DE2300019C3 - Verfahren zur direkten Herstellung von 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure-1 '-anthrachinonylamid in Pigmentform - Google Patents
Verfahren zur direkten Herstellung von 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure-1 '-anthrachinonylamid in PigmentformInfo
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Description
45
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur direkten Herstellung von l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäurel'-anthrachinonylamid
in einer Pigmentform mit besonders hoher Farbstärke und verbesserten lacktechnischen
Eigenschaften.
Bei der heute ausgeübten Synthese des Pigmentfarbstoffs werden l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäure,
l-Aminoanthrachinon und Thionylchlorid in einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol,
Nitrobenzol oder Trichlorbenzol, auf Temperaturen von 140 bis 160° C erhitzt. Das Reaktionsprodukt
wird aus der Mutterlauge abgetrennt und mit o-Dichlorbenzol gewaschen, dann in Methanol
angerührt und anschließend filtriert. Der erhaltene Preßkuchen wird durch Wasserdampfdestillation
vom restlichen Lösungsmittel befreit und die erhaltene wäßrige Suspension mit Chlorlauge verkocht.
Das so gereinigte Produkt wird dann filtriert und mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Aus diesem
umständlichen Aufarbeitungsprozeß erhält man das Amid in einer mittleren Teilchengröße von 5 bis
μ. Daraus resultiert bei der Verwendung als Pigment eine mäßige Farbstärke und ein schlechtes
GlanzverhfcJten von Lacken, die mit diesem Pigment
hergestellt worden sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein technisch leicht zu handhabendes Verfahren aufzufinden,
nachdem der Farbstoff direkt in einer vorteilhaften'und fairbstarken Pigmentform erhalten wird.
Es wurde man gefunden, daß man direkt ein feinteiliges
1,9 -Anthrapyrimidin - 2 - carbonsäure -1 '-anthrachinonylamid in Pigmentform durch Kondensation
von l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäurechlorid
mit 1-Aminoanthrachinon in hochsiedenden Lösungsmitteln erhält, wenn man das Anthrapyrimidincarbonsäurechlorid
mit dem 1-Aminoanthrachinon im Molverhältnis 1:1 in N-Methylpyrrolidon kondensiert.
Nach dem Verfahren erhält man ein sehr feinteiliges l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäure-l'-anthrachinonylamid,
das eine mittlere Teilchengröße von ungefähr 1 μ aufweist und dessen Farbstärke um ungefähr
50 bis 70% über der des Farbstoffs liegt, der nach dem Verfahren des Stands der Technik hergestellt
worden ist.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die Ausgangsstoffe,
das l,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäurechlorid und das 1-Aminoanthrachinon in das N-Methylpyrrolidon
einträgt und das Gemisch dann langsam auf die gewünschte Reaktionstemperatur erwärmt.
Die Kondensation erfolgt unter milden Bedingungen und beginnt in der Regel bereits bei Raumtemperatur.
Im allgemeinen erwärmt man das Reaktionsgemisch auf Temperaturen zwischen 40 und 140° C,
vorzugsweise auf Temperaturen zwischen 70 und 100° C. Bei diesen Temperaturen ist die Kondensation
im allgemeinen nach 1 bis 3 h beendet.
Die Menge an N-Methylpyrrolidon wird dadurch bestimmt, daß das Reaktionsgemisch vor, während
und nach der Reaktion rührbar sein muß. Zweckmäßigerweise ve:rwendet man die 5- bis 25-, vorzugsweise
die 10- bis 20fache Menge an dem Lösungsmittel, bezogen auf das eingesetzte Anthrapyrimidincarbonsäurechlorid.
Die Verwendung größerer Mengen an dem Lösungsmittel bringt keine Vorteile mehr, ist
aber nicht nachteilig. Eine besonders rasche Umsetzung des Säurechlorids mit dem 1-Aminoanthrachinon
erzielt man, wenn man die Kondensationsreaktion in Gegenwart von tertiären Aminen als Protonenakzeptoren
oder von Mitteln durchführt, welche den bei der Kondensation freiwerdenden Chlorwasserstoff
durch eine chemische Reaktion entfernen. Als tertiäre Amine kommen für den genannten Zweck
z. B. Triäthylamin, Tripropylamin oder Tributylamin in Betracht.
Als Mittel, welche mit dem entstehenden Chlorwasserstoff
unter chemischer Reaktion reagieren, sind vor allem tertiäre Alkohole, wie tert.-Butanol, zu
nennen.
Das tertiäre Amin bzw. die Mittel, die mit dem bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff reagieren,
werden im allgemeinen in äquivalentem Mengen, bezogen auf das eingesetzte Säurechlorid, angewendet.
