DE2225773A1

DE2225773A1 - Triazine und Verfahren zu deren Her stellung

Info

Publication number: DE2225773A1
Application number: DE19722225773
Authority: DE
Inventors: Jacques Teche Andre Paris Perronnet
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1971-05-27
Filing date: 1972-05-26
Publication date: 1972-12-14
Also published as: FR2138501B1; GB1350344A; FR2180537B1; NL7207114A; BE783916A; FR2180537A1; FR2138501A1; IT958106B

Description

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Dr. F. Zumsteln sen. · Dr. E. Assmann Dr. R. Koenlgsberger - Dlpl.-Phys. R. Holzbauer - Dr. F. Zumsteln Jun.

PATENTANWÄLTE

TELEFON: SAMMEL-NR. 225341

TELEX 529979

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8 MÜNCHEN 2.

BRÄUHAUSSTRASSE 4/III

xc/n Cas 1463 f/d

ROUSSEL UCLAF, Paris/Frankreich

Triazine und Verfahren zu deren Herstellung

Die Erfindung betrifft neue Triazine sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Die Erfindung betrifft insbesondere die Triazine der allgemeinen Formel I

RHN

-CH

worin

X ein Chloratom oder die Gruppe der Formel SCH₃, R" ein Wasserstoffatom oder die Gruppe R¹,

R und R¹, die gleichartig oder verschieden sein können, gerad= kettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und

η die Zahl 1 oder 2 bedeuten.

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Die Erfindung betrifft somit Triazine, die den allgemeinen Formeln I» und I,

H₂ )_n

und

K
^l" -A_W^R· . ¹B

entsprechen, worin X, R, R¹ und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Alkylgruppe ist insbesondere eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl- oder tert.-Butyl-Gruppe.

Besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel I sind die folgenden:

2-Isopropylamino-4-( 2 '-tetrahydropyranyl )-amino-6-chlor-l, 3 ,5-triazin,

2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-methylthio-1,3,5-triazin,

2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin,

2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino J-6-methylthio-l,3,5-triasin,

2-Äthylamino-4-[N ^methyl-N '-(2 '-tetrahydropyre-Ryl·- )--<üaiino]-6-chlor-1,3,5-triazin,

2-Äthylair!ino-4~[N'-methyl-N'-(2 '-tetrahydropyranyl)-amino]-6-

209851 /12 4 5

methylthio-l,3,5-triazin,

2-Xthylamino-4-[N'-äthyl-N'-i2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-1,3,5-triazin und

2-Äthylamino-4-[N^f-äthyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen bemerkenswerte herbicide Vorauflauf- und Nachauflauf-Eigenschaften, die sie zur Bekämpfung von Unkräutern in der Landwirtschaft geeignet inachen.

Die herbiciden Eigenschaften dieser Verbindungen können durch Untersuchungen an repräsentativen Pflanzen der großen botanischen Familien, wie dem Hafer, dem Weizen, dem· Mais, dem Fuchsschwanzgras (Graminaceen), der Runkelrübe (Chenopodiaceen), dem Chrysanthemum (Composaceen), dem Klee (Papilionaceen), dem Flachs (Linaceen) und dem Senf (Cruciferaceen) gezeigt werden. Die Ergebnisse dieser Untersudungen sind weiter unten angegeben.

Die·Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen Triazine der allgemeinen Formel I₁ das dadurch gekennzeichnet ist, daß man

entweder ein 2~Alkylamino-4-amino—6-ChIOr-IjS₁S-triazin der allgemeinen Formel II.

RHN'

¹¹A

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III,

III

worin η die oben angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert, so

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daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I»

(Formel I' = Formel I, worin X = Cl und R" ■ H

_fiHIi^ ^_ ..' r> bedeuten)

CH₂ )_n

erhält, worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, oder

ein 2-Alkylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin der allgemeinen Formel II_ß

Cl

¹¹B

R-HN Sr ^Cl

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Amin der allgemeinen Formel Hin

¹¹¹B

worin R¹ und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert, so daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I*_B

Cl

(Formel I· » Formel I,

Λ ι worin X -⁰Cl und R" « R·

jy^v /R¹ bedeuten)

tt

CH₂)_n

erhält, worin R, R¹ und n.die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und man gewünschtenfalls eine Verbindung der allgemeinen Formel 1'^ oder eine Verbindung der allgemeinen Formel I'_B

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mit einem Alkalimetall- oder Ammoniumthiomethylat umsetzt, so daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I" .

SCHr

(Formel I" = Formel I, worin X = SCH₃ bedeutet)

erhält, worin R, R" und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

Die Erfindung betrifft ferner herbicide Zusammensetzungen, die als aktiven Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten. Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen vorliegen, die den Wirkstoff z.B. zusammen mit einem Trägermaterial und/oder einem kationischen, anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Mittel, das eine gleichförmige Dispersion der Bestandteile der Zusammensetzung sicherstellt, enthalten. Das verwendete Trägermaterial kann eine Flüssigkeit, wie Wasser, Alkohol, ein Kohlenwasserstoff oder ein anderes organisches Lösungsmittel, ein mineralisches,tierisches oder pflanzliches Öl oder ein Pulver, wie Talkum, ein Ton, ein Silicat oder Kieselgur sein.

Die festen Zusammensetzungen, die in Form eines Stäubepulvers, eines benetzbaren Pulvers oder eines Granulats vorliegen, können durch Verreiben der Wirksubstanz mit einem inerten Feststoff oder durch Imprägnieren des festen Trägermaterials mit einer Lösung des Wirkstoffs in einem Lösungsmittel, das man anschließend verdampft, hergestellt werden.

Die Zusammensetzungen können gegebenenfalls andere Pesticide, Herbicide, Fungicide, Biocide, Insecticide etc. und Substanzen, die das Wachstum der Pflanzen beeinflussen, enthalten.

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Die Zusammensetzungen werden natürlich in Mengen angewandt, die ausreichend dafür sind,daß die herbiciden Wirkungen erreicht werden. Die Dosen des Wirkstoffs in den Zusammensetzungen schwanken in Abhängigkeit von den zu vernichtenden Pflanzen, der Art des Bodens, den atmosphärischen Bedingungen und dem Wachstumszustand der zu vernichtenden Vegetation.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, die als aktiven Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten, zur Vernichtung von Unkräutern.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.

Beispiel 1

2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-chlor-l,3,5-triazin

Man bringt 3 7,5 g 2-Isopropylamino-4-amino-6-chlor-l,3,5-triazin in eine Lösung ein, die 5 g p-Toluolsulfonsäure, 20 ecm 2,3-Dihydropyran und 500 ecm Tetrahydrofuran enthält. Die erhaltene Lösung wird während 3 Stunden unter Rühren bei einer Temperatur von etwa 90°C zum Sieden am Rückfluß gebracht und dann während 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Man verdampft das Lösungsmittel unter vermindertem Druck zur Trockne und erhält ein Harz, das man über Siliciumdioxyd chromatographiert [Eluierungsmittel: Benzol/Äthylacetat (7/3)], und erhält 18 g 2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-chlor-1,3,5-triazin in Form eines Öls.

ArIaIy_-SeJ_-C₁₁H₁₈ClN₅O = 271,73

Berechnet: C 48,62 H 6,68 Cl 13,05 N 25,78 % Gefunden: 49,2 6,7 12,1 23,7 %

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Beispiel 2

2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-methylthio-1,3.5-triazin

In eine Lösung, die 60 g 2-Isopropylamin-4-(2*-tetrahydropyranyl )-amino-6-chlor-l,3,5-triazin in 600 ecm Tetrahydrofuran enthält, gibt man eine Suspension, die 31,2 g Natriumthiomein 400 ecm Tetrahydrofuran enthält. Die erhaltene Sus-

pension wird während 4 Stunden und 30 Minuten bei 25 bis 30⁰C gerührt. Dann entfernt man das gebildete Natriumchlorid durch Filtrieren und verdampft das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne. Das erhaltene Öl wird über Siliciumdioxyd chromatographiert [Eluierungsmittel: Benzol/Äthylacetat (4/6)]· Man erhält in dieser Weise 30,5 g 2-Isopropylamino-4- (2 '-'tetrahydropyranyl )-amino-6-methylthio-l,3,5-triazin.

Analyse; ^C ₁₂ ^H21^N5^{OS =} 283,398

Berechnet: C 50,86 H 7,47 N 24,71 S 11,32 % Gefunden: 51,1 . 7,4 23,8 10,7 %

• *

Beispiel 3

2-Isopropylamino-4-[N·-methyl-N·-(2♦-tetrahydropyranyl)-amino]-

6-chlor-l,3,5-triazin

41,2 g 2-Isopropylamino-4j6-dichlor-l,3,5-triazin bringt man in 500 ecm Tetrahydrofuran ein, rührt bis zur vollständigen Lösung und gibt dann unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 20°C 500 ecm Chloroform hinzu. Nach dem Abkühlen auf O⁰C gibt man im Verlauf von 20 Minuten unter Beibehaltung dieser Temperatur 46 g N-Methyl-N-(2-tetrahydropyranyl)-amin und 300 ecm Chloroform zu der Mischung.

Man rührt die Mischung während 64 Stunden bei 20°C und verdampft sie dann unter vermindertem Druck zur Trockne. Man chromatographiert den Rückstand über Siliciumdioxyd, wobei man mit einer ' Benzol/Aceton-Mischung (3/7) eluiert. Man erhält in dieser Weise 50 -? 2-Isopropylamino-4-[N¹-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl )-aminoJ-6-chlor-l,3,5-triazin in Form einer weißen sirupajrtigen

209851/1245.

Flüssigkeit, die langsam auskristallisiert und die in Xylol, Cyclohexanon und Aceton löslich und in Wasser wenig löslich ist. F < 6O⁰C.

^ci2^H2O^C1N5° ^{= 285}>⁷⁸

Berechnet: C 50,43 H 7,05 Cl 12,41 N 24,51 % Gefunden: 50,9 . 7,1 12,1 24,0 %

In analoger Weise erhält man durch Umsetzen von N-Methyl-N-(2-tetrahydrofuranyD-amin mit 2-Isopropylamino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin 2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydrofuranyl)—amino]-6-chlor-l,3,5-triazin.

Beispiel 4

2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N'-(2 '-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-1.3,5-triazin

Man gibt 25 g 2-Isopropylamino-4-[N^l-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl )-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin in 150 ecm Äthanol und gibt dann 750 ecm einer I,3n-Natriummethylmercaptan-Lösung in Äthanol hinzu. Man rührt während 65 Stunden bei 20°C. Dann filtriert man den gebildeten Natriumchlorid-Niederschlag ab und wäscht mit Äthanol. Man vereinigt die Äthanolfilträte und verdampft sie unter vermindertem Druck zur Trockne. Der Rückstand wird mit Äthylacetat aufgenommen, und die so erhaltene Suspension wird mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft. Man erhält in dieser Weise 21,5 g 2-Isopropylaminq-4-[N^f-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl )-amino]-6-methyl thio-1, 3, 5-triazin in Form eines schwach-gelben, harzartigen Öls, das in Xylol und Cyclohexanon löslich und in Wasser wenig löslich ist.

Analyse: C₁₃H₂₃N₅OS = 297,42

Berechnet: C 52,48 H 7,80 N 23,54 S 10,79 % Gefunden: 52,7 7,9 23,1 9,2 %

209851/1245

In analoger Weise stellt man durch Umsetzen von Natriummethylmercaptan mit 2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N·-(2'-tetrahydrofuranyl)-amino]-6chlor-l, 3,5-triazin 2-Isopropylamino-4-[N ·-methyl-N'-(2'-tetrahydrofuranyl)-amino]~6-methylthio-lj3,5-triazin her.

Beispiel 5

2-Äthylamino-4-[N'-methyl-N·-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-

6-chlor-l_? 3,5-triazin

Man gibt 117,7 g 2-Xthylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin in 1200 ecm Tetrahydrofuran, rührt bis zur vollständigen Auflösung und kühlt auf -20⁰C ab· Man gibt dann tropfenweise unter Rühren unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von -20 C eine Lösung von 70 g N-Methyl-N-(2-tetrahydropyranyl)-amin in 850 ecm Tetrahydrofuran, die 61 g Triäthylamin enthält, hinzu. Man läßt die Temperatur auf 20⁰C ansteigen und rührt über Nacht. Man saugt des gebildete Triäthylaminhydrochlorid ab und dampft das FiItrat unter vermindertem Druck ein. Man nimmt den Rückstand mit 150 ecm einer Benzol/Äthylacetat-Mischung O/l) auf, filtriert die unlöslichen Materialien ab und läßt das Piltrat über Nacht stehen. Man saugt die gebildeten Kristalle ab und kristallisiert sie aus 300 ecm Isopropyläther um. Man erhält in dieser Weise 74 g 2-Äthylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl )-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin in Form von weißen Kristallen, die bei 114°C schmelzen.

Analyse:. C₁₁H₁₀ClN^-O = 271,75

Berechnet: C 48,61 H 6,68 Cl 13,05 B 25,77 % Gefunden: 48,5 6,7 13,3 . 25,6 %

Beispiel 6

2-Xthylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin

Zu einer Suspension von 25 g Natriummethylmercaptansalz in 240 ecm Tetrahydrofuran gibt man unter Rühren eine Lösung von 50 g 2-Äthylamino-4-[N'-methyl-N·-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-

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6-chlor-l,3,5-triazin in 450 ecm Tetrahydrofuran. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur und dann während 8 Stunden bei 40°C und schließlich über Nacht bei Raumtemperatur. Man filtriert den gebildeten Natriumchlorid-Niederschlag ab und versetzt das Filtrat mit 1300 ecm Äther. Man wäscht die organische Phase mit Wasser, mit In-Natriumhydroxydlösung und bis zur Neutralität mit Wasser. Man verdampft die Lösungsmittel unter vermindertem Druck und erhält einen öligen Rückstand, der beim Verreiben mit Petroläther kristallisiert. Durch Umkristallisation aus Isopropyläther erhält man 14,6 g 2-Äthylamino-4-[N^l-methyl-N'-(2⁽-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin in Form von weißen Kristallen, die bei 86°C schmelzen.

Analyse; C₁₂H₂₁N₅OS = 283,40

Berechnet: C 50,85 H 7,47 N 24,72 S 11,31 % Gefunden: 51,0 7,5 24,6 11,0 %

Beispiel 7

2-Xthylamino-4-[N'-äthyl-N^t-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3 ₁ 5-triazin

Man gibt 117 g 2-Xthylamino-4,6-dichlor-l,3,5-triazin zu 1200 ecm Tetrahydrofuran, löst unter Rühren und kühlt dann auf -20⁰C ab. Man gibt dann tropfenweise unter Rühren bei dieser Temperatur eine Lösung von 79 g N-Äthyl-N-(2-tetrahydropyranyl )-amin in 850 ecm Tetrahydrofuran, die 61 g Triethylamin enthält, hinzu. Man läßt die Temperatur auf 20° C ansteigen und rührt während weiterer 16 Stunden. Man nimmt dann die Reaktionsmischung mit 2 1 Äthylacetat auf, .wäscht mit Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und dampft sie dann unter vermindertem Druck zur Trockne ein. Man nimmt den Rückstand mit 500 ecm Methanol auf und erhält 100 g 2rÄthylamino-4-[N^l-äthyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin in Form von weißen Kristallen, die bei 145°C schmelzen.

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Analyse: C₁₂H₂₀ClN₅O = 285,75. -

Berechnet: C 50,43 H 7,05 Cl 12,42 N 24,53 % Gefunden: 49,8 7,0 12,5 25,1 %

Beispiel 8

2-Äthylamino-4-[N'-äthyl-N' - (2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin

Zu einer Suspension aus 12 g 2-Äthylamino-4-[N'-äthyl-N'-(2·- tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin in 40 ecm Tetrahydrofuran und 25 ecm Äthanol gibt man tropfenweise unter Rühren 30 ecm einer Lösung von 3,5 g Natriummethylmercaptansalz in Äthanol. Man rührt während weiterer 16 Stunden bei Raumtemperatur. Man nimmt dann die Reaktionsmischung mit 150 ecm Chloroform auf, wäscht mit Wasser, trocknet die organische Phase über Natriumsulfat und dampft unter vermindertem Druck zur Trockne ein. Der Rückstand wird über Siliciumdioxyd chromatographiert, indem man mit einer Benzol/Äthylacetat-Mischung (9/1) eluiert. Man erhält in dieser Weise 8 g 2-Äthylamino-4-[N'-äthyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-1,3,5-triazin in Form eines gelben Öls.

NMR-Spektrum

Der Methylthiogruppe entsprechendes Signal bei 149 Hz, den Äthylgruppen-Tripletts entsprechende Signale bei 64,5, 72, 79, 66,5, 73,5 und 80,5 Hz,

dem NH-Proton entsprechendes Signal bei 320 Hz, dem angularen Proton des Tetrahydropyranylrestes entsprechendes Signal bei 355 Hz,

den ß- und f-Methylengruppen des Tetrahydropyranylrestes entsprechende Signale bei 80 und 130 Hz,

Signale bei 194 und 250 Hz, die der in α-Stellung zum Tetrahydropyranyirest stehenden Methylengruppe und den Äthylgruppen-Quadrupletts entsprechen.

209851/124 5,

Untersuchung der herbiciden Wirkung

Die neun verwendeten Pflanzen (Hafer, Runkelrübe, Weizen, Chrysanthemum, Flachs, Mais, Senf, Klee und Fuchsschwanzgras) werden in Kulturwannen (23 χ 14 χ 4 cm) mit doppeltem Boden, die von unten bewässert werden, kultiviert. Die neun Pflanzenarten werden jeweils zu 20 Sämlingen in Reihen mit einem Abstand von 3 cm in einer einzigen Wanne eingebracht, wobei für jede Konzentration des Wirkstoffs vier Versuche durchgeführt werden. Die Kulturbedingungen sind die folgenden: Temperatur:20°C + 2°C
Feuchtigkeit: etwa 60 %

Beleuchtung durch Leuchtstoffröhren (Tageslicht und helles weißes Licht) von 6.00 Uhr morgens bis 22.00 Uhr täglich. Die verwendete Erdmischung besteht aus 10 Volumen Erde, 10 Volumen Flußsand und 2 Volumen Torf.

Für die Vorauflauf-Untersuchungen erfolgt die Behandlung 24 Stunden nach dem Säen, und die erste Berieselung erfolgt durch Besprengen, um einen Teil des Produktes in den Bereich der Samenkörner zu bringen.

Im Fall der Nachauflauf-Untersuchungen erfolgt die Behandlung nach 21 Kulturtagen auf die aus dem Boden herausragenden Teile der Pflanzen.

In beiden Fällen wird das zu untersuchende Produkt.unter Standard-Bedingungen mit Hilfe einer Mikro-Zerstäubungseinrichtung mit Dosen, die sich von 5 bis 0,625 kg/ha erstrekken, bei einer Verdünnung, die 500 l/ha entspricht, aufgebracht«

Es werden ebenfalls Vergleichsuntersuchungen ohne Behandlung durchgeführt. Die Endbewertung erfolgt durch Wiegen der Pflanzen 21 Tage nach der Behandlung im Fall der Vorauflauf-Untersuchung und 15.Tage nach der Behandlung im Fall der Nachauflauf-Untersuchungen.

Die Ergebnisse sind als Prozentsatz der Vegetationsverminderung P angegeben:

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Gewicht der Vergleichspflanzen - Gewicht

der behandelten Pflanzen ρ „ — - χ

Gewicht der Vergleichspflanzen

In der Folge werden 2-Isopropylamino-4-[N^l-methyl-N'-(2·- tetrahydropyranyl J-aininoJ-e-inethylthio-l^jS-triazin als Verbindung A, 2-Äthylan»ino-'4-[N^l-rnethyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl )-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin als Verbindung B und 2—Isopropylamino-4-{2•-tetrahydropyranyl)-amino-6-methylthio-l,3_fS-triazin als Verbindung C bezeichnet.

a) Vorauflauf-Untersuchungen:

• · ·	Prozentsatz der Vegetationsverminderung	2,5	78	7	Verbindung B	2,5	1,25	OfiS	!Verbindung C
Dosis (kg Wirkstoff /ha]	Verbindung A	100	28	0	5	100	80	€9	2,5
Hafer	5	38	■ 0	0	!00	48	0	0	50
Weizen	100	0	60	30	67	0	0	0	50
Mais	55	75		100	25	96	91	0	0
Fuchsschwanzgras	0	100		10C	100	1OC	100	100
Runkelrübe	93		1OC	100
100

Chrysanthemum	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Flachs	100	100	100	71	100	100	100	90	50
Senf	100	100	100	100	100	100	100	100	100
Klee ';	100	100	100	100	10C	100	100	100	100

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Nachauflauf-Untersuchunqen;

	Prozentsatz der Vegetation-sverminderung	2,5	1,25	0,625	Verbindung B	2,5	1,25	0,625	Verbdg.C
Disus (kg Wirkstoff/ha)	Verbindung A	100	40	30	5	100	100	59	2,5
Hafer	5	86	εο	30	100	82	60	0	100
Weizen	00	30	20	0	89	30	10	5	50
Mais	K)O	100	100	50	82	100	87	65	50
Fuchsschwanzgras	60	100	100	100	100	100	100	100	100
Runkelrübe	00	100	100	75	100	10C	100	100	100
Chrysanthemum	100	100	10C	100	100	100	10C	55	50
Flachs	100	100	10C	25	100	10C	100	100	50
Senf	100	100	100	100	10C	10C	100	100	100
Klee	100	ία	50
100

Ergebnis:

Die Verbindungen A, B und C besitzen interessante herbicide Eigenschaften. Selbst in einer Dosis von 0,625 kg/ha vernichten die Verbindungen A und B die Unkräuter fast vollständig. Bei dieser Dosis verbleiben die Gramineen praktisch unbeeinflußt.

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Herbicide Zusammensetzung auf der Grundlage von 2-Isopropylamino--4-( 2 '-tetrahydropyranyl j-amino-e-methylthio-l, 3₁ 5-triazin

Man vermischt die im folgenden angegebenen Bestandteile., bis man ein homogenes flüssiges Konzentrat erhält:

2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-

6-methyl-l,3,5-triazin 25 %

Atlox 4851 ⁺⁾ 6,4 %

Atlox 4855 ⁺⁺⁾ 3,2 %

Xylol 65,4 %

+) Mischung eines Alkylarylsulfonats und eines Triglycerids von Polyoxyäthylen, Viskosität bei 25°C 300 bis 700 Centipoise.

