DE2041999B2 - Pigmentfarbstoffe - Google Patents
PigmentfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE2041999B2 DE2041999B2 DE19702041999 DE2041999A DE2041999B2 DE 2041999 B2 DE2041999 B2 DE 2041999B2 DE 19702041999 DE19702041999 DE 19702041999 DE 2041999 A DE2041999 A DE 2041999A DE 2041999 B2 DE2041999 B2 DE 2041999B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dyes
- pigment
- compounds
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 14
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- NDIYBOBXJSFBHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazinane-4,6-dione Chemical compound O=C1CC(=O)NCN1 NDIYBOBXJSFBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical class C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 5
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 3-iminoisoindol-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=NC(=N)C2=C1 RZVCEPSDYHAHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 4,6-dioxo-hexahydropyrimidine radical Chemical class 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YZMVLKJJJCMVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2,4-dione Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)CC(=O)C2=C1 YZMVLKJJJCMVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N aldehydo-D-glucose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O GZCGUPFRVQAUEE-SLPGGIOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012084 conversion product Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Natural products O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
- C09B23/0058—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof the substituent being CN
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0008—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain
- C09B23/005—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes substituted on the polymethine chain the substituent being a COOH and/or a functional derivative thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/04—Isoindoline dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
\ χ
χ /■
CNC
R2 R2
(D
40
in der die Gruppe
Isoindolinen im Molverhältnis 1:1. Nach dem Verfahren
der Patentschrift werden die Farbstoffe (I) nur in mäßigen Ausbeuten und in unreiner Form erhalten, so
daß diese nicht als Pigmentfarbstoffe geeignet sind.
Reine Farbstoffe der Formel I, die für Pigmuntzwecke
geeignet sind, erhält man durch Umsetzen von Isoindolinderivaten der Formel Ha oder Hb mit 2 Mol
einer CH-aciden Verbindung der Formel HI
(Ha)
(III)
(lib)
in der
45
einen 4,6-Dioxo-hexahydropyrimidinrest oder einen 2,4-Dioxo-l, 2, 3, 4-tetrahydrochinolinrest bedeuten, als
Pigmentfarbstoffe.
Die Verbindungen der Formel I sind gelbe bis rote Farbstoffe und als Farbstoffe zum Färben von Wolle,
Polyamidfasern und Acetatseide bekannt (deutsche Patentschriften 10 12 406 und 10 25 080).
Es wurde nun gefunden, daß die Farbstoffe der Formel I wegen ihrer hervorragenden Farbstärke, der
Brillanz der Farbtöne und vor allem wegen ihrer sehr guten Echtheitseigenschaften in hervorragendem Maße
zur Verwendung als Pigmentfarbstoffe zum Färben von thermoplastischen Kunststoffen, Lacken und für Druckfarben
geeignet sind.
Die Herstellung der Verbindungen (I) ist aus den deutschen Patentschriften 10 25 080 und 10 12 406
bekannt. Danach erhält man die Verbindungen (I) durch <>.<;
Umsetzen von cyclischen Oxomethylenverbindungen nsit Phthalodiniirü im Molverhältnis 2:1 oder mit den
aus Phthalodinitril zugänglichen 1,3-disubstituierten die obengenannte Bedeutung hat.
Xi bedeutet einen 0 Alkyl-oder 0-Arylrest und
X2 eine HNc-, eine Alkyl-N- oder Aryl-N=- Gruppe.
Als CH-acide Verbindungen der Formel III kommen 2,4-Dioxo-l,2,3,4-tetrahydrochinolin und vor allem Barbitursäure
in Betracht.
Diese Verbindungen der Formel Ha oder Hb werden
in bekannter Weise durch Umsetzung von Phthalodinitril oder Phthalimid mit Ammoniak, primären Alkyl-
oder Arylaminen, Alkoholaten oder Phenolaten erhaiten. Zweckmäßigerweise wird die Umsetzung so
durchgeführt, daß man die Isoindolir.derivate der Formel Ha oder Hb mit den CH-aciden Verbindungen(III)
in Lösungsmitteln auf bis zu 2000C, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 100 und 2000C, erhitzt.
Die Reaktion erfolgt dabei unter Abspaltung der in 1 und 3-Stellung des Isoindoline befindlichen Reste.
