DE2355113A1

DE2355113A1 - N,n'-disubstituierte 2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide

Info

Publication number: DE2355113A1
Application number: DE19732355113
Authority: DE
Inventors: Adolf Dr Fischer; Gerhard Dipl Chem Dr Hamprecht; Rolf Dipl Chem Dr Huber
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1973-11-03
Filing date: 1973-11-03
Publication date: 1975-05-15
Also published as: IT1050257B; PL93414B1; ATA878974A; IL45854A0; BE821819A; GT197744584A; FR2249883A1; ZA747035B; CA1033732A; OA04943A; BR7409025D0; TR18403A; PH11474A; DK137728B; JPS5071831A; DK570274A; SE404696B; FR2249883B1; AU7440974A; SU688106A3

Description

BASE Aktiengesellschaft ; 23551 1 3 Unser Zeichen: O.Z. ^jQ- ϊ^1 ■ Sws/UB

6700 ludwigshafen, Svt^

^,IP-Disubstituierte 2,1 _>3-Benzotliiaaiazin-(4)-on-2»2-dioxide

Die vorliegende Erfindung "betrifft neue wertvolle substituierte 2,1,3-Be;nzothiadiazin-(4)-on-2,2-diöxide mit herbizider Wirkung, Herbizide die diese Wirkstoffe enthalten, Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen und Verfahren zur Herstellung derselben.

Es ist bekannt, daß N-monosubstituierte 2,1,^-Benzothiadiazin- ^^on^^-dioxide als herbizide Wirkstoffe Verwendung finden (DT-PS 1 542 836).. Ihre Anwendung zeigt in der Praxis jedoch Schwächen bei der Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter.

Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel I ..-"-■"..-

0 = 0 I- C-C-R₉

■ν t t ■-.<£.

OR,
t '

worin R₁ . Wasserstoff oder ein Halogenatom, darüber hinaus R-. , R₂ und R. einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten aliphatischen Rest, darüber hinaus BL: einen niederen Acyl- oder Aroylrest,einen gegebenenfalls halogensübstituierten Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest, R₅ einen gegebenenfalls halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest bedeuten und ferner R-j und R^ Teile eines aliphatischen Ringes bedeuten können und Rg einen gegebenenfalls 'halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit am Kulturpflanzen zeigen als der bekannte Wirkstoff. ■-'" ■

^511/75 509820/1157 ~²'

- 2 - . O.Z. jO 191

Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I "kann beispielsweise durch. Alkylierung substituierter 3-Alkyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide mittels reaktiver Yinyläther erfolgen. Zu den gleichen Verbindungen gelangt man auch durch Umsetzung der entsprechenden Alkalisalze mit oC-Halogenäthern.

F-SO₂ O=C HH

II

^R4\,_ _G/^R2 ₅O^ R₁

III

Hai -

?4 h

σ - σ - R,

ι r ■ ^L

OR₅ R₁

-MeHaI

wobei R₁ bia Rg die oben genannten Bedeutungen haben und Me ein Alkaiiatom und t Halogen bedeutet.

Die dabei als Zwischenprodukt verwendeten 3-Alkyl-2,1,3-benzothiadiasin-(4)-on-2,2-dioxide lassen siöh. naoh bekannten Methoden herstellen; (DI-PS 1 542 836),

Gemäß einer Ausführungsform läßt man beispielsweise einen Vinylalkyl- oder -aryläther der allgemeinen Formel III, in der R-j_c die vorgenannten Bedeutungen haben, gegebenenfalls verdünnt mit lösungsmittel zu einer lösung der oben angeführten 3-Alkyl-2i1,3-benzothiadiäzin-(4)-on-2,2-dioxide der allgemeinen Formel II zulaufen und rührt zwischen 30 Minuten und 8 Stunden bei

509820/1157

;--.'- 3 - ■ O.Z, 30 191

10 bis 70⁰C nach. Sind'R^_, Wasserstoff und IU ein niedriger Alkylrest, so genügt halbstündiges Erwärmen der Komponenten. Erst "bei größeren und steriseh sperrigen Resten R{_c ist längeres Erhitzen erforderlich. Gegebenenfalls kann die Reaktion auch durch Zugabe saurer Katalysatoren sowie durch Erhitzen bis auf 10O⁰G beschleunigt werden.

