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DE2361433C2 - Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung - Google Patents

Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung

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Publication number
DE2361433C2
DE2361433C2 DE2361433A DE2361433A DE2361433C2 DE 2361433 C2 DE2361433 C2 DE 2361433C2 DE 2361433 A DE2361433 A DE 2361433A DE 2361433 A DE2361433 A DE 2361433A DE 2361433 C2 DE2361433 C2 DE 2361433C2
Authority
DE
Germany
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formula
brown
parts
naphthylene
acid
Prior art date
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Expired
Application number
DE2361433A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2361433A1 (de
Inventor
Willy Allschwil Forter
Hans-Rudolf Basel Ott
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz Patent GmbH
Original Assignee
Sandoz Patent GmbH
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Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1803472A external-priority patent/CH560742A5/de
Priority claimed from CH68573A external-priority patent/CH582216A5/de
Application filed by Sandoz Patent GmbH filed Critical Sandoz Patent GmbH
Publication of DE2361433A1 publication Critical patent/DE2361433A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2361433C2 publication Critical patent/DE2361433C2/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines
    • C09B43/38—Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines by reacting two or more ortho-hydroxy naphthoic acid dyes with polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02—Disazo dyes
    • C09B33/147—Disazo dyes in which the coupling component is a bis -(-o-hydroxy-carboxylic- acid amide)

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

worin A unsubstituiertes oder ein- oder zweimal Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan oder Nitro als Substitueiiten tragendes 1,4- oder 1,5-Naphthylcn,
die Symbole R, unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Nitro und
die Symbole R2. R3, R4 und Rs, jeweils unabhängig voneinander. Wasserstoff, Chlor, Brom oder niedrigmolekulares Alkoxycarbonyl mit 1—4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest
bedeuten, wobei jeder Benzolkern mindestens zwei Subslituenten tragen muß, jedoch nicht mehr als eine Alkoxycarbonylgruppe tragen darf und für den Fall, daß Ri Nitro bedeutet, das entsprechende R4 eine von Chlor und Brom verschiedene Bedeutung besitzt.
2. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch !, dadurch gekennzeichnet, daß man, in beliebiger Reihenfolge, 2 Mol 2-Hydroxynapthalin-3-carbonsäure oder eines ihrer funktionellen Säurederivate mit 1 Mol eines Diatninsder Formel 11
kondensiert und mit 2 Moleines diazotierten Amins der Formel III
(ΠΙ)
R1
NH2
kuppelt.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man in beliebiger Reihenfolge 2 Mol 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure oder eines ihrer funktionellen Säurederivate mit 1 Mol eines Diamins der Formel
(Π)
kondensiert und mit χ Mol eines diazotierten Amins der Formel IM und (2-x^Mol eines anderen Amins der Formel 111 kuppelt, wobei χ eine Zahl von 0,02 bis 1 ist.
4. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 zum Färben von Kunststoffmassen und als Farbträger in Drucktinten, bzw.-Pasten.
Es wurde gefunden, daß sich Disazoverbindungen der Formel I
OH HO
O I Ol IO
CO — NH-A—NH-CO'
0)
worin A unsubstituiertes oder ein- oder zweimal Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Cyan oder Nitro als Substitucnten tragendes 1,4-oder 1,5-Naphthylen,
die Symbole Ri unabhängig voneinander Chlor, Brom oder Nitro und
die Symbole R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander. Wasserstoff, Chlor, Brom oder niedrigmolekulares Alkoxycarbonyl mit 1 —4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest
bedeuten, wobei jeder Benzolkern mindestens zwei Substituenten tragen muß, jedoch nicht mehr als eine Alkoxycarbonylgruppe tragen darf und für den Faü, daß Ri Nitro bedeutet, das entsprechende Ri eine von Chlor und Brom verschiedene Bedeutung besitzt, ausgezeichnet als Pigmente zum Färben von Kunststoffmassen eignen.
Der Naphthylenkern A ist, zumindest aus preislichen Gründen, vorzugsweise unsubstituiert.
Bevorzugt sind die Pigmente der Formel ia
CO-NH-A1 — NH- CO
worin Ai 1,4- oder 1,5-Naphthylen,
die Symbole Rb unabhängig voneinander Chlor oder
Brom und
die Symbole R7, R«, Rq und Rio unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl oder Aethoxycarbonyl
bedeuten und jeder Benzolkern mindestens zwei Substituenten, jedoch nicht mehr als eine Alkoxycarbonylgruppe trägt.
