DE2517053A1 - Verfahren zur gewinnung von nicotinsaeureamid - Google Patents
Verfahren zur gewinnung von nicotinsaeureamidInfo
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Description
51 ho vo
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER «SOiif-xDE^NSTALT VORMALS ROESSLER
Frankfurt am Main, Weißfrauenstraße 9 2517053
Verfahren zur Gewinnung von Nicotinsäureamid
Die Erfindung betr±fft ein Verfahren zur Gewinnung von Nicotinsäureamid
aus bei der Hydrolyse von Nicotinsäurenitril anfallenden Umsetzungsgemischen.
Es sind mehrere Verfahren zur Erzeugung von Nicotinsäureamid durch Hydrolyse von Nicotinsäurenitril unter Anwendung
saurer oder alkalisch wirkender Substanzen bekannt. Als saure Substanz wird beispielsweise Schwefelsäure (HeIv. Chim. Acta
26 (19^3)» 361) angewendet, als alkalische Substanzen dienen
Oxide oder Carbonate der Erdalkalimetalle (GB-PS 777 517), alkalische Ionenaustauscher (J.Am.Chem.Soc. 70 (19^8), 39^5)»
Mangandioxid (DT-AS 2 131 813), Natriumhydroxid im Gemisch
mit Wasserstoffperoxid (DT-PS 828 2^7), sowie Natriumhydroxid,
Ammoniak oder alkalisch wirkende Salze (US-PS 2 471 518). Bei
diesen Verfahren wird das Nicotinsäureamid gewonnen, indem das Umsetzungsgemisch, gegebenenfalls unter Anwendung von Unterdruck,
zur Trockne eingedampft wird. Diese Gewinnung des Nicotinsäureamids ist insbesondere in technischem Maßstab aufwendig;
denn sie erfordert umfangreiche Anlagen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Gewinnung von Nicotinsäureamid aus bei der Hydrolyse von Nicotinsäurenitril anfallenden Umsetzungsgemischen
durch Entfernung des Lösungsmittels aus den Umsetzungsgemischen bei erhöhter Temperatur und Abscheidung
des Nicotinsäureamids als Feststoff gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß das Nicotinsäureamid bei der Entfernung
des Lösungsmittels in die Schmelze übergeführt wird.
Dieses Verfahren ist wesentlich einfacher zu handhaben als die bekannten Verfahren. Überraschenderweise tritt, obwohl beim
Schmelzzustand verhältnismäßig hohe Temperaturen vorliegen,
— 2 —
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eine Bildung von Nebenprodukten nicht in nennenswertem Umfang
ein.
ein.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann das Nicotinsäureamid
aus beliebigen bei der Hydrolyse von Nicotinsäurenitril zum
Nicotinsäureamid anfallenden Umsetzungsgemischen gewonnen werden, beispielsweise aus Umsetzungsgemischen, wie sie bei den
Verfahren nach der DT-PS 828 2^7 oder der US-PS 2 ^71 518 entstehen.
Nicotinsäureamid anfallenden Umsetzungsgemischen gewonnen werden, beispielsweise aus Umsetzungsgemischen, wie sie bei den
Verfahren nach der DT-PS 828 2^7 oder der US-PS 2 ^71 518 entstehen.
Mit besonderem Vorteil wird das erfindungsgemäße Verfahren angewendet,
wenn die Hydrolyse (nach dem Verfahren gemäß gleichzeitiger Patentanmeldung P ) mittels wäßrigem Alkalihydroxid
bei Temperaturen etwa von 110 bis 250 C ausgeführt
wird. In diesem Fall ist das Umsetzungsgemisch so gut wie frei von Nebenprodukten außer Nicotinsäure. Da bei der erfindungsgemäßen Entfernung des Wassers aus dem Umsetzungsgemisch so gut wie keine Nebenprodukte entstehen, fällt ein Nicotinsäureamid
ausgezeichneter Qualität an. Es kann im allgemeinen unmittelbar weiterverwendet werden. Wenn ausnahmsweise, zum Beispiel für
pharmazeutische Zwecke, ein von Nicotinsäure freies Amid benötigt wird, kann die Reinigung durch einfaches Umfallen erfolgen.
wird. In diesem Fall ist das Umsetzungsgemisch so gut wie frei von Nebenprodukten außer Nicotinsäure. Da bei der erfindungsgemäßen Entfernung des Wassers aus dem Umsetzungsgemisch so gut wie keine Nebenprodukte entstehen, fällt ein Nicotinsäureamid
ausgezeichneter Qualität an. Es kann im allgemeinen unmittelbar weiterverwendet werden. Wenn ausnahmsweise, zum Beispiel für
pharmazeutische Zwecke, ein von Nicotinsäure freies Amid benötigt wird, kann die Reinigung durch einfaches Umfallen erfolgen.