In einer anderen besonders vorteilhaften Ausführungsformläßt man beispielsweise einen oC-Halogenäther der allgemeinen Formel Y, in der R₁ r die vorgenannten Bedeutungen haben, zu einer Lösung eines 3-Alky1-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid-1-alkali (oder erdalkali)-metallsalzes der allgemeinen Formel IY, in der Rg die vorgenannte Bedeutung hat, zulaufen und trennt vom abgeschiedenen Metallhalogenid ab. Die Aufarbeitungerfolgt in der üblichen Weise durch Einengen der Reaktionslösung bis zur Trockne oder Absaugen der kristallin ausgefallenen Endprodukte. Zur Abtrennung von Verunreinigungen kann es gelegentlich erforderlich sein, die Lösung der Endprodukte in einem nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmittel mittels verdünntem Alkali und mit Wasser zu waschen, zu trocknen und dann einzuengen. Zu den gleichen Endprodukten I gelangt man auch durch; umsetzung von oc-Halogenäthern V mit den_ Ausgangsprodukten II, wenn man sich einer organischen tertiären Base als Säurefänger bedient. .

Geeignete Ausgangsmaterialien der formel Il sind beispielsweises

3-Methyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-Äthy1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2^dioxid · 3-n~Propyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-n-Buty1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-Isobuty1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzOthiadiazin-(4)-on-2,2-diöxid ·

50982071157

- 4- - 0oZ_o 50 191

3-0yclopentyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
3_(3»_Pentyl)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
3_(2«~Methylbutyl-3^f)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(2"-Methyl-butyl-1*)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3_(31-Methylpentyl-2·)~2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(2*-Methylpentyl-4')-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(Heptyl-3·)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid
3_(3 9-Methyl-heptyl-2 0-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(1'-Cyclohexyl-äthyl-10-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3-(1·-Ohlor-äthyl-2 0-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3_(2i-Chlor-propyl-1·)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-( 1 »-Ohlor-propyl^ 0-2,1,3-l3enzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(1^β-Calor-propyl^·)- und

3-.(2«-Ohlor-propyl-1»)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-0 ^f-0alor-butyl-2*)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(2^f-0hlor-2*-methyl-propyl-3O-2,1,3-benzoth.iadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

3_(1 »-piuor-propyl^O^^ ,3-benzotliiadiaziii-(4)-on-2,2-dioxid

3-(2^e-Pluor-propyl-1*)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid 3-(2*-Fluoro *-methy1-propy1-3 Ο"²»1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxidο

Als Yinyläther kommen vorzugsweise folgende Ausgangsprodukte
der allgemeinen Formel III in Präge:

Methyl-vinyläther
ithyl-vinylather
n-Propyl-vinylather
Isopropyl-vinylät&er

509820/1157 '⁵ "

- 5 - . O.Z. 50

η-Bu tyl-vinylether Iaobutyl-vinyläther set.-Butyl-vinyläther tert.-Butyl-vinyläther n-Amyl-vinyläther I s oamy 1-vinylätb.er seir.-Amy 1-vlnyläther tert.-Amyl-vinyläther :

Ne op e ηtyl-vlnylätlier Hexy1-νinylather Heptyl-vinylätlier Olctyl-vlnylätlier Nonyl-vinylätiier Decyl-vinylather · Undecyl-vinylather Bodecyl-vinyläther Tridecyl-vinyläther Tetradecyl-vinyläther ' Pentadecyl-vinyläther Hexadecyl-vinylather Heptadecyl-vinyläther Oktadecyl-vinyläther Nonadecyl-vinyläther n-Eicosanyl-vinyläther 3-Chlorpropyl-vinylather 1 ,.1 -Dichloräthyl-vinyläther Phenyl-vinylather Methyl-isopropenyl-äther Methyl-(propen-(1)*yl)-äther Äthyl-(propen-(1)-yl-)-äther Methyl-(huten-(1)-yl)-äther Methyl-(1-methyl-propen-(1)-yl)-äther Methyl-(2-methyIpropen-(1)-yl)-äther Methyl-(1,2-dimethyl-propen-(1)-yl)-äther Äthyl-(buten-(1)~yl)-äther Äthyl-(penten-(1)-yl)-äther

