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DE2209444A1 - Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung

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Publication number
DE2209444A1
DE2209444A1 DE19722209444 DE2209444A DE2209444A1 DE 2209444 A1 DE2209444 A1 DE 2209444A1 DE 19722209444 DE19722209444 DE 19722209444 DE 2209444 A DE2209444 A DE 2209444A DE 2209444 A1 DE2209444 A1 DE 2209444A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
hydrogen
lower alkyl
disazo dyes
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19722209444
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Wilhelm Dr. Oberwil; Reinker Dieter Seltisberg; Liechti (Schweiz). C09b 45-28
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2209444A1 publication Critical patent/DE2209444A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/12—Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14—Heterocyclic components

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren :.·. . . ... .., . ...... . .... . Herstellung.. . '· . ·. ·
■■·".'■ :· - Die vorliegende Erfindung betrifft neue, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie Disazofarbstoffe der Formel ' ' · ' ;.·-.'" ·.: ' ^ Λ*
A-N=N-B-K=N-CH C=O
Il
worin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste, von denen B vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und'R, und Rp V/asseretoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoff. reste sind'. ... _.. ·· ■··_·.· ■
ORIGINAL INSPECTSD
209837/1166
Zu' den neuen Verbindungen gelangt man, wenn man einen diazotierten, von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freien Aminoazofarbstoff der Formel (2) A-N=N-B-NHp
worin A und B aromatische Reste, von denen B in meta-Stellung zur Azogruppe eine Nitrogruppe trägt, bedeuten, mit einer Kupplungskomponente der Formel
(2a) H0C CO
* Njo-n' I
R2
kuppelt.
Als Diazokomponenten kommen insbesondere diazotierte Aminoazoverbindungen der Formel
worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, in Frage.
Die Aminoazofarbstoffe der Formel (3) können in an sich bekannter Weise, zum Beispiel durch Kondensation eines Amins der Formel
Z
H2N-<2>-Halogen
NO2
worin Z die obengenannte Bedeutung hat, mit einer Nitroso-
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verbindung der Formel
worin X und Y die obengenannten Bedeutungen haben, und anschliessenden Austausch des im erhaltenen Kondensationsproduktes in ortho-Stellung zur Nitrogruppe stehenden Halogens gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak hergestellt werden.
Als besonders geeignete Diazokomponenten sind folgende Aminoazofarbstoffe speziell zu erwähnen: J-Nitro-^-amino-ljl'-azobenzol,
3-Nitro-4-amino-4'-methyl-l,l'-azobenzol, ^-Nitro-Jt-amino-4'-chlor-1,1'-azobenzole J5-Nitro-4-amino-4'-me thoxy-1,1'-azobenzol, 2-Nitro-4-amino-2'-methy1-1,I1-azobenzol, 2- Nitro-4-amino-2'-methoxy-1,1'-azobenzol, j5-Nitro-4-amino-6-methoxy-l,l'-azobenzol, 3-Nitro-4-amino-6-methyl-1,1'-azobenzol.
Als Kupplungskomponenten der Formel (2a) kommen für die erfindungsgemässe Umsetzung die folgenden Verbindungen in Frage:
1-Pheny1-3-methylbarbitürsäure,
l-Phenyl-3-(7-methoxypropyl)-barbitursäure, 1,3-Dibutylbarbitursäure,
l-Phenyl-3-butylbarbitursäure,
1-Phenyl-3-(ß-chloräthyl)-barbitursäure,
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CIBA-GEIQYAQ
l-Phenyl-3- (ß-bromäthyl)-barb!türsäure, l-Phenyl-3- (β-cyanäthyl)-barbitursäure, 1_(3'-Chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure, l-(2'-Methy!phenyl)-3-methylbarbitursäure, 1_(4'-Aethoxyphenyl)-3-methylbarbitursäure, l-(2',4'-Dimethylphenyl)-3-propylbarbitursäure, l-(4'-Aethylphenyl)-3-methylbarbitursäure, l_(3l,4'-Dichlorphenyl)-3-äthylbarbitursäure, l-(2'-Methoxy-51-methylphenyl)-3-methylbarbitursäure, l-(2'-Bromphenyl)-3-isopropylbarbitursäure, 1_(3'-Methylpheny1)-3-propylbarbitursäure, l-(2!-Methoxyphenyl)-3-propylbarbitursäure, l-(2'-Methyl-5'-chlorphenyl)-3-methylbarbitursäure.
