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DE2001770A1 - Amidothionophorsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

Amidothionophorsaeureester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

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Publication number
DE2001770A1
DE2001770A1 DE19702001770 DE2001770A DE2001770A1 DE 2001770 A1 DE2001770 A1 DE 2001770A1 DE 19702001770 DE19702001770 DE 19702001770 DE 2001770 A DE2001770 A DE 2001770A DE 2001770 A1 DE2001770 A1 DE 2001770A1
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DE
Germany
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amido
weeds
alkyl
phytotoxicity
effectiveness
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DE19702001770
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DE2001770C3 (de
DE2001770B2 (de
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Masahiro Aya
Nobuo Fukazawa
Schrader Dr Gerhard
Hack Dr Helmuth
Seiichi Hirane
Shigeo Kishino
Eue Dr Ludwig
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of DE2001770B2 publication Critical patent/DE2001770B2/de
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/22—Amides of acids of phosphorus
    • C07F9/24—Esteramides
    • C07F9/2404—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/242—Esteramides the ester moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic of hydroxyaryl compounds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKU SE N-B«ywwMk Patent -Abteilung
15/27/38
Amidothionophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Amido«- ' thionophosphorsäureester der folgenden allgemeinen Formel
(D,
24 009836/2290
worin R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen und R2 einen Alkylrest mit 4 oder 5 C-Atomen bedeutet.
Aus der USA-Patentschrift Nr. 3,074.790 ist es daß .
bekannt,Yζ.B. 0-(2,4-Dichlorphenyl)-0-methyl-N-isopropylphosphoramidothioat eine herbizide Wirksamkeit aufweist.
Es hat sich nun überraschenderweise herausgestellt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine starke herbizide Wirkung besitzen, vor allem eine besondere Wirkung für die Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern.
Erstaunlicherweise sind die Verbindungen der all-
gemeinen Formel I, in welcher R einen verzweigten Alkylrest mit 4 C-Atomen bedeutet, besonders wirksam gegen die Unkräuter in Reisfeldern, die Unkräuter der Familie Graminae und gegen die breitblättrigen und winterharten Unkräuter. Sie sind wesentlich besser als solche, deren Alkylradikal weniger als 4 C-Atome besitzt.
Die oben genannten Verbindungen besitzen eine selektive herbizide Wirksamkeit, da sie eine geringe oder gar keine Phytotoxizität für Reis besitzen.
Die vorliegende Erfindung beruht darauf, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen, insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern in Reisfeldern, obwohl sie im Vergleich mit den bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur, z.B. jenen, die in der britischen Patentschrift Nr. 659.682 genannt sind, eine geringere insektizide und fungizide Wirkung besitzen.
Im folgenden seien einige repräsentative erfindungsgemäße Verbindungen zusammengestellt:
Nit24 009836/2290
Tabelle I
Strukturformel
Chemische Bezeichnung
sec - C4H9NH'
(2)
0-(2-Nitrophenyl)-O-methyl N-sec-butylphosphoramidothioat
sec -
O-(2-Nitrophenyl)-O-äthyl N-sec-butylphosphoramidothioat
NO,
CH3O j
^P-O
iso- C4H9NH
(4)
0- (2-Nitrophenyl)-O-methyl N-iso-butylphosphoramidothioat
iso-
C2H5°
O- (2-Nitrophenyl)-0-isopentylphosphoramido- thioat
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß ein O-Alkyl-N-alkylamidothionophosphorsäureesterhalogenid mit 2-Nitrophenol, vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder mit einem Salz des 2-Nitrophenols zur Reaktion gebracht wird.
Das folgende Reaktionsschema soll das erfindungsgemäße Verfahren erläutern:
Nit 24
009836/2290
R1O S
f^+MHal (6)
wobei Hal Halogen, vorzugsweise Chlor, und M Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium bedeutet. Das Verfahren wird durch Beispiel 1 erläutert.
Beispiel 1;
NO,
C2H5O. S
sec- C4H9NH
(2)
14 g (0,1 Mol) 2-Nitrophenol wurden in 100 ml Acetonitril gelöst und 14 g wasserfreies Kaliumcarbonat der Lösung zugesetzt. 21,6 g (0,1 Mol) O-Äthyl-N-sec-butylamidothionophosphorsäureesterchlorid wurden bei 50 bis 6O0C unter heftigem Rühren zugetropft. Die Mischung wurde zur Vervollständigung der Reaktion weitere 5 Stunden bei 700C gerührt. Das gebildete anorganische Salz wurde abfiltriert und das Filtrat zur Entfernung des Lösungsmittels destilliert. Der Rückstand wurde in 100 ml Benzol aufgenommen, die benzolische Lösung mit l#iger wässeriger Natriumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols wurden 25,8 g O-^-NitrophenylJ-O-äthyl-N-sec-butylphosphoramidothioat als ölige Substanz mit einem Brechungsindex n20 von 1,5319 erhalten.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. in Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese können in bekannter Weise hergestellt werden,
Hit 24
009836/2290
z.B. durch Mischen der Wirkstoffe mit Verstreckungsmitteln, d.h. mit flüssigen oder festen Verdünnungsmitteln oder Trägern, vorzugsweise unter Verwendung von oberflächenaktiven Substanzen, d.h.Emulgier- und/oder Dispergiermitteln. Im Fall der Verwendung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden.
Als flüssige Verdünnungsmittel oder Träger seien bevorzugt die aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie Xylole oder Benzol, chlorierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Paraffine wie Mineralölfraktionen, Alkohole wie Äthanol oder Butanol, oder stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, ebenso wie Wasser, genannt. Als feste Verdünnungsmittel oder Träger werden vorzugsweise gemahlene natürliche Mineralien, wie Kaoline, Tone, Talk, Kreide oder Montmorillonit, gemahlene synthetische Mineralien, wie hochdisperse Kieselsäure oder Silikate, genannt.
Bevorzugte Beispiele von Emulgiermitteln umfassen die nicht-ionischen oder anionischen Emulgiermittel, wie Polyoxyäthylen-fettsäureester, Polyoxyäthylen-fettalkoholäther, z.B. Alkyl-arylpolyglykolather, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; die bevorzugten Beispiele von Dispergiermitteln umfassen Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose. ™
Die Verbindungen können in Mischung mit solchen Hilfsmitteln verwendet werden, die für Agrikulturchemikalien üblich sind, wie Spreit-, Emulgier-, Benetzungs-, Haftmitteln, etc. Weiterhin können sie in Mischung mit anderen Herbiziden, z.B. Phenoxyverbindungen, Chlorphenolverbindungen, Carbamaten, Diphenylätherverbindungen, Harnstoff- oder Triazinverbindungen oder mit Pflanzenwachstumsregulatoren, Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden und anderen Agrikulturchemikalien und Düngemitteln verwindet werden. Die gemischte Anwendung, insbesondere mit den Phenoxy-Herbiziden, z.B. Estern des MCP (2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure), ist sehr wirkungsvoll und zeigt einen synergistischen Effekt.
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Mit 24
Die Erfindung betrifft daher auch ein herbizides Mittel, das als Wirkstoff eine erfindungsgemäße Verbindung enthält, die in Mischung mit einem festen Verdünnungsmittel oder Träger oder in Mischung mit einem flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger, der ein oberflächenaktives Mittel enthält, vorliegt.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, welches darin besteht, daß man auf die Unkräuter oder die Wachstumsgebiete derselben, eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Form eines Mittels, das die erfindungsgemäße Verbindung als Wirkstoff, in Mischung mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger, enthält, aufbringt.
Die Erfindung betrifft auch vor Unkrautschädigung geschützte landwirtschaftliche Produkte, die in solchen Bereichen gezüchtet wurden, in welchen unmittelbar vor und/oder während der Wachstumsperiode eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder in Mischung mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel oder Träger aufgebracht wurde.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung sei durch die folgenden Beispiele 2 bis 6 erläutert.
Beispiel 2: b% erfindungsgemäße Verbindung (2) und 95% einer Mischung aus Talk und Ton wurden durch Mischen und Mahlen zu einem Staub verarbeitet und durch Aufstäuben direkt verwendet.
Beispiel 3: 20# erfindungsgemäße Verbindung (3), 75# einer Mischung aus Zeeklit und Ton, 3# Natriumalkylbenzolsulfonsäure und 23£ Natriumdinaphthylmethan-disulfonsäure werden durch Mischen und Mahlen zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet und nach Verdünnung mit Wasser angewendet.
Beispiel 4: 20# erfindungsgemäße Verbindung (4), 75# Xylol und 5% Sorpol (Handelsname eines Produktes der Toho Kagaku Kogyo K.K.) wurden durch Mischen und Rühren zu einem emulgierbaren Konzentrat verarbeitet und nach Verdünnung mit Wasser angewendet.
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Ni t 24
Beispiel 5: Die erfindungsgemäße Verbindung (3) wird in Xylol unter Erhitzen aufgelöst. Die Lösung wird auf rotierende Tongranulate aufgesprüht und so eingemischt, daß ungefährt 1OJ6 Wirkstoff auf dem Granulat aufgebracht werden. Das Granulat wurde durch Aufstreuen auf die Bodenoberfläche angewendet.
Beispiel 6t 3 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung (3), 1,5 Teile Äthylester von MCP (2-Methyl-4-chlorphenoxy-essigsäure) und 95,5 Teile Bentonit werden sorgfältig gemischt. Die Mischung wurde mit 1C# Wasser gra- ä nuliert. Sie wird auf die Bodenoberfläche von Reisfeldern aufgebracht.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten 0,1-95 Gew.-^, vorzugsweise 0,5- 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Anwendung kann durch die üblichen Methoden, z.B. durch Begießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Aufstreuen erfolgen.
Die geeignetste Anwendungszeit ist vor dem Keimen der Unkräuter, die bekämpft werden sollen. Insbesondere wenn die Anwendung hauptsächlich vor dem Keimen der Kulturpflanzen erfolgt, sind die allgemeinen Züchtungsbedingungen nicht besonders wichtig, sondern sind nur die Wirkstoffmengen, die pro Flächeneinheit angewendet werden sollen und die Aufbringungsmethoden von Bedeutung. "
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffmengen können in ziemlich weitem Bereich schwanken. Sie hängen von verschiedenen Faktoren, z.B. von den Züchtungsbedingungen, dem Boden, den Unkräutern und dem Wetter, ebenso von dem Anwendungszweck ab. Die erfindungsgemäßen Verbindungen neigen dazu, eine unselektive herbizide Wirksamkeit zu besitzen, wenn sie in Mengen von mehr als 500g pro 1Oa angewendet werden, haben jedoch eine selektive herbizide Wirkung, wenn sie in geeigneten geringeren Mengen verwendet werden.
Die außerordentliche herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen, ebenso wie ihre Überlegenheit
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Nit 24
als Herbizide über die bisher bekannten Verbindungen, seien durch die folgenden Beispiele A und B deutlich gezeigt.
Beispiel A; Untersuchungen der Wirkung gegen Unkräuter in Reisfeldern.
Untersuchungsmethode: Töpfe von 1/5OO0 a wurden mit Erde aus Reisfeldern aufgefüllt, Reissetzlinge (Kinmaze-Varietät) im 3- bis 4-Blattstadium wurden unter Überschwemmungsbedingungen in diese Töpfe verpflanzt. Nachdem die Setzlinge eingewurzelt waren, wurden Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus galli), breitblätterigen Unkräutern und Sumpfbinse (Eleocharis acicularis) gesät. Die erfindungsgemäße Verbindung wurde in Form eines emulgierbaren Konzentrates oder benetzbaren Pulvers in Mengen von 500, 250 und 125 g Wirkstoff pro IO a aufgesprüht. Nach drei Wochen wurde die herbizide Wirkung gegen Hühnerhirse, Sumpfbinse und breitblättrige Unkräuter und die Phytotoxizität für Reis untersucht. Die Resultate sind in Tabelle A zusammengefaßt.
Bewertung:
Herbizide Wirksamkeit
5 höchste Wirksamkeit 4 große Wirksamkeit 3 mittlere Wirksamkeit
2 geringe Wirksamkeit 1 geringste Wirksamkeit O keine Wirksamkeit
Phvtotoxizität
5 höchste Phytotoxizität 4 große Phytotoxizität
3 mittlere bis große Phytotoxizität
2 mittlere Phytotoxizität 1 geringe Phytotoxizität O keine Phytotoxizität
Ni t 24
ORIGINAL INSPECTED
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Tabelle A
Herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in Reisfeldern und Phytotoxizität für Reis
\/s%-» laf J w« 500 Herbizide Wirkung Sumpf
binse		 breit-
blättrige
Unkräuter		 Phyto-
toxizität
250 Hühner
hirse		 5 5 Reis
ver- «ιγκ5χ.οιι-
bindung menge
g/10 a		 125 5 5 5 0
500 5 4 5 0
(2) 250 5 5 5 0
125 5 5 5 0
500 5 4-5 5 0
(3) 250 5 5 5 0
125 5 5 5 0
500 5 4 4-5 0
(4) 250 5 5 5 0
125 5 4 4 0
500 5 3 4 0
(5) 250 4 3 5 0
125 5 0 2 0
PCP (Han 500 3 0 0 0
del sprodukt, 250 1 5 5 0
Vergleich) 125 5 5 5 3
NIP (Han 5 1 2 1
delsprodukt, 3 0 0 0
Vergleich) 0 0
unbehandelt
Anmerkungen:
1. Die Nummern der Verbindungen in Tabelle A entsprechen denen in Tabelle I.
2. Breitblättrige Unkräuter sind: Monochoria vagi- nails, Rotala indica, Lindernia pyxidaria, Dopatrium junceum, etc.
Mit 24
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3. PCP: Pentachlorphenol (Handelsprodukt);
4. NIP: 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenylather
(Handelsprodukt).
Beispiel B: Untersuchungen der Wirkung gegen Unkräuter von Trockenfeldern.
Versuchsmethode: Nach dem Auffüllen von 30x30-cm-Töpfen mit Erde aus diluvialen vulkanischen Aschen wurden Samen von den folgenden Unkräutern, von Trockenreis (Hataminori-Varietät) und von Gemüsen ausgesät. Nach dem Bedecken der Samen mit Erde wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen als emulgierbare Konzentrate oder benetzbare Pulver auf die Bodenoberfläche in Mengen von 400, 2OO und 100 g Wirkstoff pro 10 a aufgesprüht. Nach drei Wochen wurde die herbizide Wirksamkeit gegen alle Arten der Unkräuter und die Phytotoxizität für den Trockenreis und die verschiedenen Gemüsearten untersucht. Die Resultate sind in Tabelle B zusammengefaßt.
Bewertung:
Herbizide Wirksamkeit
5 höchste Wirksamkeit 4 große Wirksamkeit 3 mittlere Wirksamkeit
2 geringe Wirksamkeit 1 geringste Wirksamkeit 0 keine Wirksamkeit
Phytotoxizität
5 höchste Phytotoxizität 4 große Phytotoxizität
3 mittlere bis große Phytotoxizität
2 mittlere Phytotoxizität 1 geringe Phytotoxizität 0 keine Phytotoxizität
Nit 24
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Tabelle B
Herbizide Wirksamkeit gegen Unkräuter in (2) O
O		 (5) Hühner
hirse		 Herbizide sitaria Trockenfeldemund Phytotoxizität für verschiedene Pflanzen portulaca
oleracea		 Trocken
reis 		Phytotoxizität Gurke Tomate Karotte I 0017'
* Ver- \
** bindung		 CO 5 chloris
sp.		 . 5 Wirksamkeit 5 0 Japan.
Rettich		 1 0 0 t— O
^> W
co (3)		 CAT (Han
dels-
produkt,
Vergleich)		 5 5 5 amaranthus
sp.		 5 0 0 0 0 0
cn NIP (Han
dels-
produkt,
Vergleich)		 5 5 4-5 5 5 0 0 0 0 0
ls>
KJ		 unbehandelt 5 4-5 5 5 5 0 0 1 0 0
Wirkstoff·
menge 		5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
g/10 a 5 5 4-5 5 5 0 0 0 0 0
400 5 4-5 5 5 5 0 0 0 0 0
200 . 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
100 5 5 4-5 5 5 0 0 0 0 0
400 5 4 5 5 5 0 0 0 0 0
200 5 5 4 5 5 0 1 0 0 0
100 5 5 4 5 5 0 0 0 0 0
400 5
4 		4 5
5		 5 5
5		 2
0		 0 2
1		 2
1		 2
1
200 5
5		 5
4 		5
4 		3-4 5
5 		3
0 		3
1		 5
2 		5
2 		5
3
100 0 5
5 		0 5
5		 0 0 1
0		 0 0 0
400 0 5
5		 0
200 0
100
100
50
400
200
Anmerkungen:
1. Die Nummern der Verbindungen der Tabelle entsprechen denen in Tabelle I.
2. CAT: 2-Chlor-4,6-bis(äthylamino)-l,3,5-triazin.
Nit 24
009836/2290

Claims (6)

  1. Patentansprüche;
    Amido-thiono-phosphorsäureester der Formel
    R1O S *°2
    !P-O.
    R2HN
    in welcher
    R1 für Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und
    2
    R für Alkyl mit 4 oder 5 Kohlenstoffatomen steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von Amido-thiono-phosphorsäure estern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 0-Alkyl-(lT-alkyl)-amido-thiono-phosphorsäureesterhalogenid der Formel
    R1O. S
    ^P-HaI
    R2HN
    in welcher
    1 2
    R und R die oben angegebene Bedeutung haben und λ
    Hal für Halogen steht,
    mit 2-Nitrophenol bzw. einem Alkalimetall-(2-nitrophenolat) der Formel
    MO
    in welcher
    M für Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium steht,
    Hit 24 - 13 -
    009836/2290
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels
    umsetzt.
  3. 3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Amido-thiono-phosphorsäureestern gemäß Anspruch 1.
  4. 4) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man Amido-thiono-phosphorsäureester gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5) Verwendung von Amido-thiono-phosphorsäureestern gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
  6. 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Amido-thiono-phosphor= säureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Nit 24 - 14 -
    00983S/2290
DE2001770A 1969-02-14 1970-01-16 Amidothionophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE2001770C3 (de)

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DE2001770B2 DE2001770B2 (de) 1978-03-16
DE2001770C3 DE2001770C3 (de) 1978-11-16

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