509820/1157 ⁶ ~

- 6 - O.Z. 350

Äthyl-(hexen-(1)-yl)-äther Äthyl-Chepten-CO-yl)-äther Äthyl-(okten-O)-yl)-äther Äthyl-(nonen-(1)-yl)-äther Äthyl-(deeen-(1)-yl)-äther

Phenyl-(2-phenyl-vinyl)-äther ,

Methyl-(buten-(1)-3-on-yl)-äther

lthyl-(1-phenyl-2-methyl-propen-(1)-yl)-äther -

2,3-Dihydrofuran 3,4-Dihydropyran(2H)

Äthyl-(1-phenyl-2-benzoyl-vinyl)-äther -

ß-Ohlor-ß-äthoxy-styrol

Äthyl-(2,2-dichlorvinyl)-äther . ■ ■■

Propyl-(trifluorvinyl)-äther Pentachlor-1-äthoxy-butadien Äthyl-(1,3,3,3-Tetrafluor-2-trifluormethyl-propen-(1)-yl)-äther.

Als dC-Halogenäther der formel Y kommen vorzugsweise die durch Anlagerung von Chlorwasserstoff an die unter der Formel II angeführten Vinyläther erhältlichen Produkte in Präge. Darüber hinaus eignen sich

1,a-Dichloräthyl-methyläther 1,2-Dichloräthyi-äthyläther cfc-Ohlorisopropyl-äthyläther ' 1-Chlor-2,2-dimethylpropyl-methyläther 1-0hlor-1,2,2-trimethyl-propyl-äthyläther

Beispiel 1

23,7 Teile (Gewichtsteile) Yinylisobutyläther werden bei 40⁰O zu einer Lösung von 40 !eilen 3-sek.-Butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on in 20.0 (Teilen Essigester eingeführt. Nach Zugabe eines Eropfens Thionylchlorid als Katalysator wird die Realrtionslösung 2 Stunden bei 70⁰G gerührt. Nach dem Erkalten wird die Lösung zweimal mit 0,5 η Natronlauge und zweimal mit Wasser gewaschen* Nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen

509820/1157

-T- ; OiZ,\ 30 191

im Vakuum erhält man 52 Teile (93 $ d.Th₀) i-(dC-Isobutyloxy)-äthyl-3-sek.-butyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit n^⁵; 1.5097.

Beispiel 2 ' '._''__

11 Teile tf-Chlor-diäthyläther läßt man bei 20-25⁰C innerhalb 10 Minuten in eine lösung von 24 Teilen 3-Isopropy1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dloxid-1-natriumsalz in 270 Teilen Aceton laufen. Nach einer halben Stunde Rühren bei Raumtemperatur wird von ausgefallenem Natriumchlorid abfiltriert und im Vakuum eingeengt.

Das verbleibende öl wird in Methylenchlorid aufgenommen und zweimal mit 0,5 η Natronlauge und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Einengen im Vakuum erhält man 27,5 Teile (96 $> d.Th.) 1-(oC-Äthoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid als farbloses Öl mit njp; 1.5235.

Beispiel 3

10,9 Teile cC-Chlor-diäthyläther und 10,9 Teile Triäthylamin werden innerhalb 10 Minuten über 2 Zuführungen in eine Lösung von 24 Teilen 3-Isopropy 1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-*on-2,2-dioxid in 300 Teilen Methylenchlorid bei 20-3O⁰O gegeben. Nach einer Stunde Rühren bei Raumtemperatur extrahiert man die Reaktionsmisohung zunächst mit Wasser, dann mit 0,3 n-Natronlauge und wieder mit Wasser. Nach dem Trocknen und Einengen erhält man analog Beispiel 2 den gleichen Endstoff mit gleicher Ausbeute und Reinheit.

Die folgenden Verbindungen entsprechend der Jormel I können in entsprechender Weise hergestellt werden.

