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DE2453209C2 - Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

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Publication number
DE2453209C2
DE2453209C2 DE19742453209 DE2453209A DE2453209C2 DE 2453209 C2 DE2453209 C2 DE 2453209C2 DE 19742453209 DE19742453209 DE 19742453209 DE 2453209 A DE2453209 A DE 2453209A DE 2453209 C2 DE2453209 C2 DE 2453209C2
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DE
Germany
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acid
dyes
hydrogen
dye
mixture
Prior art date
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Expired
Application number
DE19742453209
Other languages
English (en)
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DE2453209A1 (de
Inventor
Hans Dr. San Cugat del Valle's Kramb
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19742453209 priority Critical patent/DE2453209C2/de
Priority to GB4182375A priority patent/GB1477084A/en
Priority to CH1430275A priority patent/CH617956A5/de
Priority to BR7507347A priority patent/BR7507347A/pt
Priority to FR7534200A priority patent/FR2290474A1/fr
Priority to ES442417A priority patent/ES442417A1/es
Publication of DE2453209A1 publication Critical patent/DE2453209A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2453209C2 publication Critical patent/DE2453209C2/de
Expired legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • D06P1/04—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal
    • D06P1/06—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal containing acid groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

NH1
N = N
R,
Ri
R4
SO3H
entsprechen, worin
X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe,
R1 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl,
Chlor oder Nitro,
Wasserstoff, Ci - C4-Alkyl oder Chlor,
C, - Q-Alkyl und _
Wasserstoff, Ci - Ui-Aikyi oder Ci - C4-Alkoxy bedeuten.
2. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Alkylreste Methylreste und die genannten Alkoxyreste Methoxyreste sind.
3. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X eine Sulfonsäuregruppe,
Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff,
Methyl oder Chlor und
R3 und R4 Methyl bedeuten.
4. Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X und R2 Wasserstoff,
R1 eine Nitrogruppe und
R3 und R4 Methyl bedeuten.
5. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel
R2
Rs
R4
entsprechen, worin
X Wasserstoff oder eine Sulfonsäuregruppe, Ri Wasserstoff, Ci-Q-Alkyl,
Chlor oder Nitro,
Wasserstoff, Ci - C4-Alkyl oder Chlor, Ci-Q-Alkylund
Wasserstoff, Ci - Q-Alkyl oder Ci — Q-AIkoxy bedeuten,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Polyamiden.
Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Farbstoffe sind solche der Formel I, worin
1) X eine Sulfonsäüregruppe,
unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Chlor und Methyl bedeuten,
Ri und R2
R3 und R4
oder
X und R2
Ri
R3 und R4
Die
Wasserstoff,
eine Nitrogruppe und Methyl bedeuten,
neuen Farbstoffe können dadurch hergestellt
werden, daß man Aminoazofarbstoffe der Formel
OR3
NH2
OR3
worin
Ri bis R4 und X die obengenannte Bedeutung haben, diazotiert und sauer auf 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure (»y-Säure«) kuppelt.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel II erhält man in an sich bekannter Weise, indem man Amine der Formel
worin
R, und Rj und X die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung haben,
diazotiert und sauer auf 2-Amino-8-hydroxynaphthcilin-6-sulfonsäure (»y-Säure«) kuppelt.
6. Verfahren zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien aus synthetischem Polyamid, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
NH,
diazotiert und auf Amine der Formel
OR,
Gegenstand der Erfindung sind Disazofarbstoffe, Welche in Form der freien Säure der Formel (oder dementsprechende a^N-Methansulfonsäuren) kuppelt und gegebenenfalls den Sulfonylmethylrest abspaltet.
Geeignete Amine der' Formel 111 sind beispielsweise;
3-AminobenzoIsulfonsäure,
4-Aminoben?oIsu]fonsäure,
2-Amino-5-methylbeπzolsulfonsäure,
2-Amino-3,5-dimethyl-benzolsulfonsäure,
2-Amino-5-ch!oΓbenzoIsulfonsäuΓe,
2-Amino-5-nitrobenzo!su!foπsäuΓe,
4-Am!πo-2,5-dichIoΓbenzolsu!fonsäure,
2-Nitroanilin,
3-NitroaniIin,
4-Nitroanilin,
2-ChloraniIin.
Als Kupplungskomponenten geeignete Amine der Formel IV sind beispielsweise: 2-Methoxy-5-methyIani-Hn, 2^-DimethoxyaniIin, 2-Methoxyanilin, die zuletzt genannte Form ihrer ω-N-Methansulfonsäure.