++) Mischung eines Alkylarylsulfonats und eines Triglycerids von Poly
tipoise.

von Polyoxyäthylen, Viskosität bei 25°C 1500 bis 1900 Cen-

Zur Herstellung einer zu verstäubenden Zusammensetzung vermischt man das Konzentrat mit Wasser, wobei die zugesetzte Wassermenge von der Dosis des zu verwendenden Wirkstoffs abhängt.

In gleicher Weise arbeitet man, wenn man z.B. eine herbicide Zusammensetzung auf der Grundlage von 2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-1,3,5-triazin herstellen will.

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Claims

- 16
Patentansprüche

worin

X ein Chloratom oder eine Gruppe der Formel SCH.,, R" ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe R',

R und R¹, die gleichartig oder verschieden sein können, einen geradJcettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und

η die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
2.) Triazine der allgemeinen Formel I.

'η

worin '

X ein Chloratom oder die Gruppe der Formel SCH-, R einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis

5 Kohlenstoffatomen und . /'.

η die Zahl roder 2 i·'.;

bedeuten.

ORIGINAL

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3.) Triazine der allgemeinen Formel

worin

X ein· Chlor atom oder die Gruppe der Formel SCH.,,

R und R', die gleichartig oder verschieden sein können, einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und

η die Zahl 1 oder 2
bedeuten.
4.) 2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-chlor-■1,3,5-triazin.
5. ) 2-Isopropylamino-4-(2'-tetrahydropyranyl)-amino-6-methylthio-1,3,5-triazin.
6.) 2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N^f-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin.
7.) 2-Isopropylamino-4-[N'-methyl-N^l-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin. .
8.) 2-Äthylamino-4'-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino}-6-chlor-l,3,5-triazin.
9. ) 2-Xthylamino-4-[N'-methyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin.
10.) 2-Äthylamino-4-[N·-äthyl-N·-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-chlor-l,3,5-triazin.

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- eingängen M²Wj^L
11.) 2-Äthylamino-4-[N^f-äthyl-N'-(2'-tetrahydropyranyl)-amino]-6-methylthio-l,3,5-triazin.
12.) Herbicide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Wirkstoff mindestens eine Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 bis 11 enthalten.
13.) Verwendung der Zusammensetzungen gemäß Anspruch 12 zur Bekämpfung von Unkräutern.
14.) Verfahren zur Herstellung der Triazine der allgemeinen Formel I

(i)

RHN'

I— CH^)

2'n

worin

X ein Chloratom oder die Gruppe der Formel SCH-,

R" ein Wasserstoffatom oder die Gruppe R¹,

R und R¹, die gleichartig oder verschieden sein können, eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und

η die Zahl 1 oder 2

bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man

entweder ein 2-Alkylamino-4-amino-6-chlor-l,3,5-triazin der allgemeinen Formel II.

(H₁)

j.» ^i

RHN'

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III_A

209851/1245

(ιιϊ_α)

worin η die oben angegebene Bedeutung besitzt, kondensiert, so daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I*.

{Formel I' = Formel I, worin X = Cl und R" = H bedeuten)

L-(CH₂:

erhält, worin R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen,

ein 2-Alkylämino-4,6-dichlor-1,3,5-triazin der allgemeinen ' Formel II,

Cl

R-HK ^K Cl -

worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit.einem Amin der allgemeinen Formel ΙΙΙ_β

I—t

worin R¹ und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, kondensiert, so daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I·

20985 1 / 1 2 A 5

i (

ι nt

^R' ^bedeuten)

»/^^ii (Formel I'_R = Formel I,

r nt worin X = Cl und R" =

erhält, worin R, R¹ und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, und man gewünschtenfalls die Verbindung der allgemeinen Formel I¹, oder die Verbindung der allgemeinen Formel I' mit einem Alkalimetallthiomethylat oder Ammoniumthiomethylat umsetzt, so daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel I"

. SOH₃
jf^N (Formel I" = Formel I,

worin X = SCH₃ bedeutet)

erhält, worin R, R" und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.

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