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DE2208329A1 - Verfahren zur Herstellung neuer herbizid wirksamer s-Triazin-Derivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer herbizid wirksamer s-Triazin-Derivate

Info

Publication number
DE2208329A1
DE2208329A1 DE19722208329 DE2208329A DE2208329A1 DE 2208329 A1 DE2208329 A1 DE 2208329A1 DE 19722208329 DE19722208329 DE 19722208329 DE 2208329 A DE2208329 A DE 2208329A DE 2208329 A1 DE2208329 A1 DE 2208329A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
triazine
acid
triazines
chloro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19722208329
Other languages
English (en)
Inventor
Dagmar Dr. Riehen; Vogel Christian Dr. Binningen; Berrer (Schweiz). C07d 49-42
Original Assignee
Agripat S.A., Basel (Schweiz)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat S.A., Basel (Schweiz) filed Critical Agripat S.A., Basel (Schweiz)
Publication of DE2208329A1 publication Critical patent/DE2208329A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung neuer herbizid wirksamer s-Triazin-Derivate Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trialkylsilylaminos-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung, weiterhin herbizide Mittel, die als Wirkstoffe solche s-Triazine enthalten und Verfahren zur Bekämpfung grasartiger und zweikeimblättriger Unkräuter unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
  • Die neuen Trialkylsilylamino-s-triazine entsprechen der Formel 1: In dieser Formel bedeuten: R1 die Cyano- oder Azidogruppe 5 Halogen, einen Alkoxy-oder Alkylthiorest, R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl- oder Alkoxyalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Cycloalkyl substituierten Cyanoalkylrest und R3 einen Alkylrest.
  • Unter einem Alkylthio- oder Alkoxyrest R1 sind niedere Reste mit: 1 bis 4 Kohlenstoffatomen zu verstehen, bevorzugt sind der Mcthylthio-, Aethylthio- und Methoxyrest. Halogen kann Chlor, Brom oder Fluor sein, vorzugsweise jedoch Chlor. In der allgemeinen Formel 1 weisen Alkylrest R2 und R3 in gerader oder verzweigter Kette 1 bis 8 Kohlenstoffatome auf; in Frage kommen zum Beispiel der Methyl-, Aethyl-, Propyl- und Isopropylrest sowie der Butyl Pentyl-, Hexyl-, Heptyl- und Octylrest und deren Isomere. FUr R3 kommen insbesondere der Methyl-, Aethyl-, Propyl- und Isopropylrest in Frage. Ein solcher Alkylrest, ein- oder mehrfach durch niedere Alkoxyreste oder durch eine Cyanogruppe substituiert, bildet auch einen Alkoxyalkyl- oder Cyanoalkylrest R2. Als Cycloalkylreste R2 kommen der Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl-oder Cyclohexylrest in Betracht; diese Reste können ausserdem Substituenten eines Cyanoalkylrestes sein. Unter Alkenyl- oder Alkinylresten R2 sind solche mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen zu verstehen, bevorzugt sind der Allyl-, Methallyl- oder ein anderer Propenylrest sowie ein gegebenenfalls durch Alkyl substituierter Propinylrest.
  • Von besonderer Bedeutung sind Trialkylsilylamino-s-triazine der Formel II: in der R und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Rl insbesondere für Chlor, den Methoxy-oder Methylthio-Rest steht.
  • Die neuen Trialkylsilylamino-s-triazine der Formel I werden gemäss vorliegender Erfindung erhalten, indem man ein Diaminos-triazin der Formel III a) in Gegenwart einer starken Mineralsäure, vorzugsweise konzentrierter Schwefelsflure, mit einem Hexaalkyldisilazan der Formel (R3)3- Si-NH- Si -oder b) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Trialkylchlorsilan der Formel (R3)3SiCl umsetzt und ein gegebenenfalls noch vorhandenes Chloratom R1 gewUnschtenfalls in an sich bekannter Weise durch die Azido- oder Cyanogruppe, eine Allcylthio- oder Alkoxygruppe oder durch ein anderes Halogenatom ersetzt.
  • In den Formeln II und III haben R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.
  • Die Umsetzung eines Diamino-s-triazins mit einem ilexaalkyldisilazan erfolgt in Gegenwart einer starken Mineralsäure, insbesondere konzentrierter Schwefelsäure, oder eines Gemisches von konzentrierter Schwefelsäure mit anderen starken Mineralsäuren unter Erhitzen am RUckfluss.
  • Bei der Silylierung mit einem Trialkylchlorsilan ist es zweckmässig, ein säurebindendes Mittel zuzusetzen. In Betracht kommen anorganische Basen, wie Alkali- und Erdalkalimetallhydroxide, -hydrogencarbonate und -carbonate, ferner vorzugsweise Amine, wie Trialkylamine, Pyri.din und Pyridinbasen. Ebenso kann aber auch die jeweilige Aminokomponente, im Ueberschuss eingesetzt, als säurebindendes Mittel dienen.
  • Beide Umsetzungen werden in gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdunnungsmitteln durchgeführt, zum Beispiel in aliphatischen, aromatischen oder halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol, Xylolen, Chlorbenzol; Aethern und ätherartigen Verbindungen; Nitrilen; Amiden; Ketonen; Estern; Sulfoxiden, usw. sowie Gemischen solcher Lösungsmittel untereinander. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 15° und 140°, vorzugsweise zwischen 60° und 100°.
  • Die fakultative Einführung eines Alkoxy- oder Alkylthiorestes sowie der Cyano- oder Azidogruppe oder eines Brom- oder Fluoratoms in Verbindungen der Formel I, in denen R1 Chlor bedeutet, erfolgt in bekannter Weise durch Umsetzung mit- einem Alkalimetallsalz eines Alkanols oder Mercapt-ans mit einem Alkali- oder Ammoniumsalz von Blausäure, Stickstoffwasserstoffsäure oder einer entsprechenden HalogenwasserstoffsSure. Der Austausch lasst sich auch bewerkstelligen, indem man von den entsprechenden Alkanolen, Mercaptanen oder Säuren ausgeht und diese in Gegenwart einer oben beschriebenen Base, insbesondere Trimethylamin, umsetzt. FUr diese Umsetzungen werden gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerte, vorzugsweise mit Wasser mischbare Lösungsmittel verwendet; beispielsweise Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, etc., Dioxan und Dimethylformamid.
  • Die Ausgangsstoffe der Formel III, in denen Rl ein Chloratom bedeutet, können aus Cyanurchlorid durch Umsetzung mit einem Mol Ammoniak und einem Mol eines Amins der Formel H2HR2 hergestellt werden. Ein gegebenenfalls noch vorhandenes Chloratom kann durch Umsetzung mit Alkali- oder Ammoniumsalzen von Alkanolen, Mercaptanen, etc. nach den vorher beschriebenen Verfahren ausgetauscht werden.
  • Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung des erfindungsgemässen Verfahrens. Weitere Trialkylsilylamino-s-triazine, die nach den in den Beispielen beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, finden sich in der sich daran anschliessenden Tabelle.
  • Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
  • Beispiel 1 9,35 g 2-Chlor-4-isopropylamino-6-amino-s-triazin werden in 100 ml absolutem Benzol suspendiert. Dann tropft man bei Raumtemperatur 4,5 g Hexamethyldisilazan in 30 ml absolutem Benzol zu, fügt einen Tropfen konzentrierte Schwefelsäure bei und lässt das Gemisch 48 Stunden am Pvückfluss sieden. Nach dem Abkühlen wird die benzolische Lösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der RUckstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert; man erhält 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin mit dem Schmelzpunkt 145° - 147° beispiel 2 18,4 g 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-amino-s-triazin werden in 200 ml absolutem Benzol gelöst. Bei Raumtemperatur werden zuerst 10,1 g Triäthylamin und anschliessend 10,9 g Trimethylchlorsilan in 50 ml absolutem Benzol zugetropft. Man erwärmt auf 60° - 65° und lässt 48 Stunden rühren. Danach wird die 6enzolische Lösung abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
  • Der Rückstand wird im Hochvakuum bei 130°-132°/0,001 mm destilliert.
  • Das anschliessend kristallisierende 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin hat den Schmelzpunkt 38° - 400.
    V e r b i n d u n g : Schmelzpunkt
    2-Methoxy-4-ätylamino-6-(trimethylsily 1200 - 124°
    amino) -s -triazin
    2-Methylthio-4-äthylamino-6-(trimethylsilyl- 89° - 91°
    amino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(trimethyl- 114° - 115°
    silylamino)-s-triazin
    2-Chlor-4-tert-butylamino-6-(trimethylsilyl- 1460 - 148°
    amino)-s-triaazin
    2-Chlor-4-sec-butylamino-6-(trimethylsilyl- 1370 - 1410
    amino)-s-triazin
    2-Chlor-4-äthylamino-6-(trimethylsilyl- 142° - 144°
    amino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-n-propylamino-6-(trimethyl- 73° - 86°
    s ilylamino) -5-triazin
    2-Methylthio-4-methylamino-6-(trimethylsilyl-
    amino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-isobutylmino-6-(trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-(trimethylsilyl-
    amino) -s-triazin
    2-Methylthio-4-cyclobutylamino-6-(trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Methoxy-4-cyclopentylamino-6- (trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Aethylthio-4-cyclohexylamino-6-(trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Methoxy-4-(2'-methoxyäthylamino-6-(trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Aethylthio-4-(2' thoxythylamino)-
    6- (trimethylsilylamino) -s-triazin
    2-Chlor-4-(3'-methoxypropylamino)-6-(trimethyl
    silylamino)-s-triazin 82° - 87°
    2-Methylthio-4-(3'-äthoxypropylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Chlor-4-(1'-cyanoäthylamino)-6-(trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    V e r b i n d u n g : Schmelzpunkt
    2-Methylthio-4-(1'-cyanopropylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Aethylthio-4-(1'-cyano-1'-methyl-äthylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Methoxy-4-(1'-cyano-1'-methyl-propylamino)-
    -(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Chlor-4-(1'-cyano-1'-äthyl-propylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-(4'-methyl-pentylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Methoxy-4-isopentylamino-6-(trimethylsilyl-
    amino)-s-triazin
    2-Chlor-4-(1',1',3',3'-tetramethyl-butyl
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-(3'-isopropoxy-propylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Azido-4-sec-butylamino-6-(trimethylsilyl-
    amino)-s-triazin
    2-Cyano-4-cyclopropylamino-6- (trimethyl-
    silylamino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-(1'-methyl-2'-propinylamino)-
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin
    2-Azido-4-allylamino-6-(trimethylsilylamino)-
    s-triazin
    2-Chlor-4-allylamino-6-(trimethylsilylamino)-
    s-triazin
    2-Chlor-4-(2',2'-dimethoxy-thylamino)-
    6- (trimethylsilylamino) -s-triazin
    2-Methylthio-4-methoxymethylamino-6-(trimethy
    silylamino)-s-triazin
    2-Aethylthio-4-(1'-cyano-1'-cyclopropyl-
    2'-n-propylamino)-6-(trimethylsilylamino)-
    s-triazin
    Die neuen Trialkylsilylamino-s-triazine der Formel I besitzen ausgezeichnete herbizide Eigenschaften und sind besonders zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern in verschiedenen Kulturpflanzungen geeignet. In hohen Konzentrationen angewendet, wirken die neuen Verbindungen als Totalherbizde, in niederen dagegen als selektive Herbizide. Von den Wirkstoffen der Formel I werden schwer bekämpfbare und tiefwurzelnde, ein- oder mehrjährige Unkrautarten mit gutem Erfolg im Wachstum geschädigt oder vernichtet. So können Ackerunkräuter, wie zum Beispiel Hirsearten (Panicum sp.), Senfarten (Sinapis sp.), Gänsefussarten (Chenopodiaceae), Ackerfuchsschwanz (Alopecurus sp.) und andere Fuchsschwanzarten, zum Beispiel Amaranthus sp., Gräser, zum Beispiel Lolium sp., Korbblütler, zum Beispiel Taraxacum sp., Kamillearten (Matricaria sp.) vernichtet oder im Wachstum behindert werden, ohne dass bei Nutzpflanzen, wie Getreide, Mais, Baumwolle, Sorghum, Soyabohnen, etc. Schäden hervorgerufen werden. Die Applikation der neuen Wirkstoffe kann mit dem gleichen guten Erfolg vor dem Auflaufen (preemergence) und nach dem Auflaufen (postemergence) der Pflanzen erfolgen.
  • Die Aufwandmengen sind verschieden und vom Applikationszeitpunkt abhängig, sie liegen zwischen 0,1 - 10 kg Wirkstoff pro Hektar, bei Applikation vor dem Auflaufen der Pflanzen bis zu 4 kg Wirkstoff pro Hektar und nach dem Auflaufen der Pflanzen bei 3 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei für eine solche totale Vernichtung des gesamten Unkrautbestandes, beispielsweise auf Kulturland benachbartem Brachland, Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen oder Autostrassen mehr als 10 kg Wirkstoff pro Hektar angewendet werden müssen. Die übliche Fruchtfolge kann bei Anwendung der neuen Wirkstoffe ohne Beeinträchtigung erfolgen.
  • Ausserdem können solche Triazine auch als Wachstumsregulatoren, beispielsweise zur Entblätterung, Verminderung des FruchLansatzes, Verzögerung der Blume, etc. eingesetzt werden.
  • 1. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe vor dem Auflaufen der Pflanzen (preemergence-Appliltation) Unmittelbar nach der Einsaat der Testpflanzen werden die Wirkstoffe als wässrige Suspension, erhalten aus einem 25%igen Spritzpulver, auf die Erdoberfläche appliziert. Dann werden die Saatschalen bei 22° - 25° und 50 - 70 7o relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach 28 Tagen wird der Versuch ausgewertet.
  • Als Testpflanzen wurden verwendet: Kulturpflanzen: Weizen (Triticum vulgare) Unkräuter: Lolium perenne Sinapis alba Galium aparine Pastinaca sativa Setaria italica Poa trivialis Alopecurus myosuorides Digitaria sanguinalis Echinochloa crus galli Amaranthus docendens Chrysanthemum segetum Die jeweiligen Aufwandmengen in diesem Versuch finden sich in den folgenden Tabellen la, ib und lc. Die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index: 9 = Pflanzen ungeschädigt (Kontrolle) 1 = Pflanzen abgestorben 2-8 = Zwischenstufen der Schädig Tabeklle 1 a
    Aufwand-
    Wirkstoff : menge in
    kg/ha
    2-Chlor-4-isopropylamino-6-(trimethyl- 8 1 1 1 1 1
    silylamino)-s-triazin 4 1 2 1 3 1
    2 1 2 3 4 1
    1 2 2 4 - 3
    2-Methoxy-4-isopropylamino-6-(trimethyl- 8 2 2 1 2 2
    silylamino)-s-triazin 4 3 3 3 3 3
    2 4 4 4 4 4
    Tabelle 1 b
    Aufwand-
    Wirkstoff : menge in
    kg/ha
    2-Methylthio-4-n-propylamino- 8 1 1 1 1 1 1 2 1
    6-(trimethylsilylamino)-s-triazin 4 1 1 1 1 1 1 2 1
    2 3 1 1 2 1 1 2 3
    Tabelle 1 c Wirkung gegen Weizen
    Aufwandmenge in kg/ha
    Wirkstoff:
    8 4. 2 1
    2-Chlor-4-isopropylamino-6-(trimethyl- 7 9 9 9
    silylamino) -s-triazin
    2-Methoxy-4-isopropylamino-6- (trimethyl- 7 7 8
    silylamino)-s-triazin
    2-Methylthio-4-n-propylamino-6-(trimethyl- 7 8 8
    silylamino)-s-triazin
    2. Herbizide Wirkung bei Applikation der Wirkstoffe nach dem Auflaufen der Pflanzen (postemergence-Applikat In Saatschalen werden als Testpflanzen eingesät: Weizen (Triticum vulgare) Papaver rhoeas Sinapis alba Vicia sativa Matricaria chamomilla Amaranthus docendens Panicum italicum/Digitaria sanguinalis Lolium multiflorum Pastinaca sativa Galium aparine Taraxacum officinale Im 4-Blatt-Stadium werden die Pflanzen mit einer 2%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem @em 25%igen emulgierbaren Konzentrat) behandelt und anschliessend bei 24° - 260 und 45 - 60 % relativer Luftfeuchtigkeit unter Tageslicht gehalten. Nach 15 Tagen wird der Versuch ausgewertet; die Bonitierung erfolgt nach dem 9er Index (siehe Versuch 1).
  • Die jeweiligen Aufwandmengen sind in der folgenden Tabelle 2 angegeben.
  • Tabelle 2
    Wirkstoff :
    2-Methylthio-4-isopropyl- 2,5 7 1 1 1 1 1 2 3 3 1 2
    amino-6-(trimethylsilyl-
    amino)-s-triazin 1,2 8 1 2 2 1 1 3 4 3 3 4
    2-Chlor-4-tert=butylamino- 2 7 1 1 1 1 2 1
    6-(trimethylsilylamino)-
    s-triazin 1 8 1 2 2 1 3 3
    A) Substituierte Harnstoffe N-Phenyl-N',N'-dimethyl-harnstoff N-Phenyl-N-hydroxy-N', N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N', N'-dimethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N', N'-dimethyl-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N-benzoyl-N', N'-dimethyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N',-methoxy-N'-methyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N',-methyl-N'-butyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-butyl-harnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-isobutyl-harnstoff N-(2-Chlorphenoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-methyl-N'-(l-butin-2-yl)-harnstoff N-Benzthiazol-2-yl-N', N'-dimethylharnstoff N-Benzthiazoi-2-yi-N' -methyi-harnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethyl-4-isopropoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(4-Chlorphenyl)-N'-(3'-trifluormethyl-4'-chlorphenyl)-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methyl-N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-4-trifluormethylphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-äthylphenyl)-N', N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-N', N'-dimethylharnstoff N-(3-Chlor-äthoxyphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(llexallydro-4,7-methanoindan-5-yl)-N',N'-dimethylharnstoff N-(2-Methylcyclohexyl)-N'-phenylharnstoff N-(4,6-Dichlor-2-pyridyl)-N'-dimethylharnstoff N'-Cyclooctyl-N,N-dimethylharnstoff Dichlorharnstoff N'-4-(4-Methoxyphenoxy) phenyl-N, N-dimethylharnstoff N'-(3-Methylphenyl)-N, N-dimethylharnstoff 1,1-Dimethyl-3-[3-(N-tert.butylcarbåmoyloxy)-phenyllharnstoff O,N,N,-Trimethyl-N'-4-chlorphenylisoharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N',N'-dimethyl--chlorformamidin N,N-Dimethyl-N' -phenyl-harnstoff-trichloracetat N,N-dimethyl-N' 4-chlorphenyl-harnstofftrichloracetat B) Substituierte Triazine 2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis (methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis (isopropylamino)-s-triazin 2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy-s-triazin 2 - Isopropyiamino-4-methoxyäthyiamino-6-methyi-mercapto-striazin 2-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4,6-bis (äthylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-tert . butylamino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methylmercapto-4-methylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin 2-Methoxy-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Chlor-4,6-bis (isopropylamino)-s-triazin 2-Azido-4-methylmercapto-6-isopropylamino-s-triazin 2-Aziclo-4-methylmercapto-6-sec.butylamino-s-triazin 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(-y-methoxypropylaminoss-triazin 2- (6-Aethylamino-4-chlor-s-triazin-2-yl-amino) -2-methylpropionitril 2-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-Metoxy-4,6-bis-(3-methoxypropylamino)-s-triazin 2-Methylmercapto-4-isopropylamino-6-(3-methoxypropylamino)-s-triazin 2-Chlor-4-diäthylamino-6-äthylamino-s-triazin 2,4-His-(3-methoxypropyllmino-6-methylthio-1,3,5-triazin 2-Mthy1thio-4-isopropy lamino-6- (-inethoxypropy1amino) -3, 5-triazin 2-Chlor-4-äthylamino-6-tert, butylamino-s-triazin 2-(4-Chlor-6-äthylamino-1,3,5-triazin-2-yl-amino)-propioitril.
  • C) Phenole Dinitro-sec-hutylphenol oder Salze davon Pentachlorphenol oder Salze davon.
  • 3,5-Dinitro-o-kresol 2,6-Dibrom-4-cyanphenol 2,6-Dichlor-4-cyanphenol Salze + Ester Dinitro-tert-butylphenol Salze + Ester Dinitro-sec-arnyl-phenol Salze + Ester 2-Aethoxymethyl-4,6-dinitrophenol Salze + Ester 2-tert. Butyl-4,6-dinitro-5-methylphenol Salze + Ester D) Carbonsäuren, Salze und Ester 2,4,6-Trichlorphenylessigsäure 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze -2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und Salze 2,3,5,6-Tetrachlorterephalsäure 2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und Salze Cyclopropancarbonsäure-2,4-dinitro-6-sec. butylphenylester Cyclopentancarbonsäure-2,4-dinitro-6-sec. butylphenylester 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze 2-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesure und Salze 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesaure und Salze 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester (2-Methyl-4-chlorphenoxy)essigsäure, Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)propionsäure, Salze und Ester 2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)äthyl-2,2-dichlorpropionsäure, Salze und Ester 4-(2,4-Dichlorphenoxy) buttersäure, Salze und Ester 4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)buttersäure, Salze + Ester Methyl-2-chlor-3-(4' -chlorphenyl)-propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure Endo-oxo-hexahydrophthalslure Tetrachlorphthalsäuredimethylester 4-Chlor-2-oxobenzothiazolin-3-yl-essigsäukre 2,2,3-Trichlorpropionsure Salze + Ester 2,2-Dichlorpropionsäure Salze + Ester (+)2-(2,4-Dichlorphenoxy)-propionsäure Salze + Ester 7-Oxabicyclo (2,2,1) heptano-2,3-dicarbonsäure 4-Chlorphenc>xyessigsäure Salze + Ester Gibberellinsäure Indolylcssi gs'iurc Indolylbuttersäure (#)2-(4-chloro-2-methylphenoxy) propionsäure Salze + Ester N, N-Diallylchloracetamid Naphthylessigsäure N-l-Naphthylphthalimidsäure Salze + Ester 4-Amino-3,5,6-trichlor-picolinsäure Salze + Ester Trichloressigsäure 4-(2,4,5-Trichlorphenoxy)buttersäure Salze f Ester 2,3,5-Trijodbenzoesäure Salze + Ester Benzimidoxyessigsäure Salze + Ester Aethylenglykol-bis-trichloracetat Chloressigsäurediäthylamid 2,6-Dichlorthiobenzamid 2,6-Dichlorbenzonitril N,N-Dimethyl-α-α-diphenylacetamid Diphenylacetonitril N-Hydroxymethyl-2,6-dichlorthiobenzamid E) Carbaminsäurederivate Carbanilsäure-isopropylester 3,4-Dichlor-carbanilsäure-methylester m-Chlor-carbanilsäure-isopropylester m-Chlor-carbanilsäure-4-chlor-2-butinylester m-Trifluormethyl-carbanilsäure-isopropylester 2,6-Di-tert. butyl-4-tolyl-N-methylcarbamat 3-(Methoxycarbonylamino) phenyl-N-3-tolylcarbamat 4-Chlor-2-butinyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy)carbanilat ferner Diallat, N,N-Dipropyl-S-äthylthiocarbamat, Molinate und Dithiocarbamate der Formel worin R1, R2 und R3 einen niederen Alkyl- oder Alkenylrest bedeuten, oder worin R1 und R2 zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-, 6- oder 7-gliedrigen, gegebenenfalls alkylierten Ring mit insgesamt 6 oder 7 C-Atomen darstellen, wobei die exo-Alkylgruppen an den, dem Stickstoffatom benachbarten, Kohlenstoffatomen gebunden sein müssen, und R3 den Aethyl-, Propyl-, n-Butylrest oder Isobutylrest darstellt, darunter besonders N-tyl-N-äthyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N-Diisobutyl-S-propyl-dithiocarbamat N,N,S-Tripropyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-allyl-S-propylidithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-äthyldithiocarbamat N-Isobutyl-N-methallyl-S-propyldithiocarbamat N,N-Dimethallyl-S-propyldithiocarbamat N-Butyl-N-äthyl-S-propyl-thiocarbamat und N,N,S-Tripropylthiocarbamat, sowie N-(4-Aminobenzsulfonyl) methylcarbamat 1-Methylprop-2-yl-N-(3-chlorphenyl) carbamat Isopropyl-N-(3-chlorphenyl)-carbamat S-2,3-Dichlorallyl-N,N-diisopropylthiocarbamat S-Aethyl-N,N-dipropylthiocarbamat N-Methyldithiocarbaminsäure S-propyl-N-butyl-N-äthylthiocarbamat 3-(m-Tolylcarbamoyloxy)-phenylcarbamat Isopropyl-N-phenylcarbamat 2-Chlorallyl-N,N-diäthyldithiocarbamat Methyl-N-(3,4-dichlorphenyl) carbamat S-2,3,3-Trichlorallyl-N,N-diisopropylthiolcarbamat S-Propyl-N,N-dipropylthiolcarbamat S-Acetyl-N-äthylthiocyclohexancarbamat 3,4-Dichlorbenzylmethylcarbamat S-Aethyl-N-hexahydrol-1H-azepinthiolcarbamat 2,6-Di-t-butyl--methylphenyl-N-methyl-carbamat Methyl-N-(4-nitrobenzsulfonyl) carbamat N,N-Hexamethylen-S-isopropyl-thiocarbamat S-Aethyl-N,N-Diisobutylthiolcarbamat 2-Chlorbutinyl-N-(3-chlorphenyl) carbamat S-Acethyl-N,N-diisobutylthiolcarbamat Methyl-N'-(N'-methoxycarbamoyl-sulfanilyl) carbamat F) Anilide 3,4-Dichlorpropionanilid 3-Chlor-4-brompropionanilid 3-Brom-4-chlorpropionanilid Cyclopropancarbonsäure-3,4-dichloranilid Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-4-bromanilud Cyclopropancarbonsäure-3-brom-4-chloranilid N-(3,4-Dichlorphenyl)-2-methylpentamid N-1-Naphthyl-phthalaminsäure N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure 2-Methacryl-3', 4'-dichlor-anilid N-(4-Chlorphenyl)-2,2,-dimethylvaleramid N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid α-Chlor-N-isopropylacetanilid 2-(α-naphtoxy)-N,N-diäthylpropionamid 2-Chlor-N-(2-methyl-6-tert. butylphenyl) acetamid 2-Chloro-N-2,6-diäthylphenyl-N-methoxymethylacetamid 6-Methyl-N-methoxymethyl-2-t-butyl-α-bromacetanilid 2-[(4-Chlor-o-tolyl)oxy]-N-methoxyacetamid 2-Chlor-N-isopropyl-acetanilid G) Organische Phosphorverbindungen tris-(2,4-Dichlorphenoxyäthyl) phosphit 0-(2,4-Dichlorphenyl)-O'-methyl-N-isopropyl-amidothiophosphat N-[2-(O,O-Di-isopropyldithiophosphoryl) äthyl]-benzolsulfonamid S,S,S-Tributyl-thiophosphat H) Verschiedene Verbindungen 4,5-Dichlor-2-trifluormethylbenzimidazol 2-Chloräthyl-trimethyl-ammoniumchlorid Maleinsäurehydrazid Methylarsinsaure-di-Na-Salz 4,5,7-Trichlorbenzthiodiazol-2,1,3 3-Amino-1,2,4-triazol Trichlorbenzylchlorid 2-Phenyl-3,1-benzoxazinon N-Butyl-N-äthyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-Trifluormethyl-2,4'-dinitro-diphenyläther 2,4,6-Trichlor-4'-nitrodiphenyläther 4-Trifluormethyl-2,4f-dinitro-3'-methyl-diphenyläther 2,4-Dichlor-4'-nitro-diphenyläther 5-Chlor-6-methyl-3-tert.butyluracil Ammoniumsulfamat 5-Brom-6-methyl-3-(1-methyl-N-propyl)-uracil 1,2,4,5,6,7,10,10-Octachlor-4,7,8,9-tetrahydro-4,7-methylenindan-m-isopropyl-xanthat 5-Brom-3-isopropyl-6-methyluracil 3-Cyclohexyl-6-methyluraci.l 3-Cyclohexyl-6-sec. butyluracil 3-Cyclohexyl-5-bromuracil 3-Cyclohexyl-5-chloruracil 3-Cyclohexyl-5,6-trimethylen-uracil 3-lsopropyl-5-chioruracil 3-Isopropyl-5-bromuracil 2-Chlor-N-äthyl-4-rhodanoanilin 2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol Hexachloro-2-propanon Mstrium-2-(2,4,5-trichlorphenoxy)-äthyl Kaliumcyanat 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzaldoxim-2', 4'-dinitrophenyläther 3,5-Dijod-4-hydroxybenzaldoxim-2', 4'-dinitrophenyläther Acrolein Arsenate Allylalkohol 2,4-Dinitrophenyl-2,4-dinitro-6-sec. butylphenylcarbonat 5-Chlor-2-isopropylbenzimidazol 5-Jod-2-trifluoromethylbbenzimidazol 3-Cyclohexyl-6,7-dihydro-1H-cyclopentapyrimidin-2,4-(3H, 5H) dion 1:1-Aethylen-2:2-bipyridyliumbromid 1,1-Dimethyl-4,4'-bipyridylium-dimethylsulfat Di(methoxythiocarbonyl) disulfid 2-Methyl-4-(3'-trifluoromethylphenyl) tetrahydro-1,2,4-oxadiazin-3,5-dion 1-Phenyl-4,5-dimethoxy-6-pyridazon 6-Chlor-2-difluormethy13H-imidazol (4,5-b)-pyridin 2-tert. Butyl-6-chlorimidazol-4,5-pyridin 5-Amino-4-brom-2-phenylpyridazin-3-on Hexafluoracetonhydrat 3,5-Dinitre-4-dipropylamino-benzolsulfonamid Kakodyl 4-(Methylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 4-Methyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 5-Amino-4-chlor-2-phenyl-3-pyridazon 2,3,5-Trichlor-4-pyridinol 3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-1,3,5-thiadiazin-2-thion Natrium-2-(2,4-dichlorphenoxy) äthylsulfat 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon Di (äthoxythiocarbonyl) disulfid 3,5-Dichlor-2,6-difluor-4-hydroxy-pyridin Die Herstellung erfindungsgemässer herbizider Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: feste Aufarbeitungsformen : Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Impränierungsgranulate und Homogengranulate, in Wasser dispergierbare Wirks toffkenzentrate: Spritzpulver, (wettable powder), Pasten, Enulsionen; flüssige Aufarbeitungsformen : Lösungen.
  • Zur Herstellung fester Aufarbeitungsformen (Stäubemittel, Streumittel, Granulate), werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe kommen zum Beispiel Kaolin, Talkum, Bolus, Löss, Kreide, Kalkstein, Kalkgrits, Ataclay, Dolomit, Diatomeenerde, gefällte Kieselsäure, Erdalkalisilikate, Natrium- und Kaliumaluminiumsilikate (Feldspäte und Glimmer), Calcium- und Magnesiumsulfate, Magnesiumoxyd, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat,Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat. Harnstoff, gemahlene, pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrindemebl, Holzmehl, Nusschalenmehl, Collulosepulver, Rückstände von Pflanzenextraktionen, Aktivkohle, ctc., > je für sich oder als Mischungen untereinander in Frage.
  • Die korngrösse der Trägerstoffe beträgt für Stäubemittel zweckmässig bis ca. 0,1 mm, für Streumittel ca. 0,075 mm bis 0,2 iwn und für Granulate 0,2 mm oder mehr.
  • Die Wirkstoffkonzentrationen in den festen Aufarbeitungsformen betragen 0,5 bis 80 %.
  • Diesen Gemischen können ferner den Wirkstoff stabilisierende Zusätze und/oder nichtionische, anionenaktive und kationenaktive Stoffe zugegeben werden, die beispielsweise die Haftfestigkeit der Wirkstoffe auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern (llaft- und Klebemittel) und/oder eine besse-le Benetzbarkeit (Netzmittel) sowie Dispergierbarkeit (Dispergatoren) gewährleisten. Als Klebemitüel kommen beusoueksweuse die folgenden in Frage: Olein-Kalk-Mischung, Cellulosederivate *Netgtkcekkykisem Carboxymethylcellulose) , Gtdrixtäthylglykoläther von Mono- und Dialkyl -phenolen mit 5-15 Aethyleno';idresten pro Molekül und 3-9 Kohlenstoffatomen im Alkylrest Ligninsulfonsäure, deren Alkali- und Erdalkalisalze, Polyäthylenglykoläther (Carbowaxe), Fettalkoholpolyäthylenglykoläther mit 5-20 Aethylenoxidresten pro Molekül und 8-18 Kohlenstoffatomen im Fettalkoholteil, Kondensationsprodukte von Aethylenoxid, Propylenoxid, Polyvinylpyrrolidone, Polyvinylalkohole, Kondensationsprodukte von Harnstoff-Formaldehyd sowie Latex-Produkte.
  • In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate, d.h. Spritzpulver (wettable powder), Pasten und Emulsionskonzentrate stellen Mittel dar, die mit Wasser auf jede gewünschte Konzentration verdünnt werden können. Sie bestehen aus Wirkstoff, Trägerstoff, gegebenenfalls den Wirkstoff stabilisierenden Zusätzen, oberflächenaktiven Substanzen und Antischaummitteln und gegebenenfalls Lösungsmitteln. Die Wirkstoff@onzentration in diesen Mitteln beträgt 5-80%.
  • Die Spritzpulver (wettable powder) und Pasten werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit Dispergiermitteln und pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe können beispielsweise die vorstehend fUr die festen Aufarbeitungsformen erwähnten in Frage. In manchen. Fällen ist cs vorteilhaft Mischungen verschiedener Trägerstoffe zu verwenden. Als Dispergatoren können beispielsweise verwendet werden: Kondensationsprodukte von sulfonier tem Naphthalin und sulfonierten Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalin -sulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd sowie Alkali-, Ammonium- und Erdalkalisalze von Ligninsulfonsäure, weiter Alkylarylsulfonate, Alkali- und Erdalkalimetallsalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Fettalkoholsulfate, wie Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole und Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykoläther, das Natriumsa]- von Oleylmethyltaurid, ditertiäre Acetylenglykohle Dialk)lldilaurylan;moniumchlorid und fettsaure Alkali-und Erdalkalisalze.
  • Als Antischaummittel kommen zum Beispiel Silicone in Frage.
  • Die Wirkstoffe werden mit den oben aufgeführten Zusätzen so vermischt, vermahlen, gesiebt und passiert, dass bei den Spritzpulvern der feste Anteil eine Korngrösse von 0,02 bis 0,04 r'n und bei den @ Pasten von 0,03 null nicht überschreitet. Zur herstellung von Emulsionskonzentraten und pasten werden Dispergiermittel, wie sie in den vorangehenden Abschnitten aufgeführt wurden, organische Lösungsmittel und Wasser verwendet. Als Lösungsmittel kommen beispielsweise die folgenden in Frages Alkohole, Bensol, Xylol Toluol, Dimethylsulfoxyd und im Bereich von 120 bis 350° siedende Mineralölfraktionen. Die Lösungsmittel müssen praktisch geruchlos, nicht phytotoxisch, den Wirkstoffen gegen-Uber inert und dUrfen nicht leicht brennbar sein.
  • Ferner können die erfindungsgemässen Mittel in Form von Lösungen angewendet werden. Hierzu wird der Wirkstoff bzw. werden werden mehrere Wirlssto:.fe der allgemeinen Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln, Lösungsmittelgemischen oder Wasser gelöst. Als organische LUsungsmittel können aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, deren chlorierte Derivate, Alkylnaphthaline, Mineralöle allein oder als Mischung untereinander verwendet werden. Die Lösungen sollen die Wirkstoffe in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 20 % enthalten.
  • Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen.So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I zum Beispiel Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungis tatika, Bakteriostatika oder Nematozide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten. Die erfindungsgemässen Mittel können ferner noch Pflanzelldüllger, Spurenelemente usw. enthalten.
  • Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Triazine beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile. .
  • Granulat Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile 2-Methoxy-4-isopropylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin, 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 bis 0,8 mm).
  • Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgespruht und anschliessend im Vakuum verdampft.
  • Spritzpulver Zur Herstellung eines a) 50%igen, b) 25%igen und c) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 50 Teile 2-Chlor-4-isopropylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin, 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 20 Teile Kaolin, 22 Teile Champagne-Kreide; b) 25 Teile 2-Methylthio-4-äthylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin, 5 Teile Oleylmethyltaurid-Natrium-Salz, 2,5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 0,5 Teile Carboxymethylcellulose, 5 Teile neutrales Kalium-Aluminiumsilikat, 62 Teile Kaolin; c) 10 Teile 2-Methylthio-4-n-propylamino-6- (trimethylsilylamino)-s-triazin, 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
  • Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulvern können durch VerdUnnen niit Wasser Suspensionen jeder gewtlnschten Wirkstoffkonzentration erhalten werden. Derartige Suspensionen werden zur Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Kulturpflanzungen verwendet.
  • Paste Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet: 45 Teile 2-Chlor-4-tert-butylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin, 5 Teile Natriumaluminiumsilikat, 14 Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol Aethylenoxid, 1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol Aethylenoxid, 2 Teile Spindelöl, 10 Teile Polyäthylenglykol, 23 Teile Wasser.
  • Der Wirkstoff wird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermahlen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewUnschten Konzentration herstellen lassen. Die Suspensionen eignen sich zur Behandlung von GemUsepflanzungen.
  • Emulsionskonzentrat Zur llerstellung eines 257igen Emulsionskonzentrates werden 25 Teile 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-(trimethylsilylamino)-s-triazin, 5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpolyoxyäthylen und Calcium-dodecylbenzolsulfonat, 70 Teile 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-l-on miteinander vermischt. Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationen verdUnnt werden. Solche Emulsionen eignen sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen, wie z. B. Baumwolle, Mais, etc..

Claims (6)

  1. Patentans prtlche
    Neue Trialkylsilylamino-s-triazine der Formel 1 in der R1 die Cyano- oder Azidogruppe, Halogen, einen Alkoxy- oder Alkylthiorest, R2 einen Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Cycloalkyl-oder Alkoxyalkylrest oder einen gegebenenfalls durch Cycloalkyl substituierten Cyanoalkylrest und R3 einen Alkylrest bedeuten.
  2. 2. Neue Trimethylsilylamino-s-triazine der Formel II in der R1 und R2 die unter Formel I des Anspruchs 1 angegebenen Bedeutungen haben.
  3. 3. Neue Trimethylsilylamino-s-triazin der Formel II des Anspruchs 2, in der R1 Chlor, Methylthio oder Methoxy bedeutet und R2 die unter Formel I des Anspruchs 1 angegebenen Bedeutungen hat.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung von Trialkylsilylamino-s-triazinen der Formel I des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Diamino-s-triazin der Formel III in der R1 und R2 die unter Formel I angegebenen Bedeutungen haben, a) in Gegenwart einer starken Mineralsäure, vorzugsweise konzentrierter Schwefelsäure, mit einem Hexaalkyldisilazan der Formel (R3)3-Si-NH-Si-(R3)3 oder b) in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit einem Trialkylchlorsilan der Formel (R3>3SiCl umsetzt und ein gegebenenfalls noch vorhandenes Chloratom R1 gewUnschtenfalls in an sich bekannter Weise durch die Azido-oder Cyanogruppe, einen Alkylthio- oder Alkoxyrest oder durch ein anderes Halogenatom ersetzt.
  5. 5. Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als herbiziden Wirkstoff mindestens ein Trialkylsilylamino-s-triazin der Formel I des Anspruchs 1 zusammen mit fUr die Bekämpfung von gras artigen und zweikeimblättrigen Unkräutern geeigneten Verteilungsmitteln undXoder Trägerstoffen und gegebenenfalls anderen herbiziden und pestiziden Wirkstoffen enthält.
  6. 6. Verfahren zur Bekämpfung von grasartigen und zweikeimblättrigen Unkräutern, gekennzeichnet durch die Verwendung von herbiziden Trialkylsilylamino-s-triazinen der Formel I des Anspruchs 1 oder von Mitteln gemäss Anspruch 4.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US4330535A (en) 1980-01-04 1982-05-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
WO2014161834A1 (de) * 2013-04-05 2014-10-09 Basf Se Verfahren zur silylierung von 2-amino-1,3,5-triazinen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4330535A (en) 1980-01-04 1982-05-18 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal azolyl-silyl-glycol ethers, their use for combating fungi, and agents therefor
WO2014161834A1 (de) * 2013-04-05 2014-10-09 Basf Se Verfahren zur silylierung von 2-amino-1,3,5-triazinen
US9309270B2 (en) 2013-04-05 2016-04-12 Basf Se Process for the silylation of 2-amino-1,3,5-triazines

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