Die Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben von Polyamiden wie Poly-E-Caprolactam oder Kondensationsprodukten aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin.
Die Färbungen zeichnen sich durch gute Wasser-, Wasch- und Schv (.ißechtheit sowie gute Lichtechtheit
UlIU ailiu Hl UlCaCl
vi\-u imt.iioi,\.i
fleichbaren bekannten Farbstoffen gemäß DE-OS 20 58 816 überlegen. Die Farbstoffe können in Form dei freien Säure oder deren Salzen, insbesondere der Alkalisalze (vorzugsweise Natrium- oder Lithiumsalze) oder der Ammoniumsalze, eingesetzt werden.
Beispiel 1
20,1 g 2-Amino-3.5-dimethylbenzolsuIfonsäure werden in 300 cm3 Wasser von 700C gelöst und mit 6,9 g Natriumnitrit verse' »t. Diese Lösung läßt man zu einer Mischung von 28cmJ Salzsäure 19°C Be, 100cm3 Wasser und 170 g Eis laufen. Man rührt 1 Stunde bei 20°C nach. Der Nitritüberschuß wird in üblicher Weise mit Amidosulfonsäure zerstört. In die so erhaltene Diazoniumsalzlösung läßt man eine Lösung von 15 g 2-Methoxy-5methylaniIin in einem Gemisch von 100 cm3 Wasser und 15,4 cmJ Salzsäure 19° C Be eintropfen, wobei die Temperatur durch Eiszugabe auf 20 bis 25°C gehalten wird. Dann wird langsam eine wäßrige Lösung von 43 g kristallisiertem Natriumacetat zugegeben, bis der pH-Wert von 4,5 erreicht ist. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden nachgerührt. Danach wird mit 28 cm3 Salzsäure sauer gestellt (pH 1.5) und der Aminoazofarbstoff abfiltriert.
Der feuchte Filterkuchen wird in einem Gemisch von 270 cm3 Wasser (40T) und 10 cm3 Natronlauge bei 400C Be gelöst, mit 2.5 g Α-Kohle versetzt und geklärt. Die geklärte Lösung wird mit 6,9 g Natriumnitrit versetzt und zu einem Gemisch von 300 cm' Wasser. 35cm! Salzsäure 19nC Be und 170 g Eis gegeben. Man rührt 3 Stunden (Temperatur 5° C) nach und zerstört dann den NitritüberschuB mit Amidosulfonsäure.
in diese Diazoniumsalzlösung läßt man eine wäßrige Lösung von 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-suIfonsäure (pH 6,5) einlaufen. Dann wird das Kupplungsgemisch durch Zugabe von ca. 150 cm3 Natriumacetatlösung 20% auf pH 4,5 gestellt Man rührt !6 Stunden bei 5 bis 100C nach.
Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 800C erhitzt, mit 30 cm3 Natronlauge 4G°C Be und 200 g Kochsalz versetzt. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyamidfasern violett.
Beispiel 2
173 g 4-Aminobenzolsulfonsäure werden in üblicher We'^e mit 63 g Natriumnitrit diazotiert und mit 14,1 g 2-Methoxy-5-methylanilin sauer gekuppelt Das Kupplungsgemisch wird nach löstündigem Rühren auf 500C erhitzt, mit Salzsäure 190C Be angesäuert unu der auskristallisierte Aminoazofarbstoff abfiltriert
Der feuchte Filterkuchen des Aminoazofarbstoffs wirvi in einen! vjennscu von ^ucni* TTasserunu 11 crn-Natronlauge bei 800C gelöst und mit 7,2 g Natriumnitrat in üblicher Weise diazotiert
25,1 g 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure werden in 300 cm3 Wasser und 25 cm3 Sodalösung (20%) gelöst Diese Lösung läßt man zu einem Gemisch von 100 cm3 Wasser, 100 g E,ä und 15 cm3 Salzsäure 19° C Be laufen, wobei die 2-Amino-8-hydroxynaphthalin-6-sulfonsäure fein verteilt ausfällt
In diese Mischung läßt man die Diazoniumsalzlösung des Aminomonoazofarbstoffs innerhalb einer Stunde zulaufen. Dann wird bei 5 bis 100C mit ca. 150 cm3 Natriumacetatlösung 20% auf pH 4,5 gestellt. Nach 16stündigem Rühren wird durch langsame Zugabe von ca. 40 g Natriumbicarbonat auf pH 5,5 bis 6 gestellt und weitere 2 Stunden gerührt.
Zur Isolierung des Farbstoffs wird auf 8O0C erhitzt, mit 30 cm3 Natronlauge 40"C Be und 200g Salz versetzt. Der filtrierte und getrocknete Farbstoff färbt Polyamidfasern rotstichig blau.
Beispiele 3bis 15
Verfährt man ähnlich wie in den beiden vorstehenden Beispielen, verwendet jedoch die in nachstehender Tabelle aufgeführten Aminoazofarbstoffe als Diazokomponenten. so erhält man nach dem sauren Kuppeln auf y-Säure ebenfalls wertvolle Disazofarbstoffe, die synthetische Polyamidfasern in den angegebenen Farbtönen färben.
Tabeiie
Nr. AminoazorarbstolT
10 Farbton des Disazofarbstoffe
OCH3
^—NH) rotstichig blau
HO3S
HO3S CH3
OCH3
C H3 —<f>— N = N
blau
blauviolett
grünstichig blau
grünstichig blau
grünstichig blau
rotstichig blau
HO3S CH,
OCH,
"Vnh2
ÖCHj
HO3S
blauviolett
blau
Cl
Fortsetzung
Nr.
AminoazofarbstofT Farbton des DisazorarbstofTs
OGH,
dunkelblau
rotstichig dunkelblau
ΓΉ.
OjN —^
OC U3
V^NH,
grünstichig dunkelblau rotstichig dunkelblau
■y
130 265/122

