DE2163389A1 - Neue wasserloesliche reaktivfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Neue wasserloesliche reaktivfarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
YI Il^u T-AiL^ hOEClifiT /G vormals Meister Lucius'& Brüning
Aktenzeichen:
HOE 71/ί1 332
Datum: 20. Dezember 1971
Dr.St/cv
N(iiie_ wasserlösliche Re ak t i ν f ar b st ο ff e und Verfahren zu ihrer
Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wasserlösliche
reaktive Aso-Farbstoffe der al !gerne inen Formel (1)
Br
(D
worin R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest,
wie beispielsweise den Methyl- oder Ä'thylrest, Cycloalkylreste,
v/ie zum Beispiel den Cyclohexylrest, oder Arylreste, wie beispielsweise den Phenyl- oder p-Tolyrest, bedeutet,
Q einWasser.stoffatora oder eine Hydroxylgruppe ist und Z für Gruppen der Formel (2a), (2b) oder (2c)
-CH0-CH0-OSO-H (2a)
309826/0992
BAD OBlOlNA)-
2 (2b.)
-CII0-CII0-OH (2c)
stellt.
Die vox-liegende Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zur
Herstellung dieser Farbstoffe, bei welchem man 'uuine der
allgemeinen Formel (3)
Br
NH„
Z-O0S
in
worin Z die obengenannte Bedeutung hat, üblicher und bekannter Weise diazotiert und im stark sauren bis schwach sauren
pH-Bereich mit 2-Araino-naphthalin-sulfonsäuren der allgemeinen
Formel (4)
IiHR
(4)
worin Q und R die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt.
Zur Herstellung der Azo-Farbstoffe der allgemeinen Formel (1)
mit dem Reaktivrest, in dem Z für die Foriael (2a) steht, kann man auch erfindungsgemäß l-Amino-2-brombenzol-4-ßoxyäthylsulfon
diazotieren, mit den genannten Azokomponenten
der Formel (4) kuppeln und den dabei entstehenden Azofarbstoff der Formel (1) mit der Gruppierung der Formel (2c)
in konzentrierter Schwefelsäure oder einem Pyridin-Amidosulfonsäure-Gemisch
in den entsprechenden Schwefelsäureester-Farbstoff mit der Gruppierung der Formel (2a) überführen.
Dieser Farbstoff der Formel (1) mit der Gruppierung der
Formel (2a) kann in einen Farbstoff mit dem Reaktivrest der Formel (2b) übergeführt werden, indem man ihn in wäßriger
309826/0992 /3
Lösung mit staxvk alkalischen Mitteln behandelt, durch Zugabe
von Miiieralrs^ure neutral bis schwach sauer stellt und ihn
!isoliert. So löst man beispielsweise bei der Herstellung der Viny!verbindung mit der Gruppierung der Formel (2b) das
Alkalisalz des Schwe-felsäureestcrs in Wasser und stellt
mit einer starken anorganischen Base, vorzugsweise Natronlauge,
auf einen pH—Wert von 8 bis 14, vorzugsweise 11 bis ein und erwärmt die Lösung während 2 bis 10 Minuten auf
30° bis 50°C, bis der pH-Wert.nicht mehr abfällt. Das
Natriumsalz kann durch Neutralisieren der Lösung mit Salzsäure und Aussalzen mit Natrium- odei* Kaliumchlorid oder
durch Sprühtrocknen-der neutralisierten Lösung erhalten v/erden.
Die Diazotierung von l-Amino~2-brombenzol~4-ß-hydroxyäthylsulfon,
des entsprechenden Schwefelsäureesters oder von l-Amino-2--bronjbenzol·-4-vinylsulfon erfolgt auf üblichem
Wege in mineralsaurer, wäßriger Lösung oder Suspension bei Temperaturen von 0° - 200C; die Kupplung mit obengenannten
2- ITaphthylaminsulfonsäuren der Formel (4) wii'd bei
0° - 25°C im Bereich 1,<
1,5 - 2,5 durchgeführt.
1,5 - 2,5 durchgeführt.
0° - 25°C im Bereich-1,0 bis 4,0 vorzugsweise im pH-Bereich
Die Isolierung der verfahrensgemäß hergestellten Farbstoffe erfolgt nach Neutralisation des Kupplungsgemisches (pH-Einstellung
auf 5,O- 6,5) entweder durch Aussalzen mit Elektrolyten oder durch Sprühtrocknung.
