DE2342469A1 - Farbstoffpraeparate und ihre verwendung - Google Patents
Farbstoffpraeparate und ihre verwendungInfo
- Publication number
- DE2342469A1 DE2342469A1 DE19732342469 DE2342469A DE2342469A1 DE 2342469 A1 DE2342469 A1 DE 2342469A1 DE 19732342469 DE19732342469 DE 19732342469 DE 2342469 A DE2342469 A DE 2342469A DE 2342469 A1 DE2342469 A1 DE 2342469A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- preparations according
- percent
- weight
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 27
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- -1 methoxy, ethoxy, propoxy - Chemical class 0.000 claims description 23
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical group [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims 2
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N quinizarin Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(O)=CC=C2O GUEIZVNYDFNHJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methyl-N-phenylamine Natural products CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FVXPBEUYCCZFJT-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroxy-2,3-dihydroanthracene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C(C(=O)CCC3=O)C3=C(O)C2=C1 FVXPBEUYCCZFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001366278 Leptotes marina Species 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920006221 acetate fiber Polymers 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,4,9,10-tetrol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C3C(O)=CC=C(O)C3=C(O)C2=C1 BKNBVEKCHVXGPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZJCHQOJDNRHMA-UHFFFAOYSA-N 2-nonylundec-1-enoxybenzene Chemical group C(CCCCCCCC)C(=COC1=CC=CC=C1)CCCCCCCCC KZJCHQOJDNRHMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 98-47-5 Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ONMOULMPIIOVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical class OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Natural products C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000986 disperse dye Substances 0.000 description 1
- TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N dodecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O TVACALAUIQMRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N p-anisidine Chemical compound COC1=CC=C(N)C=C1 BHAAPTBBJKJZER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N quinizarine green ss Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=CC=C(C)C=C1 TVRGPOFMYCMNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- VCLVUNFJTOOMIR-UHFFFAOYSA-M sodium;acetyl sulfate Chemical compound [Na+].CC(=O)OS([O-])(=O)=O VCLVUNFJTOOMIR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical class OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021081 unsaturated fats Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
- C09B1/514—N-aryl derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
CIBA-GElGY AG, CH-4002 Basel
1-8393/CLY *
DEUTSCHLAND
Anwaltsakte 24 301 22. August 1973
Farbstoffpräparate und ihre Verwendung
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffpräparate, welche
ein Gemisch von spezifischen Anthrachinonfarbstoffen enthalten,
die Verwendung dieser Färbstoffpräparate zum Färben oder
Bedrucken von Polyestermaterialien, sowie, als industrielles
Erzeugnis, das gefärbte oder bedruckte Material.
Die neuen Farbstoffpräparate enthalten
a) eine Farbstoffmischung aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines
Farbstoffes der Formel I
0 OH
(D
JH-R
und 95 bis 5 Gewichtsprozent eines Farbstoffes' der Formel II
0 NlI-R
(II)
0 NH-R
in welchen Formeln R einen Arylrest, insbesondere einen Phenyl. rest
oder einen α- oder ß-Naphthylrest, darstellt, und
b) ein Textilhilfsmittel und/oder Verschnittmittel. Bevorzugt sind solche Farbstoffpräparate, in denen die
Mischung der Farbstoffe gemäss a) aus 10 bis 90 Gewichtsprozent
4 0 9 811/115 0
des Farbstoffes der Formel I und 90 bis 10 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel II besteht.
Bedeutet R in den Formeln I bzw. II einen Phenylrest, so kann dieser durch eine Methyl-, Aethyl-, Propyl-, Butyl-,
Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Nitro-, Cyan-, Methylsulf onyl-, Aethylsulfonyl-, ß-Hydroxyä"thylsulf onyl-, Trifluormethyl-,
Phenoxy-, Phenylmercapto-, Chlorphenoxy-, Chlormercapto-,
Hydroxy-, Carboxyl-, (Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy- oder Butoxy-) carbonyl-, Dimethylamino-, Diäthylamino-, Dipropylamino-,
ß-Hydroxyäthoxy-, Formylamino-, Acetamino-, Propionamido-,
Butyrylamino-, Formyl-, Acetyl-, Formyloxy-, Acetoxy-, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Propionyl-, Butyryl-, (Methyl-,
Aethyl-, Propyl- oder Butyl-)aminocarbonylgruppe oder ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom substituiert sein.
Vorzugsweise istR ein unsubstituierter oder durch Hydroxy-, Methoxy-, Aethoxy-, Methyl- oder Aethylgruppen substituierter
Phenylrest.
Eine bevorzugte Farbstoffmischung enthält 70 bis 95 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel Ia
0 OH
(Ia) ö NH-/ V-OCH.
und 30 bis 5 Gewichtsprozent des Farbstoffes Ha
0 NH-
(Ha) OCH3
Als Verschnittmittel gemäss b) kommen die hierfür üblichen
Chemikalien in Frage, wie z.B. Natriumsulfat, Natriumchlorid, Kaliumchlorid oder Dextrin, während als Textilhilfsmittel sowohl
40981 1/1150
Dispergatoren und/oder organische Lösungsmittel in Betracht kommen.
Beispielsweise seien als vorteilhaft verwendbare Dispergatoren
der nicht-ionischen Gruppe genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.Octylphenol, von 15
bzw. 6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol C,/-EL OH, Aethylenoxyd-Anlagerungsprodukte an
Di-(a-phenylethyl)-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.dodecylthioäther,
Polyamin-Polyglykolether oder Anlagerungsprodukte
von 15 bzw. 30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin CU 9^25^2
Als anionische Dispergatoren seien genannt: Schwefelsäureester von Alkoholen der Fettreihe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen,
von den Aethylenoxydaddukten von den entsprechenden Fettsäureatniden, oder von alkylierten Phenolen mit 8 bis 12
Kohlenstoffatomen im Alkylrest; Sulfonsäureester mit Alleylresten
mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen; Sulfatierungsprodukte von
ungesättigten Fetten und Oelen; Phosphorsäureester mit Alkylresten
mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie Lauryldihydrogenphosphat;
Dihydrogenphosphate von Dialkylphenoxypolyoxyäthylen, vor allem von Dinonylphenyloxyäthylen; Fettsäureseifen, ferner
Alkylarylsulfonate, Kondensationsprodukte des Formaldehyds mit Naphthaiinsu1fonsäure und Ligninsulfonate.
Geeignete kationische Dispergatoren sind quaternäre Ammoniumverbindungen, welche einen Alkyl- oder Aralkylrest mit
8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die Färbstoffpräparate können an Stelle der Dispergatoren
oder zusätzlich zu ihnen organische Lösungsmittel, insbesondere liber 1000C siedende Lösungsmittel, welche vorzugsweise
mit Wasser mischbar sind, enthalten.
Geeignete derartige Lösungsmittel sind z.B.:"die Mono- und
Dialkylglykoläther, Dioxan, Glykolmonoacetat, Glycerin, Aethylencarbonat,
Propylencarbonat, Butyrolacton, Dimethylacetamid, Dimethylformamid, Pyrrolidon, N-Methylpyrrolidon, Tetrahydro-
40981 1/1150
BAD ORIGINAL
furan, Tetramethylensulfon und Dimethylsulfoxyd.
Zur Herstellung der Farbstoffpräparate kann man z.B. die beiden Farbstoffkomponenten der Formeln I und II und den
Dispergator in wässerigem Medium vermischen oder vermählen und die Mischung anschliessend trocknen. Vorzugsweise wird die
Mischung dieser beiden Färbstoffkomponenten aber in situ hergestellt.
Wird ein organisches Lösungsmittel als Komponente verwendet, kann man einfach sämtliche Komponenten mischen und
vermählen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffpräparate eignen sich hervorragend
zum Färben und Bedrucken von Polyesterfasern. Zu diesem Zweck bereitet man aus ihnen in üblicher Weise Färbebäder
oder Druckpasten. Die Färbebäder können auf Basis von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, z.B. chlorierten aliphatischen
Kohlenwasserstoffen, bestehen.
Polyester aromatischer Polycarbonsäuren mit mehrwertigen
Alkoholen, färbt man vorzugsweise in wässriger Flotte bei Temperaturen von liber 1000C unter Druck. Die Färbung kann aber
auch beim Siedepunkt des Färbebades in Gegenwart von Farbüberträgern, beispielsweise Phenylphenole, Polychlorbenzolverbindungen
oder ähnlichen Hilfsmitteln durchgeführt oder nach dem Thermosolverfahren, d.h. Foulardieren mit anschliessender Nachbehandlung
in der Hitze, z.B. Thermofixierung bei 180 bis 2100C, vorgenommen werden. Cellulose-2^-acetatfasern färbt man vorzugsweise
bei Temperaturen von 80 bis 85°C, während Cellulosetriacetatfasern
mit Vorteil beim Siedepunkt des Färbebades gefärbt werden. Beim Färben von Cellulose-2^-acetatfasern oder
Polyamidfasern erübrigt sich die Verwendung von Farbüberträgern.
Die mit den erfindungsgemässen Farbstoffpräparaten erhaltenen Färbungen können einer Nachbehandlung unterworfen werden,
beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässrigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Λ 0 9 8 1 1 /Ί 1 50
BAD ORIQiNAL
Die erhaltenen Färbungen bzw. Drucke zeichnen sich aus
durch ein gutes Aufbauvermö'gen der Färb st off mischung, insbesondere
auf Polyestermaterialien, durch eine gute Lichtechtheit und Sublimationsechtheit, sowie durch eine sehr gute
Wasch- und Schweissechtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
0 9 8 11/116
Zu 120 Teilen geschmolzenem p-Toluidin werden bei 60°
2,8 Teile Salzsäure (28°Twadell; etwa 27,6% HCl) zugegeben.
Anschliessend werden bei 80 bis 90° eine Mischung von 25 Teilen Chinizarin und 3 Teilen Leukochinizarin, und 4,8 Teile Borsäure
zugegeben. Während die Mischung auf 85 bis 90° gehalten wird, fügt man unter Rückfluss 6 Teile Methanol hinzu. Man
hält bei 90°, bis alles Chinizarin und Leukochinizarin umgesetzt ist. Um etwa vorhandene Leukokörper zu oxydieren, wird
dann Luft durch die Reaktionsmischung geleitet. Nach dem Abkühlen auf 70° wird die Masse in eine Mischung von 100 Teilen
Salzsäure (36°Twadell; etwa 36% HCl) und 100 Teilen Wasser
eingebracht. Der ausgefallene Dispersionsfarbstoff V7ird abfiltriert und mit Wasser säurefrei gewaschen. Man erhält
41 Teile einer Mischung von l-Hydroxy-4-p-toluidino-anthrachinon
und 1,4-Bis-p-toluidino-anthrachinon.
7 Teile der erhaltenen Färbstoffmischung werden mit
13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die. erhaltene Paste wird durch
Zerstäuben getrocknet. Man erhält ein trockenes Farbstoffpräparat. Färbungen auf Polyesterfasern mit diesem Präparat
ergeben brillante, rotstichig marineblaue Nuancen mit sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.
Auf genau analoge Weise werden Farbstoffpräparate erhalten,
wenn man statt p-Toluidin die in Spalte I der folgenden Tabelle angegebenen Amine verwendet. Fäbungen auf Polyesterfasern, die
mit diesen Präparaten ausgeführt werden, ergeben die in Spalte II angegebenen Nuancen.
409811/1150
| Beispiel No. |
I | Anilin | II |
| 2 | p-Anisidin | rotstichig marine blau |
|
| 3 | ρ-Amino-p'-chior- diphenylä'ther. p-Phenetidin |
marineblau | |
| 4 5 |
ρ-Chloranilin | rotstichig marine blau do |
|
| 6 | m-Toluidin | do | |
| 7 | o-Anisidin | do | |
| 8 | marineblau |
Eine Mischung von 21 Teilen Chinizarin, 3,1 Teilen reinem
Leukochinizarin und 42,7 Teilen p-Toluidin wird in 56 Teilen
Isopropanol 18 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Nach Zugabe von. 2 Teilen m-Nitrobenzolsulfonsä"ure wird nochmals 18 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Die Masse wird dann in eine Mischung von
100 Teilen Salzsäure (36%) und lOOO Teilen Wasser gegeben. Das ungelöste blaue Pigment wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 35 Teile.
Isopropanol 18 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Nach Zugabe von. 2 Teilen m-Nitrobenzolsulfonsä"ure wird nochmals 18 Stunden auf 75 bis 80° erhitzt. Die Masse wird dann in eine Mischung von
100 Teilen Salzsäure (36%) und lOOO Teilen Wasser gegeben. Das ungelöste blaue Pigment wird abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 35 Teile.
7 Teile der Färbstoff mischung werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisxilfonsaurem
Natrium, 4 Teilen Natriumacetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle zu
einem feinen Pulver gemahlen. Das erhaltene Farbstoffpräparat
kann mit wenig Wasser angeteigt werden und dann durch ein Sieb zu 4000 1 eines Färbebades gegeben werden, welches 3 Teile
Natriumlaurylsulfat enthält.
kann mit wenig Wasser angeteigt werden und dann durch ein Sieb zu 4000 1 eines Färbebades gegeben werden, welches 3 Teile
Natriumlaurylsulfat enthält.
AO 98 1 1/1160
BAD ORlQfNAU
Eine Mischung von 6 Teilen Leukochinizarin, 12 Teilen p-Aminophenol und 100 Teilen Cellosolve wird 18 Stunden auf
130° erhitzt. Nach dem Abkühlen auf 70° werden 80 Teile Methanol zugegeben und die Mischung wird in eine Mischung aus
200 Teilen Wasser und 45 Teilen Salzsäure (28%) gegossen. Das ausgefallene blaue Pigment wird abfiltriert und mit Wasser
säurefrei gewaschen. Man erhält 8,8 Teile einer Farbstoffmischung.
In einen Turbinenrührer (Homo-Rex~Typ) wird eine flüssige
Mischung von 62 Teilen Nony!phenol-Aethylenoxyd-Addukt (MoI-verliä'ltnis
1:12) und 8 Teilen Aethylenglykolmonomethyläther und 20 Teilen des oben erhaltenen Färbstoffgemisches langsam
in kleinen Portionen gegeben. Man erhält ein praktisch wasserfreies zähflüssiges Farbstoffpräparat.
Zur Herstellung einer Foulardflotte kann man drei Teile
des Farbstoffpräparates in 100 Volumenteile einer wässrigen Lösung einrühren, welche 25 Teile 2,5%ige Natriumalginatlösung
und 2 Teile Triethanolamin enthält.
Beim Foulardieren von Polyestergewebe erhält man marineblaue Töne.
4098 1-1/1 1-50
Claims (11)
1. Färbstoffpräparate, welche
a) eine Färbstoff mischung aus 5 bis 95 Gewichtsprozent eines
Farbstoffes der Formel I
0 OH
(D
und 95 bis 5 Gewichtsprozent eines Farbstoffes der Formel II
0 NH-R
(H)
0 NH-R
worin R einen Arylrest darstellt, und b) ein Textilhilfsmittel und/oder Verschnittmittel
enthalten.
2. Färbstoffpräparate gemäss Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet,
dass in den Farbstoffen der Formeln I und II R eine unsubstituiei'te oder monosubstituierte Phenylgruppe bedeutet.
3. Farbstoffpi-äparate gemäss Anspruch 1 und 2, dadurch
gekennzeichnet, dass in den Farbstoffen der Formeln I und II R einen Phenylrest darstellt, der durch eine Methyl-, Aethyl-,
Propyl-, Butyl-, Methoxy-, Aethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Nitro-,
Cyan-, Methylsulfonyl-, Aethylsulfonyl-, ß-Hydroxyäthylsulfonyl-,
Trifluormethyl-, Phenoxy-, Phenylmercapto-, Chlorphenoxy-,
Chlormercapto-, Hydroxy-, Carboxyl-, (Methoxy- γ Aethoxy-,
Propoxy- oder Butoxy-) carbonyl-, Dimethyl amino-, DIäthylamino-,
Dipropylamino-, ß-Hydroxyäthoxy-, Formylamino-, Acetamino-,
Propionamido-, Butyrylamino-, Formyl-, Acetyl-, Formyloxy-,
Acetoxy-, Propionyloxy-, Butyryloxy-, Propionyl-, Butyryl-,
(Methyl-, Aethyl-, Propyl- oder Butyl-)aminocarbony!gruppe oder
ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatom substituiert ist.
409811/1150
4. Farbstoffpräpärate gemäss den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, dass sie 10 bis 90 Gewichtsprozent des Farbstoffes
der Formel I und 90 bis 10 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel II enthalten.
5. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass in den Farbstoffen der Formeln I und II R
einen unsubstituierten oder durch einen Hydroxy-, Methoxy-, Aethoxy-, Methyl- oder Aethylrest substituierten Phenylrest
darstellt.
6. Farbstoffpräparate gemäss Ansprüchen 1 und 3, dadurch
gekennzeichnet, dass die Farbstoffmischung gemäss a) aus 70 bis 95 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel Ia
0 OH
(Ia)
und 30 bis 5 Gewichtsprozent des Farbstoffes der Formel Ha
i \ ■/ j
(Ha)
besteht.
7. Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, dass sie als Textilhilfsmittel gemäss der Komponente b) einen Dispergator und/oder ein organisches Lb'sungs·
mittel enthalten.
40981 1/1 150
2342A69
8. FarbstoffprMparate gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Textilhilfsmittel nur einen Dispergator enthalten. k
9. Farbstoffpräparate gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet,
dass sie als Textilhilfsmittel nur ein organisches Lösungsmittel enthalten.
10. Verwendung der Färbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen
1 bis 9 zum Färben oder Bedrucken von Polyesterfasermaterialien.
11. Das mittels der Farbstoffpräparate gemäss den Ansprüchen 1 bis 9 gefärbte oder bedruckte Polyesterfasermaterial.
40981 1/1160
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB3952672A GB1444716A (en) | 1972-08-24 | 1972-08-24 | Dyestuff preparations |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2342469A1 true DE2342469A1 (de) | 1974-03-14 |
Family
ID=10410041
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19732342469 Pending DE2342469A1 (de) | 1972-08-24 | 1973-08-22 | Farbstoffpraeparate und ihre verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2342469A1 (de) |
| FR (1) | FR2197050B1 (de) |
| GB (1) | GB1444716A (de) |
| IT (1) | IT996123B (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4073653A (en) * | 1976-02-10 | 1978-02-14 | Merck & Co., Inc. | Printing paste compositions containing sodium cellulose sulfate, and processes therefor |
| EP0751116A1 (de) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N',N'-disubstituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1364993A1 (de) | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1930377A2 (de) | 2006-12-07 | 2008-06-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminoanthrachinonen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2822041A1 (de) * | 1978-05-20 | 1979-11-29 | Bayer Ag | Verfahren zum faerben von synthetischen fasern mit anthrachinon-farbstoffmischungen |
| EP0344106A3 (de) * | 1988-05-24 | 1990-01-31 | Ciba-Geigy Ag | Blaue Dispersionsfarbstoffe und Mischungen blauer Dispersionsfarbstoffe |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE93223C (de) * | ||||
| DE91152C (de) * | ||||
| GB1384700A (en) * | 1971-11-02 | 1975-02-19 | Ici Ltd | Dyestuff compositions |
-
1972
- 1972-08-24 GB GB3952672A patent/GB1444716A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-08-22 DE DE19732342469 patent/DE2342469A1/de active Pending
- 1973-08-23 FR FR7330617A patent/FR2197050B1/fr not_active Expired
- 1973-08-24 IT IT5215773A patent/IT996123B/it active
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4073653A (en) * | 1976-02-10 | 1978-02-14 | Merck & Co., Inc. | Printing paste compositions containing sodium cellulose sulfate, and processes therefor |
| EP0751116A1 (de) * | 1995-05-10 | 1997-01-02 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von N',N'-disubstituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| US5639896A (en) * | 1995-05-10 | 1997-06-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of N,N'-disubstituted 1,4-diaminoanthraquinones |
| EP1364993A1 (de) | 2002-05-21 | 2003-11-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von N,N'-disubsituierten 1,4-Diaminoanthrachinonen |
| EP1930377A2 (de) | 2006-12-07 | 2008-06-11 | Lanxess Deutschland GmbH | Verfahren zur Herstellung von substituierten Aminoanthrachinonen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1444716A (en) | 1976-08-04 |
| FR2197050A1 (de) | 1974-03-22 |
| IT996123B (it) | 1975-12-10 |
| FR2197050B1 (de) | 1976-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1148341B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1955957A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2342469A1 (de) | Farbstoffpraeparate und ihre verwendung | |
| DE1288067B (de) | ||
| DE1644373A1 (de) | Monoazofarbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2606716C2 (de) | Neue Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1644245A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren schwerloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2300592A1 (de) | Nitroanthrachinone | |
| DE2122232A1 (de) | Anthrachinonverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE2849995C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2902485A1 (de) | 6/7-halogen-anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung | |
| DE2119746A1 (de) | In Wasser schwerlösliche Anthrachinonfarbstoffe und deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2637776C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben | |
| DE2300591C3 (de) | Verwendung von Nitroanthrachinonen zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien | |
| CH449154A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe | |
| DE2304320C3 (de) | Nitroanthrachinone | |
| US2866678A (en) | 1-amino-2-nitrobenzene-4-sulfonic acid amides | |
| DE2011051C (de) | In Wasser schwerlösliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1644620C3 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1220824B (de) | Verfahren zum Faerben, Klotzen und Bedrucken von Polyesterfasern | |
| DE2259939A1 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung | |
| DE2811068B2 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
| DE2307591A1 (de) | Anthrachinonverbindungen | |
| DE2234645A1 (de) | Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischem fasermaterial | |
| CH633306A5 (en) | Azo dyes and process for their preparation |