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DE2620371A1 - Herbizide mittel - Google Patents

Herbizide mittel

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Publication number
DE2620371A1
DE2620371A1 DE19762620371 DE2620371A DE2620371A1 DE 2620371 A1 DE2620371 A1 DE 2620371A1 DE 19762620371 DE19762620371 DE 19762620371 DE 2620371 A DE2620371 A DE 2620371A DE 2620371 A1 DE2620371 A1 DE 2620371A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
weeds
formula
ingredient combination
combination according
Prior art date
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Application number
DE19762620371
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English (en)
Inventor
Ludwig Dr Eue
Lothar Dr Rohe
Robert-Rudolf Dr Schmidt
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/30—Only oxygen atoms
    • C07D251/36—Only oxygen atoms having halogen atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C255/51—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings containing at least two cyano groups bound to the carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

«75 Bi/SB
Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue herbizide synergistische Wirkstoffkombination, die aus einem bekannten 1,2,4-Triazin-5-on einerseits und einem bekannten substituierten Diphenyläther andererseits besteht, und eine besonders gute herbizide Wirksamkeit aufweist.
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1,2,4-Triazin-5-one, z.B. das 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on, als Herbizide verwenden kann (vgl. USA-Patentschrift 3 671 523) Weiterhin ist bekannt, daß substituierte Diphenyläther, z.B. 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-4'-cyano-diphenyläther, als Herbizide eingesetzt werden können (vgl. Deutsche Offenlegungsschrift 2 333 848)» Die herbizide Wirksamkeit der vorgenannten Stoffe ist jedoch vor allem bei schwer bekämpfbaren Unkräutern nicht immer voll zufriedenstellend.
Es wurde nun gefunden, daß die neue Wirkstoffkombination aus
(T) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-i,2,4-triazin-5-on der Formel
CD
7 &9 84-6/04 2 2 Le A Λ7 182 - 1 -
und
(2) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-4f-cyano-diphenyläther der Formel
(ID
eine besonders breite herbizide Wirksamkeit aufweist.
Überraschenderweise ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination wesentlich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe. Es liegt ein nicht vorhersehbarer echter synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die Wirkstoffkombination stellt somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die in der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination enthaltenen Wirkstoffe sind bereits bekannt (vgl. USA-Patentschrift 3 671 und Deutsche Offenlegungsschrift 2 333 848).
Der synergistische Effekt zeigt sich besonders stark bei bestimmten Kombinationsverhältnissen. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe'in der Wirkstoffkombination in relativ großen Bereichen schwanken. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,05 bis 10 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,1 'bis 5 Gewichtsteile an Wirkstoff der Formel (II).
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zeigt eine sehr gute Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, ohne verschiedene Kulturen zu schädigen. Sie kann daher zur selektiven Unkrautbekämpfung in solchen Kulturen verwendet werden. In höheren Aufwandmengen eignet sich die erfindungsgemäße Kombination auch zur totalen Unkrautb e kämpfung.
Le A 17 182 - 2 -
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Als Unkräuter kommen insbesondere in Frage: Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Labkraut (Galium), Sternmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Hundskamille (Anthemis), Knopfkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Fuchsschwanz (Amaranthus), Portulak (Portulaca), Spitzklette (Xanthium), Winde (Convolvulus), Prunkwinde (Ipomoea), Knöterich (Polygonum), Sesbanie (Sesbania), Ambrosie (Ambrosia), Kratzdistel (Cirsium), Distel (Carduus), Gänsedistel (Sonchus), Nachtschatten (Solanum), Sumpfkresse (Rorippa), Rotala, Büchsenkraut (Lindernia), Taubnessel (Lamium), Ehrenpreis (Veronica), Schönmalve (Abutilon)., Emex, Stechapfel (Datura), Veilchen (Viola), Hanfnessel, Hohlzahn (Galeopsis), Mohn (Papaver), Flockenblume (Centaurea); Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Hühnerhirse (Echinochloa), Borstenhirse (Setaria), Hirse (Panicum), Fingerhirse (Digitaria), Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine, Brachiaria, Lolch (Lolium), Trespe (Bromus), Hafer (Avena), Zypergras (Cyperus), Mohrenhirse (Sorghum), Quecke (Agropyron), Hundszahngras (Cynodon), Monocharia, Fimbristylis, Pfeilkraut (Sagittaria), Sumpfried (Eleocharis), Simse (Scirpus), Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Straußgras (Agrostis), Fuchsschwanzgras (Alopecurus), Windhalm (Apera).
Besonders hervorzuheben ist, die gute Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination gegen schwer bekämpfbare Unkräuter, wie z.B. Klettenlabkraut (Galium aparine), sowie gegen schwer bekämpfbare Ungräser, wie z.B. Fuchsschwanzgras (Alopecurus myosuroides). Auch hirseartige Ungräser werden besonders gut erfaßt. Von besonderem Vorteil ist es, daß solche üblicherweise schwer bekämpfbaren Unkräuter und Ungräser mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination gleichzeitig bekämpft werden können.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in folgenden Kulturen als Selektivherbizid eingesetzt werden:
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Dicotyle Kulturen der Gattungen: Baumwolle (Gossypium), Sojabohne (Glycine), Möhre (Daucus), Gartenbohne (Phaseolus), Erbse (Pisum), Kartoffel (Solanum), Lein (Linum), Prunkwinde (Ipomoea), Bohne (Vicia), Tomate (Lycopersicon), Erdnuß (Arachis);
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Reis (Oryza), Mais (Zea), Weizen (Triticum), Gerste (Hordeum), Hafer (Avena), Roggen (Seeale), Mohrenhirse (Sorghum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum), Ananas (Ananas), Spargel (Asparagus), Lauch (Allium).
Insbesondere eignet sich die erfindungsgemäße Kombination zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kartoffel-, So jabohnen-und Maiskulturen .
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die Kombination eignet sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen rn.it und ohne Baumbewuchs. Ebenso kann die Wirkstoffkombination zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst-, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuss-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen.eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffe, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln
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Le A 17 182 -4-
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in'Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Erdölfraktionen aus naphthenischen und/oder paraffinischen Rohölen sowie Öle pflanzlichen Ursprungs, z.B. Sojaöl, Leinöl, Rapsöl, Olivenöl; Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel,
wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Tr i chlor fluorine than; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polygiycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierung oder Tankmischung möglich ist.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoffkombination, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
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Die Wirkstoffkombination kann als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination können in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,1 und 10 kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,2 und 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination kann sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Anwendung wird vorzugsweise vor dem Auflaufen der Pflanzen, also im pre-emergence-Verfahren, vorgenommen.
Die gute herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden Wirkung Schwächen aufweisen, zeigt die Kombination eine sehr breite Wirkung gegen Unkräuter und Ungräser, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein Synergistiseher Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzeln app^izierten Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann (vgl. Colby, S.R., "Calculation synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967) wie folgt berechnet werden:
Le A 17 182 - 6 -
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Wenn X = % Schädigimg durch Herbizid A bei ρ kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B bei q kg/ha Aufwandmenge und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei ρ und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - X1Y.
100
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung Uberadditiv, das heißt es liegt ein synergistischer Effekt vor.
Aus den nachfolgenden Tabellen I und II'geht eindeutig hervor, daß die gefundene herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoff kombination bei den Unkräutern größer ist als die berechnete, das heißt, daß ein echter synergistischer- Effekt vorliegt.
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Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man T Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen, Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
O % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus den nachfolgenden Tabellen hervor:
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Tabelle I: pre-emergence-Test / Gewächshaus
Wirkstoff Aufwand- % Abtötung Soja
bohnen		 Kartof
feln		 Mais Galium
aparine
„ *, *
gef. ber.		 Alopecurus
myosuroides
gef. ber.
bzw. Wirk
stoffkom
bination		 menge
kg/ha		 0
0		 0
0		 0
0		 0
0		 80
90
(D
(bekannt)		 0,1 ,
0,4		 0 0 0 10 10
(II)
(bekannt)		 0,2 0 0 0 70 10 100 82
(D + (II)
(erfg. Kom
bination)		 0,1
+
0,2
Tabelle II: pre-emergence-Test /Freiland
Wirkstoff bzw. Wi rkstoffkom- Dination
Aufwand menge kg/ha
% Abtötung
Kartoffeln
Mercurialis gef.* ber.*
Galium aparine gef.* ber.*
(D
(bekannt)
(bekannt)
(I) + (H) (erfg. Kombination)
0,35 0,5
0,35 0,5
75
55
88,75
38
20
100 50,4
*gef. = gefundene Schädigung
*ber. = nach der auf Seite 7 angegebenen Formel berechnete Schädigung.
Le A 17
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Claims (6)

Patentansprüche
1) Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination bestehend aus
(1) 4-Amino-6-tert.-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-on der Formel
t-C4H
nt \c3nu
und
(2) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-4f-cyano-diphenyläther der Formel
(II)
2) Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Wirkstoffkombination das Gewichtsverhältnis von Wirkstoff der Formel (I) zu Wirkstoff der Formel (II) zwischen 1:0,05 und 1:10, vorzugsweise zwischen 1:0,1 und 1:5 liegt.
3) Verfahren zur selektiven Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
4) Verwendung einer Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder zur Bekämpfung von Unkraut.
5) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Wirkstoffkombination gemäß Anspruch 1 oder 2 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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Le A 17 182 . - 10 - Q
OBlGlNAL IHSPBCTED
6) Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Streckmittel öle, insbesondere Erdölfraktionen aus paraffinischen und/oder naphthenischen Rohölen oder Öle pflanzlichen Ursprungs, wie Sojaöl, Leinöl, Rapsöl oder Olivenöl, verwendet.
Le A 17 182 - 11 -
709846/0422
DE19762620371 1976-05-08 1976-05-08 Herbizide mittel Pending DE2620371A1 (de)

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