Besonders bevorzugt sind diejenigen Pigmente der Formel la, in denen die beiden Diazokomponenten identisch sind, Ai und Rt, die obengenannten Bedeutungen besitzen und eines der Symbole R7, R», R9 oder Rio Chlor, Brom oder Methoxycarbonyl, die übrigen Wasserstoff bedeuten.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Pigmente ist dadurch gekennzeichnet, daß man, in beliebiger Reihenfolge, 2 Mol 2-HydroxynaphthaIin-3-carbonsäure oder eines ihrer funktionellen Säurederivate mit 1 Mol eines Diaminsder Formel II
(Ia)
atome enthaltender) Alkohole oder, insbesondere, die Säurehalogenide und von diesen vor allem das Säurechlorid.
Vorzugsweise wird zuerst das Amin, bzw. die Amine der Formel III diazotiert, mit der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure gekuppelt, die entstandene Verbindung nach bekannten Verfahren in das Carbonsäurechlorid der Formel IV
OH
COCl
(IV)
R4
A-(NH2J2
kondensiert und mit 2 Mol eines diazotierten Amins der Formel III
NH,
oder mit χ Mol eines diazotierten Amins dieser Formel und (2 — x) Mol eines anderen Amins der Formel III kuppelt, wobei Ar eine Zahl von 0,02 bis 1 bedeutet.
Als funktionell Derivate der 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, beziehungsweise der daraus durch Azokupplung entstandenen Carbonsäure eignen sich z. B. die Ester niedrigmolekularer (1 bis 4 Kohlenstoffübergeführt und dieses in einem organischen Lösungsmittel mit einem Diamin der Formel II kondensiert. Für die Herstellung der gemischt diazotierten Verbindungen kann man auch die beiden Amine der Formel III getrennt diazotieren und mit der 2-Hydroxynaphthalincarbonsäure kuppeln und die χ Mol der einen Verbindung zuerst mit dem Diamin der Formel H kondensieren.
Diazotieren und Kuppeln werden nach zum Teil über 100 Jahre bekannten Vorschriften durchgeführt. Die Halogenierung der Azocarbonsäuren wird vorzugsweise mit Phosphorchloriden oder -bromiden oder Thionylchlorid durchgeführt. Dabei empfiehlt es sich, diese Umsetzung in einem inerten organischen, bzw. aromatischen Lösungsmittel, z. B. Toluol, Xylol, Nitrobenzol oder einem Chlorbenzol, gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid oder -acetamid, bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemi sches durchzuführen.
Die Kondensation des so erhaltenen Säurehalogenids mit dem Diamin der Formel 11 erfolgt ebenfalls
fts vorzugsweise bei erhöhten Temperaturen, beispielsweise zwischen 70° und 1500C und in einem organischen, vorzugsweise aromatischen Lösungsmittel.
Die Kondensation des Säurechlorids der Formel IV
mit den Diaminen der Formel Il wird mit Vorteil in Gegenwart säurebindender Mittel, z. B. wasserfreiem Alkaliacetat, -bicarbonat oder -carbonat oder einer organischen Base, z. B. Pyridin, durchgeführt.
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann auch dadurch erfolgen, daß man zuerst die 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure mit dem Diamin kondensiert und das so erhaltene Kondensationsprodukt mit der Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel UI kuppelt. Dabei erfolgt die Kondensation der Carbonsäure oder eines funktionellen Derivates (wie oben angegeben) mit dem Diamin der Formel Il auf an sich bekannte Weise, z. B. in einem wasserfreien organischen, insbesondere aromatischen Lösungsmittel. Wenn die freie Säure eingesetzt wird, empfiehlt es sich, in Gegenwart eines Kondensationsmiitels, z. B. Phosphortrichlorid, zu arbeiten.
Die Kupplung des so erhaltenen Diamids der Formel V
OH
HO
CO — NH —A —NH-CO
(V)
mit dem Diazoniumsalz aus einem Amin der Formel II! kann z. B. in einer auf pH 4 — 6 gepufferten Lösung der Diazoniumverbindung durch langsames Einbringen des in alkalischem Medium gelösten Diamids der Formel V durchgeführt werden.
Die Isolierung der Endprodukte ist in jedem Fall leicht durchzuführen, weil die Verbindungen der Formel I sowohl in wäßrigem Medium als auch in organischen Lösungsmitteln schwer löslich sind.
Die erfindungsgemäß hergestellten, neuen Verbindungen sind, insbesondere nach der bei Pigmentfarbstoffen üblichen Konditionierung, z. B. zum Färben von Kunststoffmassen, worunter lösungsmittelfreie und lösungsmittelhaltige Massen aus Kunststoffen oder Kunstharzen verstanden werden (in Anstrichfarben auf öliger oder wäßriger Grundlage, in Lacken verschiedener Art, zum Spinnfärben von Viscose oder Celluloseacetat, zum Pigmentieren von Polyäthylen, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Kautschuk und Kunstleder) geeignet. Sie können auch in Druckfarben für das graphische Gewerbe, für die Papiermassefärbung, für die Beschichtung von Textilien oder für den Pigmentdruck Verwendung finden.
