und 120 Minuten,
vorzugsweise zwischen etwa 25 und 35 Minuten, liegen.
Einer der Hauplvorteile dieses Verfahrens ergibt sich aus der Talsache, daß für diese ChlorwahserstofT-abspaltungsstufe
relativ unreine Produkte verwendet werden können, die zusätzlich 2,3,4-Trichlorbuien-l.
l,2,V3-Teirachlorbutan und 1,2,2,3,4-PeiHachlorbuian
enthalten können. Dies ist besonders wichtig, da in den normalen Verfahren zur Herstellung von 2,3,4-Trichlorbuten-1,
z. Ii. durch Chlorierung von 1,3-Dichlorbuten-2, diese Nebenprodukte unveränderlich
gebildet werden und das vorliegende Verfahren leicht
durchgeführt werden kann, ohne auf kostspielige Verfahren zurückgreifen zu müssen, z. B. auf den
Gebrauch von Vakuumdestillation mit hohem Wirkungsgrad, um 2.3,4-Trichlorbuien-l in einem sehr
hohen Reinheitsgrad zu erhalten.
Vorzugsweise wird rohes 2,3,4-Trichlorbuten-( 1) als Reaktionsteilnehmer verwendet, das durch ChIorieruna
von l,3-Dichlorbuten-(2) mit molekularem Chlor erhalten worden ist.
Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens liegt in der Leichtigkeit, mit der da". Diolefinreaktionsprodukt
von der Reaklionsmischung in reiner Form abgetrennt wird. Unter Anwendung des erfindungsgemäßen
Verfahrens kann 2,3-Dichlorbutadien-l,3 direkt aus dem Reaktionsgefäß, ohne vorherige Abtrennung,
durch eine Fraktionierungskolonne, die mit dem Reaktionsgefäß verbunden ist, abdestilliert
werden. Ein 99°>0 reines Kopfprodukt, das das Diolefin
enthält, kann so erhalten werden.
Aus dem Reaktionsgefäß kann ein Produkt, das aus einem wäßrigen Anteil und einem hoch siedenden
organischen Teil besteht, kontinuierlich entfernt werden. Der organische Anteil kann nicht umgesetztes
Ausgangsmaterial und einen komplexen Bereich von Chlorwasserstoffabspaltungsprodukten enthalten,
die von höher chlorierten Verunreinigungen in der Beschickung herrühren. Etwas 2,3-Dichlorbutadien-1,3
ist auch anwesend. Dieses Dichlorbutadien kann dann durch fraktionierte Destillation
zurückgewonnen werden. Es wird, wenn überhaupt, wenig polymeres Material (höchstens l°.o der theoretischen
Ausbeute) gebildet.
Das so erhaltene 2,3-Dichlorbutadien-l,3 kann ohne weitere Reinigung homo- oder mischpolymerisiert
werden, wobei man poly-nere Materialien,
z. B. Elastomere, erhält.
Natriumsulfid (0,5 Gewichtsprozent) und 2,3,4-Trichlorbuten-1
(82,O°O rein, 115 Teile/Std.) enthaltendes
Natriumhydroxyd (10 Gewichtsprozent, 465 Teile/Std.) wurden kontinuierlich unter starkem
Rühren einem 500 ml fassenden Reaktionsgefäß zugeführt und bei 90 C gehalten. Zur gleichen Zeit
wurden 200 bis 300ml/Std. Stickoxyd (2 bis 3°/0)
über den Flüssigkeitsspiegel in das Reaktionsgefäß geleitet. Das gebildete 2,3-Dichlorbutadien-l,3 wurde
durch eine direkt auf dem Reaklionsgefäß angebrachte Glaskolonne (30,5 · 2,5 cm innerer Durchmesser),
die 3,2 mm Raschigringe enthielt, abdestilliert, und das Rückflußverhältnis wurde mit Hilfe
eines magnetisch geregelten Dampfabtrennungs-Destillierkolben bei 1:1 gehalten. Die Temperatur
am Kopf des Destillierkolbens betrug 78 C. und das Destillat war 98" n reines 2,3-Dichlorbutadien-l,3.
tu dem lei t.-Dutylbrenzcatechin gegeben w urde. Gleich-Kiiig
strömte eine /weiphiisenmiscluing aus organischem
Produkt und wäßrigem Alkali von dein Reaktionsgefäß über. Hie Ölschichi enthielt etwa
2,3-Dic|i|orhuladien-l,3 und eine Mischung aus chlorierten
Produkten. Die wäßrige Schicht enthielt unverändertes Alkali und Natriumchlorid. Laut Analyse
betrug die Umsetzung des /ugeführien 2,3,4-frichlürbuien-l
l)S,6u;0, und die Llmseizung des ebenfalls
in der Beschickung anwesenden Telrachlorhutaiis
betrug %,4".o. Das gebildete 2,3-Dichlorbuiadien-l.3.
das in dem Destillat anwesend war, entsprach einer Selektivität, bezogen auf das verbrauchte Trichlorbutan
von S9,7°/O, wobei der entsprechende Wert
fur das in dem öligen Blasenprodukt verbleibende 13,1°|, war (Versuchswerte zeigten einen Irrtum in
der Analyse).