Nachteilig bei diesem Verfahren ist, daß bei der
Umsetzung in vielen Fällen Gemische entstehen, die neben dem gewünschten Farbstoff der Formel 1, dem
Diumsetzungsprodukt, auch noch Monoumsetzungsprodukte
und außerdem Kondensationsprodukte der lsoindolinderivate, wie z. B. Phthalocyanin, enthalten.
Man führt daher die Reaktion zweckmäßigerweise in Gegenwart wasserfreier Carbonsäuren, wie Essigsäure
oder Ameisensäure, Mineralsäuren, wie konzentrierter Schwefelsäure oder Chlorwasserstoff oder Ansolvosäuren,
wie wasserfreies Zinkchlorid oder Borfluorid und/oder Acylierungsmittel, wie Acetanhydrid, Benzoylchlorid
oder Phenylisocyanat, durch. In Gegenwart der genannten Mittel wird die Umsetzung von Ua oder
Hb mit den CH-aciden Verbindungen (IH) beschleunigt, so daß die Umsetzung bei niedrigeren Temperaturen
durchgeführt werden kann, wodurch gleichzeitig sehr reine Farbstoffe der Formel I erhalten werden.
Die Menge an Schwefelsäure, Chlorwasserstoff oder den Ansolvosäuren beträgt zweckmäßigerweise 0,1 bis
1 Mol je Mol Phthalodinitril bzw. Mol Isoindolinderivat. Die Mengen können jedoch auch auf bis 2 Mol je Mol
Phthalodinitril erhöht werden.
Die angewandte Menge an den Carbonsäuren und/oder Acylierungsmitteln beträgt vorteilhafterweise
0,1 bis 2 Mol je Mol Phthalodinitril bzw. Isoindolinderivat. Die niederen aliphatischen Carbonsäuren, wie
Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, können in großem Überschuß auch gleichzeitig als Lösungsmittel
angewendet werden.
Besonders reine Farbstoffe der Formel 1 erhält man, wenn man die Umsetzung der lsoindolinderivate der
Formeln Ua oder Hb in Gegenwart von 0,1 bis 2 Mol Acylierungsmittel je Mol Isoindolinderivat durchführt.
Als Lösungsmittel sind solche verwendbar, die unter den Reaktionsbedingungen gegenüber den Ausgangsstoffen
inert sind. Als solche kommen sowohl Alkohol, Glykol, Glykoläther, Kohlenwasserstoffe, wie Xylol,
Dichlorbenzol, Nitrobenzol und/oder aliphatische Carbonsäure, wie Ameisensäure, Essigsäure und Propionsäure
in Betracht. Als Lösungsmittel sind vor allem offenkettige oder cyclische N,N-Dkt!kylcarbonsäureamide,
wie Dimethylformamid, Dimethyl-, Diäthylacetamid und N-Methylpyrrolidon und Mischungen mit den
genannten Lösungsmitteln geeignet.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Die genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das
Gewicht.
14,5 Teile Diiminoisoindolin und 25,6 Teile Barbitursäure werden in 200 Teilen Eisessig zwei Stunden bei 0
bis 5° C gerührt, danach werden 100 Teile Dimethylformamid zugegeben und die Reaktionsmischung
weitere fünf Stunden auf 130 bis 15O0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der entstandene Farbstoff angesaugt,
mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 32 Teile eines gelben Farbstoffpulvers, das ohne
weitere Behandlung in Lacke, Buchdruckfarben oder thermoplastische Massen eingearbeitet brillante gelbe
Färbungen mit hervorragenden Echtheiten, insbesondere euter Lichtecht- und Lösungsmittelechtheit, ergibt.
14,5 Teile Diiminoisoindolin werden in 200 Teilen Eisessig gelöst und 11,9 Teile Phenylisocyanat zugegeben;
anschließend wird 2 Stunden bei 2O0C gerührt.
Nach Zugabe von 12,8 Teilen Barbitursäure wird 1 Stunde bei 0 bis 5° C gehalten, und nach erneuter
Zugabe von 12,8 Teilen Barbitursäure und 100 Teilen Dimethylformamid 1 Stunde auf 130 bis 14O0C erwärmt.
ίο Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 werden 32,5 Teile
eines mit dem dort erhaltenen vergleichbaren gelben Pigmentfarbstoffs erhalten.
12,8 Teile Phthalodinitril werden in. 150 Teilen Äthylenglykol suspendiert und während einer Stunde
bei 20 bis 500C 5 Teile Ammoniak gasförmig eingeleitet.