Dabei schadet jedoch ein Unter- oder Überschuß an diesen Mitteln nicht. Eine andere bevorzugte Variante
des Verfahrens gemäß der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß man das als Ausgangsverbindung
benötigte l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäurechlorid
aus der entsprechenden Anthrapyrimidincarbonsäure unmittelbar vor der Kondensation durch
23 OO 019
Reaktion mit einem chlorierend wirkenden Mittel in dem Kondensationsmedium herstellt. Als chlorierend
wirkende Mittel kommen dabei vor allem Thionylchlorid. Phosphoroxichlorid oder Phosgen in Betracht.
Die Chlorierung erfolgt in dem stark polaren aprotischen Lösungsmittel bereits bei Raumtemperatur
bis 40° C ohne zusätzliches Erwärmen.
Da bei dieser Verfahrensvariante die Isolierung des Anthrapyrimidincarbonsäurechlorids, bei der bereits
ein Teil des Säurechlorids wieder hydrolysiert wird, nicht erforderlich ist, ist diese Verfahrensvariante
für die technische Durchführung ganz besonders bevorzugt.
Die Aufarbeitung der Reaktionsmischung erfolgt in an sich bekannter Weise. So wird nach der Beendigung
der Kocdensation das ausgefallene Pigment abfiltriert und der Filterrückstand zweckmäßigerweise
nochmals mit dem gleichen Lösungsmittel angerührt und das Pigment erneut abgetrennt, z. B. durch Filtrieren,
Zentrifugieren und Dekantieren. Der Filterrückstand wird anschließend mit Wasser gewaschen
und gewünschtenfalls getrocknet.
Das Verfahrensprodukt liegt in Form feiner Nadeln mit einer mittleren Teilchengröße von ungefähr
] // vor. Gegenüber dem nach dem Verfahren des Stands der Technik hergestellten Pigment weist das
Verfahrensproclukt eine um 50 bis 70% höhere Farhstärke auf. Nach der Einarbeitung in Lacken verleiht
es diesen einen deutlich höheren Glanz als das nach Verfahren des Stands der Technik erhaltene
Pigment. Dieses Ergebnis war überraschend, da — wegen der hohen Lösefähigkeit des N-Mcthylpyrrolidons
— zu erwarten war, daß das während der . Kondensation ausfallende feinteilige Pigment unter
den Renktionsbedingungen zu großen Teilchen kristallisieren würde.
Die Beispiele sollen das Verfahren gemäß der Erfindung weiter erläutern. Die angegebenen Teile und
Prozentangaben beziehen sich, sofern es nicht anders angegeben ist, auf das Gewicht.
125 Teile l^-Anthrapynmidin^-carbonsäure werden
in 2000 Teilen N-Methylpyrrolidon (NMP) verrührt.
Unter Kühlung werden bei 25 bis 30° C 72 Teile Thionylchlorid zugegeben, wobei die Carbonsäure
unter Bildung des Säurechlorids in Lösung geht. Man gibt nun 99 Teile 1-Aminoanthrachinon
und 88 Teile tert.-Butanol (zur Bindung des entstehenden Chl^wasserstoffs) zu. Dabei setzt die Bildung
des Farbstoffs unter schwach exothermer Reaktion bereits bei Raumtemperatur ein. Das Reaktionsgemisch
wird langsam auf 90 bis 110° C erhitzt und 2 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach der Filtration
der Farbstoffsuspension wird der Filterkuchen in 2000 Teilen NMP angerührt, filtriert und anschließend
mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Ausbeute: 200 Teile !^-Anthrapyrimidin^-carbonsäure-l'-anthrachinonylnmid
(entsprechend 93% der berechneten).
125 Teile l,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure werden in 2000 Teilen NMP verrührt. Unter Kühlung
werden bei 25 bis 30° C 60 Teile Phosgen als Gas eingeleitet, wobei sich die Lösung des Carbonsäure-Nach
der Zugabe von 99 Teilen 1-Aminoanthrachinon und 88 Teilen tert.-Butanol wird, wie unter
Beispiel 1 beschrieben, weitergearbeitet.
Ausbeute: 200 Teile l^-Anthrapyrimidin^-carborsäure-1
'-anthrachinonylamid (entsprechend 93% der berechneten).
35 Teile l,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure werden in 700 Teilen N-Methylpyrrolidon (NMP) verrührt.
Unter Kühlung werden bei 25° C 20 Teile Thionylchlorid zugegeben, wobei die Carbonsäure
unter Bildung des Säurechlorids in Lösung geht. Man gibt nun 28 Teile 1-Aminoanthrachinon und 24 Teile
"5 tert.-Butanol zu und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 40° C. Nach 3,5stündiigem Rühren bei dieser Temperatur
wird die Farbstoffsuspension filtriert, der FiI-terrijckstand
in 600 Teilen NMP angerührt, die Suspension filtriert und anschließend der Filterkuchen
mit Wasser gewaschen und getrocknet,
Ausbeute: 57 Teile l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäure-1
'-anthrachinonylamid (entsprechend 93,5% der berechneten).
as B e i s ρ i e 1 4
35 Teile l,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure und 20 Teile Thionylchlorid werden in 700 Teilen N-Methylpyrrolidon,
wie im Beispiel 3 beschrieben, zum Säurechlorid umgesetzt. Man gibt nun 28 Teile
1-Aminoanthrachinon und 24 Teile tert.-Butanol zu und erhitzt das Reaktionsgemisch auf 80° C. Nach
2stündigem Rühren bei dieser Temperatur wird, wie unter Beispiel 3 beschrieben, aufgearbeitet.