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Disazofarbstoffe, welche in
Säure der Formel
OR3
NH,
OR
Form der freien
DE19742453209 1974-11-09 1974-11-09 Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Expired DE2453209C2 (de)

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DE19742453209 DE2453209C2 (de) 1974-11-09 1974-11-09 Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
GB4182375A GB1477084A (en) 1974-11-09 1975-10-13 Disazo dyestuffs
CH1430275A CH617956A5 (en) 1974-11-09 1975-11-05 Process for preparing disazo dyes
BR7507347A BR7507347A (pt) 1974-11-09 1975-11-07 Processo para a preparacao de disazocorantes
FR7534200A FR2290474A1 (fr) 1974-11-09 1975-11-07 Colorants disazoiques, leur obtention et leurs applications
ES442417A ES442417A1 (es) 1974-11-09 1975-11-07 Procedimiento para preparar colorantes disazoicos.

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DE2453209A1 DE2453209A1 (de) 1976-05-13
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DE (1) DE2453209C2 (de)
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GB1477084A (en) 1977-06-22
FR2290474A1 (fr) 1976-06-04
BR7507347A (pt) 1976-08-10
CH617956A5 (en) 1980-06-30
DE2453209A1 (de) 1976-05-13
FR2290474B3 (de) 1979-06-29
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