Die neuen Monoazofarbstoffe der genannten allgemeinen
Formel (1) eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken verschiedener Materialien, wie beispielsweise natürlicher
Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle, Regeneratcellulosefasern, Leinen, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern,
insbesondere jedoch von Wolle. Sie können dabei vorzugsweise nach den technisch allgemein Üblichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden.
309826/0992 /4
Die erfindungßgeraäßen, neuen Farbstoffe besitzen aufgezeichnete Affinität zu Wollfasern. Sie können aus sauren;,
beispielsweise schwefelsaurem, schwach saurem oder neutralem Färbebad, vorzugsweise im. pH-Bereich 4,5 - 5.5, box
Temperaturen von 70° - 120°C, vorzugsweise 95° - 100 C, gefärbt werden, gegebenenfalls in Gegenwart von ß-K-Methyl-- .
aminoätuansulfonsäure~Na-Salz und weiteren in der Färbepraxis
üblichen Hilfsmitteln, wie Natriumsulfat oder Ammonium™
sulf at, und Hetz- oder Egalisiermitteln,wie zum Beispiel Fettalkohol- oder
Fettaminpolyglykoläther. Dabei kann der pH-Wert des Färbebades gngon Ende dos
Färbevorganges durch Zugabe von alkalisch wirkenden Mitteln,vie beispielsweise
tertiäres ITatriumphosphat oder wäßrige Ammoniaklösung,, auf 7 j 5 bis
8,5 erhöht werden. Me neuen erfindungs gemäß en Farbstoffe 'zeichnen sich
durch sehr gutes Aufbauvermögen, gute Egalität der Färbungen, sehr gute Fabrikationsechtheiten, wie beispielsweise Dekatur-, Walk- und Pottingechtliei
und sehr gute Gebrauchsechtheiten,wie Waschechtheiten, saure und alkalische
Schveißechtheit,und sehr gute Lichtechtheiten auch auf gechlorter Wolle
aus. Hervorzuheben ist ihre sehr, gute Eignung zur Herstellung von Koiabinationsfärbungen
in Mischungen mit anderen Farbstoffen auf Grund ihrer durch den pH-Wert des Färbebades steuerbaren Aufziehgeschwindigkeit aus
der Färbeflotte auf die Wollfaser.
Im Vergleich mit Farbstoffen, die durch den Stand der Technik bekamit sind,
und an Stelle des Bromatoms in der Diazokomponente ein Wasserstoffatom enthalten,
besitzen die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe höhere Farbstärke, reinere Farbtöne und bessere Lichtechtheitseigenschaften..
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Verfahren.' Gewichtsteile verhalten sich zu Volumenteilen wie das Mogramm zum Liter.
30 9826/0 99 2 ,BAD ORIGINAL /5
36,0 Gew. Teile l-Amino-2-br.ombensol-4"ß-o2i:yäthylsulfon-Rch'ivefelsäure.c.stor
werden mit 5,5 Gev. Teilen kalz. Soda in I50 YoI. Teilen Wasser gelöst
(pH = 6,5 - 7iO)j mit 20 Vol. Teilen "5ii"Natriumnitritlösung versetzt und
langsam su einer- gut gerührten Mischung von 25 Gew. Teilen Salzsäure 37
/£ig und 120 Gev/. Teilen Eis aulaufen lassen. Man läßt 15 Minuten bei
positiver Nitrit3.*eaktion nachrüliren. Fach Zersetzen der überschüssigen
salpetrigen Säure mit wenig Amido.sulfonsäure gibt man 23,9 Gev/. Teile
2-Ämino-8~naphthol-6-sulfonsäure fein pulverisiert zu und stellt den
pH-Wert des Kupplungsansatzes durch tropfenweise Zugabe von 20 Gew. $xger
HatriumacetaiSäsung auf 1,5 - 1,6 ein. Das Kupplungsgemisch wird 10 Stunden
nachgerührt,'danach mit kalz. Soda neutralisiert bis pH = 6,0. Der Farbstoff
wird durch Zugabe von 20 % Kochsalz, bezogen auf das Lösungsvolurnen,
abgeschieden, filtriert und getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Farbpulver,
welches Wolle- aus essigsaurem Bad kräftig bordorot anfärbt mit sehr guten liaß- und Lichtechtheiten der Färbung.
Konstitution:
Br
SO-CH2 -CH2 - SO2
SO5H
Beispiel 2 *> '
26,2 Gew. Teile l~Amino-2-brombenzol-4-viflylsiilfon werden in I50 YoI.
Teilen Wasser mit 25 Gew. Teilen Salzsäure 37 Gew. folg gelöst, mit
50 Gew. Teilen Eis versetzt und durch Zulauf von 20 Vol. Teilen 5n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man läßt 15 Minuten bei positiver Nitrit-.reaktion nachrühren und zersetzt danach überschüssige salpetrige Säure
mit wenig Amidosulfonsäure. Die Diazolösung wird mit 22,3 Gew. Teilen
2~Aminonaphthalin-5-sulfonsäure versetzt und der pH-Wert der Reaktionsmißchung durch Einstreuen von_ krist. Natriumacetat zunächst auf 1,5 und
nach 2 Stunden durch Einstreuen von Natriunihydrogenkarbonat auf 2,5 eingestellt. Nach 2 Stunden Eührzoit wird mit kalz. Soda neutralisiert bis
pH β 6,0 und der Farbstoff durch Zugabe von 20 tfo Kochsalz, bezogen auf
das Lb'sungsvolumen, ausge^J|^g,2€b/:O-S2S-^t und getrocknet.
/0
BAD ORIGINAL
Man erhält ein rotes Pulver, welches Wolle aue schwach saurW "übfrag Scharlachrot
anfärbt mit sehr guter Wasch-, Dekatur- und Pottingechtheit und
guter his sehr guter Lichtechtheit der Färbung. Der Farbstoff beoitzt die folgende Formel:
28,0 Gew. Teile l-Amino-2-bromben'zol-4-ß-o3jyäthjrißulfon werden in
150 YoI. Teilen Wasser mit 25 Gew. Teilen Salzsäure 37 feig gelöst, rait
50 Gew. Teilen Eis versetzt und durch Zulauf von 20 ToI., Teilen 5η~Έζ~_
triumnitritlösung diazotiert. Man läßt 15 Minuten bei positiver -ITitritreaktion
na,chrühren und zersetzt danach.überschüssige salpetrige Säure
mit wenig Amidosulfonsäure. Die Diazolösung wird mit 23 >
7 Gew. Teilen 2-N-Methylaffiinonaphthalin--7-Gulfonsäure versetzt, und der pH-Wert des
Kupplungsgemisehes mit krist. Fatriumacetat zunächst auf I55 und nach
1-2 Stunden Rührzeit mit Natriumhydrogenkarbonat auf 2,5 eingestellt. Fach einer Reaktionszeit von 7 Stunden wird mit kalz. Soda bis zu einem
pH-Wert von 6,5 neutralisiert und der Farbstoff mit 15 i° Kochsalz, bezogen
auf das Lösungsvolumen, ausgesalzen, abfiltriert und getrocknet. P Bas getrocknete Farbstoffpulver wird bei Baumtemperatur in die 3 1/2-fache
Gewichtsmenge Schwefelsäure $6 folg eingetragen und die Mischung
12 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Anschließend rührt man in 500 Gew.
.Teile Eis ein und versetzt nach und nach bei 15 - 200C mit Kalziumkarbonat
bis zu einem pH-Wert von 2,5 ,danach neutralisiert man mit kalz. Soda bis zu einem pH-Wert von 6,5» filtriert vom ausgefallenen Kaliumsulfat
ab und salzt den Farbstoff im Filtrat durch Einstreuen von 20 fo
Kochsalz»"bezogen auf das Lösungsvolumen,aus. Fach Filtrieren und Trock-'
nen erhält man ein rotes Färbstoffpulver, welches Wolle in lebhaften
blaustiehig roten Tönen mit aehr guten ITaßechtheiten xmd guter Lichechtheit
anfärbt.
/7
309826/0992
BAD ORIGINAL
Der Farbstoff entspricht nachstellender Formel:
HO3SO-CHg-CH2-SO2
Ein analoger Farbstoff der obengenannten Formel, der jedoch
eine Vinylsulfori-Gruppe statt des ß~Sul£atö-athylsulfon~
Restes als Reaktivgruppe trägt und der die Formel
CII2-CH-SO2
besitzt, wird hergestellt, wenn man die Lösung des Schwefelsäureester-Farbstoffes
der in diesem Beispiel genannten Formel bei 30 - 40 C mit konzentrierter Natronlauge bis
zu einem während 3 Minuten konstant bleibenden pH-Wert von 12 versetzt und danach Mineralsäure oder Essigsäure
bis zu einem pH-Bereich von 5 - 6 zugibt, worauf der
erhaltene Vinylsulfon-Farbstoff obengenannter Formel durch Aussalzen mit Kochsalz isoliert wird.
Der Fai-bstoff ergibt auf Polyamidfaser in Druckpasten mit
üblichen Verdickungsmitteln und in Gegenwart von Natriumacetat ein klares blaustichiges Rot mit guten Licht- und sehr
guten Naßechtheiten der Färbung.
Die folgende Tabelle enthält weitere Beispiele die entsprechend
nach einer der vorstehend beschriebenen Verfahrensweisen hergestellt wurden.
• * /8 .
309826/099 2 BAD OFHQINAL
Böp.-Nr.
5
Azofarbßtoff, der allg. Formol (l)
entsprechend
HO3SOGH2GHgSOg
HOgSOCH2GII2SO2
CH2=CH-SO2
HO3 SOCH2 CH2 SO2
HO8SOCH2CHgSOg
SO3H
Br
• E
CH3
CH2 =CH-SOg
HO3S
2163383
Färbt on auf V/olle
ϊ-ot
gelbstichig rot
bordo
blaustichig rot
blaustichig rot
blauBtichig rot
BAD ORfGfNAL
309826/0992 /9
Tabelle (Porta.)
HOgSOCH2CK2SO2
CiL
SO5H
CH2=CH-SO2
SO8H
bor do
bordo
H2K
HO3SOCH2CH2SO2
Η0Λ\ />SO3H
blaustichiff rot
HO3SOCH2CH2SO2
HO5
rot
309826/0992
BAD ORIGINAL
/IO
Claims (1)
- -. 10 -Patentanspräche:1. V/asser lösliche reaktive Azo-Farbstof fe der allgemeinen Formel (1)Z-O2Sworin R ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen Arylrest bedeutet, Q ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxylgruppe ist und Z für Gruppen der Formel (2a), (2b) oder (2c)
CH2-CH2-OSO3H (2a) CH=CH2 (2b) CH2-CH2-OH (2c) steht.2.Farbstoff der FormelBrHO,ISOCH2CH2SO2BAD ORIGINAL309826/0992-11-3. Farbstoff dar FormelBrHO3SOCIr2Cn2SO2Farbstoff der FormelBrHO3SOCH2CH2SO2H2KN=NSO3H5. Farbstoff der FormelBrHO3SOCH2CH2SO26. Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azo-Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) . -Z-O2S/12worin E ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkylrest, einen Cycloalkylrest oder einen"AryIrest bedeutet, Q ein Wasserstoff atoia oder eine Hydroxylgruppe ist und Z für Gruppen der Formel (2a), (2b) oder (2c)-GHo-CH0-OSO0Hύ Δ ά-CH=CIL(2a)(2b)-CH2-CH2-OH(2c)L· steht, dadurch gekennzeichnet, daß' man. Amine der allgemeinen; Formel (3) "Z-O2S(3)worin Z die obengenannte Bedeutung hat, diazotiert und iia stark sauren bis schwach sauren pH-Bereich mit 2-Aminonaphthaiin-sulfonsäuuen der allgemeinen Formel (4)NHR(4)worin Q und R die obengenannten Bedeutungen haben, kuppelt und • gegebenenfalls die erhaltenen Farbstoffe der allgemeinen Formel (Ic)BrHO-CH2-CH2-SO230982^/09^2■Mo)/13- is - 2163383worin Q und R die vorstehend genannten Bedeutungen besitzen, mit Schwefelsäure oder Amidosulfonsäure verestert. .7. Verwendung der in den Ansprüchen 1 «- 6 genannten oder hergestellten Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Materialien, die aus Fasern von natürlicher oder regerierter Cellulose, Leinen, Seide, Wolle, Polyamid oder Polyurethan bestehen oder diese Fasern enthalten.8. Materialien, die aus Fasern von natürlicher oder regerierter Cellulose, Leinen, Seide, Wolle, Polyamid oder Polyurethan bestehen oder diese Fasern enthalten, die mit den in den Ansprüchen 1-6 genannten oder hergestellten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.309826/0992
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