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DE2558295C2 - Vernetzbare Polyestermassen auf der Basis eines gesättigten Polyesters und ihre Verwendung als Bindemittel in pulversierten Anstrichstoffen - Google Patents

Vernetzbare Polyestermassen auf der Basis eines gesättigten Polyesters und ihre Verwendung als Bindemittel in pulversierten Anstrichstoffen

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DE2558295C2
DE2558295C2 DE2558295A DE2558295A DE2558295C2 DE 2558295 C2 DE2558295 C2 DE 2558295C2 DE 2558295 A DE2558295 A DE 2558295A DE 2558295 A DE2558295 A DE 2558295A DE 2558295 C2 DE2558295 C2 DE 2558295C2
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DE
Germany
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polyester
acid
crosslinking agent
crosslinkable
binder
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DE2558295A
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Jacques Marie D'Avigneau Paris Meyer
Philippe Boulogne Paris Thomas
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Chloe Chimie SA
Original Assignee
Rhone Poulenc Industries SA
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description

Die Verwendung von pulverisierten Anstrichstoffen setzt sich mehr und mehr durch; auch werden als Bindemittel verschiedene Harze, meist kombiniert mit Vernetzungsmitteln eingesetzt Die mit Hilfe dieser Anstrichstoffe erhaltenen Überzüge besitzen aber gewisse Nachteile. So zeigen Überzüge auf der Basis von vernetzten Epoxyharzen ein schlechtes Außen-(Wetter-)Verhalten und eine schlechte UV- und Lösungsmittelbeständigkeit. Überzüge, für die als Bindemittel gesättigte Polyester mit endständigen OH-Gruppen, vernetzt mit Hexamethylolmelamin-Äthern verwendet werden, sind wenig iösungsmittel- und witterungsbeständig und besitzen nur mäßige mechanische Eigenschaften. Die gleichen Polyester, vernetzt mit Isocyanaten, ergeben Überzüge, deren Lösungsmittelbeständigkeit außerordentlich gering ist; außerdem vergilbt ein solcher Überzug in Gegenwart von UV-Strahlen, wenn ein aromatisches Isocyanat verwendet wurde. Sind die Bindemittel hingegen gesättigte Polyester mit endständigen Säuregruppen, die durch Epoxyharze vernetzt werden, so zeigen die Überzüge eine schlechte Oberflächenbeschaffenheit.
Aus der GB-PS 10 32 372 und der ihr entsprechenden BE-PS 6 31 375 sind vernetzbare Polyesterharzmassen auf der Basis gesättigter Polyester mit freien OH-Gruppen bekannt, die als Vernetzungsmittel ein Reaktionsprodukt von Trimellithsäureanhydrid enthalten, das Säureanhydridgruppen und Estergruppen aufweist. Diese Reaktionsprodukte werden durch Umesterung eines Glykoldiesters mit Trimellithsäureanhydrid erhalten, wobei die Anhydridgruppe intakt bleibt, und sie weisen definiert Schmelzpunkte auf, die häufig zu hoch liegen, als daß diese vernetzbaren Polyestermassen als Bindemittel in pulverisierten Anstrichstoffen eingesetzt werden könnten. Auch bietet das Vermischen mit pastenartig erweichenden Polyestern Schwierigkeiten.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, solche vernetzbaren Polyestermassen zur Verfügung zu stellen, die sich in jedem Falle als Bindemittel in pulverisierten Anstrichstoffen eignen.
Diese Aufgabe wird mit Hilfe bestimmter Umsetzungsprodukte von Trimellithsäureanhydrid gelöst, die im Bereich von 60 bis 130° C pastenartig erweichen, und freie Carbonsäuregruppen sowie intramolekulare Anhydridgruppen aufweisen. Diese Umsetzungsprodukte
lassen sich mit einer Vielzahl von gesättigten Polyestern leicht zu homogenen Pulvern verarbeiten. Zum Beispiel erweicht das durchsichtig bis hellgelbe Umsetzungsprodukt aus Äthylenglykol und Trimellithsäure (Molverhältnis 1 :2) bei 110° C und kann auf helle bis weiße
ίο Anstriche verarbeitet werden, während das entsprechende Umsetzungsprodukt nach dem Stand der Technik einen Schmelzpunkt (rein) von ca. 165°C aufweist und zudem braun gefärbt ist und daher nicht direkt auf helle bis weiße Anstriche verarbeitet werden kann. Die andersartige Konstitution der erfindungsgemäßen Vernetzungsmittel gegenüber den Verbindungen des Stands der Technik ergibt sich auch aus einem Vergleich ihrer gemessenen Säurezahlen. Liese betragen für die genannten Umsetzungsprodukte 518 im wäßrigem Medium und 336 in alkoholischem Medium erfändungsgemäß gegenüber 572 bzw. 309 beim Stand der Technik, bei einem theoretischen Wert für das Umsetzungsprodukt nach dem Stand der Technik von 546 bzw. 273.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Polyestermassen bestehen aus einem gesättigten Polyester mit endständigen OH-Gruppen, der eine Erweichungstemperatur von 70 bis 130°C, eine OH-Zahl von 150 bis 250 und eine Säurezahl unter 10 aufweist, und einem Säureanhydrid- und Estergruppen enthaltenden Reaktionsprodukt von Trimellithsäureanhydrid als Vernetzungsmittel. Sie sind dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel das bei einer Temperatur von 180 bis 2500C erhaltene Umsetzungsprodukt aus 2 Mol Trimellithsäureanhydrid und 1 bis 1,5 Mol Diol ist und eine Erweichungstemperatur von 60 bis 13O0C aufweist. Mit Hilfe der erfindungsgemäßen vernetzbaren Polyestermassen lassen sich bei Temperaturen nicht über 2000C Überzüge herstellen, die eine ausgezeichnete te Lösungsmittelbeständigkeit, eine ausgezeichnete Witterungsbeständigkeit und eine sehr gute UV-Beständigkeit besitzen und die sich außerdem durch eine gute Falz- oder Biegefestigkeit und gute Schlag- bzw. Stoßfestigkeit sowie durch sehr gute Oberflächenbe-
4i schaffenheit, gutes Haftvermögen und sehr gute Tiefzieh-Eigenschaften auszeichnen.
Der erfindungsgemäß eingesetzte Polyester wird in an sich bekannter Weise hergestellt durch Umsetzen einer aromatischen Dicarbonsäure odT eines niederen Alkylesters einer aromatischen Dicarbonsäure mit einem Diol in den durch die angestrebte OH-Zahl theoretisch vorgegebenen Mengenverhältnissen. Als aromatische Dicarbonsäuren kommen Terephthalsäure und Isophthalsäure einzeln oder im Gemisch miteinander oder im Gemisch mit gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Bernsteinsäure oder Sebacinsäure in Frage.
Um die Anzahl der Verzweigungen im Polyester zu erhöhen, kann man die Dicarbonsäuren auch mit weiteren aromatischen oder aliphatischen Polycarbonsäuren mit mehr als 2 Carbonsäuregruppen im Molekül kombinieren, beispielsweise mit Trimellithsäure oder Pyrornellithsäure und den entsprechenden Anyhdriden oder mit Butantetracarbonsäure.
Zu den gebräuchlichen Diolen für die Herstellung der Polyester gehören Äthylenglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol, Butandiole, Bishydroxyäthylbisphenol A, Neopentylglykol und hydriertes
Bisphenol A. Diese Diole werden einzeln oder im Gemisch miteinander oder mit anderen Diolen eingesetzt
Um die Anzahl der Verzweigungen sowie die Anzahl der endständigen OH-Gruppen im Polyester zu erhöhen, werden den Diolen noch Triole wie Glycerin, Trimethylolpropan oder Trihydroxyäthyl-isocyanurat zugegeben.
Um die Vernetzung des Polyesters während seiner Herstellung zu vermeiden, müssen beim Einsatz der Verbindungen mit mehr als zwei Säuregruppen oder mehr als zwei alkoholischen OH-Gruppen die durch das Gesetz von Flory (Turner Alfrey, Mechanical Behavior of High Polymers, Interscience Publishers — Bd. VI, Seite 268) gegebenen Grenzen berücksichtigt werden.
Als Polyester kommt weiterhin in Frage das Reaktionsprodukt aus hochmolekularem Polyäthylenterephthalat in Form von Granulen, Folien, Fasern usw. und einem Triol wie Glycerin, Trimethylolpropan, Trihydroxyäthyl-i-socyanurat
Der Polyester, der die eine Komponente der erfindungsgemäßen Polyestermassen ausmacht, ist eine farblose Verbindung mit einem Erweichungspunkt im Bereich von 70 bis 130° C, einer OH-Zahl im Bereich von 150 bis 250 und einer möglichst niedrigen Säurezahl, die stets unterhalb 10 liegt.
Das Vernetzungsmittel, die andere Komponente der erfindungsgemäßen Polyestermassen, ist das Reaktionsprodukt aus Trimellithsäureanhydrid und einem aliphatischen Diol, das 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, beispielsweise Äthvlanglykol, Diäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylenglykol und Neopentylglykol, wobei solche Mengen eingesetzt werden, daß man ein Molverhältnis von Anhydrid zu Diol von 2 : ] bis 2 :1,5 erhält. Die Umsetzung wird bei einei Temperatur von 180 bis 2500C, vorzugsweise von 220 bis 2400C durchgeführt, bis kein Wasser mehr abgespalten wird. Das erhaltene Produkt besteht zum größeren Teil aus dem Dianhydrid-ester, der vermischt ist mit Produkten oder Verbindungen mit Säuregruppen. Seine Erweichungstemperatur liegt im Bereich von 60 bis 1300C, vorzugsweise im Bereich von 100 bis 1200C; seine Säurezahl liegt sehr nahe dem theoretischen Wert unter Berücksichtigung der Beschaffenheit und der Menge des eingesetzten Diols.
Die erfindungsgemäßen Polyestermassen, die aus Polyester und Vernetzungsmittel bestehen, lassen sich durch Polyaddition und Polykondensation bei Temperaturen von 140 bis 200°C während 5 bis 30 Minuten vernetzen.
Werden die Polyestermassen als Bindemittel für pulverisierte Anstrichstoffe verwendet, so werden der Polyester und das Vernetzungsmittel in solchen Mengenverhältnissen vermischt, die den OH-Zahlen und den Säurezahlen der beiden Komponenten entsprechen; angewendet werden alle üblichen Arbeitsweisen für die Herstellung von pulverisierten Anstrichstoffen, beispielsweise Zerstäuben oder aufeinanderfolgendes schnelles Kaltmischen, Strangpressen, Grobzerkleinern, Vermählen und Sieben.
Im Verlauf des Mischvorganges werden Ausbreitmittel zugegeben, die die Oberflächenspannung des Anstrichstoffes verringern; ihr Anteil macht 0,1 bis 1 Gew.-% der Masse aus. Diese Ausbreitmittel sind allgemein gebräuchlich, in Frage kommen vor allem Acrylpolymerisate und fließfähige Silicone.
Weiterhin können alle in der Anstrichtechnik gebräuchlichen Hilfs- und Zusatzmittel zugegeben werden, beispielsweise Pigmente, Farbstoffe und Füllstoffe.
Die Gemische werden dann mit Hilfe beliebig gebräuchlicher Verfahren der Überzugstechnik aufge-ί bracht: durch Tauchlackieren oder durch elektrostatisches Spritzen (Zerstäuben) auf die staiTen oder steifen Oberflächen beliebiger Werkstoffe, die Temperaturen bis zu etwa 200°C aushalten; beispielsweise Metall oder Glas. Die überzogenen Werkstoffe werden dann ίο während 5 bis 30 min bei 140 bis 2000C gehalten, damit die Masse sich vernetzt.
Die Lacküberzüge besitzen folgende Eigenschaften:
Dicke:
Η 40οΪ5ΐ00μΐη
Oberflächenbeschaffenheit:
gute Oberflächenspannung, glänzende oder matte oder satinierte Oberfläche
Verhalten gegenüber Methyläthylketon: (1 Tropfen
Methyläthylketon wird auf den Überzug aufgebracht; dann wird mit dem Nagel gerieben und die Zeit gemessen, die benötigt wird, um den Überzug bzw. Lack abzulösen) — mehr als 3 min
beschleunigtes Altern (Xenotest und Feststellen des Beginns der Vergilbung) — mehr als 800 h
Haftfestigkeit (französische Norm T 30038) a 4
Tiefziehen (französische· Norm T 30019) ä 7
(FaHgewicht-)Schlagfestigkeit (französische Norm T 30039 für eine Masse von 1 kg, die aus einer Höhe von 50 cm fällt) — keine Spannungsrißbildung, kein Ablösen des Lacks beim Aufschlag — gut
Falzen (französische Norm T 30040 — Falzen oder Biegen einer Platte, deren Überzug in Querrichtung Streifen aufweist, über einem Dorn von 8 mm Durchmesser) — keinerlei Veränderung beim Biegen — gut.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Polyestermassen eignen sich besonders gut als Bindemittel für Anstrichstoffe oder Lacke, die in der Automobil-Industrie, für elektrische Haushaltsgeräte oder für Wasserleitungs-Installationen verwendet werden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert.
Beispiel 1
Zur Herstellung des Polyesters wurden bei 2400C unter Stickstoff 2490 g (15 Mol) Terephthalsäure, 725 g (11,16 Mol) Äthylengiykol, 288 g (1,2 Mol) hydriertes Bisphenol A und 552 g (6 Mol) Glycerin umgesetzt. Der erhaltene Polyester war vollständig klar und farblos, seine Erweichungstemperatur betrug 800C, die Säurezahl 7 und die OH-Zahl 190.
Zur Herstellung des Vernetzungsmittels wurden 576 g (3 Mol) Trimellitsäureanhydrid unter Stickstoff auf 2300C erwärmt: und im Verlauf von 15 min mit 93 g (1,5 Mol) Äthylengiykol versetzt. Nach 2stündiger Umsetzung bildet«: sich kein Wasser mehr.Die Erweichungstemperatur des erhaltenen Produktes lag bei 1100C; die Säurezuhl betrug 518 in wäßrigem Medium und 336 in alkoholischem Medium; dies entsprach einer Ausbeute an Dianhydrid von 65%.
1000 g vermahlener Polyester, 290 g Vernetzungsmittel, 770 g handelsübliches Titandioxid (Rutil) und 7 g Ausbreitmittel auf der Basis eines Acrylpolymeren wurden in einem schnell laufenden Mischer gründlich vermischt und dann extrudiert. Das abgekühlte Extrudat wurde vermählen und gesiebt. Das Pulver mit
Korngröße <100μπι wurde elektrostatisch auf eine Metallplatte zu einem etwa 50 μω starken Überzug aufgespritzt Die Platte wurde dann 30 Minuten auf 180° C erwärmt und dann abgekühlt
In einem ersten Vergleichsversuch wurde wie oben beschrieben eine Metallplatte mit einem Gemisch aus 75 g Polyester, hergestellt aus 1 Mol Terephthalsäure, 1 MoI Neopentylglykol und 0,08 Mol Trimethylolpropan, 25 g Verneizungsmittel, erhalten durch Umsetzen von 2 MoI Isophoron-diisocyanat mit 1 Mol Diäthylenglykol und 2 MoI Caprolactam sowie 0,55 g Acrylpolymerisat
ίο und 60 g handelsüblichem Titandioxid behandelt
In einem zweiten Vergleichsvcrsuch wurde eine Metallplatte auf die gleiche Weise wie oben überzogen (elektrostatisches Spritzen); verwendet wurde ein Gemisch aus 100 g eines Kondensationsproduktes aus Epichlorhydrin und Bisphenol A (Epoxyäquivalentgewicht 900), 4 g Dicyandiamid, 0,57 g Acrylpolymerisat und 62 g Titandioxid, Die Vernetzung wurde bei 180° C/20 min vorgenommen.
Die Ergebnisse der drei Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt.
Eigenschaften Beispiel I 1. Vergleichsversuch 2. Vergleichsversuch
Aussehen der Oberfläche glänzend glatte glänzend glatte glänzend dünne
Oberfläche Oberfläche orangefarbene
Haut
Methyläthylketon-Test >3 min 10 s 1 min
Altern, beschleunigt >800h >800h 250 h
Haftung 4 4 3
Tiefziehen 7 mm 8 mm 10 mm
Schlagfestigkeit gut E=Jt gut
Falzbeständigkeit gut gut gut
Beispiel 2 Beispiel 4
JO
Beispiel 1 wurde wiederholt; jedoch wurde der Polyester ausgehend von 2910 g (15 MOl) Methylterephthalat ansteile von Terephthalsäure, bei 220° C in Gegenwart von 22 g Butyltitanat hergestellt. Nach 5stündiger Reaktion waren 960 g Methanol übergegangen und der entstandene Polyester besaß eine Erweichungstemperatur von 8O0C, Säurezahl 0 und OH-Zahl 190.
Die mit diesem Polyester hergestellten Überzüge besaßet· die gleichen Eigenschaften und Merkmale wie in Beispiel 1.
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt mit einem Polyester, der durch 12stündige Umsetzung bei 220° C unter Stickstoffatomosphäre von 1992 g (12 MOl) Terephthalsäure, H 88 g (24 Mol) Äthylenglykol und 768 g (4 Mol) Trimellitsäureanhydrid erhalten worden war. Die Erweichungstemperatur des Polyesters betrug 80° C, seine Säurezahl 3 unu die OH-Zahl 150.
Die mit Hilfe dieses Polyesters hergestellten Überzüge besaßen folgende Eigenschaften:
Oberflächenbeschaffenheit:
glänzend — glatte Oberfläche
Verhalten gegenüber Methyläthylketon:
mehr als 3 min
beschleunigtes Altern: mehr als 300 h
Haftfestigkeit^
Tiefziehen: 7 mm e>o
Stoßfestigkeit: gut
Falz- oder Biegefestigkeit: gut
Der Polyester wurde hergestellt durch Umsetzen von 2490 g (15 Mol) Terephthalsäure mit 725 g (11,7 Mol) Äthylenglykol, 379 g (1,2 Mol) Bishydroxyäthyl-bisphenol A und 552 g (6 Mol) Glycerin bei 200 bis 240° C.
Der erhaltene Polyester war vollständig klar, seine Erweichungstemperatur lag bei 75° C, seine Säurezahl bei 7 und seine OH-Zahl bei 190.
Das Vernetzungsmittel wurde hcrgeslpllt durch Umsetzen bei 230° C von 576 g (3MoI) Trimellithsäureanhydrid mit 111,6g (1,8 Mol) Äthylenglykol, das im Verlauf von 15 min zugegeben wurde. Sobald sich kein Wasser mehr abschied, wurde das Ganze abgekühlt und ein Produkt erhalten, dessen Erweichungstemperatur bei etwa 110° C lag, Säurezahl 455 in wäßrigem Medium und 280 in alkoholischem Medium, entsprechend einer Ausbeute an Dianhydrid von 82%.
1000 g vermahlener Polyester, 430 g vermahlenes Dianhydrid, 850 g handelsübliches Titandioxid (Rutil) und 11 g Acrylpolymerisat wurden innig miteinander vermischt und dann wie in Beispiel 1 weiter verarbeitet und aufgebracht. Der Überzug besaß folgende Eigenschaften:
Oberflächenbeschaffenheit:
glänzenJ> — glatte Oberfläche
Verhalten gegenüber Methyläthylketon:
mehr als 3 min
beschleunigtes Altern: mehr als 800 h
Haftungs vermögen: 4
Tiefziehen: 7
Stoßfestigkeit: gut
Falz- oder Biegefestigkeit: gut

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Vernetzbare Polyestermassen auf der Basis eines gesättigten Polyesters mit endständigen OH-Gruppen, der eine Erweichungstemperatur von 70 bis 1300C, eine OH-Zahl von 150 bis 250 und eine Säurezahl unter 10 aufweist, und einem Säureanhydrid- und Estergruppen enthaltenden Reaktionsprodukt von Trimellithsäureanhydrid als Vernetzungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel das bei einer Temperatur von 180 bis 2500C erhaltene Umsetzungsprodukt aus 2 Mol Trimellithsäureanhydrid und 1 bis 1,5 MoI Diol ist und eine Erweichungstemperatur von 60 bis 1300C aufweist
2. Polyestermasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vernetzungsmittel das Umsetzungsprodukt eines aliphatischen Diols mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
3. Verwendung der Polyestermassen nach Anspruch 1 oder 2 als Bindemittel in pulverisierten Anstrichstoffen.
DE2558295A 1974-12-24 1975-12-23 Vernetzbare Polyestermassen auf der Basis eines gesättigten Polyesters und ihre Verwendung als Bindemittel in pulversierten Anstrichstoffen Expired DE2558295C2 (de)

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