R₁ R₂ R₅ R^ R₅ R₆ n_D

H H H H ^C2^H5 ^σΗ3 1.5273

H H HH O₂H₅ O₂H₅ 1.5274

H H H H GrjHj- n—G^Hr₇ 1 »5277

509820/1157

R-I Ro R-T R>

H	H	H	H	G	2^Η5
H	H	H	H	σ	2^Η5
H	H	H	H	G	/->Ηγ-

HHHH HHHH

CH-(C₂H₅)₂ -GH<

1„5212

Ppc 50-54 C

Fpο 102-104 C

HHHH HHHH C₂H₅

-CH₂-CH^ CH,

1.5069

HHHH C₀H₁-

-CH

HHHH

C₂H₅

CH-C₂H	GH (	5	3
CH₃	5		OH
CH₃	2>3
GH₂	CH₂	CH
G₂H
(CH	CH
CH( GH₃	h

1.4779

HHHH

-OH'

HHHH C₂H₅ CH₂-CH₂Cl 1.5478

165 C Zers

HHHH CoH_n HHHH G₂H₅ (CH₂)₃C1

509820/1

.'Z. 30 191

H H H H C_OH_C

H HH

HH H

H C_OH_C

'GH₂Gl₁

CH₂-GH-Gl GH₃ '

>(8δι14)

GH

GH₂Cl

GH3

-GH₂-G-Gl GH,

74-78

95-98^uC

HHH H- C₀H,-

GH

(33 ϊ 67)

GH₂-GF CH

CH, I.524O

H	H	H	GH₃	CH₅
H	H	OH₃	CH₅	GH₅
	GH₃	CH₃	CH₅	CH₃
H	H	0 H C-GH₃	H	CH₃

H GH₃ GH₃ H

H . H C₂H₅

H H H

GH₃

11-C₃H₇

!-C₃H₇

X-C₃H₇

1.5045

1,5101

509820/1157

- 10 -

Gl OH,

1-G₃H₇

CH,

H . H

H H

°6^H5

GH,

sek.-(

X-C₃H₇ 1-G₃H₇ X-C₃H₇ !-O₃H₇ l-C,H_r

4⁵

H H H¹H U-G₁₈H₃₇ X-G₃H₇ Ep» 48^u0

H H H -(CH₂)₃- X-G₃H₇ Fp. 104-108⁰G

H Gl CH,

H H OH,

GH, H GH,

Cl CH₃ CH₅ CH₅ CH₃

Die Mittel weisen einen starken Herbiziden Effekt auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel bzw.. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.

Unter Unkräuter bzw» unerwünschten Pflanzenwuchaes sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.

So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise

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- 11 -

-. 11 -. 30

Gramineen* wie

Gynodon spp. Digitaria spp„ EcMnocliloa spp„ Setaria spp. Panicum sppο Alopeeurus spp. Lolium sppο Sorghum spp. Agropyron s-pp.« Phalaris spp. Apera spp. -

Gyperaceae, wie

Carex spp. Gyperus spp. Scirpus spp.

ditotyle Unlrräuter, wie Malvaceae, z.B.

Abutilon thepprasti Sida spp. Malva spp.

Gompostiae, wie

Ambrosia spp. "Lactuca spp. Senecio spp. Sonchus spp. Xantliium spp „ Iva spp. G-alinsoga spp ο Taraxacum sppο ' Chrysantliemum spp. Bidens spp. Girsium spp. +) Phragmites communis Dactylis spp» Avena spp. Bromus spp«. Uniοla spp_o Poa spp.
IteptoclilQa spp., Bracliiaria spp_o Eleusine spp. Geηehrus spp, .γ- Eragrostis spp. und andere

EIeοcharis spp. und andere

Hi"biscus spp. und andere

Gentaure^ spp. Tussilago spp* lapsana communis Taget es, spp. -Erigerön spp. Anthemis spp. Matriearia spp. Artemisia spp. und andere

50 9820/1157 -12 -

~jo

Convolvulaeeae, wie

Convolvulus spp. Ipomoea spp« Jaquemontia tamnifolia

Cruciferae, wie

Barbarea vulgaris Brassica spp/ Oapsella spp„ Sisymbrium spp. Ihlaspi sppο Sinapis arvensis Raplaanus spp.

Geraniaeeae, wie

Erodium spp» Geranium spp.

Portulacaeeae, wie Portulaca spp.,

Primulaceae, wie

Anagallis arvensis Lysimachia spp.

Rutiaceae, wie

Richardia sppο Galium spp.

Scrophulariaoeae, wie

Iiinaria spp. Veronica 3pp₀

Solanaceae, wie

Physalis spp. Solanum spp. Cusouta spp, und andere

AraMdopsis tnaliana Descurainia spp. Draba spp„ Ooronopua didymus Lepidium spp. und andere

und andere

Diοdia spp. und andere

Digitalis spp, und andere

Nicandra spp. und andere

509820/1157

Ö.Z. 30

Datura

TJrticaceae, wie Urtica spp.