Zur so erhaltenen Lösung werden 30 Teile Essigsäureanhydrid und 25,6 Teile Barbitursäure gegeben, 2
Stunden bei 0 bis 5°C gerührt und anschließend nach Zugabe von 100 Teilen Dimethylformamid 1 Stunde auf
130 bis 140"C erwärmt. Nach Aufarbeitung wie bei Beispiel 1 werden 28 Teile eines mit dem dort
erhaltenen vergleichbaren gelben Pigmentfarbstoffs erhalten.
14,5 Teile Diiminoisoindolin und 32 Teile 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolin
werden in 100 Teilen Dimethylformamid und 1Ou Teilen Essigsäureanhydrid
während 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen, Absaugen und Waschen mit
Dimethylformamid und Aceton werden 36 Teile eines braunen Pigmentfarbstoffes erhalten, der Färbungen
mit sehr guten allgemeinen Echtheiten liefert.
16 Teile des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigments werden auf einer Trichter- oder Kugelmühle mit einem
Einbrennlack, der aus Kokosalkydharz (40% Kokosöl) und 24 Teile Harnstoff-Formaldehydharz in 80 Teilen
Xylol und 16 Teilen n-Butanol besteht, angerieben. Mit diesem Lack lassen sich brillante rotstichiggelbe
Lackierungen herstellen, die nach dem Aushärten durch Einbrennen hervorragend licht- und überlackierecht
sind.
Verwendet man anstelle des nach Beispiel 3 erhaltenen Pigments das nach Beispiel 1 oder 2
hergestellte, so erhält man ein gleich gutes Ergebnis. ■
Eine Mischung aus 70 Teilen Polyvinylchlorid, 30 Teilen Dibutylphthalat und 1 Teil Titandioxid wird mit
0,5 Teilen des nach Beispiel 4 erhaltenen Pigments auf einem auf 1600C geheizten Mischwalzwerk in der
üblichen Weise gefärbt. Man erhält eine rotstichigbraune Masse, aus der Folien und Profile hergestellt werden
können. Die Färbungen zeichnen sich durch hohe Weichmacherechtheit und sehr gute Licht- und
Wetterechtheit aus.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Foi-melin dereinen 4,6-Dioxo-hexahydropyrimidin- oder einen 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinolinrest bedeuten, als Pigmentfarbstoffe.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702041999 DE2041999C3 (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Pigmentfarbstoffe |
| CH1069571A CH558403A (de) | 1970-08-25 | 1971-07-20 | Verwendung von pigmentfarbstoffen zum faerben von nichttextilem material. |
| FR7130528A FR2107064A5 (en) | 1970-08-25 | 1971-08-23 | Iso-indoline dyes - for use as pigment dyes in thermoplastics, paints and printing inks |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702041999 DE2041999C3 (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Pigmentfarbstoffe |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2041999A1 DE2041999A1 (de) | 1972-03-02 |
| DE2041999B2 true DE2041999B2 (de) | 1977-07-07 |
| DE2041999C3 DE2041999C3 (de) | 1978-03-02 |
Family
ID=5780607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19702041999 Expired DE2041999C3 (de) | 1970-08-25 | 1970-08-25 | Pigmentfarbstoffe |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH558403A (de) |
| DE (1) | DE2041999C3 (de) |
| FR (1) | FR2107064A5 (de) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH614457A5 (de) * | 1975-04-11 | 1979-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2628409C3 (de) | 1976-06-24 | 1986-10-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen |
| CH625542A5 (de) * | 1977-04-07 | 1981-09-30 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2800815C2 (de) * | 1978-01-10 | 1986-12-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung leicht verteilbarer und deckender Isoindolinpigmentfarbstoffe |
| DE2831673A1 (de) * | 1978-07-19 | 1980-02-07 | Basf Ag | Heterocyclische verbindungen |
| EP0017003B1 (de) * | 1979-03-12 | 1982-04-28 | BASF Aktiengesellschaft | Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung als Pigmente |
| DE2914086B1 (de) | 1979-04-07 | 1980-09-18 | Basf Ag | Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung |
| US4384057A (en) * | 1979-05-14 | 1983-05-17 | Ciba-Geigy Corporation | Composition containing a condensation product of 1,3-diiminoisoindoline and cyanoacetic anilide used to pigment an organic lacquer resin |
| JPS55152749A (en) * | 1979-05-16 | 1980-11-28 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Novel organic compound and preparation thereof |
| FR2463137A1 (fr) * | 1979-08-13 | 1981-02-20 | Basf Ag | Derives de l'isoindoline et leur utilisation pour la coloration de matieres plastiques dans la masse |
