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DE2351589A1 - Substituierte uracile - Google Patents

Substituierte uracile

Info

Publication number
DE2351589A1
DE2351589A1 DE19732351589 DE2351589A DE2351589A1 DE 2351589 A1 DE2351589 A1 DE 2351589A1 DE 19732351589 DE19732351589 DE 19732351589 DE 2351589 A DE2351589 A DE 2351589A DE 2351589 A1 DE2351589 A1 DE 2351589A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
spp
substituted
parts
weight
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732351589
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Dipl Chem Dr Eicken
Adolf Dr Fischer
Hans-Dieter Dipl Chem Hoffmann
Wolfgang Dipl Chem Dr Rohr
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19732351589 priority Critical patent/DE2351589A1/de
Priority to IL45635A priority patent/IL45635A/en
Priority to AU73228/74A priority patent/AU7322874A/en
Priority to JP49110665A priority patent/JPS5064428A/ja
Priority to TR18104A priority patent/TR18104A/xx
Priority to SE7412694A priority patent/SE7412694L/xx
Priority to CS7400006907A priority patent/CS178933B2/cs
Priority to BE149360A priority patent/BE820869A/xx
Priority to BR8458/74A priority patent/BR7408458D0/pt
Priority to DK532174A priority patent/DK532174A/da
Priority to NL7413426A priority patent/NL7413426A/xx
Priority to ZA00746470A priority patent/ZA746470B/xx
Priority to AT820774A priority patent/AT337496B/de
Priority to GB4408374A priority patent/GB1474704A/en
Priority to DD181648A priority patent/DD114499A5/xx
Priority to HU74BA00003154A priority patent/HU170779B/hu
Priority to FR7434338A priority patent/FR2247458B1/fr
Priority to IT53501/74A priority patent/IT1050248B/it
Priority to PL1974174769A priority patent/PL91722B1/xx
Publication of DE2351589A1 publication Critical patent/DE2351589A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
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    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Unser Zeichen: Q.Z. 30 1Λ3 Sws/IG· 6700 Ludwigsbafen, 9.10.1973
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Uracile, die eine gute herbizide Wirkung haben, Herbizide, die diese Verbindungen enthalten, und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses mit diesen Verbindungen.
Es ist bekannt, substituierte Uracile, z.B. das3-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil als Herbizide zu verwenden (DI-AS 1 240 698). Ihre Wirkung - insbesondere ihre Kulturpflanzenverträglichkeit - ist jedoch schlecht»
Es wurde nun gefunden, daß Uracile der Formel
In der R^ ein Halogen (Chlor oder Brom), R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen - bevorzugt Methyl - unö R^ ein Η-Atom oder einem geraökettigen oder verzweigtkettigen Aoylrest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R^ mit R2 durch eine Metoylenkette der Formel -CG^ ^W" m^ Ώ = 5j4 oder 5 verknüpft sein kann, eine sehr gut@ herbizide Wirkung haben. - -
Die neuen Verbindungen seigen gegenüber bekannten. Wirkstoffen eine ifssentlioh bessere srutzpflanzenvdrtragiicbkait bei
besserer oder gleicher berbisiSer liirkpag0
Die Yerbind'ungen köiasem substituierte Hari^offe mit ß-! zu 3—(3 ^substituiert© kond eni
445/73
-S0-9S17A119I
Eetera
Man kann
die 3-(3'-substituierten Ureido)-2,3-ungesättigten Ester auch erhalten, indem man substituierte Cyclohexylisocyanate an 3-Araino-2,3-ungesättigte Ester addiert. Der Halogenrest kann nach bekannten Methoden nachträglich eingeführt werden.
Soweit sie nicht bekannt sind, können die raonosubstituierten Harnstoffe auf folgendem Weg hergestellt werden: Aus bekannten Trifluormetbylanilinen werden durch Hydrierung die entsprechenden substituierten Cyclohexylamine hergestellt.
Diese setzt man nach bekannten Methoden mit Phosgen zu Isocyanaten um, die dann durch Umsetzung mit Ammoniak die gewünschten Harnstoffe ergeben.
