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DE2343218A1 - Zubereitungsformen von n-(2-furfuryl)4-chlor-5-sulfamoylanthranilsaeure und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Zubereitungsformen von n-(2-furfuryl)4-chlor-5-sulfamoylanthranilsaeure und verfahren zu ihrer herstellung

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DE2343218A1
DE2343218A1 DE19732343218 DE2343218A DE2343218A1 DE 2343218 A1 DE2343218 A1 DE 2343218A1 DE 19732343218 DE19732343218 DE 19732343218 DE 2343218 A DE2343218 A DE 2343218A DE 2343218 A1 DE2343218 A1 DE 2343218A1
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Germany
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Gebhard Dr Dahlhausen
Hans-Werner Dr Dibbern
Werner Dr Fuelberth
Gerhard Ross
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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Publication date
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Description

FARBWERKE HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
vormals Meister" Lucius & Brüning 2343218
Aktenzeichen: HOE 73/F259
Dr.HG/ka
Datum: 27. August 1973
ZubereitimKsformen von N-(2-Purfuryl)-4-chlor-5-sulfamoylanthranilsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung
Das Salureticum Furosemid N-(2-Furfuryl)-4-ch.lor-.5-sulf amoyl anthranilsäure)
n^
MH - CH2 -
COOH
erzeugt bereits in der ersten Stunde nach oraler Applikation beim Menschen eine starke Steigerung der Diurese, die einige Stunden lang anhält und danach rasch abklingt. Das rasche Auftreten der diuretischen Wirkung seigt, daß diese Diuretica nach Einnahme sofort im Bereich des Magens resorbiert werden.
In der Hypertonie-Behandlung werden Diuretica in Kombination mit anderen Blutdrucksenkern, wie Resei'pin, fl^-Methyl-DOPA u. a* eingesetzt. Da die Behandlung mit derartigen Kombinationspräparaten oft mehrere Monate lang durchgeführt werden muß, ist die rasch nach der Einnahme einsetzende Wirkung von Furosemid jedesmal mit einer Diuresespitze für den Patienten verbunden. Es ist daher erwünscht, den.Wirkungsverlauf von Furosemid durch geeignete Zubereitung so zu modifizieren, daß die bei der Hypertonie-Behandlung unerwünschte Diuresespitze kurz nach. Einnahme der Arzneiform vermieden und über einen, längeren Zeit- " raum hinweg verteilt wird.
5098U/1089
Eine reproduzierbare und sichere Therapie
des Bluthochdruckes läßt sich mit für normale Retardformen geeigneten Arzneiformen mit zunehmender Freigabe des Wirkstoffes bis zu 12 Stunden nicht erzielen.
Die Herstellung von Retard-Formen von Diurefcica durch Anwendung üblicher galenischer Maßnahmen wie das Überziehen mit bei verschiedenen pH-Werten löslichen, im sauren pH-Bereich abex" resistenten Lacken ist bekannt. Bei solchen Furosemidzubereitungen treten im Laufe eines Zeitraumes bis etwa 10 Stunden jedoch
Schwankungen in der zeitlichen Verteilung der Diurese auf.
Gegenstand der Erfindung sind Furosemid-Zubereitungen mit geringer Freigabeverzögerung, die dadurch gekennzeichnet sind,
daß die in-vitro-Wirkstoff-Freigabe in der Durchflußzelle nach Dibbern *) nach 1-stündiger Dauer in einer Puffei-lösung von pH 1,5 nicht mehr als 5 $ und nach 2-stündiger Behandlung in einei-Pufferlösung von pH 5»5 etwa 10 bis höchstens 25 $ des Wirkstoff gehaltes beträgt.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Verfahren zur Herstellung derartiger Furosemid-Zubereitungen, in welchen die in der Galenik an sich bekannten Zubereitungsmethoden so angepaßt werden, daß die erfindungsgemäße Freigabe des Wirkstoffes aus der Zubereitung erfolgt.
Die erfindungsgemäße geringe Freigabe ist außerordentlich
überraschend. Wie aus dem Diagramm hervorgeht, liegen übliche
Arzneiformen, wie zum Beispiel rasch zerfallende Tabletten, in ihren Freigabewerten bei pH 5t5 mit Uo - 50 $ weit über diesem Bereich von 20 $ in der zweiten Stunde und zeigen damit eine
rasch eintretende Diuresespitze.