Den nächstvergleichbaren, aus den DE-OS 17 94 100 und 15 44 428 bekannten Farbstoffen sind die erfindungsgemäßen Pigmentfarbstoffe in der Lösungsmittelechtheit, bzw. der Migrationsechtheit überlegen.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre hervorragende Hitze-, Licht- und Wetterechtheit, Chemikalienbeständigkeit, insbesondere SO2- und Alkalibeständigkeit, ihre Migrier-, Ausblüh-, Überlackier- und Lösungsmittelechtheit, ihre Farbstärke und die sehr guten applikatorischen Eigenschaften, z. B. Flockulationsechtheit, Kristallisierechtheit, Dispergierbarkeit und Deckkraft aus. Hervorzuheben ist die Lichtechtheit der neuen Pigmente in metallisierten Lackmedien, was sie für Autolacke besonders geeignet macht.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Cclsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
29 Teile der trockenen Monoazocarbonsäure der Formel
COOH
erhalten durch Kuppeln von diazotierten! 2,5-Dichloranilin und 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, werden in 180 Teilen Chlorbenzol, 1 Teil Dimethylformamid und 10 Teilen Thionylchlorid unter Rühren 6 Stunden auf 105 — 110° erhitzt. Danach wird in einem Eisbad gekühlt und das ausgefallene Säurechlorid abfiltriert, mit 200 Teilen Petroläther nachgewaschen und im Vakuum bei 60° getrocknet.
21 Teile des trockenen Monoazocarbonsäurechlorids der Formel
Cl
COCl
werden mit 260 Teilen 1,2-Dichlorbenzol auf 110°C erwärmt, mit 3,9 Teilen 1,5-Diaminonaphthalin, gelöst in 120 Teilen 1,2-Dichlorbenzol, versetzt und 18 Stunden auf 145° erhitzt. Dabei scheidet sich das Pigment als unlöslicher, feinkristalliner Körper ab. Es wird noch heiß
durch Filtration vom Lösungsmittel abgetrennt, mit heißem 1,2-Dichlorbenzol, sodann mit Methanol und Wasser gewaschen und im Vakuum bei 80"-100" getrocknet. Das erhaltene Pigment färbt Polyvinylchlorid in rötlich braunen Tönen. Es ist ausgezeichnet licht-, hitze- und migrationsecht und besitzt eine sehr gute Verteilbarkeit in Kunststoffmedien.
30.4 Teile
Formel
Beispiel 2
der trockenen Monoazocarbonsäurc der
N = N
O O
Cl
Cl
COOH
erhalten durch Kuppeln von diazotierten! 2.3-Dichloranilin und 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure werden in 300 Teilen 1,2-Dichlorbenzol und 15 Teilen Thionylchlorid unter Rühren 6 Stunden auf 105-110° erhitzt. Dann wird auf 70 — 80° abgekühlt und das überschüssige Thionylchlorid zusammen mit wenig 1,2-Dichlorbenzol im Vakuum abdestilliert. Die verbleibende Lösung wird mit 6,3 Teilen 1,4-Diaminonaphthalin, gelöst in 130 Teilen 1,2-Dichlorbenzol, versetzt und unter Rühren 15 Stunden bei 175 — 180" kondensiert, wobei sich das Pigment als unlöslicher, feinkristalliner Körper abscheidet. Es wird noch heiß durch Filtration vom Lösungsmittel abgetrennt, mit heißem 1,2-Dichlorbenzol, sodann mit Methanol und Wasser gewaschen und im Vakuum bei 80 — 100° getrocknet. Das erhaltene Pigment färbt Polyvinylchlorid in braunen Tönen mit ausgezeichneter Licht-, Hitze- und Migrationsechtheit.