| DE3007300A1 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue isoindolinfarbstoffe |
| JPS5841313B2 (ja) * | 1980-02-27 | 1983-09-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 着色されたポリエステル組成物 |
| EP0038548A3 (de) * | 1980-04-21 | 1982-10-06 | Mobay Chemical Corporation | Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten |
| US4426533A (en) | 1981-04-06 | 1984-01-17 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing bismethine isoindolines |
| DE3327563A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
| DE3327564A1 (de) * | 1983-07-30 | 1985-02-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Lasierende, farbstarke isoindolinpigmente, deren herstellung und verwendung |
| CH668978A5 (de) * | 1985-06-26 | 1989-02-15 | Basf Ag | Isoindolinfarbstoffe. |
| DE3526100C2 (de) * | 1985-07-22 | 1994-06-23 | Basf Ag | Isoindolinpigmente und deren Verwendung |
| CH668976A5 (de) * | 1985-09-20 | 1989-02-15 | Basf Ag | Chinophthalonfarbstoffe. |
| DE3935858A1 (de) * | 1989-10-27 | 1991-05-02 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von pigmenten auf isoindolbasis |
| DE4341769A1 (de) * | 1993-12-08 | 1995-06-14 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Bisisoindolinpigmenten |
| DE19622356A1 (de) | 1996-06-04 | 1997-12-11 | Bayer Ag | Isoindoleninamidfarbstoffe |
| EP2231785B1 (de) | 2007-12-10 | 2012-01-18 | Basf Se | Isometrisches isoindolin-gelbpigment |
| WO2016045872A1 (en) | 2014-09-23 | 2016-03-31 | Basf Se | Stabilization of c.i. pigment yellow 139 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1012406B (de) * | 1952-12-06 | 1957-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| DE1025080B (de) * | 1954-12-18 | 1958-02-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| FR1537299A (fr) * | 1966-09-09 | 1968-08-23 | Bayer Ag | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isoindoline |
| CH492008A (de) * | 1968-03-21 | 1970-06-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung farbstarker transparenter Pigmente der Isoindolinreihe |
-
1970
- 1970-08-25 DE DE19702041999 patent/DE2041999C3/de not_active Expired
-
1971
- 1971-07-20 CH CH1069571A patent/CH558403A/de not_active IP Right Cessation
- 1971-08-23 FR FR7130528A patent/FR2107064A5/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2041999C3 (de) | 1978-03-02 |
| DE2041999A1 (de) | 1972-03-02 |
| CH558403A (de) | 1975-01-31 |
| FR2107064A5 (en) | 1972-05-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2041999C3 (de) | Pigmentfarbstoffe | |
| DE2515523C3 (de) | Wasserunlösliche Disazomethinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbmittel | |
| EP0035672B1 (de) | Neue Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| EP0088920B1 (de) | Isoindolinfarbstoffe und deren Verwendung | |
| EP0172512B1 (de) | Azinpigmente | |
| DE2247009C3 (de) | Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verwendung zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material | |
| DE2361433C2 (de) | Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2544568C3 (de) | Sulfonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung als Pigmente in Lacken, Druckfarben oder Kunststoffen | |
| DE2518892B2 (de) | Iminoisoindolinonpigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2322777A1 (de) | Schwer loesliche imino-isoindolinonverbindungen | |
| DE2460490A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE3007329A1 (de) | Isoindolinfarbstoffe | |
| DE2342815A1 (de) | Neue dioxazinfarbstoffe | |
| DE2909644A1 (de) | Isoindolinfarbstoffe | |
| EP0000505A1 (de) | Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| DE2925136A1 (de) | Bis-methin-pigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2460396A1 (de) | Wasserunloesliche disazomethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
| DE2201242C3 (de) | Monoazopigmente, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1769114A1 (de) | Pigmentfarbstoffe | |
| DE1141740B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes | |
| AT277416B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen farbstoffen der perylenreihe | |
| DE1769789C3 (de) | Gemische aus Chinophthalonfarbstoffen, deren Herstellung und Verwendung | |
| CH667100A5 (de) | Metallkomplex-pigmente. | |
| DE2523223A1 (de) | Neue metallkomplex-pigmente und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2251747A1 (de) | Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |