DE2461642C2 - Roter Farbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung - Google Patents
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Description
mit Chitosan umsetzt.
Die Erfindung bezieht sich auf einen roten Farbstoff und auf ein Verfahren zu seiner Herstellung, wobei von
einem Pigment eines Mikroorganismus der Galtung Monascus ausgegangen wird.
Es ist allgemein bekannt, daß Mikroorganismen der Gattung Monascus, wie z. B. M. rubiginosus, in einem
Kulturmedium gelbe bis rote Pigmente erzeugen, deren Struktur zum Teil aufgeklärt ist. Es ist außerdem
bekannt, daß ein Monascus-Pigment in Wasser kaum löslich ist, daß es aber möglich ist, lösliche Pigmente
durch Anknüpfung an ein lösliches Protein, eine lösliche Aminosäure oder ein lösliches Peptid herzustellen, da
diese Pigmente die Eigenschaften haben, sich an Proteine anzulagern. Die Art der Anlagerung an ein
Protein ist nicht bekannt, da man nicht weiß, an welche Aminosäure das Pigment sich anlagen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, einen neuen roten Farbstoff und ein Verfahren zu seiner Herstellung
zu schaffen, der unbedenklich in der Nahrungsmittelindustrie verwendet werden kann, und der anders als die
bekannten Reaktionsprodukte zwischen Monascus-Pigmenten und aminogruppenhaltigen Stoffen im Verdauungstrakt
nicht abgebaut wird.
Diese Aufgabe wird durch den im vorstehenden Patentanspruch 1 definierten roten Farbstoff bzw. durch
das im vorstehenden Patentanspruch 2 definierte Verfahren gelöst.
Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Monascus-Pigment der Formel II besitzt eine gelb-orange
Farbe und wird durch den Mikroorganismus Monascus rubiginosus gebildet.
Das gelb-orange Pigment kann beispielsweise in reiner kristalliner Form dadurch erhalten werden, daß
man ein Myzel von Monascus rubiginosus einer Extraktion mit Methylenchlorid unterwirft, den konzentrierten
Extrakt durch eine Silicagelkolonne mit Chloroform als Träger filtriert und die das Pigment
enthaltende Chloroformfraktion konzentriert und aus Äthanol kristallisiert.
Die Reaktion kann beispielsweise dadurch ausgeführt
werden, daß man zu 10 Teilen einer wäßrigen Lösung
5 oder Suspension, die einige Prozent Chitosan enthält, 1 Teil Äthanol, das in Lösung einige Promille des
gelb-orangen Pigments enthält, zugibt
Die' Reaktion ist von einer bemerkenswerten Verschiebung der UV-Absorptionsbande nach rot also
ίο nach größerer Wellenlänge begleitet, wodurch das
Pigment ein ziemlich rotes Aussehen erhält Das Gemisch zeigt nach weniger als 1 h eine ausgesprochen
rote Farbe. Die Reaktion kann sehr leicht durch Dünnschichtchromatografie verfolgt werden, wobei als
Träger ein Gemisch aus Chloroform/Methanol/Essigsäure im Verhältnis von 39 :7 :5 verwendet wird. Der
gelb-orange Punkt wandert mit einem Rf-Wert von etwa 0,9, wogegen die rote Verbindung einen Rf-Wert
von weniger als 0,5 zeigt
Durch Versuche, bei denen ein radioaktiv markierter Farbstoff verwendet wurde, konnte gezeigt werden, daß
dieser Farbstoff den Verdauungstrakt unverändert durchläuft, und daß weder er selbst noch Stoffwechselprodukte
desselben in den Körper aufgenommen werden. Von diesem Farbstoff können also keinerlei
Giftgefahren ausgehen. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß Chitosan genauso wie Chitin in der Natur
reichlich vorkommt, beispielsweise in Tierskeletten (z. B. Hummerschalen) oder in den Zellhäuten von
grünen Algen oder von Pilzen.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.
20 g technische Chitosanflocken werden in 1 1 10%iger Essigsäure aufgelöst und 12 st bei Raumtemperatur
stehengelassen. Die erhaltene Lösung wird dann zentrifugiert, um die nicht aufgelösten Teile zu
entfernen. Das Chitosan wird in einer feinteiligen Form ausgefällt, indem man die Lösung durch eine Düse mit
2 mm Durchmesser drückt, die in ein Volumen von 3 1 einer alkalischen Lösung mit einem pH von 11 mündet.
Dabei wird der pH durch Zugabe von 40%igem NaOH auf 11 gehalten.
Die voluminöse Ausfällung wird zentrifugiert und dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen. Hierauf
wird sie in 1 1 destilliertem Wasser suspendiert. Dann werden 200 mg gelb-oranges Monascus-Pigment als
Lösung in 100 ml Äthanol zugegeben. Die weiße Chitosansuspension bekommt innerhalb etwa 30 min
eine dunkelrote Farbe. Das Gemisch wird mehrere Stunden gerührt, zentrifugiert und mit destilliertem
Wasser gewaschen. Ein Teil wird in wäßriger Suspension aufbewahrt. Der andere wird mit Alkohol
getrocknet.
31g Chitosan werden in 21 destilliertem Wasser
suspendiert. Dann wird eine Äthanollösung hergestellt, die mit 500 mg des gelb-orangen Monascus-Pigments
gesättigt ist. Unter Rühren wird dann die Pigmentlösung tropfenweise zur Chitosansuspension zugegeben. Die
Suspension wird langsam dunkelrot. Das Pigment wird vollständig an das Chitosan gebunden, d. h. a'so in einem
Verhältnis von 1,6 Gew.-%. Das Reaktionsprodukt wird dreimal mit destilliertem Wasser gewaschen, wobei eine
Zentrifugierung zu Hilfe genommen wird. Ein Teil dieses roten Chitosans wird lyophilisiert. Die lyophili-
sierten und nicht-lyophilisierten Teile werden mit Hilfe
eines Colorimeters untersucht Die Ergebnisse der Messungen werden unter Zuhilfenahme der Tabellen
der Commission Internationale de !'Illumination in eine quantitative Form gebracht Dabei werden die folgenden
Werte erhalten:
Heilig- Domi- Reinkeit nierende heit Wellenlänge
Trockenes, rotes Chitosan 8,45 592,3 42,2 (lyophilisiert)
Feuchtes, rotes Chitosan 0,70 606 70
(nichtlyophilisiert)
Zur Herstellung eines gut gefärbten Fleischersatzprodukts werden 190 g trockenes entfettetes Sojamehl und
10 g trockenes rotes Chitosan, das gemäß Beispiel 2 erhalten worden ist, 30 min lang gemischt. Dann werden
dem Gemisch 28 Gew.-% Wasser zugesetzt. Das angefeuchtete Gemisch wird bei einem Druck von
25 kg/cm2 einer Kochextrusion unterworfen, wobei die Temperatur in der Mitte des Extruders 162,5° C erreicht.
Das beim Austritt aus dem Extruder expandierte und damit texturierte poröse Produkt besitzt eine schöhe
rate Farbe, die derjenigen von Fleisch entspricht Die gemäß der Vorschrift von Beispiel 2 bestimmten
Charakteristiken sind wie folgt:
Dominierende
Wellenlänge
(nm)
Reinheit
590
38
Es wird ein gut gefärbtes Fleischersatzprodukt gemäß Beispiel 3 hergestellt wobei jedoch 10 g feuchtes rotes
Chitosan, das nach der Vorschrift von Beispiel 2 erhalten worden ist, anstelle des trockenen roten
Chitosans verwendet werden. Das erhaltene Produkt besitzt die gleichen Farbqualitäten wie das in Beispiel 3
beschriebene Produkt Die gemäß obiger Vorschrift bestimmten Charakteristiken sind wie folgt:
Dominierende Wellenlänge
(nm)
Reinheit
4,28
592
Beispiel 5
Beispiel 5
41,8
Handelsübliche Naturjoghurts werden dadurch gefärbt daß sie mit einem trockenen roten Farbstoff
gemischt werden, der gemäß der Vorschrift von Beispie) 2 erhalten worden ist d. h. also mit einem trockenen
roten Chitosan, das 1,6% Pigment enthält Es werden drei Parallelversuche mit verschiedenen Farbstoffkonzentrationen
in Joghurt durchgeführt d. h. mit einer Konzentration von 0,2, 0,5 bzw. 1 Gew.-%. Die
erhaltenen Produkte werden mit natürlichen Handelsprodukten, nämlich Erdbeerjoghurt und Himbeerjoghurt
verglichen. Der Joghurt mit einem Farbstoffgehalt von 0,5% besitzt eine Farbe, die derjenigen der
natürlichen Produkte am nächsten kommt Derjenige mit 0,2% erscheint blaß und derjenige mit 1% erscheint
dunkel. Die Farbe des Joghurts mit 0,5% rotem Chitosan erscheint natürlich wie diejenige eines Joghurts, der mit
dem üblichen roten Farbstoff gefärbt worden ist.
Eine colorimetrische Prüfung, die in der in Beispiel 2
jo beschriebenen Weise durchgeführt wird, ergibt die folgenden Resultate:
| Art des Joghurts | 35 | Hellig | Domi | Rein |
| keit | nierende | heit | ||
| Wellen | ||||
| „ Natur 40 |
länge | |||
| Erdbeer | (%) | (nm) | (%) | |
| Himbeer | 71,2 | 573 | 11,6 | |
| Natur + rotes Chitosan | 49,4 | 610 | 6,3 | |
| 45 in einer Konzentration | 48,6 | 593 | 13,0 | |
| von | ||||
| 0,2% | ||||
| 0,5% | ||||
| 1% | 50,6 | 594 | 14,4 | |
| 40,6 | 598 | 20,0 | ||
| 32,6 | 600 | 26,5 |
Claims (2)
1. Roter Farbstoff, dadurch gekennzeichnet,
daß er die folgende Struktur aufweist
C6HU—C =
worin R für den Chitosan-Rest steht
2. Verfahren zur Herstellung eines roten Farbstoffs, wobei von einem Pigment eines Mikroorganismus
der Gattung Monascus ausgegangen wird, dadurch gekennzeichnet, daß man ein gelb-rotes
Monascus-Pigment der Struktur
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