Violaceae, wie

Viola spp. ·

Zygophyllaceae, wie Tribulus terrestis

Euphorbiaceae, wie Mercurialis annua

Umbelliferae, wie

Daucus carota Aefhusa cynapium

Commelinaeae

Oommelina spp.

Labiatae, wie

Lamium spp. G-aleopsis spp»

Iieguminosae-, wie

Medicago spp. Trifolium spp. Yicia sppο Lathyrus app.

Plantagxnaceae, wie Plantago spp„

Polygonaceae, wie

Polygonum spp» Rumex.spp.

und andere und andere Euphorbia spp,

Ammi ma 3 u's und andere

und andere und andere

Sesbania exaltata Cassia spp. und andere

und andere

Fagopyrum spp. und andere

509820/1157

-H-O.Z. 30

Aiaoaceae, wie

Mollugo verticillata

Amarantaaoeae, wie

Amarantlius 8pp.

Boraginaceae, wie

Amsinckia spp. Myostis spp. Litüospermum spp«

Caryophyllaceae, wie

Stellaria spp. Spergula spp» Saponaria spp. Scleranthus annuus

Ghenopodiaceae, wie

Ohenopodium spp. Kochia spp. Salsola Kali

Lythraceae, wie Cuphea spp_o

Oxalidaceae, wie Oxalis sppο

Ranunculaceae, wie

Ranunculus spp. Delphinium spp«

Papaveraceae, wie

Papaver spp. Pumaria officinalis

Onagraceae, wie und andere

und andere

Anchusa spp. und andere

Silene spp. Cerastium spp. Agrostemma githago und andere '

Atriplex spp. Monolepsis nuttalliana und andere

und andere

Adonis/ spp, und andere

und andere

509820/1157 - 15 -

Jussiaea spp.

Rosaoeae, wie

Alcn.emillia spp. Potentilla spp«

Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.

Najadaceae, wie sppo·

- -15 O.Zο 30

Marsileaceae, wie Marsilea quadrifolia

Polypodiaceae, wie

Pteridium aguilinum

Alismataceae, wie

Alisma spp₀

Sagittaria sagittifolia

Equisetaceae, wie Equisetaoeae spp.

und andere und andere

und andere und andere und andere

und andere und andere

bekämpft werden.

Die-erfindungsgemäßen Mittel tonnen in G-etreidelrulturen, wie

Avena spp.

Triticum spp«

Hordeum spp.

Seoale spp.

SaccTiarum officinarum \

und in Kulturen von Dilrotyledonen, wie Cruciferae, z.B.

Sorghum
Zea mays

Panicum miliaöeum Oryza spp.

5038 20/1157 - 16 -

O.Z. 30

Brassica spp. Sinapis spp.

Composistae, z.S.

Lactuca spp. Heliantta.ua spp.

Malvaceae, z.B.

G-ossypium hirsutum

Leguminoaae, z.B.

Medicago spp. Trifolium app. Pisum spp.

Chenopodiacea, z.B.

Beta vulgaris Spinacia spp.

Solanaceae, z.B.

Solanum spp«, Nicotiania spp.

Linaceae, z.B. Linum spp.

Umbelliferae, z.B.

Petroselinum spp. Daucus carota

Rosaceae, z.B.

Gucurtitaceae, z.B. Cucumis spp.

Liliaceae, z.B. Allium spp.

Rapbanus spp. Lepidium spp.

Carthamus spp. Scorzonera spp.

Phaseolus spp, Arachis spp. Grlycine Max

Capsicum annuuin

Apium graveolens

Fragaria

OucurlDita spp.

509820/1157 - 17 -

Vitaceae, z.B« _:

Yitis vinifera ....."-.

Bromeliaceae, z.B.
Ananas sativus

angewandt werden_o

Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen, Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatlsche, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, zum Beispiel Methanol, Ithanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Is.ophoron usw«, stark polare Lösungsmittel, wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methy!pyrrolidon, Wasser usw. in Betracht»

Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell

509820/1157 "■ ^1B "

Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

*An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen:

Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsiilfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Di"butylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze-sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw* der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol-, Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenyipolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondenaate, äthoxyliertea Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertea Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen ,Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, 25.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. !Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden wie Silioagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaolay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomaenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

509820/1157 " ^{19 1}

Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtspro-.zent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5und 90 Gewichtsprozent.

Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen !rönnen Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder andere herbizid wirksame Yerbindungen, wie z.B.-

substituierte Aniline

substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Äther "

substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide .

substituierte Benzimidazole

substituierte Benzisothiazole

substituierte Benzthiadiazinondioxide

substituierte Benzoxazine

substituierte Benzoxazinone

substituierte Benzthiadiazole

substituierte Biurete

substituierte Chinoline

substituierte Carbamate

substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Cärbampylalkyl-thiol- oder -dithiopliosphate substituierte Chinazoline

substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide -

substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole substituierte Dicarbonsäuren sowie Salze, Ester and Amide substituierte Dihydrobenzofuranylsulfonate substituierte"Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate

509820/1157 " ²⁰ ~

20 - OoZ. 30

substituierte DithioplLosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Harnstoffe substituierte Hexahydro-1-H-carbothioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isothiazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphtochinone substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Phosphoniumohloride substituierte Phosphonalkylglyzine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Piperidine substituierte Pyrazole

substituierte Pyrazolallryloarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone

substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyridine substituierte Pyridinoarboxylate substituierte Pyridinone

509820/1157 " ²¹ "

substituierte Pyrimidine '

substituierte Pyrimidone

substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Pyrrolidine
substituierte Pyrrolidone

substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Styrole

substituierte Tetrahydro-oxadiazindione

substituierte Tetrahydro-oxadiazoldione

substituierte Tetrahydromethanoindene

substituierte Tetrahydro-diazol-thione

substituierte Tetrab.ydro-tliiadiazin-tb.ione

substituierte Tetrahydro-thiadiazoldione

substituierte aromatische Thiocarbonsäureamiae

substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und .■ Amide ' ,

substituierte Thiolcarbamate *

substituierte Thioharnstoffe ."■■-.*

substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide

substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione

gegebenenfalls auob. erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch, vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirlratoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.

Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1s10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.'

Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im

509820/1157 . - 22 -

Vorpflanzverfahren
ITa clip flanzver fahren
Vorsaatverfahren
Yorauflaufverfahren
Nachauflaufverfahren

oder während des Auflaufens der Kultur- oder

unerwünschten Pflanzen

ein- oder mehrmals angewandt werden«,

Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.

Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.

Beispiel 4

Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Reis (Oryza sativa), Soja (Glycine max), Mais (Zea mays), Weizen (Triticum spp.), Erdmandel (Gyperus esculentus), rundes. Zypergras (Oyperus rotundus), Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), Ackersenf (Sinapis arvenis), Hederich (Rhaphanus raphinistrum), Kamille (Matricaria chamomilla) und weißer Gänsefuß (Chenopodium album) bei einer Wuchshöhe von 2 bis 17 cm mit je 1,5 kg/ha der Wirkstoffe

Ι» 1 - (cc-A'thoxy)-äthyl-3-isopropy 1-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

II. 1-(a-Methoxy)-äthyl-3-isopropyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

III. i-CoC-MethoxyJ-isobutyl-J-isopropyl-^, 1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

IV. 1-(flC-Isobutyloxy)-äthy l-^-isopropyl-^, 1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2-dioxid

V. 1-(oC-Octadecyloxy)-äthyl-3-isopropy 1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid ■

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im Vergleich zu den Wirkstoffen

YIr 3-Metb.yl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid YII. 3-Isopropyl-2,1,3-benzothiadiazinon-(4)-2,2-dioxld

jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar behandelt. ."":""'

Nach 3 bis 4 Wochen würde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis V eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher Verträglichkeit an den Kulturpflanzen zeigten als der Wirkstoff YI.

Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.

Wirkstoff	I	II	III	IY	; Y	VI	VII
kg/ha a.S.	1,5	1,5	1,5	1,5	1,5	—J. VJI	1,5
Nutzpflanzen?
Oryza sativa	0	0	0	0	0	0	■■;■ 0
Glycine max	0	O	0	0	0	0	VJl
Zea mays	0	0	0	0	0	Ό	0
Triticum spp.	0	O	0	0	0	0	0
unerwünschte Pflanzen ι
öyperus esculentus	80	50	30	30	30	Q	80
Oyperus rotundus	80	50	30	30	30	0	80
Echinochloa crus galli	50	30	30	30.	30	0	10
Sinapis arvensis	100	100	100	100	100	80	95.
Raphanus raphanistrum	100	100	100	100	100	80	80
Matricaria chamomilla	100	100	90	90	90	85	85

Chenopodium album 100 100 95 90 90 85 85

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

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Claims

Patentansprüche

1. Substituierte 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxide der Formel

O = G

R,

in der R-i / Wasserstoff, ein Halogenatom, darüber hinaus R^, Rp und R. einen niederen, gegebenenfalls halogensubstituierten aliphatischen Rest, darüber hinaus R, einen niederen Acyl- oder Aroylrest, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Alkylrest mit 1-10 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest, R,- einen gegebenenfalls halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 1-20 Kohlenstoffatomen oder einen aromatischen Rest bedeuten, ferner R^ und Rc zusammen Teile eines aliphatischen Ringes bedeuten und Rg einen gegebenenfalls halogensubstituierten aliphatischen Rest mit 1-10 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2. Herbizid, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid gemäß Anspruch 1.

3. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.,

4. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid der Formel

?6

N-SO₂

O = O NH II

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in der Rg die vorgenannte Bedeutung hat, mit einem Vinyl äther der Formel·¹

in

in der R₁ ₀ . _ς die "vorgenannten Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von 10 bis 100⁰C umsetzt,

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle der Verbindung der Formel II ihre Metallsalze mit einem OC-Halogenäther der Formel

*4 ^R3
Hai - 0 - C - R₉ T '

0 R₁

in der R₁ ₀ -_x . ^ die vorgenannte Bedeutung haben, umsetzt.

6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gelcennzeiohnet, daß man ein 2,1,3-Benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid der Formel II mit einem flC-Halogenäther der Formel V in Gegenwart einer organischen tertiären Base umsetzt.

7. 1 -(oC-Äthoxy) -äthyl-J-methyl-^, 1 ,3-benzot'hiadiazin-( 4) -on-2,2-dioxid

8. 1-((X-At hoxy)-ät hy l-3-äthyl-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2 dioxid

9. 1-(oC-lthoxy)-athyl-3-n-prOpyl-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

10. 1-(oC-Ithoxy)-äthyl-3-isopropy1-2,1,3-benzpthiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

. 1-(<X-Äthoxy)-äthyl-3-selr.-butyl-2,1 ,^-benzothiadiazin-^)-on-2,2-dioxid

509820/1157 - 26 -

- 26 - 0.7,. 30 191

12. 1-(CC-Ätlioxy)-ätliyl-3-(3'-pentyl)-2,1,3-"benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

13. 1-(0C-Ätlioxy)-äthyl-3-(2^l-methyl-"butyl-1 · )-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

14. 1 -(oC-Äthoxy)-äthyl-3-(2»-methyl-pentyl-4·)-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

15. 1-(ot-Äth.oxy)-ät hy 1-3-ß-chloräthy 1-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

16. 1-(ot-Ätlioxy)-ätlayl-3-(ß-chlorisopropyl)- und

1 - (OC-Äthoxy) -äthyl-3- (ß-chlor-n-pr opyl) -2,1 ,3-benz ο thiadiaziu-(4)-on-2,2-dioxid

17. 1-(oC-Äthoxy)-äthy 1-3-0 '-Ghlor-butyl-2¹ )-2,1,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

18. i-CoC-Mettioxyi-ätliyl^-isopropyl^ , 1 ,3-benzottiiaaiazin-(4)-on-2,2-dioxid

19. 1-((X-Methoxy)-iso'butyl-3-i3opropy 1-2,1 ,3-benzothiadia.zin-(4)-on-2,2-dioxid

20. i-CoC-IsolDutyloxyJ-äthyl^-isopropyl^,! ,3-"benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

21. 1 -(cC-Ootadecyloxy)-äthy l-3-isopropyl-2,1,3-tenzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid ·

22. 1-(2 ·-Tetrahydropyranyl)-3-i3opropy1-2,1 ,3-benzothiadiazin-(4)-on-2,2-dioxid

23. 1-(A-Isobutyloxy)-äthyl-3-sek."butyl-2,1 ,3-benzoth.iadiazin-(4)-on-2,2-dioxid.

BASi¹ Akt ienge Seilschaft^

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