Diese Angaben sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Beispiele 2 bis 5
Diese Versuche wurden wie im Beispiel 1 durchgeführt,
mit der Ausnahme, daß verschiedene Bej schickungszusammenset/ungen verwendet wurden, um
zu verdeutlichen, dall unterschiedliche Mengen an Pentachlorbutan keine Wirkung auf die Ausbeute
hatten. Auch wurde die Temperatur im Reaktionsuefäß fortschreitend auf 1JH C gebracht, um einen
ίο größeren Anteil des insgesamt als Destillat gebildeten
2,3-Dichlorbutadien-l,3 zu gewinnen.
Es wäre bei diesen Beispielen zu erwarten gewesen, daß bei einer Temperatur des Reaktionsgefäßes von
98 C das 2,3,4-Trichlorbuten-l als Wasserazeoirop
abdestilliert würde, bevor es zur Reaktion kam. Ls wurde gefunden, daß dies nicht der Fall war. Die
Reinheit des Destillats wurde bei Steigerung des Rückflußverhältnisses auf 3:1 bei %° „ aufrechterhalten.
Chlorwasserstoffabspaltung von 2,3,4-Trichlorbuten-l
Zusammensetzung der Beschickung (Gewichtsprozent)
wäßrige NaOH I Na.S
| organische | t-.') | unk1) | |
| leb1) | t.5) | 4,8 | |
| 82,0 | 11,3 | 2.9 | 2.4 |
| 83,2 | 11,6 | 2,9 | 2,48) |
| 83,2 | 11,6 | 6,9 | 2,4«) |
| 78,1 | 11,1 | 1.1 | 2.2») |
| 80,8 | 10,8 |
Verweilzeil
(Min.)
Umwandlung
leb
106) 10·) IQ7) ΙΟ")
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
0,5
30
30
30
30
30
30
30
30
30
98,6
98,4
98,4
99,0
99,3
98,4
98,4
99,0
99,3
96.4
95,5
97,5
98,0
98,6
95,5
97,5
98,0
98,6
Temperatur ~ C
Kopf I Blase
Kopf I Blase
Reinheit des Überkopfprodukts
Rückflußverhältnis
Molare Wirksamkeit
hinsichtlich dcbd5) ("/„) im
Destillat I Blasenprodukl
hinsichtlich dcbd5) ("/„) im
Destillat I Blasenprodukl
78
79
80
80
80
79
80
80
80
') 2.3.4-Trichlorbuten-(l).
5) 1,2,3,3-Tetrachlorbutan.
5) 1,2,3,3-Tetrachlorbutan.
3) 1,2,2.3.4-Pentachlorbutan.
') unidenlifizierte Chlorbutene.
4) 2,3-Dichlorbutadien-(l,3).
90
92
93,5
96
98
98
99
94
96
96
99
94
96
96
1: 1
1: 1
1: 1
3:1
5: 1
1: 1
1: 1
3:1
5: 1
89,7
94,0
85,5
86,5
91.4
94,0
85,5
86,5
91.4
13,1
11,5
9,4
4,6
3,3
fi) Beschickung 0,05° „ tert-Butylbrenzcatechin und 0.05",,
Tween 20 enthaltend.
7I Beschickung 0.05 tert-Butylbrenzcatechin enthaltend.
s) 0,05"/0 Tween 20 zu der organischen Beschickung zugegeben.
s) 0,05"/0 Tween 20 zu der organischen Beschickung zugegeben.
Claims (2)
- Patentansprüche:1, Verfahren /ur Herstellung um 2,3-Dichlorbutadien-) 1,3) durch Umsetzung \on 2,3,4-Trichlnrhuten-( I) mit einer wäßrigen Alkalihydroudlösuiig hei erhöhten Temperaturen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart \on Stickoxyd und Natriumsullid durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das 2,3-Dichlurbutadien-( 1,3) durch Destillation direkt aus dem Reaktionsgefäü gewinnt.
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |