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DE2161516A1 - Neue Triazine und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Neue Triazine und Verfahren zu deren Herstellung

Info

Publication number
DE2161516A1
DE2161516A1 DE19712161516 DE2161516A DE2161516A1 DE 2161516 A1 DE2161516 A1 DE 2161516A1 DE 19712161516 DE19712161516 DE 19712161516 DE 2161516 A DE2161516 A DE 2161516A DE 2161516 A1 DE2161516 A1 DE 2161516A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
compositions
emergence
preparation
triazines
dioxaoctylamino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19712161516
Other languages
English (en)
Inventor
Jacques Paris; Demoute Jean-Pierre Montreuil sous Bois; Perronnet (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of DE2161516A1 publication Critical patent/DE2161516A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Neue Triazine und Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triazine sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Erfindung betrifft insbesondere Triazine der folgenden allgemeinen Formel I
•R
worin R einen niederen Alkylrest, η 1 oder 2, n1 1 oder 2 und n" 0, 1 oder 2 bedeuten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen interessante, für die Landwirtschaft wesentliche Eigenschaften. Sie besitzen eine beträchtliche herbicide Wirkung vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen.
. 209826/114 1
Die vorliegende·Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, das im wesentlichen darin besteht, daß man ein Alkalimetallthiomethylat mit Triazinen der allgemeinen Formel II
/"*· T »τ > TTJ / f~*TJ ^ f\ / f~*T T Λ f\ ( f~* TJ ^ f~*T T
worin R, n, n1 und n" die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist das Alkalimetallthiomethylat Natriumthiomethylat.
Das erfindungsgemäße Verfahren erfolgt vorzugsweise in einem polaren Lösungsmittel, wie Äthanol, wobei jedoch auch andere Lösungsmittel verwendet werden können, wie insbesondere protische polare Lösungsmittel, wie Alkohole, wie Methanol oder Propanol, oder aprotische Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Dimethoxyäthan, Dimethylformamid oder DimethylsuIfoxyd.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, die als Ausgangsstoffe des erfindungsgemäßen Verfahrens verwendet werden, können gemäß einem Verfahren hergestellt werden, das analog zu dem in der französischen Patentschrift 1 552 086 beschriebenen Verfahren verläuft.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch pesticide, insbesondere herbicide Zusammensetzungen, die als aktiven Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I enthalten. Diese Zusammensetzungen können in Form von Pulvern, Granulaten, Suspensionen, Emulsionen oder Lösungen vorliegen, die den aktiven Wirkstoff, z.B. vermischt mit einem Trägermaterial und/oder
209826/1U1
einem anionischen, kationischen oder nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, das unter anderem eine gleichförmige Dispersion ■der Substanzen der Zusammensetzung sicherstellt, enthalten. Das verwendete Trägermaterial kann eine Flüssigkeit, wie^Wasser, Alkohol, ein Kohlenwasserstoff oder ein anderes organisches Lösungsmittel, ein Mineralöl, ein tierisches oder pflanzliches Öl oder ein Pulver, wie Talkum, Ton, Silicat oder Kieselgur, sein.
Die festen Zusammensetzungen, die in Form von Stäube.pulvern, in Form von benetzbaren Pulvern oder in Form von Granulaten vorliegen, können durch Verreiben des aktiven Wirkstoffs mit einem inerten Feststoff oder durch Imprägnieren des festen Trägermaterials mit einer Lösung des aktiven Wirkstoffs in einem Lösungsmittel, das anschließend verdampft wird, hergestellt werden.
Die Zusammensetzungen können gegebenenfalls andere Pesticide, Herbicide und/oder Fungicide, Biocide, Insecticide etc. und Substanzen, die einen Einfluß auf das Wachstum der Pflanzen ausüben, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden natürlich in derartigen Dosierungen angewandt, daß· sie ihre pesticiden Wirkungen, insbesondere ihre herbiciden Wirkungen, entfalten können.
Die Dosierung der aktiven Substanz in den Zusammensetzungen variiert in Abgängigkeit von den zu vernichtenden Pflanzen, von der Art des Bodens und den atmosphärischen Bedingungen.
Das folgende Beispiel soll die vorliegende Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel
2-(3',6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-methyltio-l,3,5-triazin
Man gibt im Verlauf von 5 Minuten bei 25°C 158 ecm einer l,3n-Lösung von Natriumthiomethylat in Äthanol zu einer Lösung von
209826/ 1U1
61 g 2-(3',6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-l,3,5-triazin in 400 ecm Äthanol.
Die Suspension wird anschließend während 17 Stunden £>ei 25 C gerührt, worauf man das Natriumchlorid durch Absaugen entfernt und das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eindampft.
Man erhält in dieser Weise 63 g 2-(3',6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin in Form eines gelben
P 4
01s, n£ = 1,543.
Analyse: C 13H 25N5°2S = 315»44 Berechnet: C 49,5 H 7,99 N 22,2 S 10,17 % Gefunden: 49,6 8,1 22 10,1 %
Soweit bekannt, ist diese Verbindung in der Literatur nicht beschrieben.
Untersuchung der herbieiden Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Wirkunq von 2-(3',6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin
Die acht verwendeten Pflanzen (Haf.er, Runkelrübe, Korn, Chrysanthemum, Flachs, Mais, Senf und Klee) werden in Kulturschalen (mit den Abmessungen 23 χ 14 χ 4 cm) mit doppeltem Boden unter Berieselung von unten kultiviert. Die acht Arten sind in Form von 20 Samenkörnern in Reihen mit einem Abstand von 3 cm in einer einzigen Schale angeordnet, wobei für jede Konzentration vier gleichartige Versuche durchgeführt wurden. Die Kulturbedingungen sind die folgenden: Temperatur 20°c + 2°C, Feuchtigkeit etwa 60 %, Beleuchtung durch Leuchtstoffröhren (Tageslicht und Weißlicht) von 6 Uhr bis 22 Uhr täglich. Die verwendete Erdmischung besteht aus 10 Volumen Gartenerde, 10 Volumen Flußsand und 2 Volumen Torf.
Für die Vor-Auflauf(pre-emergence)-Untersuchungen erfolgt die Behandlung 24 Stunden nach dem Säen, und das erste Begießen erfolgt durch Besprühen, um einen Teil des Produktes in die
209826/ 1 U 1
- 5 Bereiche der Samenkörner zu bringen.
Bei den Nach-Auflauf(post-emergence)-Untersuchungen erfolgt die Behandlung 21 Tage nach dem Säen auf die der Luft 'zugewandten Bereiche.
In beiden Fällen wird das zu untersuchende Produkt mit Hilfe eines Mikro-Zerstäubers unter Standardbedingungen mit Dosen von 10, 5, 2,5 und 1,25 kg/ha bei einer Verdünnung, die 560 l/ha entspricht, aufgetragen.
Es erfolgen ebenfalls Kontrolluntersuchungen ohne Behandlung.
Die Endbewertung erfolgt durch das Wiegen der Pflanzen 21 Tage nach der Behandlung für den Fall der Vor-Auflauf-Untersuchungen und 15 Tage nach der Behandlung im Falle der Nach-Auflauf-Untersuchungen.
Die Ergebnisse sind als prozentuale Verminderung des Wachstums P angegeben:
Gewicht der Vergleichspflanzen - Gewicht der behandelten Pflanzen
ρ _ . 100
Gewicht der Vergleichspflanzen
Die folgende Tabelle faßt die erhaltenen Ergebnisse der Vor-Auflauf- und Nach-Auflauf-Untersuchungen für 2-(3',6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin zusammen.
209826/1 UI
CD CO OO
Nach-Auflauf 10
kg/ha		 5
kg/ha		 2,5
kg/ha		 1,25
kg/ha		 Vor-Auflauf 10
kg/ha		 5
kg/ha		 2,5
kg/ha		 1,25
kg/ha
Hafer 100 91,0 91,0 72,0 40,0
Runkelrübe 100 100 94,0 88,0
VJ ei ζ en 100 92,0 76,0 74,0 54,0 45,0
Chrysanthemum 100 100
Flachs 100 100
Mais 47,0 44,0 40,0 30,0 41,0 24,0 6,0 0
Senf 100 100
Klee 100 100
CD (Jl
Ergebnisse:
Bei der Nach-Auflauf-Behandlung mit einer Dosis von 1,25 kg/ha vernichtet 2-(3 ' ,6 '-Dioxaoctylamino )-4-isopröpylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin die behandelten Pflanzen vollständig, mit Ausnahme von Mais, auf den es eine geringe Wirkung ausübt.
Bei der Nach-Auflauf-Behandlung vernichtet 2-(3 ' ,6'-Dioxaoctylamino )-4-isopropylamino-6-methylthio-l,3,5-triazin bei einer Dosis von 1,25 kg/ha Chrysanthemum, Flachs, Senf, Klee und die Runkelrübe vollständig oder fast vollständig, vernichtet den Weizen und den Hafer zur Hälfte, während der Mais überhaupt nicht angegriffen wird.
209826/ IUI

Claims (7)

  1. Patentansprüche
    worin R einen niederen Alkylrest, η 1 oder 2, n1 1 oder 2 und n" 0, 1 oder 2 bedeuten.
  2. 2. ) 2-(3·,6'-Dioxaoctylamino)-4-isopropylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin.
  3. 3.) Verfahren zur Herstellung der Triazine gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Alkalimetallthiomethylat mit Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R einen niederen Alkylrest und η 1 oder 2, n1 1 oder und n" 0, 1 oder 2 bedeuten, umsetzt, so daß man das gewünschte Produkt erhält.
  4. 4.) Pesticide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Wirkstoff mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
    209826/ IUI
  5. 5.) Herbicide Zusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Wirkstoff mindestens eine Verbindung gemäß Anspruch 1 enthalten.
  6. 6.) Verwendung der Zusammensetzungen gemäß Anspruch 4 zur Bekämpfung von Schädlingen.
  7. 7.) Verwendung der Zusammensetzungen gemäß Anspruch 5 zur Bekämpfung von Unkräutern.
    209826/ IHI
DE19712161516 1970-12-10 1971-12-10 Neue Triazine und Verfahren zu deren Herstellung Pending DE2161516A1 (de)

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BE (1) BE776463A (de)
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GB (1) GB1316700A (de)
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NL (1) NL7116775A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3925055A (en) * 1973-04-02 1975-12-09 Stauffer Chemical Co Certain alkyloxalyl amino substituted s-triazines herbicides

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US3790570A (en) 1974-02-05
FR2116870A5 (fr) 1972-07-21
GB1316700A (en) 1973-05-09
BE776463A (fr) 1972-06-09
IT951665B (it) 1973-07-10
NL7116775A (de) 1972-06-13
CA948201A (en) 1974-05-28

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