Zur Erläuterung der Herstellung dienen das folgende IOrmelbild und die Beispiele.
COCl,
NGO
■50-9817/1 198
- 3 -■" ■ CZ. 30
Beispiel 1 3-Trifluormetb.vl·c.volohe3t.vli8Oc.yanat
3-(Trifluormeth.vl)-cyclohe;*.v !harnstoff
99 TeCLe 3-TrifluormetbyIcyclobsxylarain werden in 250 Teilen !Toluol gelöst. Unter Eiskühlung wird flir 15 Minuten in mäßigem Strom trockenes HCl-Gas in die Lösung eingeleitete In die entstandene Suspension wird anschließend ein mäßig starker Strom Phosgen, eingeleitet und gleichzeitig die Reaktionstemperatur auf 110 bis 1200C gesteigert so lange, bis die Reaktionslösung wieder klar ist. Mit einem kräftigen Stickstoffstrom wird überschüssiges Phosgen entfernt und die zurückbleibende lösung fraktioniert destilliert. Man erhält so 79 Teile Isocyanat. 79 Teile dieses Isocyanats werden in Benzol gelöst und unter Kühlung ein trockener NH^-Gasstrom bindurehgeleitet. Mach Einengen der trüben Reaktionslösühg auf 1/3 des ursprünglichen Volumens kristallisiert 3-(Trifluormethy1)-cyclobexylbarnstoff auf, der abfiltriert und getrocknet wird. Fp: 117 bis 1190C
3-(5-Trifluormethyl)-cyclohe2yl-6-met'hyluraQil
204 Teile des getrockneten 3-Trifluormetbylcyclobexylbarnstoffs werden mit 126 Teilen Acetessigester und 850 Teilen Toluol in einer Wasserabscheideapparatur zum Rückfluß erhitzt, bis 15 Teile Wasser abgetrennt sind. Die Reaktionslösung wird eingeengt, wobei man als Rückstand ein gelbes öl erhält. Dieses gelbe Öl wird direkt in 250 Teilen absol. Methanol gelöst und mit 52 Teilen Natrium-methylat für 10 Minuten am Rückfluß gekocht. Diese Reaktionslösung gibt man in 500 Teile InHCl, wobei das gewünschte Produkt auskristallisiert. Nach Abfiltrieren und Trocknen erhält man 3-(3-Trifluormethyl)-cyclobexy1-6-metbyluracil. Fp: 191 bis 1930C
3-(3-Trif'l·uormethyl·)-cyoloheχyl·-5-brom-6-methyl·^racil■
207 Teile 3-(3-Trifluorraethyl)-cyclohexyl-6-metbyluracil werden in 900 Teilen Eisessig gelöst und bei Raumtemperatur werden
509817/1198 " 4 "
- 4 - O.Z. ."=50
dazu 100 Teile Brom zugetropft. Mach beendeter Reaktion gießt man das Reaktionagemiscb in Wasser und isoliert daraus durch Filtrieren 3-(3-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil.
Pp: 125 "bis 1270C. Durcb Umkristallisation kann eines der beiden Isomeren mit dem Pp. 205 bis 2060C abgeicennt werden.
Beispiel 2
3-(3-Trif luormetb.vl)-c.yclobex.vl-5,6-trimetb.ylenuracil
46,8 Teile Cyclopentanon-^-carbonsäureätbylester werden mit 63 Teilen 3-Trifluormetbyloyclobexylbarnstoff und 120 Teilen Dioxan und 120 Teilen Benzol in einer Wasserabsebeideapparatur zum Rückfluß erbitzt bis 4,3 Teile Wasser abgetrennt sind. Durcb Einengen dieser Reaktionslösung erhält man ein gerbes Öl. Dieses gelbe Öl wird mit 23,2 Teilen Fatriunsoietbylat und 200 Teilen absolutem Metbanol für 10 Minuten am Rückfluß gekocbt. Nacb Eingießen dieser Lösung in 250 Teile 1n HGl kristallisiert das gewünscbte Produkt aus. Haeb Filtration und Trocknung erbält man 3-(3-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5,6-trimetbylenuracil.
Fp. 196 bis 1980C.
In entsprechender Weise erbält man z.B. die folgenden Harnstoffe und Uracile:
2-Trifluormetnylcydonexylbarnstoff Pp. 191-1930C
4-Trifluormetbylcyclobexylbarnstoff
3-(2-Trifluormetbyl)~cyclobexyl~5-brom-6-metbyluracil Fp. 200°C 3-(4-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil 3-(2-Trifluormetbyl)-cyclobexy 1-5,6-trimetby lenuracil Fp. 230-
3-(4-Trif luormetbyl.)-cy clob exy 1-5 f 6-trimetby lenuracil.
Beispiel 3
Im Sewäcbsbaus wurden Tersucbsgefäße mit lebmigem Sandboden gefüllt und mit den Samen von verscbiedenen Pflanzen besät.
509817/1198 - 5 -
- 5 - - ■ O.Z. 30 143
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit den Wirkstoffen
I 3-(2-Trifluormethyl)-cyclohexyl-5,6-trimetbylenuracil
II 3-(3-Trifluornjethyl)-cyclohexyl-5-'brom-6-inethyluracil
III 3-(3-Trifluormethyl)-cyclobexy1-5,6-trimetbylenuracil
IV 3-(2-Trifluormetbyl)-cyclobexyl-5-brom-6-metbyluracil
im Vergleich zu dem Wirkstoff
V 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil
jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar. Die Aufwandmenge betrug jeweils 1 kg/ha aktive Substanz. Fach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis IV eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff V.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
Die Anwendung erfolgt z.B; in, Form, von direkt versprüh baren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten»
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, alipbatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrabydronaphtbalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate z.B. Methanol,Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Onlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, IT-Methy !pyrrolidon. Wasser usw. in Betracht.
- 6 509817/1198
- 6 - ■ 0,7. 30
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solCQe oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Yerdünnungmit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Eibutylnaphtbalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalklisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyätbylen-octylpbenoläther, äthoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylpbenol, Alkylph enolpolyglykoläth er, Tributylpb eny!polyglykoläth er, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholätbylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylather, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mlneralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum,
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- 7 -- O.Z. 30 145
BoIu^ Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.Br Ammoniumsulfat, Ammoniumphospbat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemühle, Baumrinden-, Holz- und liußsebalenraehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent. ·
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotraittel oder andere herbizid wirksame Verbindungen, wie z.B„ substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren.sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole '
substituierte Benzthiadiazinondioxide substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benztbiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester"und Amide
substituierte Carbamoylalkyl-thiol- oder -dithiophosphate substituierte Chinazoline
substituierte Cycloalkylamidocarbonthiolsäuren eowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole
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- 8 - O.Z. ?0
-substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Dibydrobenzofuranylsulfonate substituierte Disulfide substituierte Dipyridyliumsalze substituierte Ditbiocarbamate substituierte Ditbiopbospborsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Harnstoffe substituierte Hexabydro-1-H—carbotbioate substituierte Hydantoine substituierte Hydrazide substituierte Hydrazoniumsalze substituierte Isooxazolpyrimidone substituierte Imidazole substituierte Isotniazolpyrimidone substituierte Ketone substituierte Naphthochinone substituierte alipbatiscbe Nitrile substituierte aromatische Nitrile substituierte Oxadiazole substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione substituierte Oxadiazindione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester substituierte Phosphonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pbospboniumcbloride substituierte Pbosphonalkylglyzine substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone
509817/1198 ' " 9 "
9 - 0,3. JO
substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Pyridine
substituierte Pyridincarboxylate
substituierte Pyridinone
substituierte Pyrimidine
substituierte Pyrimidone
substituierte Pyrrolidincarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide -.■...
substituierte Pyrrolidine ■ ■ substituierte Pyrrolidone
substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Styrole
substituierte Tetrabydro-oxadiazindione substituierte Tetrabydro-oxadiazoldione substituierte Tetrahydrometbanoindene substituierte Tetrabydro-diazol-tbione substituierte Tetrabydro-thiadiazin-thione substituierte Tetrabydro-tbiadiazoldione substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Tbiolcarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte Uretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden Verbindungen können auch vor oder nach den erfinöungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen
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- 10 - 0.Z. 30
Herbiziden kann im Gewichtsverbältnis 1 : 10 bis 10 : 1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Yorpflanzverfabren
Nachpflanzverfabren-Vorsaatverfabren
Vorauflaufverfahren
Nachauflaufνerfahren
oder während des Auflaufens der Kultur- oder unerwünschten Pflanzen
ein- oder mehrmals angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge liegt im allgemeinen zwischen 0,1 und 15 oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Die Mittel weisen einen starken herbiziden Effekt auf und können deshalb als TJnkrautvernichtungsmittel bzw. zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses verwendet werden. Ob die Mittel als totale oder selektive Mittel wirken, hängt hauptsächlich von der Wirkstoffmenge je Flächeneinheit ab.
Unter Unkräuter bzw. unerwünschten Pflanzenwucbass sind alle monokotylen und dikotylen Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie nicht erwünscht sind.
So können mit den erfindungsgemäßen Mitteln beispielsweise Gramineen, wie
Cynodon spp. Dactylis spp.
Digitaria spp. Avena spp.
Echinochloa spp. N Broraus spp.
Setaria spp. Uniola spp.
509817/1198 - 11 -
O.Z. 30
Panicum spp. Alopecurus spp, Lolium spp* Sorghum spp« Agropyron spp. Pbalaris spp. Apera spp. Poa epp.
Leptocbloa spp. Brachtaria spp. Ileusine spp. Cencbrus spp. Eragrostis spp. Pbragmites eommunis und and ere
Cyperaceae, wie Carex' spp = Cyperus .spp. Soirpus spp.
dikotyle Unkräuter, wie
Malvaceae, z.B.
Abutilon theoprasti Sida spp. Malva spp0
Compostiae, wie
Ambrosia spp. Laetuca spp. Senecio spp. Soncbus spp. Xantbium spp. Iva spp. Galinsöga spp. Taraxacum spp. Chrysanthemum spp. Bidens spp. Cirsium spp.
Convolvulaceae, wie
Convolvulus spp. Ipomoea spp. Jaquemontia tamnifolia Eleocbaris spp. und andere
Hibiscus spp. und andere
Centaurea spp. üussilago spp. Lapsana communis Tagetes spp. Erigeron spp. Anthemis spp. Matricaria epp. Artemisia spp. und andere
Cuscuta epp. und andere
5 09817/1198 - 12 -
Cruc i f erae, wie Barbarea vulgaris Brassica spp. Capsella spp. Sisymbrium spp. Tblaspi spp. Sinapis arvensis Rapnanus spp.
Geraniaceae, wie Erodium spp. Geranium spp.
0-Z. 7>0 3
Arabiaopsis tbaliana Descurainia spp. Draba spp. Coronopus didynius Lepidium spp. und and ere
und and ere
Portulacaceae, wie Portulaca spp.
und andere
Primulaceae, wie Anagallis arvensis Lysimacaia spp.
und andere
Rubiac eae, wi e Ricnardia spp, Galium spp.
Diodia spp. und and ere
Scropbulariaceae, wie Iinaria spp. Veronica spp.
Digitalis spp. und and ere
Solanaceae, wie Pbysalis spp. Solanum spp. Datura spp.
Urticaceae, wie Urtica spp.
Nicandra spp. und andere
Violaceae, wie Yiola spp.
und andere
5 0 9 8 17/1198 - 13 -
2351559
ο.ζ.
Zygopbyllaceae, wie
Iribulus terresiis und andere
Eupborbiaceae, wie
Mercurialis annua Euphorbia spp.
Umbelliferae, wie Daucus carota Aethusa cynapium Ammi ma-jua und andere
Coojroelinaeae
Comnjelina spp.
und andere
labiatae, wie
lamium spp. Galeopsis spp.
und anefeee
L-eguminosae, wie Medicago spp. !Drifolium spp, Ticia spp. latbyrus spp.
Sesbania exaltata Cassia spp. und andere
Plantaginaceae, wie Plantago spp.
und and ere
Polygonaceae,wie Polygonum spp. Rumex spp.
Fagopyrum spp, und and ere
Aizoaceae, wie
Mollugo verticillats und andere
Amärantbaeeae, wie Amarantbus spp< und andere
Boraginaceae, wie Amsinckia spp. Myostis spp. "
IitbospermuWS 1 7 / 1 1 9
Anchusa spp. und and ere
- 14 -
O.Z.
Oaryopbyllaceae, wie Stellaria spp. Spergula spp. Sapanaria spp. Sclerantbua annuus Silene app. Cerastium spp. Agrostemma gitfrago und and ere
Cbenopoäiaceae, wie
Cbenopodium spp. Kocbia spp. Salsola Kali Atriplex spp. Monolepsls nuttalliana und and ere
Lytbraceae, wie Cupbea spp.
und andere
Oxaliöaoeae, wie Oxalis spp.
Ranunculaceae, wie
lanunculus spp. Delphinium spp.
Adonis spp. und andere
Papaveraceae, wie Papaver spp. Fumaria officinalis und andere
Onagraceae, wie
Jussiaea spp.
und andere
Rosaceae, wie
Alchemillia spp. Potentilla spp.
und and ere
Potamogetonaceae, wie Potamogeton spp.
und and ere
Najaöaceae, wie
Fajas spp.
und andere
509817/1198
- 15 -
O.Z. 30 143 ·
Marsileaceae, wie
Marsilea quadrifolia und and ere
Polypodiaceae, wie
Pteridium aguilinmn
Alismataeeae, wie Alisma spp. Sagittaria sagittifolia und andere
Equisetaoeae, wie
Equisetaceae spp.
und andere
"bekämpft werden.
Die erfindungsgeraäßen Mittel können in Getreidekulturen, wie
Avena spp. Iriticum spp-Hordeum spp. Secale' spp. Saccbarum officinarum
und in Kulturen von Dikotyledonen, wie Cruciferae, z.B.
Brassica spp. Sinapis spp.
Sorghum Zea mays Panioum miliaceum Oryza spp.
Eapnanus spp« Lepidium spp<
Composistae, z.B. Lactuca spp. Helianfhus spp.
Oartbamus spp. Sc orζ on era spp.
Malvaceae, z.B.
G-ossypium nirsutuni
Leguminosae, z.B. • Medicago spp.. Trifolium spp. Pisum spp.
Pbaseolus spp, Arachis spp. G-lycine Max
509817/1198 - 16 -
O.Z. 50
Cbenopodiaeea, z.B. Beta vulgaris Spinacia spp.
Solanaceaer z.B.
Solanum spp. Nicotiania spp.
Linaceae, z.B.
spp.
Umbelliferae, z.B.
Petroselinum spp. Daucus carota
Rosaceae, z.B.
Cucurbitaceae, z.B. Cueumis spp.
Liliaceae, z.B.
Allium spp.
Titaceae, z.B.
Titis vinifera
Bromeliaceae, z.B.
Ananas sativus
angewandt werden. Capsicum annuum
Apium graveolens Pragaria
Cucurbita spp.
509817/1198
- 17 - ο.ζ. 30 143
Wirkstoff I II III IY V
kg/ha a.S. 1 1 1 1 1
Nutzpflanzen: 0 0 0 0
Pyrus communis 0 0 0 0 10
Malus domes.tica 0 0 0 0 15
Saccbarum officinarura 15
unerwünschte Pflanzen: 100 100 90 85
Sinapis arvensis 100 100 90 90 90
Rapbanus raphanistrum 95 95 90 85 90
Cbenopodium alnura 80 100 85 90 90
Poa annua 80 100 85 90 85
Poa trivialis 85 100 85 80 85
lolium perenne 80 100 85 80 80
Lolium multiflorura ■ 50 60 60 60 80
lchinoebloa crus galli 35
Avena fatua 50 50 40 50 15
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 4
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen mit folgenden Wirkstoffen
I 3-(2-Trifluormethyl)-cyclohexyl-5,6-trimethylenuracil
II 3-(3-£rifluormetbyl)-eyclohexyl-5-brora-6-methyluracil
III 3-(3-Irifluormetbyl)-cyclohexyl-5,6-tri!Bethylenuracil IY 3-(2-0?rifl.uormethyl)-cyclohexyl-5-'brom-6-iDethyluracil
im Vergleich zu dem Wirkstoff
Y 3-Cyclobexyl-5,6-trimetbylenuracil, jeweils dispergiert oder emulgiert in 500 1 Wasser je Hektar, behandelt. Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis IY eine bessere Verträglichkeit an den Kulturpflanzen und eine bessere herbizide Wirkung zeigten als der Wirkstoff V. Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen.
509817/1198 - 18 -
- 18 - II HI 0. 2351589
I 1 1 IV Z. 30 143
Wirkstoff 1 0 0 1 V
kg/ba a. S. 0 0 0 0 1
Nutzpflanzen;
Pyrus communis		 0 0 0 0 10
Malus domestica 0 0 15
Saccbarum officinarum 100 ■ 80 15
unerwünschte Pflanzen: 100 85 70 75
Sinapis arvensis 80 100 85 70 75
Chenopodium album 80 100 80 80 65
Poa annua 80 100 80 80 75
Poa trivialis 65 100 80 75 70
Lolium perenne 60 100 65 70 60
Lolium multiflorum 70- 100 50 65 55
Echinochloa crus galli 50 55 65
Avena fatua 20
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
Beispiel 5
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung I mit 10 Gewichtsteilen IT-Methyl-ot-pyrrolidon und abhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
Beispiel 6
20 Gewichtsteile der Verbindung II werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen ^LoI, 10 Gewichtsteilen des Änlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-ÜF-monoätbanolamid, 5 Gewicbtsteilen Calciumsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ätbylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0(2. Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
509817/1198 - 19 -
9 - O,Z. j50 .145
Beispiel 7
20 Gewicbtsteile der "Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20' Gewicbtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ätbylenoxid an 1 Mol Isooctylpbenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol -A'th-ylenoxid an 1 Mol Ricinusöl "besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewicbtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 8
20 Gewichtsteile der Verbindung III werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtstellen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 9
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobuty!naphthalin-OL-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmiger Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
Beispiel 10
3 Gewichtsteile der Verbindung II werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
509817/1198 - 20 -
20 - O.Z. 30 4
Beispiel 11
30 Gewichtsteile der Verbindung III werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmiger Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.
509817/1198 · - 21 *

Claims (7)

  1. -■21 - O.Z. 30
    Patentanspruch e
    1. Substituierte Uracile der Formel
    in der R-1 ein Halogen, Rp eine Alky!gruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und R, ein Wasserstoffatom oder einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Acy!rest mit maximal 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und in der R. und Rp durch eine Methylenkette der Porrael -(CHp) mit η = 3,4 oder 5 verknüpft sein kann.
  2. 2. Verwendung eines substituierten Uracils wie in Anspruch gekennzeichnet als Herbizid. -
  3. 3. 3-(3-Trifluormethyl)-eyelohexyl-5-brom-6-metbyluracil.
  4. 4. 3-(2-!Erifluormethy 1 )-cyelobexyl-5-broni-6-methyluracil.
  5. 5. 3-(3-Trifluormethy1)-cyclohexy1-5,6-trimethylenuracil.
  6. 6. 3-(2-riErifluormethy 1)-cyclohexy 1-5,6-trimethylenuracil.
  7. 7. Herbizid enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein substituiertes Uracil gemäß Anspruch 1.
    BASi1
    509817/1198
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