Besonders bevorzugt sind Barbitursäurederivate, die mit niederen Ackylresten mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind, s.owie Barbitursäure selbst. Dementsprechend werden bevorzugt die folgenden Kupplungskomponenten verwendet :
Barbitursäure
1-Methylbarbitursäure
1-Athylbarbitursäure
1-Propylbarbitursäure
l-Isopropylbarbitursäyre
1,3-Dimethylbarbitursäure _ 4a -
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CIBA-GEIGYAG
Die Diazotierung der Verbindungen der Formeln (2) bzw. (3) kann nach den üblichen, an sich bekannten Methoden vorgenommen werden, z.B. mit Hilfe von Salzsäure und Natriumnitrit. Die so erhältlichen Diazomonoazoverbindungen werden verfahrensgemass in alkalischem Medium mit den genannten Kupplungskomponenten gekuppelt.
Die neuen Farbstoffe ergeben insbesondere nach Ueberführung in eine feinverteilte Form, z.B. durch Vermählen, Verpasten, Umfallen mit Textilhilfsmitteln, vor allem mit Tensiden, wertvolle Farbstoffpräparate.
Beispielsweise seien als verteilhaft verwendbare Tenside der nicht-ionischen Gruppe genannt: Anlagerungsprodukte von 8 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.-Octylphenol, von 15 bzw.
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6 Mol Aethylenoxyd an Rizinusöl, von 20 Mol Aethylenoxyd an den Alkohol Ο./'Η-,.,ΟΗ, Aethylenoxyd-Anla.gerungsprodukte an Di-[aphenyläthyI]-phenole, Polyäthylenoxyd-tert.-dodecyl-thioäther, Polyamin-Polyglycoläther oder Anlagerungsprodukte von 15 bzw. 30 Mol Aethylenoxyd an 1 Mol Amin c 1pHpRNH2 oder Cl8H:57NH2*
Als anionische Tenside oder Dispergatoren seien genannt: Schwefelsäureester von Alkoholen der Fettreihe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, von dem Aethylenoxydaddukten von den entsprechenden Fettsäureamiden, oder von alkylierten Phenolen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest, Sulfonsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen Sulfatierungsprodukte von ungesättigten Fetten und Oelen. Phosphorsäureester mit Alkylresten mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und schliesslich Fettsäureseifen.
Geeignete kationsiche Tenside sind quaternäre
Ammoniumverbindungen, welche Alkyl- oder Aralkylreste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen enthalten.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich
besonders zum Färben von synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acrylnitrilfasern aus Polyacrylnitril und Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril-Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polyolefinen, Cellulosetri- und 2 l/2-acetat, Polyamiden, wie Nylon 6, Nylon 6,6 oder Nylon 12, und insbesondere Fasern aus aromatischen PoIy-
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-«-- 22094A4
estern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglykol oder !,^-Dimethylolcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglykol.
Man erhält auf Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren, z.B. aus einer wässrigen Färbeflotte, die eine feine Dispersion des Farbstoffes und zweckmässig ein Tensid enthält, bei Temperaturen nahe bei 1000C, gegebenenfalls unter Zugabe eines Quellmittels, oder bei Temperaturen über 1000C unter Anwendung von Ueberdruck reine kräftige Färbungen in gelben Tönen, jdie sich durch hervorragende Licht- und Sublimationsechtheit auszeichnen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich
auch zum Färben nach dem sogenannten Thermosol-Verfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welche zweckmässig 1 bis 50$ Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60°C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 100$.ihres Ausgangsgewichtes an Färbeflüssigkeit zurückhält. Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe, zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z.B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über. 100°C, beispielsweise zwischen l80 C und 2100C, erhitzt.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermosol-Verfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem
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Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben dem erfindungsgemassen Farbstoff noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, beispielsweise Küpenfarbstoffe. Bei Verwendung letzterer ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit. einer wässrig-alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig.
In dem nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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CBA-GE1GVA6 2 2 09 A
Beispiel 1.
27 Teile 3-Nitro-4-amino-3',4'-dimethyl-1, l'-azobenzol werden diazotiert. Die Diazoverbindungen vereinigt man bei 5 bis 10° mit einer Lösung von 15,6 Teilen 1,3-Dimethyl-barbitursäure in 100 Teilen Wasser, 5 Teilen 30#iger Natriumhydroxydlösung und 20 Teilen Natriumcarbonat. Dabei tritt sofortige Kupplung zum Disazofarbstoff ein. Der vollständig ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser bis zur neutralen Reaktion gewaschen und getrocknet.
Der neue wasserunlösliche Farbstoff der Formel , CH
CH, CO-N
H_C-<3>-N=N-<~>--N=N—CH CG
\fif\_Ν"/
ist ein gelbes Pulver, das in feiner Verteilung die Polyesterfasern in goldgelben Tönen anfärbt. Diese Färbungen sind sehr gut licht- und sublimierecht. Die gegebenenfalls der Polyesterfaser beigemischte Wolle' wird nur wenig angefärbt.
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CA-OE1GVAO 2 2 09 AU
Ebenso gut licht- und sublimierechte gelbe Färbungen auf Polyesterfasern erhält man mit den Farbstoffen der folgenden Tabelle, welche der Formel
NO0 CO-N
=N CH CO
XJO-N' I
entsprechen, und die auf analoge^feise wie oben beschrieben hergestellt werden.
X Y Rl R2
CH3 H H H
C2H5 H H H
OCH H H H
OC2H5 H H H
Cl H H H
H CH3 H H
H OCH H H
H Cl H H
Cl Cl H H
CH3 CH3 H H
OCh3 CH3 H H
Cl CH, H H
H H CH H
H H C H H
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H Y _ A» -
M 		Rl R2
X CH, H /irr OTJ /~*TJ
OMg. OMgOM.,		 H
H OCH3 H CH ^jJj3 H
H H CH CH^
H H H
CH H CH H
OCH H CH H
Cl CH CH H
CH CH r<TT H
H OCH CH H
H Cl CH H
H CH3 \J JLX—* H
CH CH.. CH3 H
OCH /ΙΫΤ CH3 H
Cl Cl CH H
Cl H H H
H H
H		 CH3
CH		 CH3
CH
OCH		 H CH
Cl H
H		 C2H5 H
H
H H
H		 C2H5 H
H
OCH
Cl		 H
H		 C2H5
CH^ #CH_ iCH_		 C2H5
H
H
H		 H
H
H		 riTT P1TJ r*XJ
OMg.OMg.OM
CHg.CHg.CH3
Λ-1ΓΪ /-"TJ fTI
OMg.OMg.OM		 H
H
H
OCH
Cl		 H CH C^ ^3 H
H 11 H
H Il H
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it
Färbevorschrift 1
1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel 1, Absatz 1, wird mit 2 Teilen einer 50#igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge nass vermählen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer lOjiigen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd verrührt und 4 Teilen einer 4o#igen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50° mit 100 Teilen
eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis Γ50° und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült. Man erhält eine kräftige, goldgelbe Färbung von guter Licht- und Sublimierechtheit.
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A ■ ■ ' ■
; FärbevorsGhrift 2
In ein Färbebad, enthaltend 12 Teile Diammoniumphosphat mit 40 Teilen einer lO^igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd in 4000 Teilen Wasser, geht man mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes bei 50° ein und behandelt 15 Minuten. Anschliessend gibt man die Lösung von 12 Teilen o-Phenylphenol in verdünnter Natriumhydroxydlösung zu und behandelt weitere 15 Minuten bei 50 bis 55°.
Dann gibt man eine feine Dispersion von 1 Teil des Farbstoffes gemäss Beispiel X3 Absatz 1, in 2 Teilen einer 50#igen wässerigen Lösung von Sulfitcelluloseablauge zu und erhöht die Temperatur in einer halben Stunde zu Sieden. Dann wird während 1 1/2 bis 2 Stunden kochend gefärbt.
Die gefärbte Faser wird hinauf in einem Bade, das 2 Teile j50#ige Natriumhydroxydlösung und 10 Teile einer lO^igen wässerigen Lösung eines Kondensationsproduktes aus Octadecylalkohol mit 20 Mol Aethylenoxyd in 100 Teilen V/asser ■ enthält, 30 Minuten bei 60 bis 70° behandelt und dann gespült. Man erhält eine kräftige, goldgelbe Färbung von guter Lichtechtheit und güter Sublimierechtheit.
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Färbevorsghrift 3
14 Teile des in Beispiel 1, Absatz 1, verwendeten Farbstoffes werden mit 126 Teilen einer neutralen Lösung von 125 Teilen Dinaphthylmethandisulfonsäure in 1000 Teilen V/asser in einer Kugelmühle fein vermählen.
Man bereitet ein Klotzbad von folgender Zusammensetzung:
200 Teile des oben beschriebenen Farbstoffteiges
300 Teile Natriumalginat 1:100
500 Teile Wasser
1000 Teile.
Ein Polyestergewebe wird am Foulard mit dem beschriebenen Behandlungsbad geklotzt (2 Passagen), sodass es um 50 bis 6OJ^ seines Gewichtes zunimmt, und dann bei 60 getrocknet. Das Gewebe wird dann einer Hitzebehandlung bei der Temperatur von 200 bis 220° während 15 bis 120 Sekunden unterworfen. Dann wird mit einer Lösung von 5g Seife in 1 Liter Wasser während 30 Minuten kochend geseift und wie üblich fertiggestellt (Spülen, Trocknen). Man erhält eine goldgelbe Färbung von ausgezeichneten Echtheiten.
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Claims (1)

  1. /sr
    Patentansprüche.
    1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen,
    die frei sind von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen und die der Formel
    A-N=N-B-N=N-CH CO
    CO-NR2
    entsprechen, worin A und B aromatische Reste, von denen B .." vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und R, und PL· Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sind, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Aminoazoverbindung der Formel
    A-N=N-B-NH2 ",
    worin A und B aromatische Reste bedeuten, von denen B in meta-Stellung zur Azogruppe eine Nitrogruppe trägt, diazotiert und mit gegebenenfalls N-substituierter Barbitursäure kuppelt.
    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente eine Aminoazoverbindung der Formel
    X Z
    <t>-N=N
    Y
    verwendet, worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z Wasserstoff oder niedere Alkyl- oder
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    ■Alkoxygruppen bedeuten.
    5. ' Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponenten unsubsti-
    tuierte Barbitursäure oder Barbitursäuren, welche niedere Alkylgruppen tragen, verwendet.
    k. Verfahren gemäss Anspruch jj» dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente Barbitursäure verwendet.
    5. Von sauren, wasserlöslichmachenden Gruppen freie
    Disazofarbstoffe der Formel
    CO-NR1
    A-N-N-B-N=N-CH CO
    worin A und B gegebenenfalls substituierte aromatische Reste,
    von denen B vorzugsweise in meta-Stellung zur mit A verbindenden Azobrücke eine Nitrogruppe trägt, und R und Rp Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste sind.
    6. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 5 der Formel
    CO-NR,
    CO
    \JO-NR '
    NO2
    worin X und Y Wasserstoff, Halogen, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen und Z V/asserstoff, niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.
    209337/1ie6
    - 2209U4
    ΑΨ
    J. Disazofarbstoffe gemäss Ansprüchen 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, dass R, und FU Wasserstoffatome oder gegebenenfalls substituierte Alkylreste sind.
    8. Disazofarbstoffe gemäss Anspruch 7* dadurch gekennzeichnet, dass R1 und Rp Wasserstoffatome sind.
    9. Verfahren zum Färben von Polyäthylenterephthalat-Pasermaterial, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gernäss Ansprüchen 5 bis 8.
    10. Das gemäss Anspruch 9 erhaltene, gefärbte
    Material.
    11. Färbstoffpräparate, dadurch gekennzeichnet, dass
    en/
    sie einen Farbstoff gemäss Ansprüch/5 bis 9 und ein Textilhilfs-
    mittel, vorzugsweise ein Tensid, enthalten.
    209837/1166
DE19722209444 1971-03-04 1972-02-28 Wasserunlösliche Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung Withdrawn DE2209444A1 (de)

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BE (1) BE780170A (de)
CH (1) CH547844A (de)
CS (1) CS171254B2 (de)
DD (1) DD100276A5 (de)
DE (1) DE2209444A1 (de)
FR (1) FR2128330B1 (de)
GB (1) GB1348591A (de)
IT (1) IT954345B (de)
NL (1) NL7202868A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4093613A (en) * 1975-07-31 1978-06-06 Ciba-Geigy Corporation Trisazo pigments containing two barbituric acid coupling components

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BE634192A (de) * 1962-06-28
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BE780170A (fr) 1972-09-04
CS171254B2 (de) 1976-10-29
IT954345B (it) 1973-08-30
CH547844A (de) 1974-04-11
GB1348591A (en) 1974-03-20
NL7202868A (de) 1972-09-06
DD100276A5 (de) 1973-09-12
FR2128330B1 (de) 1976-12-03
FR2128330A1 (de) 1972-10-20
AR192913A1 (es) 1973-03-21

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