Erfindungsgemäß wird bei der Entfernung des Lösungsmittels aus den bei der Hydrolyse anfallenden Umsetzungsgemischen so vorgegangen,
daß das Nicotinsäureamid als Schmelze anfällt. Das
Umsetzungsgemisch wird hierzu zweckmäßigerweise auf Temperaturen über 130 C, vorzugsweise auf Temperaturen etwa von 1 ho bis 200 C, insbesondere von I50 bis 18O° C, gebracht. Erforderlichenfalls wird unter vermindertem Druck gearbeitet.
Umsetzungsgemisch wird hierzu zweckmäßigerweise auf Temperaturen über 130 C, vorzugsweise auf Temperaturen etwa von 1 ho bis 200 C, insbesondere von I50 bis 18O° C, gebracht. Erforderlichenfalls wird unter vermindertem Druck gearbeitet.
Für die Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden für
die Entfernung von Lösungsmitteln aus Lösungen oder Suspensionen übliche Einrichtungen verwendet. Vorteilhaft sind Einrichtungen,
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die sich für eine kontinuierliche Arbeitsweise eignen und in denen das Umsetzungsgemisch beziehungsweise die sich bildende
Schmelze aus Nicotinsäureamid nur kurzzeitig erhitzt wird, wie beispielsweise Dünnschichtverdampfer oder Verdampfer mit
rotierenden Einbauten. Besonders geeignet sind Fallfilmverdampfer. Je nach Lösungsmittelgehalt des Umsetzungsgemischs
werden erforderlichenfalls mehrere derartige Einrichtungen hintereinandergeschaltet.
Eine bevorzugte Verfahrensweise ist, mehrere Fallfilmverdampfer
zu verwenden und diese hintereinandergeschaltet kontinuierlich so zu betreiben, daß aus dem vorletzten Verdampfer eine Schmelze
mit einem Lösungsmittelgehalt von etwa 1 bis 5 Gewichtsprozent und aus dem letzten Verdampfer eine Schmelze mit einem
Lösungsmittelgehalt von weniger als 0,5 Gewichtsprozent anfällt.
Diese Verfahrensweise empfiehlt sich insbesondere bei den Umsetzungsgemischen,
die sich bei der Hydrolyse des Nitrile mittels wäßrigem Alkalihydroxid bei Temperaturen etwa von 110 bis
250 C ergeben und im allgemeinen etwa 30 bis 70 Gewichtsprozent,
insbesondere etwa 40 bis 60 Gewichtsprozent, Wasser enthalten.
Vorteilhafterweise werden zwei Fallfilmverdampfer eingesetzt
und es wird das aus der Hydrolyse anfallende Umsetzungsgemisch unmittelbar kontinuierlich eingespeist. Zweckmäßigerweise
wird der erste der zwei hintereinandergeschalteten Verdampfer unter Normaldruck und der zweite bei Drücken unter 0,2
bar betrieben, während die Temperaturen in den Verdampfern auf etwa 150 bis 180° C gehalten werden.
Die bei der Entfernung der Lösungsmittel anfallende Schmelze von Nicotinsäureamid erstarrt beim Erkalten kristallin. Vorteilhaft
ist es, die Schmelze auf eine gekühlte Fläche zu bringen, auf der sie in dünner Schicht langsam erkalten kann. Hierzu
können die für diesen Zweck üblichen Einrichtungen verwendet werden. .
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Besonders günstig ist es, namentlich bei einem kontinuierlichen Anfall der Schmelze, ein Kühlband anzuwenden. Auf diesem
wird die Schmelze mit Vorteil langsam abgekühlt, zunächst bei Kühlung des Bandes mit Luft, dann bei Kühlung des Bandes
mit Wasser und erforderlichenfalls schließlich bei Kühlung des Bandes mit Kühlsole.
Gegebenenfalls ist es vorteilhaft, die Schmelze in einer inerten organischen Flüssigkeit zum Erstarren zu bringen. Das
erstarrte Produkt kann unmittelbar in einer für diesen Zweck üblichen Einrichtung, erforderlichenfalls unter Zusatz von
Mahlhilfsmitteln, zerkleinert werden. Geeignet sind beispielsweise
Walzenbrecher,Hammermühlen, Stiftmühlen oder Gebläsemühlen.
Das aus der Schmelze anfallende Nicotinsäureamid kann erforderlichenfalls
in üblicher Weise, zum Beispiel durch Umkristallisieren, von Verunreinigungen befreit werden. Sofern es sich
um ein Nicotinsäureamid handelt, das durch Hydrolyse des Nitrils mittels wäßrigem Alkalihydroxid bei Temperaturen etwa
von 110 bis 250 C gebildet worden ist, eignet es sich ohne Reinigung für die meisten Anwendungszwecke, beispielsweise als
Futtermittelzusatzstoff. Für den Fall jedoch, daß ein so gewonnenes Nicotinsäureamid frei von Nicotinsäure sein soll,
beispielsweise für pharmazeutische Zwecke, wird die Schmelze unter Rühren in eine Flüssigkeit eingetragen, die ein selektives
Lösungsmittel für das Nicotinsäureamid ist, und das Nicotinsäureamid aus dieser Flüssigkeit umgefällt. Als Flüssigkeit
eignen sich Ketone, Alkohole und Ester, insbesondere Aceton, Methyläthylketon, Propanol-(2) , Butanol-(2) und 2-Methylpropanol-(1).