Ausbeute: 60,5 Teile l,9-Anthrapyrimidin-2-carboinsäure-1
'-anthrachinonylamid (entsprechend 99% der b-rcchnetcn).
Es wird wie im Beispiel 4 angegeben gearbeitet. Die Reaktion wird jedoch bei 1200C durchgeführt.
Ausbeute: 56,5 Teile des Anthrachinonylamids (entsprechend 92,5% der berechneten).
Es wird wie in Beispiel 4 beschrieben gearbeitet. Die Reaktion wurde bei 140° C durchgeführt.
Ausbeute: 56,1 Teile des Anthrachinonylamids (entsprechend 92% der berechneten).
B e i s ρ i e I 7
j>5 Teile l,9-Antlirapyrimidin-2-carbonsäure werden
in 700 Teilen N-Methylpyrrolidon (NMP) verrührt. Unter Kühlung werden bei 25° C 20 Teile
Thionylchlorid zugegeben, wobei die Carbonsäure
unter Bildung des Säurechlorids in Lösung geht. Man destilliert dann im Vakuum bei 35 bis 40° C 500
Teile NMP ab, kühlt den Destillationsrückstand auf 0° C und filtriert das auskristallisierte Säurechlorid
ab. Der Filterkuchen wird in 600 Teilen ΝΜΓ gelöst und nach Zugabe von 28 Teilen 1-Aminoanthrachinon
und 5 Teilen Triäthyiamin 2 h auf 80° C erhitzt. Die Farbstoffsuspension wird filtriert und der
Filterkuchen in 500 Teilen NMP angerührt, die Suspension filtriert und der Filterrückstand mit Wasser
gewaschen und gewünschtenfalls getrocknet.
Ausbeute: 50 Teile l^-Anthrapyrimidin^-carbonshure-1
'-anthrachinonylamid (entsprechend 82% der berechneten).
Claims (7)
1. Verfahren zur direkten Herstellung von 1,9-Anthrapyrimidin-Z-carbonsäure-l'-anthrachinon-
ylamid in Pigmentform durch Kondensation von l^-Anthrapyrimidin^-carbonsäurechlorid mit 1-Aminoanthrachinon
in inerten hochsiedenden Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man l^-Anthrapyrimidincarbonsäurechlorid
mit 1-Aminoanthrachinon im Molverhältnis 1:1 in N-Methylpyrrolidon kondensiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperaturen
zwischen 40 und 140° C vornimmt.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2. dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation
in Gegenwart von tertiären Aminen als Protonenakzeptoren oder in Gegenwart von Verbindungen
durchführt, die mit dem entstehenden *° Chlorwasserstoff reagieren.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man Triäthylamin, Tripropylamin
oder Tributylamin als Protonenakzeptoren verwendet.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mittel, das mit dem
bei der Reaktion entstehenden Chlorwasserstoff reagiert, tertiäre Alkohole verwendet.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als mit Chlorwasserstoff
reagierendes Mittel tert.-Butanol verwendet.
7. Verfahren nach den Ansprächen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man das als Ausgangsverbindung
benötigte 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäurechlorid in dem als Reaktionsmedium
verwendeten N-Methylpyrrolidon unmittelbar vor der Kondensation herstellt.
40
Priority Applications (7)
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|---|---|---|---|
| DE19732300019 DE2300019C3 (de) | 1973-01-02 | Verfahren zur direkten Herstellung von 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure-1 '-anthrachinonylamid in Pigmentform | |
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| US05/426,367 US3933821A (en) | 1973-01-02 | 1973-12-19 | Direct production of 1,9-anthrapyrimidine-2-carboxylic acid-1, anthraquinonylamide in pigmentary form |
| GB5870673A GB1449888A (en) | 1973-01-02 | 1973-12-19 | Production of 1,9-anthrapyrimidine-2-carboxylic acid-1- anthraquinonylamide in pigmentary form |
| FR7346093A FR2212402B1 (de) | 1973-01-02 | 1973-12-21 | |
| JP14462573A JPS5336852B2 (de) | 1973-01-02 | 1973-12-27 | |
| CH1822873A CH579133A5 (de) | 1973-01-02 | 1973-12-28 |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19732300019 DE2300019C3 (de) | 1973-01-02 | Verfahren zur direkten Herstellung von 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure-1 '-anthrachinonylamid in Pigmentform |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2300019A1 DE2300019A1 (de) | 1974-07-04 |
| DE2300019B2 DE2300019B2 (de) | 1976-09-23 |
| DE2300019C3 true DE2300019C3 (de) | 1977-04-28 |
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