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DE2329034A1 - Fungizid - Google Patents

Fungizid

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Publication number
DE2329034A1
DE2329034A1 DE2329034A DE2329034A DE2329034A1 DE 2329034 A1 DE2329034 A1 DE 2329034A1 DE 2329034 A DE2329034 A DE 2329034A DE 2329034 A DE2329034 A DE 2329034A DE 2329034 A1 DE2329034 A1 DE 2329034A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
bis
dithiocarbamate
zinc
metiram
ethylene
Prior art date
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Application number
DE2329034A
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English (en)
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DE2329034B2 (de
DE2329034C3 (de
Inventor
Juergen Kradel
Rudolf Dipl Chem Dr Polster
Ernst-Heinrich Dr Pommer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to AU69553/74A priority patent/AU480900B2/en
Priority to CA201,379A priority patent/CA1019240A/en
Priority to US05/474,899 priority patent/US3992548A/en
Priority to SU742030161A priority patent/SU639409A3/ru
Priority to JP6195074A priority patent/JPS5735684B2/ja
Priority to ZA00743531A priority patent/ZA743531B/xx
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Priority to DD178971A priority patent/DD112069A5/xx
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Priority to CS7400004033A priority patent/CS180636B2/cs
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Priority to AT470274A priority patent/AT334687B/de
Priority to DK303174A priority patent/DK136342C/da
Priority to HUBA3083A priority patent/HU167712B/hu
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 29 919 Sws/Wn 67OO Ludwigshafen, 5.6.1973
Fungizid
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Fungizid, das eine Mischung verschiedener Wirkstoffe enthält.
Es ist bekannt, den 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester (DB-PS 1 218 792) oder Dithiocarbamate (US-PS 2 504 4O4) als Fungizide zu verwenden.
Es wurde gefunden, daß ein Fungizid, das eine Mischung aus
a) dem 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester und
b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb) Mangan-Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb) Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) Zlnk-(N,Nl-propylen-bis-dithiocarbamat) (Propineb) Ammoniakkomplex von Zink-(N,Nf-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (-Metiram) Ammoniakkomplex von Zink(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
(Methyl-Metiram) Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) und/oder
c) einem substituierten Phthalimid aus der Gruppe N-Thiotrichlormethyltetrahydrophthalimid (Captan) N-Thiotrichlormethylphthalimid (FoIpet)
enthält, eine wesentlich bessere fungizide Wirksamkeit als die Einzelkomponenten besitzt.
Die erfindungsgemäßen Fungizide sind insbesondere geeignet zur Bekämpfung, speziell zur kurativen Bekämpfung von Pflanzen-
245/73 -2-
409881/1066
2 - O.Z. 29 919
krankheiten, die durch echte Mehltaupllze hervorgerufen werden, z.B. Erysiphe clchoriacearum an Gurken und Kürbisgewächsen, Unclnula necator an Reben, Podosphaera leucotrlcha an Äpfeln.
Das Mischungsverhältnis der Wirkstoffe kann In einem großen Bereich schwanken. Bevorzugt wird das Gewichtsverhältnis der Wirkstoffe entsprechend a : b wie 2 : 1 bis 1 : 4, insbesondere 1 : 1 und 1:2..
Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mischungen zur Behandlung von Pflanzen liegen die Aufwandmengen zwischen 0,5 und 6 kg/ha Fläche. Die Anwendung erfolgt in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in Jedem Fall eine möglichst feine Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Verbindungen, z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkyllerte Naphthaline, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldlsperslonen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
409881/1066 "3"
- 3 - ο.ζ. 29 919
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkall-, Erdalkall-, Ammoniumsalze von Llgnlnsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkall- und Erdalkallsalze der Dlbutylnaphthallnsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylenoctylphenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxidkondensate, äthoxyliertes Rhizlnusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Streumittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate (Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate) können z.B. durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden.
Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Celluxosepulver und andere feste Trägerstoffe.
409881/1066
- 4 - CZ. 29 919
232903A
Zu den Mischungen können öle verschiedenen Types, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren oder andere Verbindungen zugesetzt werden.
Die Zumischung dieser Wirkstoffe zu den Wirkstoffen kann sowohl mit einem als auch mit mehreren Stoffen derselben oder verschiedener Stoffgruppen im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das gleiche gilt entsprechend für öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel und Wachstumsregulatoren.
Beispiel 1
Vollentwickelte Laubblätter von Gurkenpflanzen der Sorte "Chinesische Schlangen" werden im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 22 und 25°C und einer relativen Luftfeuchte zwischen 60 und 70 % künstlich durch Bestäuben mit Sporen (Konidien) des Pilzes Erysiphe cichoriacearum (echter Gurkenmehltau) infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 8 bis 10 Tagen werden auf den Blattoberseiten die Infektionsstellen deutlich sichtbar; es bilden sich kleine, fast kreisförmige Pilzmyzelkolonien mit einem Durchmesser von 3 bis 8 und mehr Millimetern. Zu diesem Zeitpunkt erfolgt die Behandlung der Blätter durch Spritzung mit wäßrigen Suspensionen der Wirkstoffmischungen in den Mischungs- und Gewichtsverhältnissen, die in der Tabelle angeführt werden; als Vergleichsmittel werden die Einzelkomponenten verwendet. Sechs Tage nach der Spritzung wird die kurative Wirksamkeit nach folgendem Schema beurteilt:
0 = keine Wirksamkeit (= Kontrolle)
1 = Mehltaupilzwachstum gehemmt
2 = mindestens 50 % des vorhandenen Mehltaupilzes abgetötet
3 = Mehltaupilz völlig abgetötet
-5-
£09881 / 1066
- 5 - 0. Z. 29 409881 /1066 919
23?9034
Wirkstoff Mischungs- ...% Wirkstoff
verhältnis in der
Spritzbrühe
Beurteilung
der
Wirksamkeit
3-Nitro-
isophthalsäure-
diisopropylester
0,05
0,1
0,2
0
1
1
0,05 0
Maneb 0,1 0
0,2 0
0,05 0
Mancozeb 0,1 0
0,2 0
0,05 0
Zineb 0,1 0
0,2 0
0,05 0
Propineb 0,1 0
0,2 1
0,05 0
Metiram 0,1 0
0,2 1
0,05 0
Methyl-Metiram 0,1 0
0,2 0
0,05 0
TMTD 0,1 0
0,2 1
0,05 0
Captan 0,1 0
0,2 0
0,05 0
Folpet 0,1 0
0,2 0
-6-
- < : 2 0. Z. 29 ,05 + o, 1 919
: 4 ,05 + o, 2 2329034
Wirkstoff ; 1 ,1 + 0, 1
3-Nitroisophthal-
säurediisopropyl-
ester
: 2 ...% Wirkstoff
in der
Spritzbrühe
,1 + o, 2 Beurteilung
der
Wirksamkeit
0 2
+ Maneb 0 3
Mischungs
verhältnis
0 2
1 0 3
1
1
1
1 • j 0,1 H 2
+ Mancozeb 1 . 2 0,1 H 3
1 : 4 0,05 η 2
+ Zineb 1 ; 1 0,1 H 2
κ 0,1
h 0,2
h 0,2
h 0,1
+ Propineb 1
1
0,1 -
0,1 -
2
3
1 0,05 - 3
+ Metiram 1 0,1 H 3 ·
1 0,1 H 3
+ Methyl-Metiram 1
1 :
0,1 H
0,1 H
2
2
ί 1
: 2
ι- 0,1
(- 0,2
: 4 I- 0,2
• 1 l· 0,1
