DE2304584A1 - Neue pyrazolinverbindungen mit insektizidwirksamkeit - Google Patents
Neue pyrazolinverbindungen mit insektizidwirksamkeitInfo
- Publication number
- DE2304584A1 DE2304584A1 DE2304584A DE2304584A DE2304584A1 DE 2304584 A1 DE2304584 A1 DE 2304584A1 DE 2304584 A DE2304584 A DE 2304584A DE 2304584 A DE2304584 A DE 2304584A DE 2304584 A1 DE2304584 A1 DE 2304584A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- chlorophenyl
- pyrazoline
- atom
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title description 3
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 title description 3
- -1 pyrryl Chemical group 0.000 claims description 178
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 122
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 99
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 98
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 70
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 60
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 56
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 53
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 43
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 37
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 31
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 24
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 22
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 claims description 17
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004963 sulfonylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-phenylbenzene Chemical group CCCCC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RMSGQZDGSZOJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims description 4
- MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1CC=NN1 MCGBIXXDQFWVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=C1 KEQTWHPMSVAFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 125000004860 4-ethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004861 4-isopropyl phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 118
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 118
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000255969 Pieris brassicae Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000396431 Anthrenus scrophulariae Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000012925 biological evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- YMEMCRBNZSLQCQ-XCVCLJGOSA-N (e)-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1\C=C\C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 YMEMCRBNZSLQCQ-XCVCLJGOSA-N 0.000 description 1
- VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CCCC)C(CCCC)=CC=C21 VPGSXIKVUASQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJEPOVIWHVRBIT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(4-chlorophenyl)sulfanylbenzene Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1SC1=CC=C(Cl)C=C1 MJEPOVIWHVRBIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloro-1-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 WWLYVPZNCXCPCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 2-(1,1,2,2-tetrachloroethylsulfanyl)-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1CC=CC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 NZUXRGMXFCTGBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate Chemical compound NC(=S)SCCSC(N)=S QRNATDQRFAUDKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGMVMQKSOQOICN-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,5-dihydropyrazole Chemical compound C1=CCNN1C1=CC=CC=C1 PGMVMQKSOQOICN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorphenylisocyanate Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1Cl MFUVCHZWGSJKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003762 3,4-dimethoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- QMNXJNURJISYMS-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CN(C)CCC(=O)C1=CC=CC=C1 QMNXJNURJISYMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 241000256111 Aedes <genus> Species 0.000 description 1
- 241001289510 Attagenus unicolor Species 0.000 description 1
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000034870 Chrysoteuchia culmella Species 0.000 description 1
- 241000592295 Cycadophyta Species 0.000 description 1
- 241001414892 Delia radicum Species 0.000 description 1
- 101100286286 Dictyostelium discoideum ipi gene Proteins 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N Fenson Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SPJOZZSIXXJYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000261585 Hadrobregmus pertinax Species 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000556720 Manga Species 0.000 description 1
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N Monomethylmercury Chemical compound [Hg]C JJWSNOOGIUMOEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257229 Musca <genus> Species 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920005439 Perspex® Polymers 0.000 description 1
- 241001325166 Phacelia congesta Species 0.000 description 1
- 241000497192 Phyllocoptruta oleivora Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000333689 Tineola Species 0.000 description 1
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical class [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N carbonodithioic s,s-acid;2-methylquinoxaline Chemical compound OC(S)=S.C1=CC=CC2=NC(C)=CN=C21 WBKIJSTULNTGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M fentin acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[Sn+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WDQNIWFZKXZFAY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 150000002731 mercury compounds Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N parathion Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 LCCNCVORNKJIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M potassium chlorate Chemical compound [K+].[O-]Cl(=O)=O VKJKEPKFPUWCAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N propoxybenzene Chemical group CCCOC1=CC=CC=C1 DSNYFFJTZPIKFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 125000002755 pyrazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002641 tar oil Substances 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
PHN. 6112 Ween/WG
Anmelder: iU."." U/j ^w-SFtSI
Akie: P H ¥ 6 ;7
"Neue Pyrazolinverbindungen mit Insektizidwirksamkeit"
Es wurde gefunden, dass neue Pyrazοlinverbindungen
eine überraschende Biozidwirksamkeit in bezug auf Gliederfüsser, wie Milben, aber vor allem Insekten,
ausüben.
Es handelt sich um Verbindungen entsprechend der nachstehenden Formel
309833/112Θ
A = eine Phenylgruppe, eine mit 1- 2 Substituenten
substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom,
Cyanogruppe, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoff-'
atomen welche gegebenenfalls mit Halogen substituiert ist, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit
1 — ^- Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppe mit 1-4
Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, wobei diese Alkylgruppen
1-4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen
geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites aus Schwefelatom, Sauerstoffatom oder Stickstoffatom
gewähltes Heteroatom vorhanden sein darf, oder eine Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom
oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,
B = ein ¥asserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine mit
B = ein ¥asserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine mit
1-3 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus
Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und
gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkyl-Thioalkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Sulfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Dioxyalkylengruppe
mit, 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituerter Aminogruppe besteht, welche Alkyl-
309833/1120
gruppen je 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und
zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites
Heteroatom vorhanden sein kann,
oder eine Furyl-, Pyrryl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe,
die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe
substituiert sein können.
R1 ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe",
Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen^ SuIfonylalkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen,
Cyangruppe, Nitrogruppe oder·mit 1-2 Alkylgruppen substituierte
Aminogruppe, welche Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Ring bilden
können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,
η weist den Wert 1 oder 2 auf.
Dabei sei bemerkt, dass, wenn A eine zweite Substituenten enthaltende Phnylgruppe darstellt, die
Substituenten nicht die 2,6-Stellungen der Phenylgruppe
einnehmen dürfen. Weiter gilt j dass (R..) kein 2,6-Substituent
sein darf.
Die Biozidwirksamkeit der neuen Verbindungen
nach der Erfindung wurde in einer biologischen Evaluierungsuntersuchung gefunden, bei der Testlösungen und
Testsuspensionen der Wirkstoffe auf Biozidwirksamkeitin bezug auf u.e. Leptinotarsa decemlineata, Pieris
brassicae, Aedes egypti, Delia brassicae, Musca
309833/1126
domestica, pliylloscoptrata oleivora, periplane ta, atiefioa^k*.* - >
, Hpteroptera dp,und -Apftidldae sp. .geprüft sind.
Die Wirkstoffe sind bei verschiedenen Konzentrationen zwischen 1000 mg pro Liter Testflüssigkeit und 1 mg Wirkstoff
pro Liter Testflüssigkeit getestet. So wurde z.B. bei der Prüfung auf Wirksamkeit in bezug auf Käfer,
Larven von Käfern, Raupen, Maden und Mückenlarven von einer Konzentration von 100 mg Wirkstoff pro Liter ausgegangen,
wonach, je nach der gefundenen Aktivität, die Konzentration nacheinander auf 30, 10, 3 und 1 mg Wirkstoi
P pro Liter Testfltissigkeit herabgesetzt wurde. '
Die Ergebnisse dieser Untersuchung zeigen, dass die Stoffe nach der Erfindung eine befriedigende Biozidwirksamkeit
in bezug auf Gliederflüsser und insbesondere in bezug auf Insekten aufweisen. In diesem Zusammenhang
sei darauf hingewiesen, dass die obengenannte Arthropoda (Gliederfüsser) sp. nicht beschränkend sind. Die erfindungsgemässen
Stoffe sind z.B. auch wirksam gegen Vorratsinsekten (Sitophilus granarius) und gegen Insekten, die
industrielle Erzeugnisse angreifen, wie der Teppichkäfer (Attagenus piceus) und die echte Motte (Tineola bisselliela).
Insbesondere wurde gefunden, dass vor allem Käfer, Larven und Käfern, Raupen, Maden und Mückenlarven sehr
empfindlich für die Stoffe nach der Erfindung sind. So kann die Larve des Koloradokäfers (Leptinotarsa decemlineata)
bereits bei Konzentrationen von 3 bis 30 ppm Wirkstoff mit Erfolg bekämpft werden.
309833/1126
Ueberraschenderweise wurde gefunden, dass die Stoffe nach der Erfindung einen sehr besonderen
Wirkungsmechanismus aufweisen. Neben einer mehr direkten
sich auf die Toxizität der Stoffe in bezug auf Gliederfüsser
gründenden Biozidwirksamkeit wurde weiter eine Beeinflussung des Bewegungsmusters der behandelten
Gliederfüsser festgestellt. Die herbeigeführte Aenderung
in Bewegungsmuster besteht im wesentlichen darin, dass unkoordinierte Bewegungen auftreten, die sich einerseits
in Immobilität des behandelten Insekts äussern und andererseits eine starke Vergrösserung der Intensität der
Bewegung zur Folge haben. Das gestörte Bewegungsmuster hat zur Folge, dass sich das Insekt nicht mehr auf dem
Blatt von Pflanzen aufrechterhalten kann; es fällt von dem Blatt ab und ist nicht mehr imstande, Nahrung aufzunehmen.
Auch infolge von Austrocknung wird es sterben.
Aus der biologischen Evaluierungsuntersuchung haben sich weiter ergeben, dass insbesondere die Verbindungen,
die den nachstehenden Formeln entsprechen, eine starke Biozidwirksamkeit aufweisen:
I. Verbindungen der Formel:
309833/1126
in der
R = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe,
Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
B1 = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder mit 1-3
Substituenten substitierte Phenylgruppe, welche Substi-.
tuenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Alkylgruppe
mit 1-4 Kohlenstoffatomen besteht,
R„ = ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
m der Wert 1 oder 2 aufweist, und η den Wert 1 oder 2 aufweist,
mit der Massgabe, dass (R ·) und (R2) keine 2,6-Disub-
stituenten sind.
II. Verbindungen der Formel:
in der
2
R ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkyl-, Alkoxy- oder Thiοalkylgruppe mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CycloaJicylgruppe oder eine mit 1-2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 - 4 . Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoff-
R ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkyl-, Alkoxy- oder Thiοalkylgruppe mit je 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, CycloaJicylgruppe oder eine mit 1-2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 - 4 . Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoff-
309833/1128
atom der Aminogruppe einer geschlossenen Ring bilden
können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,
R ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus
der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit
Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit
1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe und mit 1-2 Alkylgruppen
substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen
1-4 Kohlenstoffa^ome enthalten und welter zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen
Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,
oder ein 3»**·-Dichlorsubstituent ist, und
oder ein 3»**·-Dichlorsubstituent ist, und
X ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewfthlt ist, die aus Wasserstoffatom, Halogenatom,
Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppe,
Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche
Alkylgruppei1-4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen
mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen
Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann.
oder R"^ ist ein 2,4- oder 3,4-Disubstituent, wobei die
Substituenten aus Halogenatom, niedriger Alkylgruppe und Dioxyalkylengruppe gewählt sind, oder R ist eine 2,4,6-Trihalogengruppe,
303833/1126
Ill
Verbindungen der Formel
in der
2 '
R die vorerwähnte Bedeutung hat, und
R eine 3,4-Dichlorgruppe oder ein Substituent in Para-.
stellung ist, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,
SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe,
Nitrogruppe und mit 1-2 Alky!gruppen substituierter
Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und weiter zusammen
mit dem Stickstoffatomc.-» der Aminogruppe einen geschlossenen
Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann.
IV Verbindungen der Formel
IV Verbindungen der Formel
in der
309833/1126
_9 -
3
R ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe oder
R ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe oder
Methoxygruppe ist,
B ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, 4-Chlorphenylgruppe,
4-Methoxypheny1gruppe oder 2,4-Dichlorphenylgruppe
ist, und ρ den Wert O oder 1 aufweist.
Beispiele stark wirksamer Stoffe nach der Erfindung, die bei einer Konzentration von 3 - 10 ppm
bereits eine vollständige Mortalität von Leptinotarsa
decemlineata oder Pieris brassicae herbeiführen, werden nachstehend erwähnt. Bei jedem Stoff ist auch der
Schmelzpunkt angegeben.
1. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-
(4-chlorphenyl)- A -pyrazolin. Schmelzpunkt 224 C.
2. 1-(4-Sulfonylme thylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-
5-(4-chlorphenyl)-& -pyrazolin . Schmelzpunkt I70 C.
3. 1-(4-Sulfonyläthylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)
-5-(4-chlorphenyl)-J& -pyrazolin. Schmelzpunkt 150°C.
h . Xr( 4-Ch-lorphenylcarbamoyl) -3- ( k- chi orphenyl) -5-
A. O
(4-isopropoxyphenyl)- ^J -pyrazolin. Schmelzpunkt 166°C.
5. 1-(4-t.Butylphenylcarbamoyl)-5-(4-chiorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 199 C.
6. 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 149°C.
7. 1-(4-Aethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 181°C.
8 . 1 - ( 4-Trif luorme thyljiienylcarbamoyl) -3- ( 4-chloiptenyl) -5-(4-chloiptenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 206 C.
309833/112 6
9 . 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl) -3- ( 4-chlorphenyl)-5- ( 4-
fluorpheny 1)- ^i -pyrazolin. Schmelzpunkt I76 C.
10. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-
äthylphenyl)- & -pyarazolin. Schmelzpunkt 235 C.-.
11 . 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3- (4-chlorphenyl)-5-
(4-t.butylphenyl)- Λ -pyrazolin. Schmelzpunkt 222°C.
12. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-
(2-methyl-4-chlorphenyl)- & -pyrazolin. Schmelzpunkt
184°C.
13· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)
-5-(4-chlorphenyl)- Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 23oC.
14. 1 - ( 4-Chlorphenylcabamoyl) -3-.( 4-chlorphenyl) -5- ( 2 , 4-dichlorphenyl)-Δ
-pyrazolin. Schmelzpiankt 166 C. . 15. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 164 C.
16. 1 -(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)-5-phenyl-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 158 C.
17· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(phenyl-5-(2,4-dichlor-
phenyl)- A -pyrazolin. Schmelzpunkt 184 C.
18.. 1-( 4-Chlorphenylcarbamoyl )-3-phenyl-5-( 4-chlorphenyl) -
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt I60 C.
19· 1 - ( 3 f 4-Dichlorphenylcarbamoyl) -3-phenyl-5- ( 4-me thoxyphenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt I70 C. 20. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-phenyl-
A -pyrazolin. Schmelzpunkt 17^ C.
2Ί . 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-( 4-cyanph'enyl)-5-phenyl-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 210 C.
22. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-cyanphenyl)-5-
phenyl-Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt ΐ4θ C.
309833/1126
23 . 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl)-3- ( 4-chlorphenyl) -5- (4-methoxyphenyl)-^
-pyrazolin. Schmelzpunkt 197°C.
24. 1 - (4-Chlorphenylcarbamoyl)-4- (4-chlorphenyl)-5-(4-i.propy!phenyl)-ifl
-pyrazolin. Schmelzpunkt I90 C.
25. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-
n.propylphenyl)-Λ -pyrazolin. Schmelzpunkt I78 C.
2.6. 1 - ( 4-Sulf onylbutylphenylcarbamoyl) - 3- ( 4-chlorphenyl)
-5-(4.t.butylphenyl)-4 -pyrazolin. Schmelzpunkt 191°C.
27. 1-(4-Jodphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-
chlorphenyl)-Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 228 C.
28. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-jodphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-Ä
-pyrazolin. Schmelzpunkt 2O6°C.
29. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(5-chlorthienyl-2)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 166°C.
30. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(furyl-2)-A
-pyrazolin. Schmelzpunkt 2O7°C.
31. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(3-
methy1fury1-2)Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 19O°C.
32. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(5- methylthienyl-2)-Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 154°C.
33. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(pyridyl-2)-5-(4-chlorphenyl)-
A -pyrazolin. Schmelzpunkt 2O5°C.
34. 1-(4-Chlorcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(5-chlorfuryl-2)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 195°C.
35. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(3,4-dioxymethylphenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 193°C.
36. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-
dimethylaminophenyl)-Δ -pyrazojin. Schmelzpunkt 189 C.
309833/1126
37· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl-Λ -pyrazolin.
Schmelzpunkt 148°C. 2
38. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- Δ -
pyrazolin. Schmelzpunkt 175 C.
39. 1-(4-Ch.lorphenylcarbamoyl)-3-(4-fluorphenyl)- Δ 2-
4θ. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)- Δ
pyrazolin. Schmelzpunkt 15O°C.
pyrazolin. Schmelzpunkt 144 C. kl. 1-(4-Jodphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- Δ.. -pyrazolin.
Schmelzpunkt 162 C.
kZ. 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- Δ pyrazolin.
Schmelzpunkt 151 C.
43. 1-(3>4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl-Δ -pyrazolin«
Schmelzpunkt 168°C.
44. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorph.enyl)- Δ
pyrazolin. Schmelzpunkt I87 C.
4-5. 1- (3, 4-Dichlorphenylcarbamoyl )-3- ( 4-bromphenyl)- Λ
pyrazolin. Schmelzpunkt 1°-2°C.
46. 1-(4-Bromphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-Δ -
pyrazolin. Schmelzpunkt 181 C.
47. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)- Δ
pyrazolin. Schmelzpunkt 141°C.
o
pyrazolin. Schmelzpunkt 14q
pyrazolin. Schmelzpunkt 14q
48. 1-(4-Aethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl-)- Δ
C.
49. 1-(4-Aethylsulfonylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-Δ
pyrazolin. Schmelzpunkt I87 C
50. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-äth3rlphenyl)- Δ pyrazolin. Schmelzpunkt II6 C.
309833/1128
51. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(^-isopropylph.enyl)-
pyrazolin. Schmelzpunkt 131 C.
λ 2
52. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(^-jodphenyl)- Δ
pyrazolin. Schmelzpunkt I65 C.
53. 1-(4-.Cyanphenylcarbamoyl)-3-(^— chlorphenyl)- ^*
pyrazolin. Schmelzpunkt 210 C.
5^· 1-(4-nitrophenylcarbamoyl)-3-(^-chlorphenyl)- ^ -
pyrazolin. Schmelzpunkt 225 C.
55 · 1-(^-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-dime thylaminophenyl)-
Λ -pyrazolin. Schmelzpunkt 189 C.
Beispiele von Stoffen nach der Erfindung, die etwas weniger aktiv als die vorstehenden Verbindungen sind,
sind:
56. 1-(3 > 4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(phenyl-5-(4-chlor*
phenyl)-/! -pyrazolin. Schmelzpunkt 182 C. 57· 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-phenyl-"^
-pyrazolin. Schmelzpunkt 188 C.
58 . 1 - (.3 , 4-Dichlorphenylcärbamoyl) -3-phenyl-5- ( 2 , 4-dichlorphenyl)--^
-pyrazolin. Schmelzpunkt 18°-°C.
59. 1-(3,4-Dichlorphenyl)-3-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
-pyrazolin. Schmelzpunkt 208°C.
60. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-
& -pyrazolin. Schmelzpunkt 157 C.
61. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)-5-
phenyl--4 -pyrazolin. Schmelzpunkt 188°C.
/-3- ( 3-methoxyphenyl
62. !-(^-Chlorphenylcarbamoyiy-S-phenyl- ■" 2 -pyrazolin.
Schmelzpunkt 1^5 C.
309833/1126
63 . 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl)-3- ( 3-chlorphenyl) -5-phenyl-
-pyrazolin. Schmelzpunkt I96 C.
64. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(3-chlorphenyl)-5-
phenyl-Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 195 C. r
65 · 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl)-3- ( 4-chlorphenyl) -5- (4-n.butylphenyl)-Δ
-pyrazolin. Schmelzpunkt 154 C.
66. l-(4-Fluorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-n.butylpheny1)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt I90 C.
67 . 1 - ( 4-Me thylphenylcarbamoyl) -3- ( 4-chlorphenyl )-5~ (2^-
η.butylphenyl)- Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 220 C.
68. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(3-chlorphenyl)-
*» -pyrazolin. Schmelzpunkt 207 C·
69 . 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(^-thiomethylphenyl)-5-r
(4-chlorphenyl)- " -pyrazolin. Schmelzpunkt 188 C.
70. 1-(k-n.Butylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^* -pyrazolin. Schmelzpunkt I38 C.
71. 1_(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(2,k,6-trichlorphenyl)-"
-pyrazolin. Schmelzpunkt I9I C.
72 . 1 -(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(k-1.butylphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-Δ
-pyrazolin. Schmelzpunkt 203 C.
73. 1-(4-Thiomethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt I9I C.
74. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-i.propoxyphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 116°C.
75 . 1 -(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-n.butylphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
« -pyrazolin. Schmelzpunkt 7& C.
76. -1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
& -pyrazolin. Schmelzpunkt 219 C.
309833/1126
77. 1-(4-Butylphenylcarbanioyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-n.
butylphenyl)- Λ -pyrazolin. Schmelzpunkt 135 C.
78. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-ätbylphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-4
-pyrazolin. Schmelzpunkt 2θ6 C.
79. 1_(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(^-cyclohexylphenyl)-5-(4-chlorphenyl)~
4 -pyrazolin. Schmelzpunkt 175 C.
80. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-t.butylphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 2θ4 C.
81. 1-(2-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(i+_chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 225°C.
82. 1 - ( 3-Chlorphenylcarbamoyl) -3- ( ^-chlorphenyl) -5- ( 2^-
chlorphenyl)-<4 -pyrazolin. Schmelzpunkt 192 C.
83. 1-(2,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 192 C.
84. 1-(4-Dime thylaminophenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-Λ
-pyrazolin. Schmelzpunkt 178 C·
85. 1 - (it-Clilorphenylcarbamoyl) -3- ( 4-morfolinphenyl) -5-(4-chlorphenyl)-
« -pyrazolin. Schmelzpunkt 16O C.
86. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-piperidinphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
^* -pyrazolin. Schmelzpunkt 163°C.
87· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-pyrazolidinphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
** -pyrazolin. Schmelzpunkt 208 C.
88. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(5-chlorthienyl)-5-(4-chlorphenyl)-
A -pyrazolin. Schmelzpunkt I96 C.
89. 1-(4-chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(pyrryl-2)
- 2-pyrazolin. Schmelzpunkt 230°C.
90. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(pyridyl
-3)- Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 205 C.
309833/1126
91. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(pyridyl-3)-5-(^-chlor-
phenyl)- ** -pyrazolin. Schmelzpunkt 105 C.
92. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(pyridyl-2)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 243°C.
93. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(pyridyl-4)_
Ä -pyrazolin. Schmelzpunkt 239°C.
9k. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-"
-pyrazolin. Schmelzpunkt 163°C.
95. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-methyl-pyrryl-2)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 207°G.
96. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(^-methoxyphenyl)-
^ -pyrazolin. Schmelzpunkt 170 C.
97· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-methoxyphenyl)- ^ pyrazolin.
Schmelzpunkt 132 C.
98. 1-(3i4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(4-fluorphenyl)- ^»
parazolin. Schmelzpunkt 162 C.
99. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(3-methoxyphenyl)- A pyrazolin.
Schmelzpunkt 129 C.
100. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(3-methoxyphenyl)- &
pyrazolin. Schmelzpunkt I36 C.
101. 1-(3,4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-(3-chlorphenyl)- & 2-pyrazolin.
Schmelzpunkt 180°C.
102. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(3-chlorphenyl)- ^ pyrazolin.
Schmelzpunkt Ιοί C.
103. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-methylphenyl1)= ^ pyrazolin.
Schmelzpunkt 139 C.
104. 1-(4-methylphenylcarbamoyl)-3-(4-methylphenyl)- ^ pyrazolin.
Schmelzpunkt 159 C.
309833/1126
105. 1-(4-Methylphenylcarbamoyl)-3-(4-n.butylphenyl)--4
pyrazolin. Schmelzpunkt 147 C.
106. 1-(4-Methylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- ^
pyrazolin. Schmelzpunkt 181 C.
107. 1 - ( 4-Sulf onylme thylphenylcarbamoyl) -3- ( 4-chl-orphenyl) ·"
-pyrazolin. Schmelzpunkt 225 C.
108. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-n.propylphenyl)- Δ pyrazolin.
Schmelzpunkt 153 C.
109. 1-(4-n.butylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- A -pyrazolin.
Schmelzpunkt 134 C.
110. 1-(4-Sulfonylethylphenylcarbamoyl)-3-(4-äthylphenyl)-
Δ -pyrazolin. Schmelzpunkt 172 C.
111. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-thiomethylphenyI)- Λ pyrazolin.
Schmelzpunkt 154 C.
112. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-t.butylphenyl)- A -
pyrazolin. Schmelzpunkt 150 C.
113. 1-Phenylcarbamoyl)-3-phenyl- ^* -pyrazolin. Schmelz-
punkt 16O C.
114. 1-(4-fluorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- aj -
pyrazolin. Schmelzpunkt 173 C.
115· 1-(4-Fluorphenylcarbamoyl)-3-phenyl- Δ -pyrazolin.
Schmelzpunkt 137°C.
116. 1-(4-t.Butylphenylcarbamoyl)-3-phenyl- ^ -pyrazolin.
Schmelzpunkt 146°C.
117· 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-3-phenyl- Δ -pyrazolin.
Schmelzpunkt 120°C.
30 983 3/1125
230A584
Von der obenstehenden Liste von 117 Stoffen weisen die mit den Rangnummern 1 bis 15 angegebenen
Verbindungen eine derart starke Wirksamkeit auf, dass bei einer Dosierung von 3 ppm und niedriger'
bereits eine vollständige oder nahezu vollständige Mortalität von Koloradokäfer-larven und/oder Kohlraupe
erreicht wird. Ein gleicher sehr hoher Wirksamkeitspegel ist bei den Verbindungen mit den Rangnummern
37—^2 vorhanden. Weiter wurde festgestellt, dass die
Stoffe, die in der fünften Parastellung des Pyrazolinringes ein Wasserstoffatom besitzen, wie die Stoffe
mit den Rangnummern 37-55, obgleich sie in Treibhausversuchen vielleicht nicht die höchste Wirksamkeit
aufweisen, trotzdem in dem Felde unerwartet günstige Ergebnisse zeigen. Interessante Verbindungen aus
dieser Gruppe sind die vorerwähnten Stoffe mit den Rangnummern 37-^-2 sowie die Verbindungen 47-51·
Auf Grund ihrer Insektizidwirksamkeit können die Stoffe nach der Erfindung bei der Bekämpfung von Insekten
und plantparasitären Milben verwendet werden, die im Acker- und Gartenbau vorkommen, wie Raupen,
Mückenlarven, Kakerlaken, Zykaden, Larven von Käfern, insbesondere des Koloradokäfers, Phyllocoptruta oleivora,
sowie bei der Bekämpfung von Vorratsinsekten, wie Sitofilus granarius, und Insekten, die industrielle Erzeugnisse,
wie z.B. Holz und Textilien, angreifen. Für industrielle Erzeugnisse schädliche Insekten sind z.B.
Motte, Teppichkäfer, Bockkäfer und Holzwurm.
3 09833/1126
Für praktische Anwendung werden die Verbindungen nach der Erfindung zu Präparaten verarbeitet.
In diesen Präparaten ist der Wirkstoff mit einem festen Trägermaterial gemischt oder in einem füssigen Trägermaterial
gelöst oder dispergiert, wobei gegebenenfalls
H!lfsstoffe, wie oberflächenaktive Stoffe und Stabilisatoren,
zugesetzt werden.
Beispiele von Präparaten nach der Erfindung sind wässrige Lösungen und Dispersionen, Oellösungen und
Oeldispersionen, Pasten, Staubpulver, Spritspulver, mischbare OeIe, Granülen, Invertemusionen, Aerosolpräparate
und Rauchkerzen.
Spritzpulver, Pasten und mischbare OeIe sind Präparate in Konzentratform, die vor oder während dem
Gebrauch mit Wasser verdünnt werden.
Die Invertemulsionen werden hauptsächlich
bei Luftapplikation verwendet, und zwar wenn, grosse Oberflächen
mit einer verhaltnismässig geringen Präparatmenge behandelt werden. Die Invertemulsion kann kurz vor oder
sogar während der Besprühung in der Sprühapparatur dadurch hergestellt werden, dass Wasser in einer Oellösung oder
einer Oeldisperion des Wirkstoffes emulgiert wird. Nachstend werden beispielsweise einige Präparatformen näher
erläutert.
Granuläre Präparate werden dadurch hergestellt, dass z.B. der Wirkstoff in einem Lösungsmittel
aufgenommen und die erhaltene Lösung gegebenenfalls in
309833/ 1 126
Gegenwart eines Bindemittels auf einem granulären
Trägermaterial, wie poröse Granülen z.B. Bimstein und Attaclay), mineralen nichtporösen Granülen (Sand oder
gemahlener Mergel), organischen Granülen (z.B. getrockneter Kaffeesatz und geschnittene Tabakstengel)
imprägniert wird.
Auch kann ein granuläres Präparat dadurch
hergestellt werden, dass in Gegenwart von Gleit- und Bindemitteln der Wirkstoff zusammen mit pulverförmigen
Mineralien komprimiert und das Komprimat zu der gewünschten Korngrösse desintegriert und ausgesiebt wird.
Staubpulver lassen sich dadurch erhalten,
dass der Wirkstoff innig mit einem inerten festen Trägermaterial, z.B. in einer Konzentration von 1-50 Gew.%,
gemischt wird. Als Beispiele geeigneter fester Trägermaterialien können genannt werden: Talk, Kaolin, Pfeifenton,
Diatomeenerde, Dolomit, Gips, Kreide, Bentonit, Attapulgit und Kolloidales SiO2 oder Gemische dieser
und ähnlicher Stoffe. Auch können organische Trägermaterialien, wie z.B. gemahlene Schalen von Wallnüssen,
verwendet werden.
Spritzpulver werden dadurch hergestellt,
dass 10 - 80 Gewichtsteile eines festen inerten Trägers, wie z.B. die vorerwähnten Trägermaterialien, mit 10-80
Gewichtsteilen des Wirkstoffes, 1-5 Gewichtsteilen eines Dispergiermittels, wie z.B. die für diesen Zweck bekannten
Ligninsulfonate oder Alkylnaphthalensulfonate,
309833/1126
23Q4584
und vorzugsweise ausserdem mit 0,5 - 5 Gewichtsteilen
einer Netzmittels, wie Fettalkoholsulfate, Alkylarylsulfonate
oder Fettsäurekondensationsprodukte, gemischt werden.
Zur Herstellung mischbarer OeIe wird die
wirksame Verbindung in einem geeigneten vorzugsweise mit Wasser .schlecht mischbaren Lösungsmittel gelöst
oder feinverteilt und dieser Lösung wird ein Emulgator zugesetzt. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Xylol,
Toluol, aromatenreiche Petroldestillate, z.B. Solvent
Naphta, destilliertes Teeröl und Gemische dieser Flüssigkeiten. Als Emulgatoren können z.B. Alkylphenoxypolyglycoläther,
Polyoxyathylensorbitanester von Fettsäuren oder PoXyoxyäthylensorbitolester von Fettsäuren verwendet
werden. Die Konzentration der wirksamen Verbindung in diesen mischbaren Oelen ist nicht an enge Grenzen gebunden
und kann z.B. zwischen 2 und 50 Gew.$ variieren.
Ausse.r einem mischbaren OeI kann als flüssige und hochkonzentrierte
primäre Zusammensetzung auch eine Lösung des Wirkstoffes in einer gut mit Wasser mischbaren
Flüssigkeit, z.B. Aceton, genannt werden, welcher Lösung ein Dispergiermittel und gegebenenfalls ein Netzmittel
zugesetzt sind, bei Verdünnung mit Wasser kurz vor oder während der Verspritzung wird dann eine wässrige
Dispersion des Wirkstoffes gebildet.
Ein Aerosolpräparat nach der Erfindung wird auf übliche Weise dadurch erhalten, dass der
309833/1126
Wirkstoff, gegebenenfalls in einem Lösungsmittel, in
eine als Treibgas zu verwendende flüchtige Flüssigkeit,
wie z.B. ein Gemisch von Chlor-Fluor-Derivaten von Methan und Aethan, aufgenommen wird.
Rauchkerzen oder Rauchpulver, d.h. Präparate, die beim Brennen einen Pestizidrauch entwickeln können,
werden dadurch erhalten, dass der Wirkstoff in ein brennbares
Gemisch aufgenommen wird, das z.B. als Brennstoff einen Zucker oder ein Holz, vorzugsweise in gemahlener
Form, einen Stoff zum Aufrechterhalten der Verbrennung,
wie z.B. Ammoniumnitrat oder Kaliumchlorat, und weiter
einen Stoff zur Verzögerung der Verbrennung, z.B. Kaolin, Bentonit, und/oder kolloidale Kieselsäure, enthalten kann.
Ausser den obenstehenden Bestandteilen
können die Mittel nach der Erfindung auch andere zur Anwendung in Mitteln dieser Art bekannte Stoffe enthalten.
Z.B. kann einem Spritzpulver oder einem zu granulierenden Gemisch ein Gleitmittel, wie Calcium-
oder Magnesiumstearat, zugesetzt werden. Auch können z.B.
"Klebemittel", wie Polyvinylalkoholcellulosederivative oder andere kolloidartige Materialien, wie Casein, zugesetzt werden, um die Haftung des Pestizidmittels an der
zu schützenden Oberfläche zu verbessern.
In die Präparate nach der Erfindung können ausserdem an sich bekannte Pestizidverbindungen aufgenommen
werden. Dadurch wird der Wirkungsbereich des Präparats erweitert und kann Synergismus auftreten.
309833/1126
Zur Anwendung in einem solchen Kombinationspräparat kommen die nachstehenden an sich bekannten Insektizid-,
Fungizid- und Akarizidverbindungen in Betracht. Insektizide, wie;
1. chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. 2,2-Bis-p-chlorphenyl)-1,1,1-trichloräthan
und Hexachlorepoxy-octahydr ο dime thanonap ththa1en;
2. Carbamate, z.B. N-Methyl-1-naphtylcarbamat:j
3. Dinitrophenole, wie 2-Methyl-4,6-dinitrophenol und
2-(2-Butyl)-4,6-dinitrophenyl -3,3-dimethylacrylat ;
4. organische Phosphorverbindungen, wie Dimethy1-2-methoxycarbonyl-1-methylvinylphosphat;
O,O-Diäthyl-O-p.nitrophenylphosphorthioat;
N-Monomethylamid von 0,0-Dimethyldithiophosphorylessigsäure;
Akarizide, wie:
5« Diphenylsulfide, z.B. p-Chlorbenzyl, p-Chlorphenylsulfid
und 2,4,k«-5-Tetraphlordiphenylsulfid;
6. Diphenylsulfonate, wie p-Chlorphenyl benzolsulfonatj
7. Methylcarbinole, z.B. 4,4-Dichlor-a-trichlormethylbenzhydrol;
8. Chinoxalinverbindungen, wie Methylchinoxalin-dithiocarbonat;
Fungizide, wie;
9. Organische Quecksilberverbindungen, z.B. Phenylquecksilberacetat
und Methylquecksilbercyanoguanidj
10. organische Zinnverbindungen, wie Triphenylzinnhydroxyd und Triphenylzinnacetat;
309833/1126
11. Alkylenbisdithiocarbamate, z.B. Zinkäthylenbisdithiocarbamät
und Manga äthylenbisdithiocarbamat;
12. und ferner 2,4-Dinitro-6-(2-octylphenylcrotonat),
1-Bis(dimethylamino)-phosphoryl-3-phenyl-5-amino-1»2,4-triazol,
6-Methylchinoxalin-2,3-dithiocarbonat,
1,4-Dithioanthrachinon-2,3-dicarbonitril,
N.Trichlormethylthiophthalimid,
N-Trichlormethylthiotetrabydrophthalimid,
N-( 1 , 1 ,2,2-Tetrachloräthylthio)-tetrahydrophthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N-phenyl~N'-dimethyIsulfonyl-
diamid und Tetrachlorisophthalonitril.
Die für praktische Anwendung erwäunschte
Dosierung des erfindungsgemässe Präparate wird naturgemäss
von verschiedenen Faktoren, wie den Anwendungsgebiet,
dem gewählten Wirkstoff, der Präparatform, der Art und
der Grosse der Infektion, abhängig sein.
Für landwirtschaftliche Zwecke gilt, dass
im allgemeinen eine Dosierung entsprechend 0,5 - 5 kg Wirkstoff pro Hektar günstige Resultate ergeben wird.
Die Verbindungen nach der Erfindung sind
neue Stoffe, die durch zur Herstellung ähnlicher Stoffe an sich bekannte Verfahren oder dieren Verfahren analoge
Verfahren hergestellt werden können. So können die Verbindungen nach der Erfindung dadurch hergestellt werden,
dass eine Verbindung der Formel
309833/1126
in der A und B die vorerwähnte Bedeutung haben,
mit einer "Verbindung der Formel
N = C = O
in der R1 und η die vorerwähnte Bedeutung haben, zur
Reaktion gebracht wird, wobei eine Verbindung der Formel
H,
A-P HC ' - B
gebildet wird.
Die Reaktion erfolgt in Gegenwart eines
Lösungsmittels, wie eines Aethers, z.B. Diäthylather,
Erwünschtenfalls kann ein Katalysator, wie eine organische
Base, z.B. Triäthylamin, zugesetzt werden.
Die Ausgangsmaterialien des obengenannten Verfahrens können auf zwei verschiedenen Wegen erhalten
werden. So können die Ausgangsstoffe durch Anwendung der
folgenden Reaktionen hergestellt werden:
309633/1126
& /CH
A-C- CH3 + H2C = O + ΗΝ/ . HCl
| Γ 0 |
CH2 - | CH2 | -< | ^CH3 | + H2O |
| V 0 |
CH2 - | CH2 | • HCl |
/T[T ^CH3 |
+HN-N |
| ^CH3 | |||||
A - -ΩΤΎμΐ + 2HO + (CH„)„NH . HCl
- H
Das zweite Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe
umfasst die Reaktionen:
A-C- CH„ + Nc = 0
B
A-C-Q = Q-B
Ar-C1-C = G-B + H2N - NH2 .
H,
A -
.1:1
Die in den obenstehenden Reaktionsgleichungen verwendeten Symbole haben die vorerwähnte Bedeutung.