Arzneiformen, zum Beispiel im extremen Sinne dünndarmlösliche
Zubereitungen oder sehr langsam den Wirkstoff freigebende
Retardformen zeigen in der zweiten Stunde der Prüfung bei pH
*) vgl. Pharmazeutische Zeitung Bd. 116, (1971) S. 18^8-53.
5098U/1089
5f5 geringere Freigabewerte als 10 $, wodurch die gesamte Diuresemenge, das heißt also der insgesamt resorbierte wirksame Anteil des Arzneistoffes obutlich. vermindert wird. Bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen ist der Wirkstoff nach 3 bis k Stunden praktisch quantitativ freigegeben.
Als speziell für die Hypertonie-Behandlung geeignete Arzneiformen mit Furosemidgehalt sind alle Arten oraler Arzneiformen mit einer solchen gezielten Freigabesteuerung geeignet.
Geeignete Zubereitungsformen, aus denen Furosemid in der obengenannten gesteuerten Weise freigegeben wird, sind beispielsweise :
1. Arzneiformen, die unter Einsatz von Wirkstoff-Kristallen mit spezieller Teilchengrössenfraktion (sogenannte Makrokristalle) hergestellt sind oder die
mit Löslichkeit verzögernden Überzügen versehen wurden (z. B. Mikrokapseln)
(vgl. DOS 1 953 91*0-
2. ein- oder mehrschichtige Formlinge mit speziellem Überzug, deren Zerfall schon im schwach sauren pH-Bereich beginnt (z. B. Schellack, Acrylatlacke)
3· Arzneiformen, deren Zerfall durch Zusatz von lipophilen Fetten, Kunststoffen und/oder Wachsen, oder durch Zusatz von hydrophilen Quellmitteln verzögert bzw. deren Freigabe durch oberflächenaktive Substanzen zusätzlich gesteuert wird.
h. Arzneiformen, in denen der Wirkstoff an Ionenaustauscher gebunden ist oder in komplex-gebundener Form vorliegt.
5· Gelatinc-Depot-Kapseln, deren Wirkstoff nach Erstarren des * Inhalts im Magen-Darm-Kanal aus der porösen Matrix protraliiert freigegeben wird.
5098U/1 089
Auch eine Kombination der unter 1) - 5) erwähnten an sich bekannten Maßnahmen liegt im Bereich der Erfindung, sofern durch geeignete Anpassung derartiger Methoden die erfindungsgemäße Wirkstoff-Freigabe, meßbar in der Dibbern1sehen Durchflußzelle, erreicht wird. Die am meisten verwendeten galenischen Herstellungsmethoden von Retard-Zubereitungen sind beispielsweise in der Zeitschrift "Pharma International" (1971 ) Seite 18 ff beschrieben.
5098U/1 089
Beispiel 1 Purosemid-Makrokristalle
Aus 80$igem Aethanol werden Furosemid-Kristalle gewonnen und durch Siebfraktionierung eine Teilchengrössenfraktion zwischen 0,3 nun und 0,k mm ausgesiebt.
Diese Makrokristalle werden mit einer Dosierung von 60 mg in Steckkapseln abgefüllt.
In vitro-Freigabe in der Durchflusszelle nach Dibbern:
nach 1. Stunde pH 1,2: 1 #
nach 2. Stunde pH 5,5: 17 %
Beispiel 2 Drafiees mit freigabeverzögerrider Matrix
A) Drageekerne pro Kern f. 100.000 Kerne
1. Furoseinid 60,0 mg 6,00 kg
2. Milchzucker 53,0 mg 5,30 kg
3. Mikrokristalline Zellulose 15,0 mg 1,50 kg
4. Ultraamylopektin 5,0 mg 0,50 kg 5· feindisperse Kieselsäure 3iO mg O930 kg 6. Talkum 2,0 mg 0,20 kg 7· hydriertes Rizinusöl 25,0 mg 2,50 kg
8. Ultraamylopektin 10,0 mg 1,00 kg
9. Talkum 5,0mg 0,50 kg
10. feindisperse Kieselsäure 1,0 mg 0,10 kg
11. Magnesiumstearat 1,0 mg 0,10 kg
180,-O mg 18,00 kg
Die Substanzen 1) - 7) werden homogen gemischt und zu
Granulat mit einer Teilchengrösse zwischen 0,6 mm und 1,2 nun verarbeitet.
Unter Rollen wird dem Granulat 1-7 die äussere Phase
8-11 gleichmäßig zugemischt.
5098U/1089
Das bestäubte Granulat wird zu bikonvexen Drageekernen mit 8 mm Durchmesser und einem Endgewicht von 180 mg verpresst.
Β) Dragierung
Anschließend wird in bekannter Weise eine Drageedecke aus Zucker, Gelatine, arabischem Gummi, Calciumcarbonat, Farbstoffen und Glanzwachsen aufgetragen.
. In vitro-Freigabe in der Durchflusszelle nach Dibbern:
nach 1. Stunde pH 1,2: 1 $ nach 2. Stunde pH 5,5: 12 - 17 #
Beispiel 3 Tropfpillen mit freigabeverzögernder Matrix
Aus einer Schmelze von
Furosemid 6o,O mg
Polyoxyaethylen-sorbitan-
monooleat 81,8 mg
Glykolester einer Wachssäure 152,2 mg
29^,0 mg
werden mit einem Gerät gemäß DOS 1918.685 Tropfgranulate mit einer Teilchengröße zwischen 0,3 mm - 0,6 mm hergestellt.
Jeweils 29^ mg dieser Kügelchen werden in Hartgelatinekapseln abgefüllt.
In vitro-Freigabe in der Durchflusszelle nach Dibbern:
nach 1. Stunde pH 1,2: 3,5 % nach 2. Stunde pH 5,5: 20,0 #
5098U/1089
Beispiel h Furosemid-Tabletten mit freigabeverzögernder Matrix
pro Tablette f. 100.000 Tabletten
1. Purosemid . 60,0 mg 6,00 kg
2. Milchzucker 84,0 mg 8,4o kg
3. Maisstärke 8,0 mg 0,80 kg k. Polyvinylpyrrolidon 25 15,0 mg 1,50 kg
5. Talkum 7,0 mg 0,70 kg
6. Talkum 5,0 mg 0,50 kg
7. Magnesiumstearat 1,0 mg 0,10 kg
180,0 mg 18,00 kg
Die Substanzen 1) - 5) werden homogen gemischt und zu Granulat mit einer Teilchengrösse zwischen 0,6 mm und 1,2 mm verarbeitet.
Unter· Rollen werden dem Granulat 1) - 5 ) die Gleitmittel 6) und 7) gleichmässig zugemischt.
Das bestäubte Granulat wird zu bikonvexen Tabletten mit 8 mm Durchmesser und einem Endgewicht von 180 mg verpresst.
In vitro-Preigabe in der Durchflusszelle nach Dibbern:
nach 1. Stunde pH 1 ,2: 3,5$ nach 2. Stunde pH 5,5: 15 - 17 #
Beispiel 5 Überzogene Pellets
1 kg homöopathische Zuckerkügelchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von 1 mm werden im Dragierkessel mit einer 10bigen alkoholischen Lösung von Polyvinylpyrrolidon K 25 als Klebemittel gleichmässig befeuchtet, danach 20 g feinteiliges Furosemid als Pulver eingestreut, mit 10 g Talkum abgedeckt und mit Gebläseluft getrocknet.
509 8U/1089
Mit insgesamt 10 der obengenannten Auftragsschritte werden etwa 200 g Furosemid-Substanz aufgetragen.
1 kg dieser Pellets mit Wirkstoff-haltigem Überzug wird mit 20 Schichten eines AbSchlusslackes aus
Schellack 33,Og
Stearinsäure 67,0 g
Aethylalkohol 700,0 ml
Methylenchlorid 300,0 mg
überzogen und nach Auftrag jeder Schicht mit Gebläseluft getrocknet.
Die beschichteten Kügelchen werden mit einem Wirkstoffgehalt von 60 mg Furosemid in Steckkapseln abgefüllt.
In vitro-Freigabe in der Durchflusszelle nach Dibbern:
nach 1. Stunde pH 1,2: 1 36 nach 2. Stunde pH 5,5: 9 - 10 #
5098U/1089

Claims (2)

  1. Patentansprüche
    ΓΠ Zubereitungsformen von N-(2-Furfuryl)-4-chlor-5-sulfamoylanthranilsäure mit geringer Freigabeverzögerung, dadurch gekennzeichnet, daß die in-vitro-Wirkstoff-Freigabe in der Durchflußzelle nach Dibbern nach 1-stündiger Dauer in einer Pufferlösung von pH 1,5 nicht mehr als 5 % und nach 2-stündiger Behandlung in einer Pufferlösung von pH 5»5 etwa 10 bis höchstens 25 $ des Wirkstoffgehaltes beträgt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Zubereitungsformen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in der Galenik an sich bekannten Zubereitungsmethoden so angepaßt werden, daß die erfindungsgemäße Freigäbe des Wirkstoffes aus der Zubereitung erfolgt.
    3· Verfahren zur Herstellung von Zubereitungsformen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß entweder
    a) Wirkstoff-Kristalle mit spezieller Teilchengröße hergestellt oder Wirkstoffkristalle mit Löslichkeit verzögernden Überzügen versehen werden oder
    b) ein- oder mehrschichtige Formlinge mit Überzügen versehen werden ,deren Zerfall im schwach sauren Bereich beginnt oder
    c) lipophile Fette Kunststoffe oder Wachse oder hydrophile .·" Quellmittel oder oberflächenaktive Substanzen zugesetzt werden
    d) der Wirkstoff an Ionenaustauscher oder Komplexe gebunden wird oder
    e) Gelatine-Depot-Kapseln in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
    5098U/1089
    k. Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen nach Ansprüchen 2 und 3 dadurch gekennzeichnet, daß 2 oder mehrere der in Anspruch 3 genannten Vezrfahren kombiniert werden.
    5098U/1089
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Priority Applications (18)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2343218A DE2343218C2 (de) 1973-08-28 1973-08-28 Furosemid enthaltende Pellets
NL7411269A NL7411269A (nl) 1973-08-28 1974-08-23 Nieuwe preparaten met n-(2-furfuryl)-4-chloor- -5-sulfamoyl-antranilzuur en hun bereiding.
IL45521A IL45521A (en) 1973-08-28 1974-08-23 Tpreparations containing n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid and process for their manufacture
GB37157/74A GB1478715A (en) 1973-08-28 1974-08-23 Slow release preparations containing n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulphamoyl-anthranilic acid and process for their manufacture
ZA00745443A ZA745443B (en) 1973-08-28 1974-08-26 Novel preparations containing n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid and process for their manufacture
JP9713274A JPS563849B2 (de) 1973-08-28 1974-08-26
FI2497/74A FI249774A7 (de) 1973-08-28 1974-08-26
SE7410788A SE7410788L (de) 1973-08-28 1974-08-26
EG355/74A EG14662A (en) 1973-08-28 1974-08-26 Process for the manufacture of novel preparation containing n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid
MX742666U MX3585E (es) 1973-08-28 1974-08-27 Proceso para la obtencion de una preparacion a base de acido n-(2-furfuril)-4-cloro-5-sulfamoil-antranilicio
CA207,950A CA1063024A (en) 1973-08-28 1974-08-27 Preparations containing n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoylanthranilic acid and process for their manufacture
DK455274AA DK155173B (da) 1973-08-28 1974-08-27 Fremgangsmaade til fremstilling af praeparater af n-(2-furfuryl)-4-chlor-5-sulfamoyl-anthranilsyre med forsinket frigoerelse
AT694274A AT344914B (de) 1973-08-28 1974-08-27 Verfahren zur herstellung von n- (2-furfuryl)-4-chlor-5-sulfamoyl-anthranilsaeure-zubereitungen
HU74HO00001710A HU171769B (hu) 1973-08-28 1974-08-27 Sposob poluchenija lechebnykh preparatov soderzhahhikh n-/2-furfuril/-4-khlor-5-sul'famoil-antranilovoj kisloty s vytjanutym ehffektom
AU72728/74A AU488467B2 (en) 1973-08-28 1974-08-27 Preparations containing n-(2-furfuryl) 4-chloro 5-sulfamoyl-anthranilic acid and process for their manufacture
BE147988A BE819294A (fr) 1973-08-28 1974-08-28 Nouvelles compositions pharmaceutiques contenant de l'acide n-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoyl-antranilique et leur procede de preparation
FR7429442A FR2242076B1 (de) 1973-08-28 1974-08-28
US06/077,181 US4324779A (en) 1973-08-28 1979-09-20 Method for treating hypertonia with N-(2-furfuryl)-4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid and preparations thereof

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ZA (1) ZA745443B (de)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS609697B2 (ja) * 1976-11-26 1985-03-12 ペンウオルト・コ−ポレ−シヨン 製剤
GB1561204A (en) * 1977-06-01 1980-02-13 Ici Ltd Sustained release pharmaceutical composition
US4773907A (en) * 1982-12-20 1988-09-27 Alza Corporation Primary delivery system comprising secondary dosage form
US4681583A (en) * 1982-12-20 1987-07-21 Alza Corporation System for dispersing drug in biological environment
US4578075A (en) * 1982-12-20 1986-03-25 Alza Corporation Delivery system housing a plurality of delivery devices
DE3305935C2 (de) * 1983-02-21 1985-05-30 Medice Chem.-Pharm. Fabrik Pütter GmbH & Co KG, 5860 Iserlohn Kaliumneutrales Saluretikum mit antihypertensiver Wirkung
IE55745B1 (en) * 1983-04-06 1991-01-02 Elan Corp Plc Sustained absorption pharmaceutical composition
US4663348A (en) * 1985-07-02 1987-05-05 Warner-Lambert Co. Furosemide salts and pharmaceutical preparations thereof
SE460947B (sv) * 1986-08-26 1989-12-11 Lejus Medical Ab En multiple-unit-dos komposition av l-dopa
JPH01130957U (de) * 1988-02-29 1989-09-06
JPH0710747A (ja) * 1993-04-28 1995-01-13 Takeda Chem Ind Ltd 固形製剤およびその製造方法
GB2281697A (en) * 1993-09-14 1995-03-15 Euro Celtique Sa Laxative compositions in capsules
US20070059358A1 (en) * 2003-07-02 2007-03-15 Tianjin Tasly Pharmaceutical Co., Ltd., China Matrix adjuvants and the drop pills prepared with them

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3058882A (en) * 1959-12-28 1962-10-16 Hoechst Ag N'-substituted-3-carboxy-6-halo-sulfanilamide and derivatives thereof
US3361632A (en) * 1964-05-08 1968-01-02 Hoechst Ag Medicinal preparations having a protracted activity and method of making them
US3456049A (en) * 1965-05-25 1969-07-15 Ciba Geigy Corp Gradual-release tablet
US3857933A (en) * 1969-10-17 1974-12-31 Hoechst Ag Process for the manufacture of a drug dosage form permitting controlled release of active ingredient
DE2010416B2 (de) * 1970-03-05 1979-03-29 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Oral anwendbare Arzneiform mit Retardwirkung

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Gstirner, F.: Einführung in die Verfahrenstechnik der Arzneiformung, Stuttgart 1973, S. 237, 245 *
Ritschel, W.A.: Angewandte Biopharmazie, Stuttgart 1973, S. 401-402, 421 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2242076B1 (de) 1978-07-28
DE2343218C2 (de) 1986-08-07
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DK455274A (de) 1975-04-28
AU7272874A (en) 1976-03-04
SE7410788L (de) 1975-03-03
US4324779A (en) 1982-04-13
ATA694274A (de) 1977-12-15
DK155173B (da) 1989-02-27
CA1063024A (en) 1979-09-25
FI249774A7 (de) 1975-03-01
MX3585E (es) 1981-03-20
ZA745443B (en) 1975-08-27
IL45521A (en) 1978-07-31
AT344914B (de) 1978-08-25
HU171769B (hu) 1978-03-28
BE819294A (fr) 1975-02-28
NL7411269A (nl) 1975-03-04
EG14662A (en) 1984-09-30
JPS5076217A (de) 1975-06-21
IL45521A0 (en) 1974-11-29
FR2242076A1 (de) 1975-03-28
JPS563849B2 (de) 1981-01-27

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