• 2 h 0,2
1
2
t- 0,1
► 0,2
+ TMTD
2 ί 1 o, 1 + 0, 05 2
1 ; 1 o, 1 + o, 1 3
1 ; 2 o, 1 + o, 2 3
1 0,05 + 0,2 2
+ Captan 1 0,1 + 0,1 3
1 0,1 + 0,2 3
1 0,05 + 0,1 3
+ Folpet 1 0,05 + 0,2 3
1 0,1 + 0,1 3
1 s 0,2 + 0,2 3
: 4
: 1
2
• 2
4
1
1
Kontrolle (unbehandelt)
409881/1066
.ζ. 29 919
Beispiel 2
Vollentwickelte Laubblätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" werden, wie In Beispiel 1 beschrieben, künstlich mit Konidien des Pilzes Uncinula necator (echter Rebenmehltau) infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 12 bis 14 Tagen werden auf den Blattoberseiten die Tnfektionsstellen deutlich sichtbar; °s bilden sich kleine, fast kreisförmige Pllzmyzelkolonien mit einem Durchmesser vor "inigen Millimetern. Zu diesem Zeitpunkt <=rfolgt die Beharrung der Blätter in gleicher Weise wie m Beispiel 1 angeführt; Qbenso wird die Versuchsauswertung vorgenommen.
Wirkstoff Mischungs- . „ .% Wirkstoff Beurteilung
verhältnls in der der
Süritzbruhe Wirksamkeit
3-Nltro- 0,05 0
i s ο ph thai s'lure- O 1 1
d i i scpropylester' \j , 1 X
- 0,2 1
- 0,05 0
M-thyl-M^tlrim - 0,1 0
- 0,2 1
- 0,05 0
Folpet - 0,1 0
- 0,2 0
3-Ni troisophthal-
säuredi isopropyl-
ester
1 2 0,05 + 0,1 2
+ Methyl-Metiram 1 1 0,1 4- 0,1 2
1 . 2 0,1 4- 0,2 3
1 ■ 2 0,05 + 0,1 2
+ Folpet 1 . 1 0,1 + 0,1 2
1 2 0,1 0,2 3
Kontrolle (unbehandelt)
409881/1066
-e-
Beispiel 3
O.Z. 29 919
Vollentwickelte Laubblätter von Apfelsämlingen der Sorte "Bittenfelder Sämling" werden im Gewächshaus, wie in Beispiel 1 beschrieben, künstlich mit Konidien des Pilzes Podosphaera leucotricha (echter Äpfelmehltau) infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 8 bis 10 Tagen werden auf den Blattobersieten die Infektionsstellen deutlich sichtbar; es bilden sich kleine, fast kreisförmige Pilzmyzelkolonien mit einem Durchmesser von 3 bis 6 Millimetern. Zu diesem Zeitpunkt erfolgt die Behandlung der Blätter in gleicher Weise wie in Beispiel 1 angeführt; ebenso wird die Versuchsauswertung vorgenommen.
Wirkstoff
Mischungsverhältnis
...% Wirkstoff
in der
Spritzbrühe
Beurteilung
der
Wirksamkeit
3-Nitroisophthalsäurediisopropyl· ester
0,05
0,2
0 0
Metiram
0,05
0,1
0,2
0 0 0
Captan
0,05
0,1
0,2
0 0 0
3-Nitroisophthal· säurediisopropyl· ester
Metiram 1 : 2 0,05 + 0,1 2
+ 1 : 1 0,1 + 0,1 2
: 2 0,1 + 0,2 3
Captan 1 2 0,05 ν 0,1 2
+ 1 • 1 0,1 + 0,1 3
Metiram 1 2 0,1 + 0,2 3
+ 1 • 1 0,1 + 0,05 + 0,05 3
+ Captan
Kontrolle (unbehandelt)
409881/1066
-9-

Claims (1)

  1. - 9 - o.z. 29 919
    Patentanspruch
    Fungizid, enthaltend eine Mischung aus
    a) dem 3-Nitroisophthalsäurediisopropylester und
    b) einem Dithiocarbamat aus der Gruppe
    Manganäthylen-bis-dithiocarbamat (Maneb) Mangan-Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Mancozeb) Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat (Zineb) Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) (Propineb) Ammoniakkomplex von Zink-(N,N'-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,N'-Polyäthylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid (Metiram) Ammoniakkomplex von Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) und N,Nf-Polypropylen-bis-(thiocarbamoyl)-disulfid
    (Methyl-Metiram) Tetramethylthiuramdisulfid (TMTD) und/oder
    c) einem substituierten Phthalimid aus der Gruppe N-Thlotrichlormethyltetrahydrophthalimid (Captan) N-Thiotrichlormethylphthalimld (FoIpet).
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    409881/1066
DE2329034A 1973-06-07 1973-06-07 Fungizid auf Basis von Nitroisophthalsäureestergemischen Expired DE2329034C3 (de)

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