Die oben mit I angegebene Reaktion erfolgt
SL
in Gegenwart eines Lösungsmittel, wie eines Alkohols, z.B. Aethanol. Die Reaktionstemperatur ist gleich dem Siedepunkt
des verwendeten Lösungsmittels. Die Reaktion I, wird ebenfalls in einem Lösungsmittel, wie Aethanol, und bei erhöhter
Temperatur durchgeführt. Die obenstehende Reaktion II
309833/112S
wird in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Methanol, bei Zimmertemperatur durchgeführt. Das Reaktionsmilieu
wird durch Zusatz einer Base, wie Natronlauge, alkalisch gemacht* Die Reaktion II, erfolgt gleichfalls in Gegenwart
eines Lösungsmittels, wie Aethanol. Die Reaktionsteaperatur
ist gleich dem Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Ausführungsbeispiele näher erläutert.
1 · Herstellung von 1-(3. h- Dichlorphenylcarbamoyl)-3-pheiiyl-
^ -pyrazolin.
a_ Herstellung von /3 -Dimethylamino-propiophenon-
hydrochlorid entsprechend der Formel
_ - CH9 - Ν' . HCl
2 Z \^
120 g Acetophenon, 105 g Dimethylaminhydrochlorid und
39»6 g Paraformaldehyd wurden zusammen mit 2 ml konzentrierter
Salzsäure und 16O ml Aethanol in einem Rundbodenkolben von 1 Liter angebracht. Nach 2-stündigem
Sieden wurde die erhaltene Lösung filtriert und mit 800 ml Aceton verdünnt.
Nachdem sie 16 Stunden bei 0 C stehen gelassen waren,
wurden die gebildeten Kristalle abgesaugt, mit 50 ml
Aceton gewaschen und getrocknet.
309633/1126
Die Ausbeuete betrug 145 g β -Dimethylamino-propi.ophenonhydrochlorid
mit einem Schmelzpunkt von 155 C.
b Herstellung von 3-Pb.enylder
Formel
-pyrazolin entsprechend
-N-H
Einem Gemisch von 105 ml 100^igen Hydraζinhydrat, 6°- ml
4o^iger Natronlauge und I50 ml Methanol wurden bei einer
Temperatur von 50 C 1^5 g /3 -Dirnethylamino-propiophenonhydrochlorid
zugesetzt. Das Ganze wurde eine Stunde lang gekocht und nachdem es über Nacht stehen gelassen war, mit
350 ml Wasser verdünnt.
Das Gemisch wurde drei Male mit Aether extrahiert, wonach
die Aetherschicht drei Male mit Wasser gewaschen wurde.
Nach Trocknung auf Natriumsulfat wurde unter Stickstoff destilliert.
Ausbeute 51»5 S 3-Phenyl- Δ -pyrazolin mit Siedepunkt
99-1OO°C/O,5 mm.
c_ Herstellung von 1-(3>4-Dichlorphenylcarbamoyl)
-3-phenyl- Λ -pyrazolin entsprechend der Formel'
T -^
3 O 9 8 3 3 / 1 11
16,Ο g 3-Phenyl- ^ -pyrazoliii wurden in 100 ml Aether
gelöst. Unter kräftigem Rühren und Kühlen wurde dann eine Lösung von 20,4 g 3,4-Dichlorphenyl-isocyanat in 200 ml
Aether tropfenweise zugesetzt. Nach Beendigung dieses Zusetzens wurde das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten
lang gerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt, mit Aether gewaschen und getrocknet. Nach wiederkristallisation
aus Acetonitril wurden 22 g 1-(3>4-Dichlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl-
Δ -pyrazolin mit einem Schmelzpunkt von 168-169°C erhalten.
Auf völlig gleiche Weise wie oben beschrieben wurde, wurden die mit den Rangnummern 37-55 und 98-120
angegebenen Stoffe nach der Erfindung hergestellt. 2. Herstellung von 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlor-
phenyl)-5-(4—chlorphenyl)- Δ -pyrazolin.
ei Herstellung von h,h'-Dichlorchalkon entsprechend der
Formel:
- CH = CH
30,9 g 4-Chloracetophenon und 28,1 g 4-Chlorbenzaldehyd
wurden in 200 ml Methanol gelöst.
Unter Kühlung auf 20°C wurden unter Rühren 30 ml 2N Natronlauge tropfenweise zugesetzt. Nach 2-stündigem Rühren auf
20 C wurden 200 ml Wasser zugesetzt und wurde der gebildete Niederschlag abgesaugt. Der Niederschlag wurde mit
Wasser gewaschen, dann getrocknet und wieder, nun mit
309833/1126
Petroläther(40 : 6o) gewaschen. Die Ausbeute betrug
52,0 g k,4'-Dichlorchalkon mit einem Schmelzpunkt
von 151-153OC.
b Herstellung von 3-(4-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
Δ -pyrazolin entsprechend der Formel:
13,8 g 4,4'-Dichlorchalkon und 5 ml 100 $>iges Hydrazinhydrat
wurden in 50 ml Aethanol gelöst und eine Stunde lang
gekocht. Dann wurde der Alkohol abdesilliert. Der Rückstand
wurde gekühlt und mit ¥asser behandelt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen, in
ml Aether aufgenommen und danach unter Stickstoff auf Natriumsulfat getrocknet.
c) Herstellung von 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-Chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
Δ -pyrazolin entsprechend der Formel
Dem unter b_ erhaltenen Niederschlag wurde eine ätherische
Lösung von "7,6 g 4-Chlorphenylisocyanat unter Rühren
tropfenweise zugesetzt. Als Katalysator wurden 5 Tropfen
309033/1126
Triäthylamin zugesetzt. Der erhaltene weisse Niederschlag
wurde getrocknet. Die Ausbeute betrug 18,4 g*1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-
-pyrazolin mit einem Schmelzpunkt von 222-224 C. Auf gleiche Weise wie oben beschrieben wurde, wurden die
mit den Rangnummern 1-36 und 56-97 angegebenen Stoffe
nach der Erfindung hergestellt.
3. Von den Wirkstoffen nach der Erfindung werden
Spritzpulver dadurch hergestellt, dass 25 Gewichtsteilen
des Wirkstoffes mit 3 Gewichtsteilen Calciumligninsulfonat,
2 Gewichtsteilen Dibutylnaphthalensulfonat und 70 Gewichtsteilen Kaolin gemischt werden.
k. Von den Wirkstoffen nach der Erfindung werden
flüssige Konzentrate dadurch hergestellt, dass 10 Gewichtsteile des Wirkstoffes in Dimethylformamid gelöst werden,
dem gegebenenfalls etwas Cyclohexanon zugesetzt sein kann, wonach der erhaltenen Lösung-6-7 Gewichtsteile eines Emulgator
s, wie eines Gemisches von Nonylphenolpolyglycoläther und Erdalkalialkylbenzolsulfonat, zugesetzt werden.
5· Die Wirkstoffe nach der Erfindung werden in
Wasser in Konzentrationen von 100, 30, 10, 3 und 1 mg des Wirkstoffes pro Liter wässrigen Dispersion dispergiert.
Abgeschnittene Stengel von Kartoffelpflanzen werden bis
zum Abtropfen mit einer wässrigen Dispersion des zu untersuchenden Stoffes bespritzt und dann in mit Leitungswasser
gefüllten Flaschen untergebracht. Nach Auftrocknung der Pflanzen werden Perspexzylinder rings um die Pflanzen
309833/1126
angebracht. Die Pflanzen werden anschliessend mit
fünf Larven von Leptionotarsa decemlineata (Koloradokäfer)
Infiziert. Die Zylinder werden mit einer Gaze abgedeckt und bei einer Temperatur von 2k C und einer relativen Feuchtigkeit
von 60-70$ aufbewahrt.
Nach 5 Tagen wird der Mortalitätsprozentsatz der Larven
festgestellt. Jeder Versuch wird dreifach durchgeführt.
Die Ergebnisse der Versuche sind in der nachstehenden
Tabelle angegeben. Die in der Tabelle verwendeten Symbole
haben folgende Bedeutung:
+ = 90 - 100$ Mortalität + = 50 - 90$ Mortalität und
- = weniger als 50$ Mortalität.
309833/1126
TABELLE Biozidaktivität auf Larven von Leptionotarsa decemlineata
| Verbindung | Biozidaktivität 7 |
30 | + | + | 10 | 3 | + | 1 | O) |
| Rangnummer wie oben | Konzentration in mg Wirkstoff pro Liter (PPM) | + | + | + | . + | + | + | — | |
| erwähnt | 100 | + | + | + | - | ||||
| 1. | + | + | + | + | — | ||||
| 2 | + | + | + | + | + | ||||
| 3 | + | + | + | — | + | ||||
| 4 | + | + | + | - | |||||
| 5 6 |
+ | .+ | + | ' + | ± | ||||
| 7 | + | + | + | + | - | ||||
| 8 | + | + | + | + | 230A | ||||
| 9 | + | - | 584 ι | ||||||
| 10 | + + | ||||||||
| 11 | +. | + + | - | ||||||
| 12 | + | - | |||||||
| 13 | |||||||||
| 14 | * | ||||||||
| 15 16 17 |
|||||||||
| 18 19 |
|||||||||
| Verbindung | Biozidaktivität | 30 | 10 | 3 | 1 | — | - |
| Rangnummer wie Oben | Konzentration in mg Wirkstoff per Liter (PPM) | ± | ■ + | ± | - | ||
| erwähnt | 100 | + | + | - | - | ||
| 20 | + | + | + | - ■ | - | ||
| 21 | + | + | + | - | |||
| 22 | + | + | + | ± | - | ||
| 23 | + | + | + | + ' | |||
| 2k | + | + | |||||
| 25 | + | + | + | - | - | ||
| 27 | + | + | + | + | |||
| 28 | + | + | + | - | - | ||
| 29 | + | + | + | ■ + | |||
| 30 | + | + | + | - | |||
| 31 | + | + | + | - | |||
| 32 | + | + | + | ||||
| 33 | + | + | + | ||||
| 35 | + | + | + | + | |||
| 36 | + | + | + | + | |||
| 37 | + | + | + . | + | |||
| 38 | + | + | + | ||||
| 39 | + | ||||||
| 40 | + |
CD OO Ca> CO
| Verbindung | Biozidaktivität | 30 | 10 | 3 | + | 1 | M |
| Rangnummer wie oben | Konzentration in mg Wirkstoff per Liter (PPM) | + | + | + | |||
| erwähnt | 100 | + | + | +_ | |||
| 41 | + | + | + | _+ | - | ||
| 42 | + | + | + | - | |||
| 43 | + | + | + | — | |||
| 44 | + | + | + | — | |||
| 45 | + | + | +_ | — | |||
| 46 | + | + | + | - | |||
| 47 | + | + | + | - | |||
| 48 | + ' | + | +_ | - | |||
| 49 | + | + | + | - | |||
| 50 | + | + | + | ||||
| 51 | + | + | + | ||||
| 52 | + | + | + | ||||
| 53 | + | + | + | ||||
| 54 | + | +_ | - | - | |||
| 55 | + | +_ | +_ | - | |||
| 56 | + | _+ | +_ | ||||
| 51 | + | + | - | ||||
| 58 | + | + | +_ | ||||
| 59 | + | ||||||
| 60 | + |
ca ο co
| Ve rb indung | Biozidalaktivität | 30 | 10 | 3 | 1 |
| Rangnummer wie oben | Konzentration in mg Wirkstoff per Liter (PPM) | + | + | ||
| erwähnt | 100 | - | |||
| 61 | + | - | |||
| 62 | + | - | |||
| 63 | + | + | - | ||
| 6k | + | + | ± | ||
| 65 | + | + | + | ± | |
| 66 | + | ± | — | ||
| 61 | + · | + | - | ||
| 68 | + | i | - | ||
| 69 | + | i | - | ||
| 70 | + | - | |||
| 71 | + | - | |||
| 72 | + | ||||
| 73 | + | ± | - | ||
| 75 | + | + | • + | - | |
| 76 | + | - | |||
| 78 | + | + | - | ||
| 19 | |||||
| . 80 | + |
| Verbindung | Biozidalaktivität | ' 100 | 30 | 10 | * | ± | 3 | 1 |
| Rangnummer wie oben | Konzentration in mg Wirkstoff per liter (PPM) | + | ||||||
| erwähnt | + | + | ± | |||||
| • + | + | + | ||||||
| 86 | + | + | - | |||||
| 87 | + | + | + | - | ||||
| 88 | + | + | ± | - | ||||
| 89 | + | - | ||||||
| 90 | + | + | - | |||||
| 91 | + | + | - | |||||
| 92 | ||||||||
| 93 | + | + | + | |||||
| 9h | + | + | + | - | ||||
| 95 | .+ | + | - | |||||
| 96 | + | + | + | - | ||||
| 97 | + | + | - | |||||
| 98 | + | - | ||||||
| 99 | + | - | ||||||
| 100 | + | + | ||||||
| 101 | + | + | ||||||
| 102 | ||||||||
| 103 |
co
OO Ca>
(O
| Verbindung | Biozidalaktivität | 100 | 30 | 10 | 3 | • | - | 1 |
| Rangnummer wie oben | Konzentration in mg Wirkstoff per Liter (PPM) | +_ | — | - | ||||
| erwähnt | + | + | +_ | |||||
| 105 | + | + | ||||||
| 106 | + | + | - | |||||
| 107 | + | + | - | |||||
| 108 | + | + | - | |||||
| 109 | + | + | - | |||||
| 110 | + | + | - | |||||
| 111 | + | |||||||
| 112 | + | + | ||||||
| 113 | + | + | ||||||
| IU | + | + | + | |||||
| 115 | + | + | + | |||||
| 116 | ||||||||
| 117 |
OQ
CO CD
cn co
Claims (1)
- Patentansprüche:(R1>nin der die Symbole die nachstehende Bedeutung haben: A = eine Phenylgruppe, eine mit 1- 2 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Cyangruppe, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenen-· falls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierfe' Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites aus Schwefelatom, Sauerstoffatom oder Stickstoffatom gewähltes Atom vorhanden sein darf, oder A ist eine Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können, B = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, mit 1-3 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogen-309833/1126atom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,Dioxyalkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppe substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann, oder B ist eine Furyl-, Pyrryl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können, R1 = ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe oder mit 1-2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, welche Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,
η den ¥ert 1 oder 2 aufweist,mit der Massgabe, dass, wenn A eine 2 Substituenten enthaltende Phenylgruppe darstellt, die Substituenten nicht die 2,6-Stellungen der Phenylgruppe einnehmen dürfen, und weiter dass (R1) kein 2,6-Disubstituent sein darf.309833/1126Verbindungen der Formelin derR1 = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,B1 = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder mit 1-3 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen besteht,Rp == ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen,m den Wert 1 oder 2 aufweist und η den Wert 1 oder 2 aufweist,mit der Massgabe, dass (R1) und (l substituenten sind.
3. Verbindungen der Formelkeine 2,6-Di-in derO H309833/11262
R = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppe oder mit 1 - 2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppen 1 - 4 Kohlenstoffatom enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,3
R = ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und weiter zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,oder R ist ein y-, 4-Dichlor substituent ist, und X = ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1—2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Hetero-309833/1126atom vorhanden sein kann, oder X ist ein 2,4- oder 3 > 4-Disubstituent, welche Substituenten aus Halogenatom, niedrigerer Alkylgruppe und Dioxyalkylengruppe gewählt sind, oder X ist eine 2,4,6-Trihalogengruppe. 4. Verbindungen der FormelHC-H
-N-C-N Vin der2
R die im Anspruch 3 erwähnte Bedeutung hat, undR = ein 3»4-Dichlorgruppe oder ein Substituent in Parastellung, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppe je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und weiter zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann.
5· Verbindungen der Formel309833/1126\V_C1(ci)pin der3
R = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe oderMe thoxygruppe,B = ein Wasserstoffatom, eine Phehylgruppe, eine 4-Chlorphenylgruppe, 4-Methoxyphenylgruppe oder 2,4-Dichlorphenylgruppe, und ρ den Wert 0 oder 1 aufweist.6. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-(4-chlorphenyl)- ^ -pyrazolin.7. 1-(4-Sulphonylmethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- Δ -pyrazolin.8. · 1-(4-Sulphonyläthylphenylcarbamoyl)-3- (4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-Δ -pyrazolin.9. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-(4-isopropoxyphenyl)- Δ -pyrazolin,10. 1-(4-t.Butylphenylcabamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -_j v x-^^^-^^^^^üj. j.y- -pyrazolin.1 1 . 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- -^ -pyrazolin.12. 1-(4-Aethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-(4-chlorphenyl)- ** -pyrazolin.13. 1-(4-Trifluorme thylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-(4-chlorphenyl)- Λ -pyrazolin.14. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) -5-(4-fluorphenyl)- Δ -pyrazolin.309833/112615. 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl) -3- ( 4-chlorphenyl)A P-5-(4-äthylphenyl)- -pyrazolin.16. 1 - ( 4-Chlorphenylcarbamoyl) -3- ( 4-chlorphenyl) -5—(4-1.butylphenyl)- ^* -pyrazolin.17· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(2-methyl-4-chlorphenyl)- 4 -pyrazolin.18. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-dime thyl-aminophenyl)-5-(4-chlorphenyl)- Δ -pyrazolin.19· 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(2,4-dichlorphenyl)- « -pyrazolin.20. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl-5-(4-methoxyphenyl)- Δ -pyrazolin.21. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl- ^ 2-pyrazolin.22. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)--pyrazolin.23. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-fluorphenyl) - ^ -pyrazolin.24. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)- A -pyrazolin.25. 1-(4-Jodphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) _ 4 -pyrazolin.26. 1-(4-Propylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl) Δ -pyrazolin.27. 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)- Δ -pyrazolin.28. 1-(4-Ae thylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-pyrazolxn.29. 1-(4-Ae thylsulphonylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- Δ 2_pyrazolin.309833/1128ι*
30. . 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-Aethylphenyl)-A 2 Ί .*J -pyrazolm.31 . 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-isopropyl-phenyl)- " -pyrazolin.32. Verfahren zur Herstellung von Verbindungender allgemeinen FormelH A-in derA = eine Phenylgruppe, eine mit 1-2 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Cyangruppe, Alkylgruppe mit 1 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppe substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppe je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites aus Schwefelatom, Sauerstoffatom oder Stickstoffatom gewähltes Atom vorhanden sein darf,oder A ist eine Thienylgruppe oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer 'niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,B = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine mit 1-3309833/1126Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 -- 4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,SulpHonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Dioalkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen.·ge 1-4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann, oder B ist eine Furyl-, Pyrryl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können;R1 = ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen', Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe oder mit 1-2 Alkylgruppai substituierte Aminogruppe, welche Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Ring b'ilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,η den Wert 1 oder 2 aufweist,mit der Massgabe, dass, wenn A eine 2 Substituenten enthaltende Phenylgruppe darstellt, die Substituenten nicht die 2,6-Stellungen der Phenylgruppen einnehmen dürfen, und weiter, dass (Ri)11 kein 2,6-Substituent sein darf,309833/ 1 1 28dadurch, gekennzeichnet, dass die Stoffe durch Herstellung solcher Stoffe bekannte Verfahren oder diesen Verfahren analoge Verfahren hergestellt werden.33· Verfahren nach Ansoruch 32, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen dadurch hergestellt werden, dass eine Verbindung der FormelA-C HC-BÜ—~ N - H in der A und B die in Anspruch 32 erwähnte Bedeutung haben, mit einer Verbindung der Formel:.N=C=Oin der R1 und η die im Anspruch 32 erwähnte Bedeutung haben, zur Reaktion gebracht wird, wobei eine Verbindung der FormelA-C HC-BN-N-G-geblldst wird.34. Biozidpräparat zur Bekämpfung von Glieder-füssern, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat neben einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial eine Verbindung der nachstehenden Formel als aktiven Bestandteil enthält:ΗΛA - C HC-BN- - — N - C - N 1/ V(R1)in welcher FormelA = eine Phenylgruppe, eine mit 1-2 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Cyangruppe, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthiοgruppe mit 1-4 Kohlenstoff-atomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppe je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites aus Schwefelatom, Sauerstoffatom oder Stickstoffatom gewähltes Heteroatom vorhanden sein darf, oder A ist eine Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,3Ö9833/ 1126so -so-B s ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, eine mit 1-3 Substituenten substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1 «· h Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4. Kohlenstoffatomen, Dioxyalkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann, oder B ist eine Furyl-, Pyrryl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,R1 = ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe oder mit 1-2 Alkylgruppe substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppei zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,η den Wert 1 oder 2 aufweis%:y.mit der Massgabe, dass, wenn A eine 2 Substituenten enthaltende Phenylgruppe darstellt, die Substituenten nicht die 2,6-Stellungen der Phenylgruppe einnehmen dürfen und309833/1126weiter, dass (R-) kein 2,6-Substituent sein darf. 35. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formel1 -L·entspricht, in derR1 = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen,B' = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder eine mit 1-3 Substituenten substituierte Phenylgruppe, \-relche Substituenten aus der Gx-uppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen besteht,m den Wert 1 oder 2 aufweist undη den Wert 1 oder 2 aufweistEmit der Massgabe, dass (R!) und (P-.-,) keine 2,6-Di subs tituenten sind»36, Präparat nach Atispi-u.eii 34 } dadurch gekennzeichnet., dass der· aktive 3sstar?.citai.l sins "Verbindung ist, die der Formel3 \_L - I - C - N -ff V)1 i ^=^3entspricht, in der2
R = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, eine Cyangruppe, Alkyl-, Alkoxy- oder Thiοalkylgruppe mit je 1 - 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppe oder eine mit 1-2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,3
R = ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thipalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann, oder R ist ein 3,4-Dichlorsubstituent undX = ein in Parastellung vorhandener Substituent, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2309833/1126Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppei je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteratom vorhanden sein kann,oder X ist ein 2,4- oder.3»4-Disubstituent, wobei die Substituenten aus Halogenatom, niedrigerer Alkylgruppe und Dioxyalkylengruppe gewählt sind, oder X ist eine 2,4,6-Trihalogengruppe.37· Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formelentspricht, in derR die im Anspruch 54 erwähnte Bedeutung hat, und R = eine 3>4-Dichlorgruppe oder ein Substituent in Parastellung, der aus der Gruppe gewählt ist, die aus Halogenatom, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe und mit 1-2 Alkylgruppai substituierte Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 - 4 Kohlenstoffatome enthalten und mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein309833/1126zweites Heteroatom vorhanden sein kann.38. Präparat nach Anspruch 3^4' dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil eine Verbindung ist, die der Formelentspricht, in der3
R = ein ¥asserstoffatom, ein Halogenatom, eine Cyangruppeoder eine Methoxygruppe,
B = ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe, k— Chlorphenylgruppe, 4-Methoxyphenylgruppe oder 2,4-Dichlorphenylgruppe, und ρ den Wert O oder 1 aufweist.39· Präparat nach Anspruch 3^-, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(^-ChlorphenylcarbamoylJ^-i ^-chlorphenyl)-.5-( ^-chlorphenyl)- & -pyrazolin ist.40. Präparat nach Anspruch 3^» dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Sulfonylmethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)-Δ -pyrazolin ist.kl. Präparat nach Anspruch 3^,-dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Sulfonyläthylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- l\ pyrazolin ist.309833/112642. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Ghlorphenylcarbamoyl-5-(4-chlorphenyl)-5-(4-isopropoxyphenyl)-" pyrazolin ist.43. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-t.Butylphenyl-carbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- Δ -pyrazolin ist.44. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-5-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- ** pyrazolin ist.45. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Aethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- ^ pyrazolin ist.46. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Trifluormethylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-chlorphenyl)- ^* pyrazolin ist.47. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)—3-(4-chlorphenyl)-5-(4-fluorphenyl)- ^ pyrazolin ist.48. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-äthylphenyl)-& -pyrazolin ist.49. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenyl-309833/1126carbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(4-t.butylphenyl)- Δ pyrazolin ist.50. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(2-methyl-4-chlorphenyl)--pyrazolin ist.51. Präparat nach Anspruch 54, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-dimethylaminophenyl)-5-(4-chlorphenyl)--pyrazolin ist.52. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenyl-,carbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)-5-(2,4-dichlorphenyl)- ^ pyrazolinist.53· Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chiorphenyl-Λ ?carbamoyl) -^-phenyl-5- ( 4-methoxyphenyl)- -pyrazolin ist. 54. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-phenyl- ^ -pyrazolin ist.55· Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- £ -pyrazolin ist. 56. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-( 4-f luorphenyl)- /3 -pyrazolin ist.30 9 833/112657— Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chiorphenylcarbamoyl)-3-(4-bromphenyl)- -pyrazolin ist.
58. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Jodphenyl-A 2 carbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- A -pyrazolin ist.59· Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-n.Propylphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- « -pyrazolin ist.60. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-isopropoxyphenyl)- ^ -pyrazolin ist.61. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Aethylphenyl-Λ C^carbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- ^ -pyrazolin ist.62. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Aethylsulfonyl-A Pphenylcarbamoyl)-3-(4-chlorphenyl)- ^ -pyrazolin ist.63. ν Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-äthylphenyl)- ^ -pyrazolin ist.64. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass der aktive Bestandteil 1-(4-Chlorphenylcarbamoyl)-3-(4-isopropylphenyl)- P· -pyrazolin ist.65. Präparat nach Anspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass das Präparat ausserdem eine andere an sich bekannte Biozidverbindung enthält.309833/112666. Verfahren zur Herstellung eines Biozid-präparats, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der FormelA-C HC-Bin derA = eine Phenylgruppe, eine mit 1-2 Substituenten substi» tuierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Cyangruppe, Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls ind±cHalogen • substituiert, Cycloalkylgruppe, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylthiogruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1- 4 Kohlenstoffatome enthalten und zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites aus Schwefelatom, Sauerstoffatom oder Stickstoffatom gewähltes Heteroatom vorhanden sein darf, oder A ist eine Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,B = ein Wasserstoffatom, eine ffheroylgruppe, eine mit 1-3 Substituents! substituierte Phenylgruppe, welche Substituenten aus der Gruppe gewählt sind, die aus Halogenatom, Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe ι mit309833/11261-4 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Dioxyalkylengruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und mit 1-2 Alkylgruppen substituierter Aminogruppe besteht, welche Alkylgruppen je 1 — 4 Kohlenstoffatome enthalten und. zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen geschlossenen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann, oder B ist eine Furyl-, Pyrryl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe, die mit einem Halogenatom oder einer niedrigeren Alkylgruppe substituiert sein können,R = ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Alkylgruppe mit 1-4. Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls mit Halogen substituiert, Cycloalkylgruppe, Thioalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, SuIfonylalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, Cyangruppe, Nitrogruppe oder mit 1-2 Alkylgruppen substituierte Aminogruppe, wobei die Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom der Aminogruppe einen Ring bilden können, in dem ein zweites Heteroatom vorhanden sein kann,η den Wert 1 oder 2 aufweist,mit der Massgabe, dass, wenn A eine 2 Substituenten enthaltende Phenylgruppe ist, die Substituenten nicht die 2,6-i-Parasteilungen der Phenylgruppe einnehmen dürfen und weiter, dass (R..) kein 2,6-Substituent sein darf,309833/112bmit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial gemischt wird, wobei erwünschtenfalls Hilfsstoffe oder eine an sich bereits bekannte andere Biozidverbindung zugesetzt werden,67« Verfahren zur Bekämpfung von Gliederflüssernim Acker- und Gartenbau, dadurch gekennzeichnet, dass die infizierten Gebiete mit einem Präparat nach einem der vorangehenden Ansprüche 34 bis 65 in einer Dosierung entsprechend 0,5 - 5 kg Wirkstoff pro Hektar behandelt werden.309833/1126
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7201674.A NL158177B (nl) | 1972-02-09 | 1972-02-09 | Werkwijze ter bereiding van insekticide preparaten op basis van onverzadigde pyrazolidinederivaten, aldus verkregen gevormde preparaten, alsmede werkwijze ter bereiding van onverzadigde pyrazolidinederivaten met insekticide werking. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2304584A1 true DE2304584A1 (de) | 1973-08-16 |
| DE2304584C2 DE2304584C2 (de) | 1983-08-11 |
Family
ID=19815330
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2304584A Expired DE2304584C2 (de) | 1972-02-09 | 1973-01-31 | Neue Pyrazolinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche Verbindungen enthaltendes Biozidpräparat |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5419445B2 (de) |
| AR (1) | AR195824A1 (de) |
| AT (1) | AT330791B (de) |
| BE (1) | BE795264A (de) |
| CA (1) | CA974991A (de) |
| CH (1) | CH590846A5 (de) |
| CS (1) | CS193020B2 (de) |
| DE (1) | DE2304584C2 (de) |
| DK (1) | DK136841B (de) |
| EG (1) | EG11009A (de) |
| ES (1) | ES411380A1 (de) |
| FR (1) | FR2171218B1 (de) |
| GB (1) | GB1398196A (de) |
| IE (1) | IE37346B1 (de) |
| IL (1) | IL41472A (de) |
| IT (1) | IT978847B (de) |
| NL (1) | NL158177B (de) |
| PL (2) | PL93536B1 (de) |
| SE (1) | SE410187B (de) |
| SU (1) | SU479295A3 (de) |
| ZA (1) | ZA73576B (de) |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2529689A1 (de) * | 1974-07-12 | 1976-01-29 | Philips Nv | Neue pyrazolinverbindungen |
| DE2700258A1 (de) * | 1976-01-09 | 1977-07-14 | Philips Nv | 1,3,4-substituierte pyrazolinderivate |
| US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
| US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
| US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
| US4214090A (en) * | 1976-01-14 | 1980-07-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Fungicidal carboxamidopyrazoles |
| EP0153127A2 (de) | 1984-02-16 | 1985-08-28 | Rohm And Haas Company | N-Aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende insektizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten |
| EP0537581A3 (en) * | 1991-10-18 | 1993-07-14 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Pyrazolines as insecticides |
| EP0537580A3 (en) * | 1991-10-18 | 1993-10-20 | Bayer Agrochem Kk | Pyrazolines as insecticides |
| US5369121A (en) * | 1990-01-31 | 1994-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2093836B (en) * | 1981-02-17 | 1984-09-05 | Nissan Chemical Ind Ltd | Insecticidal pyrazoline derivatives |
| JPS57209275A (en) * | 1981-06-19 | 1982-12-22 | Nissan Chem Ind Ltd | Novel pyrazoline derivative, its preparation, and vermin-controlling agent containing said derivative as active component |
| AU556949B2 (en) * | 1984-10-25 | 1986-11-27 | Fmc Corporation | Pyrozoline insecticides |
| DE4117076A1 (de) * | 1991-05-25 | 1992-11-26 | Bayer Ag | Substituierte 4-hetaryl-pyrazoline |
-
0
- BE BE795264D patent/BE795264A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-02-09 NL NL7201674.A patent/NL158177B/xx not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-01-26 ZA ZA730576A patent/ZA73576B/xx unknown
- 1973-01-31 DE DE2304584A patent/DE2304584C2/de not_active Expired
- 1973-02-06 CA CA163,018A patent/CA974991A/en not_active Expired
- 1973-02-06 GB GB583273A patent/GB1398196A/en not_active Expired
- 1973-02-06 PL PL1973160612A patent/PL93536B1/pl unknown
- 1973-02-06 CH CH165073A patent/CH590846A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 IE IE192/73A patent/IE37346B1/xx unknown
- 1973-02-06 AT AT103673A patent/AT330791B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-06 PL PL1973181302A patent/PL98035B1/pl unknown
- 1973-02-06 IL IL41472A patent/IL41472A/en unknown
- 1973-02-06 IT IT20074/73A patent/IT978847B/it active
- 1973-02-06 SE SE7301633A patent/SE410187B/xx unknown
- 1973-02-06 DK DK63473AA patent/DK136841B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-07 ES ES411380A patent/ES411380A1/es not_active Expired
- 1973-02-07 FR FR7304238A patent/FR2171218B1/fr not_active Expired
- 1973-02-08 EG EG51/73A patent/EG11009A/xx active
- 1973-02-08 CS CS73944A patent/CS193020B2/cs unknown
- 1973-02-08 JP JP1525273A patent/JPS5419445B2/ja not_active Expired
- 1973-02-08 SU SU1963822A patent/SU479295A3/ru active
- 1973-02-08 AR AR246492A patent/AR195824A1/es active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2529689A1 (de) * | 1974-07-12 | 1976-01-29 | Philips Nv | Neue pyrazolinverbindungen |
| US4070365A (en) * | 1974-07-12 | 1978-01-24 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
| US4156007A (en) * | 1974-07-12 | 1979-05-22 | U.S. Philips Corporation | Pyrazoline compounds |
| US4174393A (en) * | 1975-07-09 | 1979-11-13 | Duphar International Research B.V. | 1,3,4-Substituted pyrazoline derivatives |
| DE2700258A1 (de) * | 1976-01-09 | 1977-07-14 | Philips Nv | 1,3,4-substituierte pyrazolinderivate |
| US4134987A (en) * | 1976-01-14 | 1979-01-16 | Huppatz John L | Compounds and compositions |
| US4214090A (en) * | 1976-01-14 | 1980-07-22 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization | Fungicidal carboxamidopyrazoles |
| EP0153127A2 (de) | 1984-02-16 | 1985-08-28 | Rohm And Haas Company | N-Aryl-3-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-carboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende insektizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Insekten |
| US5369121A (en) * | 1990-01-31 | 1994-11-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pyrazolines, pyrazolidines and hydrazines |
| EP0537581A3 (en) * | 1991-10-18 | 1993-07-14 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Pyrazolines as insecticides |
| EP0537580A3 (en) * | 1991-10-18 | 1993-10-20 | Bayer Agrochem Kk | Pyrazolines as insecticides |
| US5389648A (en) * | 1991-10-18 | 1995-02-14 | Nihon Bayer Agrochem K.K. | Insecticidal pyrazolines |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IE37346L (en) | 1973-08-09 |
| CS193020B2 (en) | 1979-09-17 |
| PL98035B1 (pl) | 1978-04-29 |
| PL93536B1 (de) | 1977-06-30 |
| AT330791B (de) | 1976-07-26 |
| DK136841C (de) | 1978-05-16 |
| DE2304584C2 (de) | 1983-08-11 |
| FR2171218A1 (de) | 1973-09-21 |
| SE410187B (sv) | 1979-10-01 |
| JPS5419445B2 (de) | 1979-07-16 |
| AR195824A1 (es) | 1973-11-09 |
| BE795264A (fr) | 1973-08-09 |
| ATA103673A (de) | 1975-10-15 |
| SU479295A3 (ru) | 1975-07-30 |
| CH590846A5 (de) | 1977-08-31 |
| IL41472A0 (en) | 1973-04-30 |
| NL7201674A (de) | 1973-08-13 |
| CA974991A (en) | 1975-09-23 |
| JPS4887028A (de) | 1973-11-16 |
| IL41472A (en) | 1976-08-31 |
| IT978847B (it) | 1974-09-20 |
| AU5179773A (en) | 1974-08-08 |
| GB1398196A (en) | 1975-06-18 |
| ES411380A1 (es) | 1976-07-16 |
| EG11009A (en) | 1976-10-31 |
| IE37346B1 (en) | 1977-07-06 |
| ZA73576B (en) | 1974-08-28 |
| FR2171218B1 (de) | 1978-09-08 |
| NL158177B (nl) | 1978-10-16 |
| DK136841B (da) | 1977-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4607044A (en) | Insecticidal use of ureas and thioureas | |
| DE2926480A1 (de) | Neue harnstoff- und thioharnstoffverbindungen, verfahren zur herstellung der neuen verbindungen sowie insektizidpraeparate auf basis dieser verbindungen | |
| US4572914A (en) | Insecticidal 4-substituted-3-chlorophenyl-1-(fluoroalkoxyphenylcarbamoyl)pyrazolines | |
| DE2304584A1 (de) | Neue pyrazolinverbindungen mit insektizidwirksamkeit | |
| US3991073A (en) | Pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| DE2541116C2 (de) | 1-(Substituierte-benzoyl)-3-(substituierte-pyrazinyl)-harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltendes insektizides Mittel | |
| DE3779814T2 (de) | Insektentoetende n-substituierte-n'-substituierte-n,n'-diacylhydrazine. | |
| DE2700258A1 (de) | 1,3,4-substituierte pyrazolinderivate | |
| DD219101A5 (de) | Zusammensetzung mit insektizider und akarizider wirksamkeit | |
| DE68903613T2 (de) | Hydrazonverbindung, ihre herstellung und diese enthaltendes schaedlingsbekaempfungsmittel. | |
| EP0352529A2 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Flöhen | |
| DE69110749T2 (de) | Barbitursäurederivate mit insektizider Wirkung. | |
| DE2213057A1 (de) | Herbizide und pestizide Arylaminopyridinverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2213081A1 (de) | Diphenylamine, deren Herstellung und deren Verwendung als Pesticide | |
| DD220218A5 (de) | Zusammensetzung mit insektizider und akarizider wirksamkeit | |
| DD219103A5 (de) | Gegen milben, weisse fliege und thrips wirksame zusammensetzung | |
| DE2365948C3 (de) | Insektizides Mittel auf Semicarbazid-Basis | |
| DE2928410A1 (de) | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DD219102A5 (de) | Zusammensetzung mit insektizider und akarizider wirksamkeit | |
| US4010271A (en) | Novel pyrazoline compounds having insecticidal activity | |
| DE2732115A1 (de) | Oxadiazinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und solche verbindungen enthaltende insektizide | |
| DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2941658A1 (de) | Praeparat mit wachstumsregulierender wirkung und anwendung dieses praeparats im acker- und gartenbau, sowie neue hexahydropyrimidine und imidazolidine | |
| US4095026A (en) | Pyrazoline compounds having insecticidal activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: LEDERER, F., DIPL.-CHEM. DR. MEYER-ROXLAU, R., DIP |
|
| 8126 | Change of the secondary classification |
Free format text: C07D401/04 A01N 43/56 |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |