SU688106A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение огноситс  к гербицидному сре ству на основе производных бензогиадиазина, которое может найти применение в сельском хоз йстве. Известны гербицидные средства, в которых в качестве действующего начала используют производные бензотиадиазила, в частности N-монозамещенные 1,2,3-бензотиадиазин (4)-ОН -2,2-диоксиды 1. Такие средства характеризуютс  недостаточной активностью дл  борьбы с моно- и двудо ными сорн ками. Цель изобретени  - создание новых гербицидных средств, обладающих более высокой гербицидной активностью. Это достигаетс  использова1гаем средства на основе производных бензотиадиазина общей формулы I Rg Ri, Кз Д02 / - I I О К ,N-C-C-R гдеН и R2- - водород иди метил; Rj и R - водород; RS - MCTiDi, этил, изобутил, октадецил; RI и RS вместе с атомом углерода или кислорода, заместител ми которых они  вл ютс  - метил- иди диметилтетрагидрофурановое кольдо 1ШИ метилтетрагидропирановое кольцо; RS - изопропил, содержащего 0,1-95 вес.% производного бензотиазина Т и 99,9-5 вес.% обычного твердого или жидкого носител . Предложенные соед1ше1ш  показали при одинаковой совместимости с культурными растени ми лучщее гербицидное действие, чем известные вещества. Соединени  общей формуль- Т можно получктъ , например, алки ированием замещенных 3-алкил-2,1,3-бензотиадиазин-(4)-он-2,2-диоксидов реакщгонноспособным виниловым эфиром. Эти соединени  можно также получить взаимодействием соответствующих солей щелочных металлов с ог-галогенэфирами;

, . .NH +

R.

X

C C

ГЦС Ri-Re имеют указанные значени ; Me - щелочной атом; Hal - галоген. Пример I. 23,7 вес.ч. винилизобутилового эфира при 40° С прибавл ют к раствору из 40 вес.ч. 3-втор-бутил-2,1,3-бензотиадиазин- (4)-она в 200 вес.ч. сложного уксусного эфи ра. После прибавлени  одной капли хлористо ,го тионила в качестве катализатора реакционный раствор перемешивают 2 ч при 70С. Поеле охлаждени  раствор промывают два раза 0,5 п. раствором едкого натра и два ра|за водой. После высушивани  сульфатом магни  и концентрировани  в вакууме получают 52 вес.ч. (93% от теоретического) 1-(а-изобутилокси )-зтил-3-втор-бутш1-2,1,3-бензотиадназин- 4 -он-2 ,2-диоксида в виде бесцветного масла; п 1,5097. Пример 2. И вес.ч. а-хлордиэтилового эфира прибавл ют в течение 10 мин при 20-25°С к раствору из 24 вес.ч. 3-изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид- 1-натриевой соли в 270 вес.ч. ацетона. Перемешивают 30 мин при комнатной температуре, отфильтровьгаают от выпавшего хлористого натри  и концентрируют в вакууме. Оставшеес  масло раствор ют хлористым метиленом, затем промывают два раза 0,5 н. раствором едкого натра и водой. После высушивани  и концентрировани  в вакууме полу чают 27,5 вес.ч. (96% от теоретического) I- (а-этокси)-зтил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксида в виде бесцветного масла; 1,5235. Пример 3. 10,9 вес.ч. а-хлордиэтилов го эфира и 10,9 вес.ч. триэтиламина при 20- 30С в течение 10 мин прибавл ют через дйа подвода в раствор из 24 вес.ч. 3-изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин.- 4 -он-2,2,-диоксида в 300 вес.ч. хлористого метилена, перемешивают при комнатной температуре, затем реакционную смесь экстрагируют сначала водой, а затем 0,3 н. раствором едкого натра и оп ть водой. После высушивани  и концентрировани  получают аналогично примеру 2 такой же конечный продукт с тем же выходом и чистотой. Повые активно действуюшие вешества имеют сильный гербицидный эффект, поэтому их можно примен ть в качестве гербицидов или дл  борьбы с нежелательным ростом растений. Действие таких веществ в качестве обших или селективных средств зависит от количества активно действующего вешества на единюду площади. Под сорн ками или нежелательными растени ми следует понимать все однодольные и двудольные растени , pacryuwe на тех местах, где они нежелательны. Применение в качестве гербицидов происходит , например, в виде непосредственно распрыскиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масл ных дисперсий, паст, дустов, препаратов дл  внесени  в почву, гранул тов, опрыскиванием, опыливанием, распылением , рассыпанием или поливкой. Формы применени  завис т полностью от целей применени . I Дл  изготовлени  непосредственно распрыскиваемых растворов, эмульсий, паст и масл ных дисперсий примен ют фракции минерального масла от средней до высокой точки кипени , например керосин иди дизельное масло, масла из каменноугольной смолы, а также масла растительного или животного происхождени , алифатические , циклические и ароматические углеводороды , например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производаые, например метанол, зтанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлор метан , циклогексанол, циклогексанон, хлорбенз изофорон, сильно пол рные растворители, нап мер диметилформамид, диметилсульфоксид, Nметилпирилидон , воду. Водные формы применени  можно получат из эмульсионных концентратов, паст или смачивающихс  порошков, масл ных дисперсий прибавлением водой. Дл  получени  эмульсий паст или масл ных дисперсий вещества (как таковые или растворенные в масле или в рас ворителе) можно гомогенизировать посредством прилипателей, смачивателей, диспергаторов или эмульгаторов в воде. Мож1то также получать концентраты, состо щие из действую щего начала, смачивател , прилипател , диспергатора или эмульгатора и в соответствующем случае растворител  или масла, которые пригодны дл  разбавлени  водой. В качестве поверхностно-активных веществ примен ют соли с щелочными или щелочноземельными металлами или с аммонием лигнкнсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновые кислоты, фенолсульфоновые кислоты, алкил арилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфона ты, соли с щелочными и щелочно-земельными металлами дибутилнафталинсульфоновой кислоты, сульфат лаурилового эфира, сульфаты спиртов жирного р да, жирнокислые соли щелочных и ще лочио-земельных металлов, соли сульфатированных гексадеканолов, гептадеканолов, октадеканолов , соли сульфатироваршого шиколевого эфира спирта жирного р да, продукты конденсации сульфонированного нафталрша и производных нафталина с формальдегидом, продукты конденсации нафталина или нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом , полиоксиэтиленоктилфеноловый эфир, это силированный изооктилфенол, октипфенол, нонилфенол , апкилфенолполигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларил полиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты спиртов жирного р да с этиленоксидом , этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропнлен, адеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложный эфир сорбита, лигнин, отработанные сульфитные щелоки и метилцеллюлоэу. Порощки, средства дл  внесени  в почву и дусты можно получать смешиванием или совместным размалыванием активно действующих веществ с твердым носителем. Гранул ты , например покрытые, пропитанные и гомогенные гран л ты, можно получать св зыванием действующих начал с твердыми носител ми. Твердыми носител ми  вл ютс , в частности, минеральные земли, например кре невые кислоты, силикагели, силикаты, тальк. каолин, агтаклей, известн к, известь, мел, тальк, болюс, лесс, глина, доломит, диатомова  земл , сульфат кальци  и магни , окись . магни , размолотые пластмассы, удобрени , например аммониевый с шьфат, аммониевый : фосфат, аммониевый нитрат, мочевины и растительные продукты, например хлебна  мука (разных сортов), мука из древесной коры, древесна  мука и мука из ореховой скорлупы , порощок целлюлозы и другие твердые носители. Составы содержат 0,1-95 вес.% активно цействующего вещества. К смес м или отдельным действующим началам можно прибавл ть масла различного типа, гербициды, фунгициды, немагоциды, инсектициды , бактерициды, микроэлементы, удобрени , антивспенивате.пи (например силиконы), регул торы роста, противо ди  или другие гербицидно действующие соединени . Предлагаемые средства можно примен ть в различных количествах (в зависимости от желаемого эффекта). Нор.ма расхода колеблетс  в пределах 0,1- 15 кг или больше, предпотаительно 0,2-6 кг, активно действующего вещества на гектар. Пример 4. В теплице растени  риса (Oryza sativa), сои (Glycine max), кукурузы (Zea mays), пшеницы (Triticum spp.), земл ной груши (Cyperus esculentus), круглой сыти (Gyperus rotundus), петушьего проса (Echinochlod crus galli), горчицы плевой (Sinapis.arvenis), редьки полевой (Rhaphanus raphanistrum), ромашки (Matricaria chamomilla ) и мари белой (Chenopodium album) высотой в 2-17-см обрабатывают на гектар по 1,5 кг/га активно, действующего вещества. Предварительно диспергируемого или эмульгируемого в 500 л воды. Дл  проведени  испытаний ЛримеН ют следующие активно действующие вещества: I- 1-(а-этокси) этил-3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид; II- 1-(а-метокси)-этил-3-иэопропил-2,1,3-бензотиадиазнн- 4 -он-2,2-диоксид; III- 1 - (а- метокси) - изобутил - 3- изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2-диоксил; IV- 1-(а-изобутилокси)-зтил-3-изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин- {4 -он-2-диокснд; V- 1-(а-октадецилокси)-эткл-3-изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид. Дл  сравнени  примен ют следующие активно действующие вещества: VI- 3-метил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-2,2-диоксид; VI 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиаэшюн-14 -2 ,2-диоксид.

688106Ь

Через 3-4 недели устанавливают, что при имеют лупиее гербициднос действие, чем акодинаковой совместимости с культурными рас- . тивно действующее вещество VI. тени ми активно действующие вещества I-VРезультатъ испытаний приведены в табл. . Примечание. Без поврежден Пример 5. В теплице растени  хлопчатника (Gossypium hirsutum) и горчицы полевой (Sinapis arvensis) высотой в см обрабатьшают по 1 кг/га следующими предварИ тельно диспергируемыми тллк эмульгируемыми в 500 л воды активно действующими веществами: I- 1-(2-метш1тетрагидрофуранил-5)-3;Изопропил-2 ,1,3-бензотиадиазин- 4 -он-диоксидом; II- 1-(4-метилтетрагидропиранил-6)-3-изо11рош1л-2 ,1,3-бенэотиадиази№ 4 -он-2,2-диоксидом;

Примечание. Без повреждений - 0%; полное

Таблица 1 уничтожение -100%. 0%; полное уничтожение - 100%. - 1-(2, 2-димeтилтeтpaгидpoфypaнил-5)3-изoпpoпшl-2 ,l,3-бeнзoтиaдиaзиlI- 4 -он-2,2диоксидом; ( V - 3-изопропил-2,1,3-бензотиадиазин- 4 он- 2,2-диоксидом. Через 2-3 недели устанавливают, что при одинаковом гербидидном действии активно дейсг вующие вещества I-III показывают лучщуго совместимость с культурными растени ми , чем активно действующее вещество IV. Результаты испытаний приведены в табл. 2. Таблица2

Пример 6. В теплице растени  риса (Oryza sativa), кукурузы (Zea mays), сои (Glycine max), пшеницы (Triticum aestivum),  чмен  (Hordeum vulgare), ржи (Secale cereale), горшцы полевой (Sinapis arvensi и земл ной груши (Gyperus esculentus) высотой в 3-23 см обрабатьшают по 4 кг/га активно действующими веществами I-III (аналогично

примеру 5), предварительно диспергируемыми или эмульгируемыми в 500 л воды.

Через 2-3 недели уста1гавливают, что активно действующие вещества 1-11 при хорошем гербицидйом действии показьгеают очень хорещую совместимость с культурными растени ми.

Результаты испьпаний приведены в табл. 3.

Таблица 3