, fi 0 9 8 U / 1 U 0
?5170b3
Es wurde ein mit Füllkörpern aus Drahtsieben gefülltes Strömungsrohr
von 9 m Länge und einem freien Durchmesser von 25 cm
verwendet. Dieses hatte einen Einlaßstutzen für die Nicotinsäureamidlösung
am Rohranfang und drei Einlaßstutzen für die Alkalihydroxidlösung am Rohranfang, sowie nach 3 m und 6 m
Länge. In gleichmäßigem Stx-om wurde stündlich eine auf 130 C
erwärmte Lösung von 10,0 kg Nicotinsäurenitril in 13,5 kg Wasser
eingespeist. Außerdem wurde eine wäßrige Natriumhydroxid lösung von 10 Gewichtsprozent Gehalt eingesetzt, und zwar wurden
von dieser stündlich in gleichmäßigem Strom 113 g am Rohranfang,
225 S nach 3 m und 415 S nach 6 m Rohrlänge zugeführt.
Das Rohr wurde durch Heizung oder Kühlung über die gesamte Länge auf 130° C gehalten. Der Druck in dem Rohr betrug 4 bar.
Das Hydrolysegemisch, das am Ende aus dem Rohr abgezogen wurde, hatte einen pH-Wert von 8,0. Es wurde unmittelbar in einen Fallfilmverdampfer
von 4o mm Durchmesser und 3 m Länge geleitet, der mit Wasserdampf von 9 bar auf 170 C geheizt wurde. Die
Schmelze aus Nicotinsäureamid, die aus diesem Verdampfer ablief, enthielt 2,4 Gewichtsprozent Wasser. Sie wurde einem zweiten
Fallfilmverdampfer zugeführt, der auf 170 C geheizt und bei
einem Drxick von 0,03 bar betrieben wurde. Die Schmelze, die
aus diesem Verdampfer gewonnen wurde, hatte einen Wassergehalt von 0,2 Gewichtsprozent. Als Destillat fiel aus den Fallfilmverdampfern
eine wäßrige Lösung an, die stündlich 0,4 kg Nicotinsäurenitril enthielt. Aus dem zweiten Fallfilmverdampfer wurde
die Schmelze unmittelbar auf ein Kühlband aus Stahl von 4 m Länge und 0,3 m Breite geleitet. Das Kühlband, das eine Geschwindigkeit
von 0,15 m je Sekunde hatte, war im ersten Drittel
ungekühlt und in den folgenden zwei Dritteln durch Wasser gekühlt.
Das auf dem Band abgekühlte Produkt wurde mit einem Brecher zerkleinert und mit einer Stiftmühle gemahlen. Die Ausbeute
, 609844/114 0
betrug stündlich 11,3 kg. Das Produkt bestand zu 97,2 Gewichtsprozent
aus Nicotinsäureamid und enthielt 2,4 Gewichtsprozent Natriumnicotinat, 0,05 Gewichtsprozent Nicotinsäurenitril
und 0,25 Gewichtsprozent Wasser. Das Produkt war unmittelbar für die Verwendung als Puttermittelzusatzstoff geeignet.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurde die Schmelze aus dem zweiten Fallfilmverdampfer nicht auf ein
Kühlband geleitet, sondern unter Rühren in 2-Methylpropanol-(1)
eingetragen. Es wurden stündlich 21,7 kg 2-Methylpropanol-(1) eingesetzt, das auf Siedetemperatur gehalten wurde. Die Mischung
wurde heiß filtriert. Es verblieben stündlich 500 g Filterrückstand, der im wesentlichen aus Natriumnicotinat bestand.
Aus dem Filtrat wurde durch Abkühlen auf 5 C das Nicotinsäureamid
abgeschieden, und zwar wurden stündlich 9» 6 kg gewonnen. Das Nicotinsäureamid hatte die für pharmazeutische
Zwecke erforderliche Reinheit. Beim Eindampfen der Mutterlauge
fielen 1,1 kg eines durch Natriumnicotinat verunreinigten
Nicotinsäureamids an. Aus diesem wurden durch Umkfistallisation
weitere 0,8 kg reines Nicotinsäureamid gewonnen.
-T-
• 609844/1 140
Claims (1)
- PatentansprücheVerfahren zur Gewinnung von Nicotinsäureamid aus bei der Hydrolyse von Nicotinsäurenitril anfallenden Umsetzungsgemischen bei erhöhter Temperatur und Abscheidung des Nicotinsäureamids als Feststoff, dadurch gekennzeichnet, daß das Nicotinsäureamid bei der Entfernung des Lösungsmittels in die Schmelze übergeführt wird.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung des Lö
vorgenommen wird.Entfernung des Lösungsmittels bei Temperaturen über 130° C3» Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung des Lösungsmittels unter vermindertem Druck vorgenommen wird.4. Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Entfernung des Lösungsmittels in einem Fallfilmverdampfer ausgeführt wird.10.4.75
Dr.Bie-Ta609844/1140
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