Beispiel 3
30,4 Teile des trockenen Monoazocarbonsäuregemisches aus 90% der Verbindung der Formel
COOH
und 10% der Verbindung der Formel
Cl
COOH
erhalten durch Kuppeln der entsprechenden Mengen von diazotierten! 2,3-Dichloranilin und 2,4-Dichloranilin mit 2-Hydroxynaphthalin-3-carbonsäure, werden in 300 Teilen 1,2-Dichlorbenzol und 15 Teilen Thionylchlorid unter Rühren 6 Stunden auf 105-110° erhitzt. Dann wird auf 70 — 80" abgekühlt und das überschüssige Thionylchlorid zusammen mit wenig 1,2-Dichiorbenzol im Vakuum abdestilliert. Die verbleibende Lösung wird mit 6,3 Teilen Diaminonaphthalin, gelöst in 130 Teilen
jo 1,2-Dichlorbenzol, versetzt und unter Rühren 15 Stunden bei 175-180° kondensiert, wobei sich das Pigment als unlöslicher, feinkristalliner Körper abscheidet. Es wird noch heiß durch Filtration vom Lösungsmittel abgetrennt, mii heißem 1,2-Dichlorbenzol, sodann
J5 mit Methanol und Wasser gewaschen und im Vakuum bei 80-100° getrocknet. Das erhaltene Pigment färbt Polyvinylchlorid in braunen Tönen mit ausgezeichneter Licht-, Hitze- und Migrationsechtheit.
Die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe der Formel (I) werden gemäß den Angaben des Beispiels 1 oder 2 hergestellt.
Tabelle
Qt-r, P-i R, Cl R4 R5 A Nuance in
No. H PVC
4 Cl H H H H 1,5-naphthylen rotstichig braun
5 Cl H H Cl H 1,4-naphthylen braun
6 Cl Cl H H H 1,5-naphthylen braun
7 Br Br Cl H H 1,5-naphthylen braun
8 Br H Cl Br H 1,5-naphthylen rotstichig braun
9 Cl Cl Cl H H 1,5-naphthylen braun
10 Cl H Cl Cl H 1,4-naphthyIen braun
11 Cl H Cl Cl H 1,5-naphthylen braun
12 Cl Cl Cl Cl α 1,5-naphthylen braun
13 NO2 H H H H 1,4-naphthylen rotstichig braun
14 NO2 H K H H 1,5-naphthylen braun
15 NO2 H H H Br 1,5-naphthylen braun
16 Cl H -COOCH3 H 1,5-naphthylen braun
17 Br H -COOC2H, H 1,5-naphthylen braun
9 10
In der folgenden Tabelle 2 sind Farbstoffe enthalten, die gemäß Beispiel 3 erhalten werden.
Tabelle 2
Bsp. Gemisch- R| R1 Ri R4 F Nuance
No. Zusammen in
setzung PVC
U Λ
18
19
20
21
22
23
24
25
26
90% 10%
50% 50%
10% 90%
95% 5%
70% 30%
90% 10%
90% 10%
50% 50%
60% 40%
Cl Cl H H H
Cl H H Cl H
Cl Cl H H H
Cl H H Cl H
Cl Cl H H H
Cl H H Cl H
NO2 H Cl H H
Cl H H Cl H
NO2 H Cl H H
Cl H H Cl H
Cl Cl H H H
Cl H H Cl H
Cl H Cl H H
Cl H H Cl H
Cl Cl H H H
Cl H Cl H H
Cl H Cl H H
Cl H H Cl H
1,5-Diaminonaphthalin 1,5-Diaminonaphthalin 1,5-DiaminonaphthaIin 1,5-Diaminonaphthalin 1,5-Diaminonaphthalin 1,4-Diaminonaphthalin 1,5-Diaminonaphthalin 1,5-Diaminonaphthalin 1,5-Diaminonaphthalin
Anwendungsbeispiel
Teile des nach üblicher Methode salzgemahlenen Pigments aus Beispiel 1 werden mit 48 Teilen eines Lackes der folgenden Zusammensetzung 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen.
Zusammensetzung des Lackes:
43,88 Teile einer 60°/oigen Lösung eines Alkyd-Mela-
min-Formaldehydharzes in Xylol, 17,18 Teile einer 65°/oigen Melaminharzlösung in Butanol.
braun
braun
rot
braun
braun		 I
braun
braun ■ :''
braun
braun
braun
4,57 Teile Butanol,
31,37 Teile Xylol und
Teile Äthylglykolacetat.
35 Nach Abtrennung des pigmenthaltigen Lacks von den Kugeln mit Hilfe eines Nylonfilters wird eine Aluminiumfolie (auf Karton) mit diesem »Volltonansatz« spritzlackiert. Die so lackierte Folie wird 15 Minuten an der Luft trocknen gelassen und dann 30 Minuten bei 140° eingebrannt. Der so erhaltene rotstichig-braune Film ist ausgezeichnet licht- und migrierecht gefärbt.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Disazoverbindung .η der Formel I
R4 R3
I R2 \ R5 Y
N Ri
OH
HO
A-(NH2J2
OD
jo
CO-NH — A—NH-CO
DE2361433A 1972-12-12 1973-12-10 Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE2361433C2 (de)

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BR7309680D0 (pt) 1974-09-24
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