DE2928410A1 - Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellungInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
1-Acyl-3-phenylharnstoffe mit spezieller insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Insektizides, welches selektiv bestimmte Insekten erfolgreicher bekämpft.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein insektizides Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel
in der R[tief]1 Halogen, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy, R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen, R[tief]3 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]6-Alkyl, R[tief]4 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R[tief]5 Halogen, R[tief]6 Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder C[tief]1-C[tief]6-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen bedeutende Insektenschädlinge insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,001 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5% erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel
Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen:
Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es
zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R[tief]3 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R[tief]5 Chlor, Brom oder Fluor, R[tief]6 Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6, X und n die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol, Chlorbenzol, Chlororom und Hexan, Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und
Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von 20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzamide, Benzoylisocyanate, Alkoxyaniline und Alkoxyphenylisocyanate sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
10,39 g (0,037 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 7,56 g (0,035 Mol) 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, tropfenweise versetzt. Dabei steigt die Temperatur auf 42°C. Nach 2 Stunden wird das Produkt durch Zugabe von Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachge-
waschen und getrocknet.
Ausbeute: 12,6 g = 72% der Theorie 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
FP.: 175-177°C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
| Tabelle Seite 14 - Seite 16 |
Die erfindungsgemäßen Acylharnstoffe sind farb- und geruchlose, kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfundungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Beispiel 2
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt.
In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylinder eingekäfigt. Danach wurden je 5 Larven des Mexicanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
| Tabelle Seite 17 bis Seite 19 |
Beispiel 3
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05% angesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel als wässrige Suspensionen angesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm[hoch]2 in Polystryrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezahlt und 5 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingungen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.
| Tabelle Seite 20 bis Seite 21 |
| Beispiel 4 |
| Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001% eingesetzt. Ebenso wurde das Vergleichsmittel als wässrige Suspension eingesetzt. |
| Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je Versuchsglied in einer Polystyrol-Petrischale 8 Fiederblattpaare der Puffbohne (Vicia faba) sowie 10 Raupen der Ägyptischen Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis) im 2. Larvenstadium mit 4 mg Spritzbrühe/cm[hoch]2 dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden die Petrischalen geschlossen und für 5 Tage im Labor unter Langtagbedingungen aufgestellt. |
| Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen % nach 5-tägiger Versuchsdauer. |
| Tabelle Seite 22 bis Seite 23 |
Claims (44)
1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel
in der R[tief]1 Halogen, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder C[tief]1-C[tief]6-Alkoxy, R[tief]2 Wasserstoff oder Halogen, R[tief]3 Wasserstoff oder C[tief]1-C[tief]6 Alkyl, R[tief]4 Wasserstoff, C[tief]1-C[tief]6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R[tief]5 Halogen, R[tief]6 Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder C[tief]1-C[tief]6-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
2. Acylharnstoffe gemäß Anspruch 1, worin R[tief]1 Chlor oder Fluor, R[tief]2 Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R[tief]3 Wasserstoff oder Methyl, R[tief]4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R[tief]5 Chlor, Brom oder Fluor, R[tief]6 Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
3. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
4. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
5. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
6. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
7. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
8. 1-(2-Chlorbenzoyl-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
9. 1-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
10. 1-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
11. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
12. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
13. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff
14. 1-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
15. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
16. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
17. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
18. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff
19. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
20. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
21. 1-[4-(2,2-Dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
22. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
23. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
24. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
25. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-1-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
26. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
27. 1-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
28. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
29. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
30. 1-[3-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
31. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
32. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
33. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
34. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff
35. 1-[4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
36. 1-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
37. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff
38. 1-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
39. 1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff
40. 1-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
41. Verfahren zur Herstellung von Acylharnstoffen gemäß Ansprüchen 1 bis 40, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder
b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel
mit Benzamiden der allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R[tief]1, R[tief]2, R[tief]3, R[tief]4, R[tief]5, R[tief]6, X und n die oben angeführte Bedeutung haben.
42. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 40.
43. Insektizide Mittel gemäß Anspruch 42 in Mischung mit Träger und/oder Hilfsstoffen.
44. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen hergestellt nach Verfahren gemäß Anspruch 41.
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