DE2405479A1 - Wirkstoffe zur pflanzenbeeinflussung - Google Patents
Wirkstoffe zur pflanzenbeeinflussungInfo
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Deutschland
Dr. F. Zündstein ren. - Dr. Er. i
DnR.Koenigi.berc:ü- - -Ύ-'.V ··,.?
iJT. r. iiyi;i3:«;:.'i κ ;:.
8 MCnchtn 2, Brcuhausstraße 4/III
Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte
Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner
pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur
selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter
Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.
Als Stand der Technik über bis heute bekanntgewordene
pflanzenbeeinflussende Halogenacetanilide sei auf folgende Patentschriften verwiesen: Französ. Patentschriften
1'337'529, 1'4191IlG und 2*028'991, Belgische Patentschrift
746*288, sowie die US-Patentschriften 2'863'752,
3'442'945 und 3'547'62O.
Aufgabe dieser Erfindung ist es, Halogenacetanilide mit
besseren pflanzenbeeinflussenden Eigenschaften zur Verfügung zu stellen, die bei kleinen Aufwandmengen eine
grössere Zahl von Unkrautarten und vor allem sehr widerstandsfähige
Unkräuter deutlich besser bekämpfen als die bekannten Halogenacetanilide, ohne aber die für den
Einsatz vorgesehenen Nutzpflanzenkulcuren nachteilig zu
beeinflussen. ·
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Die erfindungsgemässen neuen N-substituierten Halogenacetanilide besitzen chemische Strukturabweiehungen grundsätzlicher
Natur zur Wirkungsverbesserung gegenüber den bisher bekanntgewordenen Verbindungen. Sie entsprechen
der Formel I
-OR
(D
0-CH2Cl
A eine unsubstituierte Aethylenkette- (-CH2-CH2-) oder
eine durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette ist,
R, Fluor, Chlor, Methoxy, Aethoxy, Trifluormethyl darstellt,
R2 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl bedeutet,
R~ in einer der beiden möglichen meta-Stellungen zur
Aminogruppe steht und Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet, während
R für Methyl oder Aethyl steht, wobei die Bedingung gilt, dass mindestens einer der beiden Substituenten
R2 und Ro eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung
hat, falls R, Methoxy oder Aethoxy ist,
Je nach.Zahl der Substituenten .oder nach Art der Substitution
der Verbindungen der Formel I vor allem im Phenylkern zeigen sich gewisse Wirkungsunterschiede, die den Einsatz
der einen oder anderen Untergruppe für bestimmte Pflanzenkulturen vorteilhafter erscheinen lassen. Allen Verbindungen
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der Formel I ist aber die selektive Bekämpfung von Gräsern, vor allem der einjährigen Gräser (Hirsearten), in Nutzpflanzenkulturen
bei·niederen Aufwandmengen gemeinsam.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass sich unter den Verbindungen der Formel I solche Wirkstoffe zur
Bekämpfung von Hirsearten wie Digitaria, Setaria, Echinochloa etc. befinden, die gleichzeitig die Eigenschaft
besitzen, die als Nutzpflanze angebaute veredelte Hirse (z.B. Sorghum hybridum) kaum oder gar nicht zu
beeinflussen. Diese Tatsache ist überaus bedeutend. Sorghum-Hirse wird heutzutage vor allem in Gebieten mit
warmem und meist trockenem Klima angebaut. Bisher wurde aber trotz intensiver Suche keine befriedigende
Möglichkeit gefunden, den Befall mit den botanisch eng verwandten Unkraut-Hirsen in den Sorghum-Kulturen zu
unt er drücken.
Eine für diesen Zweck besonders geeignete Untergruppe von Verbindungen ist die der Formel Ia
(Ia)
0-CH2Cl
worin R-' Wasserstoff, Chlor oder Methoxy und R, Wasserstoff
oder Methyl bedeuten. Bevorzugt ist davon die Verbindung 2-Trifluormethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chlor·
acetanilid.
Andere besonders wichtige Verbindungen, die in Soja,
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CIBA-GElGY AG - 4 -
2405473
Zuckerrüben, Baumwolle, Luzerne, Raps und anderen Kulturen nicht nur ein- und mehrjährige Gräser, sondern auch
wichtige dicotyle Unkräuter vernichten oder schädigen,
sind die der Formel I b
A-OR
(Ib) <X)-CH2C1
worin R, R,, und A die für Formel I gegebenen Bedeutungen
haben, während R1-. Chlor, Methox}7 oder Aethoxy und R'2
Methyl oder Aethyl bedeuten.
Unter diesen seien einige wichtige Vertreter genannt:
2-Methyl-6-methoxy-N-(2f-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2-Methyl-6-methoxy-N-(l'-methoxyprop-21-yl)-N-chloracetanilid,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(2'-athoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid,
2-Chlor-6-methyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chlor-acetanilid,
2-Chlor-6-methyl-N-(2rathoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2-Chlor-6-methyl-N-(l'-methoxyprop-21-yl)-N-chloracetanilid,
2-Chlor-6-äthyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-Chlor-6-äthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid,
2-Methyl-6räthoxy-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Methyl-6-äthoxy-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid.
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CIOA-Gfc'IGY AG - 5 -
Es gibt mehrere Varianten, Verbindungen der Formel I herzustellen, bedingt durch die Möglichkeit, die Reihenfolge
verschiedener Reaktionsschritte zu ändern. Vor allem trifft das für Substitutionsreaktionen im Phenylkern des
zugrundeliegenden Anilins zu. Vorteilhaft wird man allerdings zuerst die Substituenten R-, bis R~ eingeführt haben,
bevor man die Umsetzungen an der Aminogruppe vornimmt.
Die neuen Chloracetanilide der Formel I werden erfinaungsgemäss
hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
NH-A-OR (II)
mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem
Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In Formel II haben R, R, bis R„ und A die unter Formel I
angegebenen Bedeutungen.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch so herstellen, dass man ein durch R, bis R„ substituiertes
Anilin mit wahlweise
- 2-Halogenäthanol bzw. Aethylenoxid zur Einführung der
Hydroxyalkylkette -CH2-CH2-OH, oder
2-Halogenpropanol zur Einführung der Hydroxyalkylkette
CH Q
-CH - CH2 - OH, oder
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CiBA-GEiSYAG - 6 -
- l-Halogenpropan-2-ol bzw. Propylenoxid zur Einführung
I 3
der Hydroxyalky!kette -CIU-CH-OH, oder
der Hydroxyalky!kette -CIU-CH-OH, oder
- 3-Halogenbutan~2-ol zur Einführung der Hydroxyalkylkette
CH3 CH3
-CH - CH - OH, oder
-CH - CH - OH, oder
- 2-Halogen-2-methylpropanol zur Einführung der Hydroxyalky
lkette
CH3
-C-CH2- OH
CH3
CH3
umsetzt,
wobei "Halogen" Chlor oder Brom bedeutet,
dann die entstandene Verbindung der Formel Ha
NH-A-OH (II a)
chloracetyliert, und zx<?ar vorzugsweise mit einem Anhydrid
oder Halogenid der Chloressigsäure und zuletzt die noch freie OH-Gruppe in saurem Medium (z.B. HCl, Hr,SO,) unter
milden Bedingungen in üblicher Weise mit einem Alkohol R -OH veräthert, in welchem der Rest R der unter Formel 1
gegebenen Definition entspricht.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehrnern inerten Lb'sungs- oder
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— / ·■
24 0 5Λ79
Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise
folgende in Frage: aliphatisch^, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol,
Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen
wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran;
Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie
Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische
dieser Lösungsmittel untereinander.
Als geeignete Chloracetj'lierungsmittel werden vorzugsweise
Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide, wie Chloracetylchlorid, verwendet. Die Reaktion kann
jedoch auch mit Chloressigsäure, ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen
zwischen 0 und 200 C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung
von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt.
Als solche kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamine, z.B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen, oder
anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen
in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann" ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen,
welches in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden
muss.
Einige Ausgangsstoffe der Formel II und entsprechende HydroxyalkyIderivate (R=H) sind bekannt, z.B. aus
USP 2'381'07I, 2'759'943 sowie.Am.Soc. 84, 734 und Bull.
Soc.Chim. France 1962, 303 und 1965, 2037. Diese sowie ■
in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangstoffe,
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- 2 4 O 5 Λ 7
welche unter die allgemeine Formel II lallen, können nach
an sich bekannten Methoden leicht hergestellt vzerden,
wie zum Beispiel:
a) durch Kondensation des entsprechenden, durch R, bis
R0 substituierten Anilins der Formel III
(in)
mit einer Carbony!verbindung IV
R1- R, L5
<6
O=C-C-O-R IV
R7
in der die Substituenten R^, R^ und R-, Wasserstoff
oder Methyl bedeuten, zusammen jedoch höchstens 2 Kohlenstoffatome besitzen, während R die für Formel I
gegebene Bedeutung hat, und gleichzeitige oder anschliessende katalytische Hydrierung des erhaltenen
Azomethine der Formel V
= C-C-O-R
(V)
b) durch Umsetzung des entsprechend durch R, bis R~ substituierten Anilins III mit einer Verbindung der
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CiBA-GEiGYAG _ 9 ~
Formel VI
Y-A-OR ' VI
worin A und R wie unter Formel I definiert sind und Y
ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Alkylsulfonsäurerest oder einen Arylsulfonsäurerest
darstellt. Verbindungen, der Formel VI mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in
Can. J. Chem. 3^3, 1207, solche mit Tosyloxyresten
(CH3-C6H4-SO3-) in der Brit. Patentschrift Nr. 869Ό83
beschrieben;
Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der
Formel II aus entsprechend substituierten Anilinen.
Aniline der Formel III sind aus der Literatur bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.
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Ausgangsprodukte oder Zwischenprodukte für die Herstellung
von Verbindungen der Formel T sind beispielsweise folgende der Formel II:
R-
A—NH-A-OR
(II)
| Rl | R2 | R3. | H | A | R | Kp[0C] /Torr |
| Cl | • CH3 | H | -CH2-CH2 - | C2H5 | 75-77° /0.3 | |
| Cl | CH3 | 5-CH3 | -CH2-CH2- | CH3 | 82-88° /0.2 | |
| CH3O- | H | 5-CH3 | "CH^ -CH^ — | CH3 | 105° /0.3 | |
| CH3O- | H | 5-Cl | Y 3 -CH-CH2- |
CH3 | 85° /0.001 | |
| CH 0- 3 |
H | 5-Cl | -CH2-CH2- | CH3 | 113-119°/0.4 | |
| CIl3O- | H | 3-Cl | C2H5 | 120-130°/0.4 | ||
| CH3O- | H | 3-Cl | -CH2-CH2- | CH3 | 110-119°/0.8 | |
| CH3O- | H | .5-CF3 | -CH9-CH | C2H5 | 112-115°/0.9 | |
| Cl | H | H | -CH2-CH2- | C2H5 | 8O-85°/O.OOl | |
| CF3 | H | H | -CH2-CH2- | CH3 | 45°/0.005 | |
| CF3 | H | H | -CH2-CH2 - | C2H5 | 68°/O.OOl | |
| CH3O- | CH3 | II | -CH2-CH2- | CH3 | 65-67°/O.O3 | |
| CH3O- | CH3 | CH3 -CH-CH2- |
CH3 | 68-71°/O.OOl |
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CIBA-GfciGY AG
| Rl | R2 | R3 | A | R | Rp ["C J /Tori- |
| CH3O- | H | 5-CF3 | -CH0 ~CH0 ·- | CH3 | HO0/0.5 |
| CH3O- | Ή | 5-CF3 | "CH0-CH,,- | C2H5 | 99°/0.6 |
| Cl | H | H | "?. "2 | CH3 | 80°/0.5 |
| C2H5O- | H | H | -CH2-CH9- | C2H5 | l]A-116°/0.5 |
| Cl | H | H | CH3 -CH-CH2- |
C2H5 | 75°/0.2 |
| C2H5O- | H | H | -CH2-CH2- | CH3 | 85°/0.15 |
| C2H5O- | H | H | CH3 -CII-CH2- |
C2Il5 | 95°/0.5 |
| Cl | CH3 | H | CH3 -CH-CH0- |
C2H5 | 82°/0.3 |
| CH3O- | H | H | -CH2-CH2- | CH3 | 80-81°/0.2 |
| CH3O- | H | H | -CH2-CH2- | C2II5 | 98°/0.4 |
| CII3O- | H | H | CH3 -CH-CH2- |
C2II5 | 85°/0.2 |
| F | H | H | -CH2-CH2 | CH3 | 76-83°/0.5 |
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C-BÄ-GEIGY AG
Die folgenden Beispiele 1 bis 3 veranschaulichen das erfinduagsgemässe Herstellungsverfahren.
Weitere Chloracetanilide der Formel I, die nach einem der oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden,
sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Temperaturenangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.
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A. Die Lösung von 1550 gr (10., 8 Mol) 2-Chlor-6-methylanilin und
1320 gr (5,4 Mol) P-Toluolsulfosäure- (2~aetboxyaethyl)-ester
in 2200 ml Toluol wird 20 Std. unter Rückfluss gekocht. Die Lösg. wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand
mit Aether behandelt. Nun wird vom Niederschlag abfiltriert,
das Piltrat eingedampft und der oelige Rückstand durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck gereinigt. Das
gewünschte Produkt, 2-Chlor-6-methyl-N-(2-aethoxyaethyl)-anilin,
destilliert bei 8O-88°/O,3 Torr.
B. Die Lösung von 21,5 gr (0,1 Mol) 2-Chlor-6-methyl-N-(2-Aethoxyaethyl)-anilin
in 70 ml Aether abs. wird mit 10,6 gr (0,1 Mol)
wasserfreiem Natrium carbonat versetzt. Unter gutem Rühren lässt man eine Lösg. von U.,5 gr (0,1 Mol) Chloracetylchlorid
in 50 ml abs. Aether so zutropfen, dass die Reaktionslösg. leicht
siedet. Nach beendeter Zugabe wird noch über Nacht bei Raumtemperatur
weitergerührt. Das Gemisch wird mit 100 ml Wasser versetzt, die abgetrennte wässerige Phase mit 200 ml Aether extrahiert.
Durch Waschen der vereinigten Aetherlösungen mit Wasser, Trocknen mit Natriumsulfat, Filtrieren und Eindampfen erhält man in
praktisch quantitativer Ausbeute 2-Chlor-6-methyl-N-(2'-aethoxy-
' ■ 20
aethyl)-chloracetanilid als rötlich-gelbes OeI, η = 1,5573
[Verb.Nr 2 ]
CO-CH2 Cl
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ORIGINAL INSPECTED
CiBA-GEIGY AG - 14 -
A) 48,0 gr (0,3 Mol) o-Aminobenzoltrifluorid werden in
150 ml Toluol nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit 34,5 gr (0.15 Mol) p-Toluolsulfosäure-(-methoxyaethyl)-ester
umgesetzt.
Das gev7ünsehte Produkt, 2-Trifluormethyl-N-(2-methoxyaethyl)-anilin,
wird als Fraktion vom Sdp. 45°/0.005 Torr, aufgefangen.
B) 10.1 gr (0.046 Mol) des unter A beschriebenen Anilins werden in 100 ml Aether mit 3,7 ml (0.046 Mol)
Chloracetylchlorid in Anwesenheit von 4,9 gr (0.046 Mol)
Soda acyliert.
Reaktionsbedingungeii und Aufarbeitung sind die gleichen wie in Beispiel 1. Das rohe 2-Trifluormethyl~N-(2'-methoxy·
aethyl)-chloracetanilid wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt; Sdp.- 135 /0.7 Torr.
«-CH2-OCH3
0-CH2Cl
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G - 15 -
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A) Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode werden 17.5 gr (0,128 Mol) 6-Methyl-o-anisidin in 100 ml
Toluol mit 11,2 gr (0,064 Mol) p-Toluolsul-fosäure-(2-methoxyaethyl)-ester
zur Reaktion gebracht. Man erhält 17,3 gr Rohprodukt, das durch fraktionierte Destillation gereinigt wird. Das gewünschte Produkt,
2-Methoxy-6-methyl-N'-(21-methoxyaethyl)-anilin, siedet
bei 65-67°/O.O3 Torr.
B) Die Suspension von 11,08 gr (0,0102 Mol) Soda in einer Lösung von 2,0 gr (0,0102 Mol) 2-Methoxy-6~
methyl-N-(2'-methoxyaethyl)-anilin in 50 ml Aether wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen
mit 0,815 ml (0.0102 Mol) Chloracetylchlorid versetzt.
Das durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigte 2-Methoxy-6-methyl-N-(2'-methoxyaethyl)-chloracetanilid
hat folgende physikalische Daten: Sdp. 145°/0.15 Torr., Smp: 59-61°.
.0CH0
3 jCH2 -CH2 -OCH3
0-CH0Cl 2
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CfDA-GEiGY AG
Die Stellungsbezeichnungen für R0 in der Tabelle 2 folgen
der für Formel II angegebenen Zählung.
| Verb No. |
Cl | R_2_ |
| 1 | Cl | CH3 |
| 2 | Cl | CHg |
| 3 | Cl | CHg |
| 4 | Cl | CHg |
| 5 | CH3O- | CHg |
| 6 | CHgO- | CHg |
| 7 | CHgO- | CHg |
| 8 | CHgO- | CHg |
| 9 | CHgO- | CHg |
| 10 | CEgO- | CHg |
| 11 | CIIgO- | CHg |
| 12 | CHgO- | CHg |
| 13 | CHgO- | C2H5 |
| 14 | C2H5 | |
H H
H H
H H
H H H H
3-Cl 3-Cl
-A-OR
-CH2-CH2-O-CHg
CH-
I 3
•CHo -CH-O-CH,
Γ3
-CH-CII2-O-CHg
-CH-CII2-O-CHg
CHoCHo I 3J 3
CH-CH-O-CHo
CH2-CH2-O-CH3
CH2-CH2-O-C2II5
-CH2-CH-O-CHg
CHo
1 3
1 3
F-CH-CH2-O-CHg
CHoCHo / 3/ 3
-CH-CH-O-CHo
-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-O-CH3
CH0
ί 3
-CHn-CH-O-CH0
jPhysikal.
Konstante
Fp. 45-48 τι0 1.5373
Fp. 49-52°
Fp. 59-61
Fp. 62-65
,O
IKp. 143"/0.2Torr
Fp. 64-66
409833/1076
CI3A-GEIGY AG
TVer Ko.
R.
CH0O-
0~
C2H5O-
C2H5O-
CH0O-
CH0O-
CH0O-
CH3O-/H0O-
2 CH3
CH3 CH0
C2H5
C2H5
LSoC0H7
XSoC0Il7
5-CF,
5-CF.
5-CF,
5-CF,
H -A-OR
{
-CH-CH2-O-CH3
-CH-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-O-CH3
CH0 i 3 -CH-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-O-C2H5
-CH2-CH2-O-CH3
-CH2-CH2-O-C2H5
Physikal.
Konstante
Fp. 66-68°
Kp 142-146v
/0.2 Torr
Kp. 145-150° /0.2 Torr
CH i 3 -CH-CH2-OCH3
-CH2-CH-OCH
-CH2-CH-OCH3
CHo ί ά
-CH-CHo-OCH.
Fp. 74-76
Fp. 55-56
409833/1076
CIBA-GEiGY AG
Verb,.
R.
Cl Cl
Cl
Cl Cl
Cl Cl
Cl
Cl
CF3
CF3
CF3 CF.
C2H
2H5
C2H
2H5
C2H
2H5
C2H
2H5
ISoC3H
3H7
R.
5-CF.
5-CF,
5-CF.
5-CF.
-A-OR
-CH2-CH2-OCH
-CH2-CH2-OC2H5
-CH2-CH-OCH3
CH i 3
-CH-CH2-OCH3
-CH-CH2-OCH3
q-OCH«
-CH2-CH2-OCH
!-CH2-CH2-CC2H3
CH3
!-CH-CH2-OCH3
!-CH-CH2-OCH3
CH3
S-CH2-CH-OCH3
CHQ
CH2-CH-OCH3
-CH-CH0-OCH. 2
Physikal. Konstante
Kp. 135°/0.7Torr
Kp. 88-91u/O.OOl
Torr.
409833/1076
CIBA-GEtGY AG
Ver
CF.
CF.
CF.
CF.
CF.
CF.
CF.
CF.
C2H5
C2H5 -A-OR
3-Cl
3-Cl
3-CH3O
3-CH3O
5-CH3O
5-CH3O
5-Cl
5-Cl
-CH2-CH2-O-CH3
-CH-CH-O-CH
-CH2-CH2-O-CH0
CH0
CH0
-CH-CH2-OCH3
-CH2-CH2-O-CH3
CH3
-CH-CH2-O-CH3
-CH-CH2-O-CH3
-OCH
CH2-CH2-O-CH3
—0-C/jHq
-CH2-CH2-O-CH
(
-CH-CH0-O-CH,
-CH-CH0-O-CH,
Physikal. Konstante
Fp. 63-66
Fp. 72-75
OeI
409 833/1076
CIBA-GEiGYAQ - 20 -
Die erfüiidungsgernässen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen
und besitzen sehr gute herbizide. Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen
Setaria, Digitaria, Rottboellia etc., gegen Gräser wie
Loliumarten und gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Sinapis,
Galium, Pastinaca, ohne dass die fUr dan Einsatz vorgesehene
Kulturpflanze geschädigt wird. Es seien Soja, Luzerne, Sonnenblumen, Erbsen, Baumwolle, Mais, Zuckerrüben,
Zuckerrohr, Brassica-Arten wie Raps und Kohl,
aber auch Getreidearten wie Gerste und Weizen oder Trocken- und Wasser-Reis sowie die veredelte Sorghum-Hirse
als Kulturpflanzen genannt.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt·entweder vor
(preemergence) oder nach (postemergence) dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser,
vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen
zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber preemergent schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg
AS/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen,
Strassen etc. zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.
Ausserdem zeigen die Wirkstoffe der Formel I auch
wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie bei Gräsern (z.B. in bestehenden Rasenkulturen) das Längenxtfachstum
verzögern und die Bestockung erhöhen. Stark und schnell sich versamende Unkräuter werden am Auskeimen
und Auflaufen gehemmt und so aus den Kulturen der Nutzpflanzen entfernt. Die vorliegenden acylierten Amine der
Formel I besitzen auch defolierende Eigenschaften und
409833/1076
können zur Verzögerung der Blüte eingesetzt werden. Die
Speicherfähigkeit von Pflanzeninhaltsstoffen wird in der'
Regel durch die vorliegenden Wirkstoffe verbessert. So
wird durch einige Vertreter der Formel I z.B. der Zuckergehalt in Zuckerrüben und Zuckerrohr oder der
Stärkegehalt in Kartoffeln oder der Fettgehalt: in Sojabohnen oder Erdnüssen erhöht.
Wie schon erwähnt, sind aus der Literatur herbizide Halogenacetanilide bekannt geworden. Diese weisen aber
entweder im Phenylkern, vorzugsweise in ortho-Stellung,
immer einen höhermolekularen Alkylrest (mindestens 2 .C-Atome, vorzugsweise tertiäres Alkyl, wie in der
französischen Patentschrift 1'337*529) und / oder nur
Alkoxymethy!gruppen am Stickstoffatom auf (USP 3'547'62O).
Nach Meinung dieser Literatur hat sich gezeigt, dass Halogenacetanilide instabil sind, wenn im Phenylkern
kein Substituent mit mindestens 2 C-Atomen in ortho-Stellung steht, und andererseits ist in der Literatur
dargelegt, dass die N-AlkoxymethyI-Derivate auf jeden
Fall den entsprechenden N-Alkox3*äthyl~ und N-Alkoxypropyl-Derivaten
wirkungsmassig überlegen sind (USP 3'547'62O,
Beispiel 85) . Aufgrund dieser Publikatioii musste es der
Fachmann als feststehend ansehen, dass N-substituierte Halogenacetanilide, welche Alkoxygruppen aufweisen, die
über Alkylenreste mit 2 Kettengliedern an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, als Herbizide für
praktische Zwecke nicht in Frage kommen, und zwar unabhängig davon, ob sie im Phenylkern in ortho-Stellung
oder meta-Stellung zur Aminogruppe durch andere Substituenten als
Alkylgruppen substituiert sind,
Es ist daher überraschend,'dass die erfindungsgemessen
409833/1076
CiQA-GEiQYAG - 22 -
Wirkstoffe der Formel I, welche nicht getnäss USP 3'547'62O die für die günstige Wirkung angeblich
massgebende Konstitution von N-Alkoxymethyl-chloracetaniliden
aufweisen, erstens diesen Produkten i_n der Unkrautbekämpfung überlegen und zweitens chemisch stabil
sind, obwohl sie im Phenylkern eine andersgeartete
Substitution aufweisen.
Bekämpfung von Hirse-Arten und anderen unerwünschten Gräsern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren) .
Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen
werden verdünnte wässrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche
gesprüht, dass Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen
werden bei 22 bis 25° C und ca. 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen
nach folgendem Index ausgewertet:
9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontrollversuch) 1 = Pflanzen abgestorben
8-2 = Zwischenstufen der Schädigung - = nicht geprüft
8-2 = Zwischenstufen der Schädigung - = nicht geprüft
409833/1076
CIDA-GEIGY AG
| 1 | Aufw in k |
2 |
O
p- |
Seta |
H-
OQ H- |
■ | -d | ^.Ιορί | I—1 | ro ρ |
uzer | ucke |
PJ
H- to |
aumw | cn SS | co | |
| OQ fo | 1 | π | -oliu | ρ1' | O | ο ro L·. H- ro |
O
H OQ P' |
||||||||||
| Verb | > &. | 0.5 | O | %' | t\ | ^ottl | ω | C | 05 | ro |
H
H |
P | C | ||||
| • | meng S/ha |
2 |
O
Ρ· |
H* | ω | Ltua | Cf ro |
ro | |||||||||
| ζ; | ro | 1 | ro |
^
H |
|||||||||||||
|
H
• |
0.5 | 1 | 1 | 1 | Llia | 1 | 2 | 1 | 8 | 9 | 5 | 8 | • | ||||
| 2 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 | 9 | 9 | 8 | 8 | 9 6 | — | ||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 4 | 2 | 3 | 9 | 9 | 9 | 8 | 9 8 | ||||
| 9 | 0.5 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 4 | - | 7 | 7 | - | 8 | 9 9 | - | ||
| 2 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 2 | 1 | - | 8 | 8 | - | 9 | 7 7 | ||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 3 | 1 | — | 8 | 9 | - | 9 | 8 8 | 9 | |||
| 2 | 0.5 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | - | 8 | 7 | - | 8 | 9 9 | .9 | ||
| 2 | 1 | 1 | 1 | 4 | 1 | 2 | 1 | - | 8 | 9 | - | 8 | 8 - | — | |||
| 1 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 2 | 1 | - | 9 | 9 | - | 9 | 8 - | 9 | |||
| 1. | 0.5 | 1 | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 2 | 1 | 6 | 4 | _ | 5 | 9 - | 9 | ||
| 1 | 1 | 1 | - | 1 | 1 | 1 | 1- | 7 | 5 | - | 6 | 9 - | 1 | ||||
| 1 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 | 2 | 8 | 9 | - | 9 | 9 - | 1 | ||||
| 6 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | _ | 1 | 6 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 - | 1 | |||
| 1 | 1 | 2 | 2 | 2 | - | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 9 | 8 | ||||
| 2 | 1 | 2 | _ | 3 | - | 7 | 8 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 9 | 8 | ||||
| 37 | - | 8 | 9 9 | 9 | |||||||||||||
| - | |||||||||||||||||
Es ist ersichtlich, dass die Wirkstoffe unerwünschte Gräser,
vor allem die schwer bekämpfbaren Hirsearten, noch in der niedrigen Aufwandtnenge von 0.5 kg AS/ha nachhaltig bekämpfen,
ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu beeinflussen,
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ClSA-GEiGYAG - 24 -
Wirkung gegen unerwünschte Gräser- im Bereich geringer
Aufwandmone.en (Vor au £ 1 au fv er fahr en) .
30 cm tiefe Plastikwannen iviit 30 cm χ 50 cm Kantenlänge
werden mit mittelschwcrer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberfläche der Erde gesät
und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Stunden wird die verdünnte Wirkstoffsuspension
appliziert. Es werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von 1 kg, 0.5 kg, 0.25 kg und 0.125 kg
Wirkstoff pro Hektar entsprechen. Die Schalen werden bei 22-25°C und ca. 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.
Als Vergleichsverbindungen dienten aus der US-Patentschrift 3,547,620 bekanntgewordene Halogenacetanilide:
Verb. A = 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-chloracetanilid
(HändeIsprodukt)
Verb, B_ = 2, 6-Diäthyl-N-(2'-butoxyäthyl)-chloracetanilid
Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als
prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der folgenden Tabelle 2 angegeben. Dabei wird der Bereich
stärkerer Schädigung differenzierter dargestellt als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung.
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25 -Tabelle 4
| < | 2 | η· > | σ | f | W | σι | 98 | M | 0-35 | 85 | ΓΛ | CO | ω | CU |
| ro | 3 C | Η· | ο | i-i | C | 98 | O | 75 | 98 | Φ | O | Pi | h1· | |
| H | (IQ Hi | ■ OT | ι-1 | O | t | 95 | σ* | 60 | 98 | (T | Ui. | CQ | ||
| σ4 | 1 | Η· | η· | B | D | 90 | Η· | Pi | Pi | |||||
| • | 7Τ Pi | ft | C | Ί | 85 | η | §| | |||||||
| OQ 3 | Pi | CQ | era | 75 | ο | Η· | O | |||||||
| ^ G. | ρ | O | Pi | Ι—1 | ||||||||||
| O | >3 | Η· | Ό | Γΐ | ί | σ* | M | |||||||
| A | ΓΛ φ | Pi | Π) | (D | M | Η· | (D | |||||||
| ^.0 | η | O | O | ΓΤ | ||||||||||
| CT(IQ | CO | (D | η | f | 03 | Pi | ||||||||
| B | P) (D | Pi | 3 | • | Μ | |||||||||
| 3 | O | Η- | ||||||||||||
| CTQ | (D | ι | * | O | ||||||||||
| • | TO | Pi | 5 | |||||||||||
| 1 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | ||||||
| 0.5 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | ||||||
| 0.25 | 100 | 95 | 85 | T | 100 | 98 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 0.125 | 98 | 90 | 60 | 98 | 98 | 0 | 0 | — | ||||||
| 1 | 100 | 100 | 100 | 3 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 0.5 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | ||||||
| 0.25 | 100 | 98 | 95 | U | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 0.125 | 98 | 85 | ■90 | -α | 98 | 98 | 0 | 0 | 5 | |||||
| 1 | 98 | 100 | 95Π | 3 | 100 | 100 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 0.5 | 98 | 98 | 90 | 95 | 100 | 0 | 0 | O^ | ||||||
| 0.25 | 75 | 98 | 60 | 3 | 90 | 98 | 0 | 0 | 0 | |||||
| 0.125 | 60 | 75 | 95 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
| 1 · | •85 | 75 | 98 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
| 0.5 | 35 | 60 | 100 | 85 | 0 | 0 | 0 | |||||||
| 0.25 | 0-35 | 0-35 | 5 0-35 75 35 | 0 | 0 | 0 | ||||||||
| 0.125 | 0-35 | 0-35 | '■> 0-35 35 0-35 0 I I I |
0 | ||||||||||
| 98 | ||||||||||||||
| 95 | ||||||||||||||
| 90 | ||||||||||||||
| 100 | ||||||||||||||
| 0-35' | ||||||||||||||
| ,0-35 | ||||||||||||||
| 0-35 | ||||||||||||||
| 0-3ί | ||||||||||||||
| 0-3! |
Im Vergleich zu den bei niedrigen Aufwandmengen ungenügend wirksamen Vergleichsverbindungen A und B ist die Wirkung der
Verbindungen der Formel I gegen Grasunkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0,25 kg AS./ha voll gewährleistet.
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CSPA-GEiGYAG _ 26 -
Kiür h SJ} f?nioiun ζ _be 1 G:cji_3 ern _(K.? c hi; uf lau fver fahren)
In Kunst stoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden
Samen der Gräser LoIium perenne, Poa prate.nsis, Festuca
ovina und Dactylis glomeiata ausgesät- Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den
Boden zurUckge.schnltten. und 2 Tage später mit wässerigen
SpritzbrUhen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt.
Die Wirkstoff einenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz
pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das VJachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet:
Mote 1 = starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikations-
Zeitpunkt)
Note 9 = keine Hemmung (normales Wachstum wie unbehandelte
Kontrolle)
Von den geprüften Substanzen wurde mit folgenden Verbindungen sehr starke Wuchshemmung erzielt (Noten 1 bis 3):
Nr. I5 6, 7, 11, 13, 22, 37, 38, 41, 43, 45, 47 und 51.
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Die Herstellung erfindungsgetnässer Mittel ist dem
Fachmann geläufig und erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der
allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen
inerten Dispersions-, oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und
angewendet werden:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubeniittel, Streumittel,
Granulate, ^Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgratiulate und
Homogengranulate;
in Wasser dlsρergierbare Spritzpulver, (wettable powder) ,
Wirkstoffkonzentrate: Pasten, Emulsionen;
flüssige Ausarbeitungs-
formen: ' " Lösungen.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln
lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen
der allgemeinen Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide,
Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.
Als herbizide bzw. pflanzenwachstumsbeeinflussende Kombinationspartner seien folgende bekannte Wirkstoffe gegenannt
:
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j A) Substituierte Harnstoffe
; N-Phenyl-N'.N'-diaethylharnstoff
; N-Phenyl-N-hydroxy-N^N'-dinethylharnstoff
'. MA-ChlorphenyO-N'.N'-diBethylharnstoff
N-P.A-DichlorphenyD-N'.N'-dinethylharnstoff
N-O.A-DichlorphenylJ-N-benzoyl-N'.N'-diniethylhamstoff
N-(A-Ch lorphenylJ-N'-Biethoxy-N'-nethylharnstoff
N-iA-ChlorphenylJ-N'-isobutinyl-N'-nethylharnstoff
N-O1A-Di chlorphenylJ-N'-aethoxy-N'-iiethylharnstoff
■ N-(A-BroraphenylJ-N'-nethoxy-N'-methylharnstoff
(j_[<.(4-Ch1orphenoxy-)phenyl]-Nl tNt-diiRethy1harnstoff
N-Benzthiazol-Z-yl-N,N'-difliethylharnstoff
N-Benzthiazol-Z-yl.-N'-nethylharnstoff
N-(3-Tri f luorraethyl-4-Hiethoxypheny I)-N', N '-diaethy !harnstoff
N-O-TrifluormethyM-isopropoxyphenyll-N'jN'-dimethylharnstoff
N-(3-Trifluormethylphenyl)-Nl,N'-dimethylharnstoff
MA-TrifluomiethylphenylM'jN'-diBethylharnstoff
N-O.A-DichiorphenyU-N'-methyl-N'-butylharnstoff
N-(3-Chlor-A-trifluormethylphenyl)-N',N'-diuethylharnstoff
■ N-O-Chlor-A-äthylphenylH'jN'-dinethylharnstoff
N-O-i'hlor-A-methylphenyU-N'jN'-diiiiethy !harnstoff
N-O-Chlor-A-äthoxyphenyD-N'-methyl-N'-fflethoxyharnstoff
' N-(3-Chlor-A-methoxyphenyl)-N',N'-di»ethylharnstoff
N-(Hexahydro-A,7Hnethanoindan-5-yl)-N',N'-diBethy!harnstoff
N-iZ-liiethylcyclohexylj-N'-phenylharnstoff
N'-Cyclooctyl-NjN-diniethylharnstoff
fi,N-0iiiiethyl-Nl-[3-(N-tert.butylcarbaBoyloxy)-phenyl]-harnstoff
' Ο,Ν,Ν-Triraethyl-N'.-A-chlorphenylisoharnstoff
N^jA-Dichlorphenyl-N'jN'-dinethyS-a-chlorforeamidin
A09833/V0
CiBA-GEiGYAG - 29 -
ίΝ,Ν-öimethyl-N'-phenyl-harnstoff-tri chloracetat
! Ν,Ν-Diraethyl-N*-A-chlorphenyl-harnstoff-trichloracetat
j N-iA-lsopropylphenyU-N'fN'-dimethylharnstoff
iN-^-d'jl'.Z'^'-TetrafluoräthoxyJ-phenyll-N'.N'-diüiethylharnstoff
; N-(3-Chlor-4-trifluor«iethoxy-phenyI)-N',N'-dimethy!harnstoff
' N-Anilinocarbonyl-Z,5-dii»ethy!pyrrolidin
' N-S-fN-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff
N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-n-propylharnstoff N-(3-Chlor-4-trif luormethyl-phenyl J-N'-niethyl-N'-methoxyharnstoff
\ N-O-Difluorchlormethyl-phenylJ-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
^-^-(!',!',Z'-Trifluor-Z'-chlor-äthoxyJ-phenyll-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
i
N-(3-ChJor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff . N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-N'-methyl-N-methoxyharnstoff ' N-[5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol(2)-ylJ-NjfT'-diraethylharnstoff N-[5-Dimethylsulfamoyl-l,3,A-thiadiazol-(2)-y1]-N,N'-dimethyJharnstoff N-[3-(N-tert.Butylcarbamoyloxy)-phenyl]-N'-methyl-harnstoff
N-(3-ChJor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff . N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-N'-methyl-N-methoxyharnstoff ' N-[5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol(2)-ylJ-NjfT'-diraethylharnstoff N-[5-Dimethylsulfamoyl-l,3,A-thiadiazol-(2)-y1]-N,N'-dimethyJharnstoff N-[3-(N-tert.Butylcarbamoyloxy)-phenyl]-N'-methyl-harnstoff
N-[l- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N1,
N '-diniethy !-harnstoff
tHi-Fluorphenyl-N'-carboxynethoxy-N'-fiiethy!-harnstoff
I« i dazo i i d i n-2-on-l-carbonsäure-i sobutylami d
;N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N1-methoxy-N1-methyl-harnstoff
409833/1076
CiBA-GEIGYAG -30-
B) Substituierte Triazine
j Z-Chlor-4;6-bis(äthylamino)-s-triazin
j Z-Ch lor-4-äthylanti ηο-5-ϊ sopropylaiei no-s-triazi η
! Z-Methoxy-A,6-bi s( i'sopropy 1 ami no)-s-tri azi η
- Z-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin
Z-iilethylinercapto-i,6-bis(äthylaniino)-s-triazin
1 Z-Methylmercapto-^-äthylainino-B-tert.butylanino-triazin
-f , Z-Methy 1 inercapto-A-äthy 1 am i no-6-i sopropy Van i no-s-tri azi η
: Z-Kethylniercapto-^-iiiethyläiiiino-ß-isopropylaRiino-s-triazin
ί Z-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin
i Z-Methoxy-4-äthylarai no-6-i sopropylami no-s-tr iazi η
2-Chloi—4,6-bi s(i sopropylaraino)-s-triazin
Z-Azido-A-methyliBercapto-ö-isopropylaiaino-s-triazin
, Z-Azido-A-methylinercapto-B-sec.butylami no-s-tr iazi η
• Z-Chlor-4-i sopropy1 am i no-6-(yHBethoxypropy1 ami no)-s-triaziη
Z-iB-Aethylaiiiino-A-chlor-s-triazin-Z-yl-aniinol-Z-fflethylpropionitril
Z-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropy1 amino-s-triaziη
Z-Methylmercapto-A-isopropylamino-e-iS'-methoxpropylauinoJ-s-triazin
Z-Chlor-^-diäthylainino-e-äthylafflino-s-triazin
• Z,4-Bi(3'-methoxypropylaiiiino)-6-niethyliiiercapto-s-triazin
'; Z-Ch 1 or-4-äthyl am ino-6-sec. butyl ami no-s-tr iazi η
: Z-ChloM-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin
ϊ Z-Methylthio-i-athylamino-e-sec.butylamino-s-triazin
• 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert.butylamino-s-triaziη
ί Z-Azido-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triaziη
; 4.-Ai«ino-6-tert.butyl-3-methylthio-l,Z>4-triazin-5-(4H}-on
i 2-Methylthio-4-äthylaraino-6-(l',2'-diinethyl-propylaiBino)-s-triazin
■ Z-irifluormethyl-'i-äthylamino-B-isopropylamino-s-triazin
: Z-Trifluorinethyl-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin
; 2-Methoxy-4-äthylafaino-6-tert.butylafliino-s-triazin
', Z-Kethoxy-^-äthylaisino-ö-sec.butylaBino-s-triazin
Z-Aethylthio-4,6-bis-(isopropyla«ino)-s-triazin
403833/ 1076
31 CIBA-GElGY AG -Ji-
2-Methy 1 th i o-4-i sopropy 1 aa i no->6-sec. buty 1 an i no-s-tri azi η
C) Phenole ' ,.
2,A-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester
Pentachlorphenol oder Salze davon
1,6-uinitro-o-kresoI
2,6-Dibrom-^-cyanophenol + Ester
2,6-0ichlor-'i-cyanophenol . Salze + Ester
2,4-Dinitro-6-tert.butylphenol Salze + Ester
2,A-Dinitro-6-sec.ainylphenol ' Salze + Ester
2-tert.ButyM,6-dinitro-5-i»ethy1phenol Salze+ Ester
2,6-Di jod-A-cyano-phenol
, 2,3,5-Trichlor-A-hydroxypyridin
3,5-D i ch1or-2,6-d i f1uor-A-hydroxy-pyri din
2,4-Dinitro-6-sec.butyl-2'f4'-dinitrodiphenyl-carbonat
2,4,5-Trichlor-6-nitro-phenylchloracetat
2-lsopropyl-4,6-diriitro-phenol, Salze und Ester
409833/1076
ciBA-GEiGYAG - 32 -
D) Carbonsäuren, Salze, Ester und Amide
I 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure
1 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
I i
! 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesä'ure und Salze
- 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure + Ester
2-Methoxy-3,5,6-Trichlorbenzoesäure und Salze
2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze·
'. 3-Aiaino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze ·
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze
• 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze
. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
2-KethyM-chlor-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester
2-(2',4l,5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester
2-(2l,4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-a,a-dichlorpropionat
A-(2',A'-0ichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester
A-(2'-Methyl-'il-chlorphenoxy)büttersäure, Salze und Ester
Methyl-2-chlor-3-(4'-chlorphenyl)-propionat
2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure und Ester
: 3,6-Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure und Salze
■ 4-Chlor-2-oxobenzothi azo 1i n-3-y1-essi gsäure
2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester
1 2,2-Dichlorpropionsäure, Salze und Ester
; 2-(2',V-Dichlorphenoxy)-propionsäuref Salze und Ester
1 A-Chlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester
■ Gibberellinsäure
. 2-Cil-chloro-2l-niethylphenoxy)propionsäure, Salze und Ester
: NjN-niallylchloracetaaid
• a-Naphthylessigsäure
' N-1-Naphthyi-phthalinidsäure, Salze und Ester
: ^-Αβϊηο^,δ,δ-ίΓϊοΙιΙοΓ-ρκοΠηβΒαΓβ, Salze und Ester
Trichioressigsäure
409833/1076
j 4-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)buttersäure, ^alze und Ester
ί 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester
Benzamido-oxyessigsäure, Salze und Ester
Aethylenglykol-bis-trichloracetat
ι
!Chloressigsäurediäthytanid
I2,6-Oichlorthi obenzami d
2,6-Oichlorbenzonitril
N,N-Oimethyl-α,α-diphenyl acetamid
Diphenylacetonitril
N-Hydroxymethyl-2,6-di chlorthi obenzamid
2,3,5,6-Tetrachlor-thioterephthalsäure-0,S-diiiiethylester
Z^SjajS-Tetrachlor-N-methoxy-rN-Faethyl-terephthalsaure-aethylester-aKid
ii-Hydroxy-fluoren-iJ-carbonsäure und Ester
a-Naphthoxy-essigsäure-niethy !ester
ß-Naphthoxy-essigsäure-methylester 2-(l-Naphthoxy)-N,N-diäthy]-propionai«id
2-( 2' -Met hy 1 -ή '-ch 1 or-phenoxy )-N-methoxy-acetafn i d
N-(1',1'-Dimethyl-propinyl)-3,5-dichlorfaenzamid
Monochloressigsäure
2,2,3,3-Tetrafluor-propionsaure, Salze und Ester
2-Methoxy-3,6-dich]or-phenylessigsäure und Salze
Bernsteinsäure-mono-N,N-diroethylhydrazid 2,2-Oichlor-buttersäure und Salze
ö-Chlor-A-niethyl-Z-propionyl-aininoT-thiazol
N-(2ll-Butoxyäthyl)-2l-chlor-N-(2,6-di«ethyl-l-cyclohexen-l-yl)-acetaHid
13,A,5-Tri brompyrazol-]-yl-N,N,a-triiHethylaceta»id
' (2-!rtethyl-'i-chlor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester
'eis-3-Chloracrylsäure und Salze
i^-Chlorphenoxy-essigsä'ure und Salze und Ester
,2-(2'-Methyl-phenoxy)-propionsäure .3,A-D i ch1orphenoxy-th ioessi gsäureani d
Trichlorphenyl-acetonitri1
409833/107
CiBA-GEIGY AG - 34 -
! E) Carbaminsäurederivate
tu—Tr i f luorraethyl-carbani lsäure-isopropyl ester
2f6-Di-tert.butyl-4-tolyl-N-eiethy]carba«at
ι
3-(lfethoxycarbonylamino)phenyl-N-3-toly]carba«at
3-(lfethoxycarbonylamino)phenyl-N-3-toly]carba«at
4-Chlor-2-buti nyl-N-(3-chlorphenyl)-carba»at
Methyl-N-(4-Aflnnobenzsulfonyl)-carbaaat
sec.ßutyl-N-(3-cnlorphenyl)carbamat :
Isopropyl-N-P-chlorphenylJ-carbanat
S-Z,3-Di chloral Iy l-^H-diisopropylthiolcarbaaat
S-iethyl-NjN-dipropylthiolcarbamat
N-Kethyldithiocarbaminsäure und Salze
S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiolcarbanat
Isopropyl-N'-phenylcarbamat
Z-Chloral IyI-N,N-diäthyldithiocarbaniat
!«ethyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat
S-2,3,3-Trichlorailyl-NjN-di i sopropylthiolcarbaaat
S-Propyl-N,N,-dipropylthiolcarbamat
S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaieat
Sji-Qichlorbenzyl-methylcarbaBiat
S-Aethyl-'N-hexahydro-lH-azepin-l-carbothioat
Methyl-N-i^-nitrobenzsulfonylJcarbanat
■ NjN-Hexamethylen-S-isopropyl-thiolcarbaiiiat
S-Aethyl-N,N-Di isobutylthiolcarbamat ' föethyl-N-^Hnethoxycarbamoyl-benzsulfonylJcarbanat
: fi-Aethyl-2-(phenyl-carbamoyloxy)-propionamid
'■ Jj-(3-Ch lorphenylJ-carbaminsäure-butin-l-yW-ester
' 3-(Propionylamino-pheny])-N-isopropylcarbanat ', NjN-Oiäthyl-S-Cl-chlorbenzyD-thiolcarbafliat
1 N-Aethy 1th i ocarbony1-ci s-dekahydrochi nolΐ η
S-Aethyl-N-cyclopropyimethyi-N-propyl-thiolcarbauat
li-Propylthi ocarbony J-dekahydrochi na Idi η
^fj-Di-n-butyl-S-äthyl-thiolcarbaniat
K,N-O i propy1-S-tert.buiy1-th i ölcarbawat
409833/1076
CIBA-GE(GYAG - 35 -
F) Anilide ; " !
_ ι
3,4-Dichlorpropionanilid
3-Chlor-A-brompropionaniI id j
ι 3-Brom-4-chlorpropionani]id
Cyciopropancarbonsäure-3,4-dichlorani]id
Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-^-bromaniiid
, Cyclopropancarbonsäure-i-broiM-chloranilid
N-P^-DichlorphenylJ-Z-methylpentancarbonsäure-aiiiid
N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure
: 2-fi1ethacrylsäure-3'T^ '-dichlor-ani 1 id N-(^-Ch Jorphenyl)-2,2-di«Bthylvalerainid ' N-O-Ch) oM-hethylphenylJ-Z-methylpentancarbonsäure-aifiid Z-Chlor-N-iZ'-methyl-B'-tert.butylphenyDacetamid Z-Chloro-N-iZ'jB'-diäthylphenylJ-N-methoxyfflethyl-acetaaJd
: 2-fi1ethacrylsäure-3'T^ '-dichlor-ani 1 id N-(^-Ch Jorphenyl)-2,2-di«Bthylvalerainid ' N-O-Ch) oM-hethylphenylJ-Z-methylpentancarbonsäure-aifiid Z-Chlor-N-iZ'-methyl-B'-tert.butylphenyDacetamid Z-Chloro-N-iZ'jB'-diäthylphenylJ-N-methoxyfflethyl-acetaaJd
e-Methyl-N-methoxyraethyl-Z-t-butyl-a-bromacetanilid
Z-Chlor-N-isopropyl-acetanilid
N-(3,^-Oichlorphenyl}-N-benzoyl-Z-aniino-propionsäure-äthylester
N-tButin-iD-ylOJl-Z'-chlor-acetanilid
N-Isopropoxyraethyl-Z-chlor-Z'jß'-diraethylaceianilid
N-Aethoxyuethyl-Z-chlor-Z'-nethyl-ß'-äthyl-acetanilid
'■ N-n-Butoxymethy 1-2-chlor-Z' ,6 '-d i äthy 1 acetani 1 j d
Z-MethyM-chlor-phenoxyessigsäure-Z'-chlor-anilid
N-lsobutoxynethyl-a-chloracet-Z^-diaeihylanilid · |
409833/1076
7(1 01.338
; G) Organische Phosphorverbindungen
: tris-(Z,4-üichlorphenoxyäthyl)phosphit
j o-iZji-DichlorphenylJrO'-siethyl-N-isopropyl-aiidothiophosphat
i N-[2-(0,0-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl]benzolsulfona«iid
S,S,S-Tributyl-trithiophosphat Z^-Dichlorbenzyl-tributyl-phosphoniunchlorid
Z-Chlor-äthanphosphonsäure
Tributyl-trithiophosphit
N-iOjO-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyiJ-hexaeethylenitin
N-iO.O-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetylJ-Z-eethyl-pjperidin
, K-Phosphonofflethyl-glycin und Salze
' N,N-bis(?hosphdnoiBethy])-glycin und Salze
' N,N-bis(?hosphdnoiBethy])-glycin und Salze
0_(2-N i tro-^Hsethy1-pheny1)-0'-äthy1-N-i sopropy1-ae i doth i ophosphat
AO9833/1076
70 Ot 333
ciBA-GEiGYAG - 37"
ι ■ ■ - ■ '
j H) Verschiedene Verbindungen · . ι
4,5-0ichlor-2-trifluormethylbenzinidazo] ' ι
Z-Chloräthyl-trimet^yl-affloioniufflchlorid !
Maleinsäurehydrazid
Methylarsinsäure-di-Na-salz
^,5,7-Trichlorbenzthtodiazo]-2,l,3
3-Ami no-1,2,^-triazol
Trichlorbenzylchlorid
2-Phenyl-3,l-benzoxazin-4-on
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
4-TrJfluormetfiyl-2,4'-diniiro-diphenyläther "
2 f4,6-Tri chior-ή'-ni trod i phenyläther
A-Trif J.uormethyl-2,4 '-dini tro-3'-(nethyl-diphenyläther
2,4-DichloM '-nitro-diphenyläther
5-Chlor-6-methyl-3-tert.butyluraci1
AiMoniumsulfamat
S-Broni-ß-methyl-S-sec.butyl-uraci 1
S-Brom-S-isopropyl-B-fflethyluraci1
S-Cyclohexyl-Sjß-trimethyten-uracil
2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanol(2')
Hexach 1oro-2-propanon Natrium-2-(2 '^',!j'-TrichlorphenoxyJ-athylsulfat
Kaliumcyanat
3,5-Di brom-1-hydroxybenzaldoxim-2',k' ■ -dinitrophenyläther
3,5-Di}od-4-hydroxybenzaldoxiH-2'r4'-dinitrophenyläther
Acrolein
Allylalkohol
■ 2,/i-Dinitrophenyl-2l,4l-dinitro-6l-sec.butylphenyl-carbonat S-Chlor^-isopropylbenziinidazol 5-Jod-2-trifluor«tethylbenziflidazol
■ 2,/i-Dinitrophenyl-2l,4l-dinitro-6l-sec.butylphenyl-carbonat S-Chlor^-isopropylbenziinidazol 5-Jod-2-trifluor«tethylbenziflidazol
409833/1076
38 CIBA-GE(GYAG ~ ~
1,1 '-OiRethyM, 4 '-bipyridyliuin-dimethyl sulfat
Oi(roethoxythiocarbonyl)disulfid
j 24!ethyM-(3Mrifluorniethylphenyl)-tetrahydro-l,Zf4-oxadiazJn-3,5-dion
l-Phenyl-^,5-diBiethqxy-6-pyridazon
>
6-Chlor-Z-trifluormethyl-3H-ii»idazo(4,5-b)-pyndin
2-tert.Butyl-6-chlor-3H-iBidazo(4,5-b)-pyndin
' 5—Ami no-4-brom-2-pheny1pyridazi n-3-on
Hexafluoro-aceton-trihydrat
3,5-0 i nitro-4-d i propy1am i no-benzolsulfonamid
Kakodyl-säure und Salze
. 4-(Hethylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin
S-Amino-^-chlor-Z-phenylpyridazin-S-on
. 3,Ji,5,6-Teirahydro-3,5-dimethyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion
Natriuffl-2-(2',4'-dichlorphenoxyj-äthy!sulfat
2,3-D)chlor-1,4-naphthochinon
0 i-(äthoxythi ocarbony1)di su1fi d
A-Tr» f luormethy]-3-antino-2f6-dinitro-N,N-diäthyl-ani lin
2,6-Dinitro-N,K-di-(2'-chloräthyl)-p-toluidin
N-sec.Butyl-A-tert.butyl-Zjö-dinitro-anilin
N-Propyi-N-cyclopropylfflethyl-^-trifluornethyl-Zjo-dinitro-anilin
N-Propyi-N-Z'-chloräthyl-Zjö-dinitro-^-trifluoraethyl-anilin
Kupfersulfat
Eisensulfat
Natrium-chlorat
0-(N-Phenylcarbaraoyl)-propanon-oxiBi
4 *-Ki tro—2,4-di chlor-6-fluor-diphenyläther
1,1-Di raethy1-4,6-dii sopropyl-5-oder7-indanyl-äthyl-keton
!-(Z'^'-Oimethyl-S'-acetoxy-propionylJ-S-isopropyl-Z.A-dioxo-decahydrochinazolin
N-[l-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl-(4)]-oxai»idsäure und Salze
2-ü»ethyl-A (4 '-f luorphenyl )-tetrahydro-l ,2,4-oxadiazin-3,5-di on
3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxyd
A09833/1076
Ϊ0ΟΙ.Π35
OBA-GEIGY AG - 39 _
24Ό5479
Z^ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dinethyl-5-benzofuranyl-fflethansulfonat
2-tert.Butyl-^-i2',4'-dichlor-51-)sopropyl-phenyl)-l,3,^-oxadiazolin-5-on
a-(2,2,2-Trichloräthyl)styrol
j 2-(3',4'-DichlorphenylM-i»ethyl-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazol
j A-Chlor-5-methy1amino-2-(3l-tnfluoriiiethyl-phenyl)-3(2H)-pyridazinon
A-Ch lor-5-djmethylamino-2-(3Mrifluoreiethyl-phenyl)-3(2H)pyndazi non
3-(2'-«ethylphenoxy)-pyndazin A-lsopropy1-2,6-dinitro-N|N-dipropylanilin ·.
3-(2'-Tetrahydropyrany1)-5,6-tri sethyIen-urac i1
5-Ch1or-3-(2'-tetrahydropyrany1)-6-«ethy1-urac i1
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 beschrieben. Teile bedeuten
Gewichtsteile.
409833/1076
7U.OI.3CO
CiSA-GElGY AG ~
Granulat
Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 · Teile Wirkstoff der Formel I
0.25 Teile Epichlorhydrin
0.25 Teile Cetylpolyglykolather
3.50 Teile Polyäthylenglykol·
91 Teile Kaolin (Korngrö'sse 0,3 - 0,8 ram)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und
in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpölyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene
Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuum verdampft.
Zur Herstellung eines a) 507oigen, b) 25%igen und c) 10 %igen
Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:.
a) 50 Teile Wirkstoff der Formel I, z.B. 2~MettK>xy-6-methyl·
N-(2' -methoxyäthyl)-N-chloracetanilid
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat
3:2:1,
20 Teile Kaolin, " -
22 Teile Champagne-Kreide;
409833/1076
CI3A-GEIGY AG - 41-
b) 25 Teile Wirkstoff der Formel I 7
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-SaIz,
2^5 Teile Naphthalinculfonsäuren-Formalde-
hyd-Kondensat,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-
Silikat,
62 Teile Kaolin;
c) *-.10 Teile Wirkstoff der Formel I,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von
gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formalde-
hyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden"
Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält
Spritzpulver von vorzuglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulverη können durch Verdünnen
mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.
Faste ' ·
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:. . . ·
409833/1076
CiSA-GEIGY AG /ο
30 - 50 Teile Wirkstoff der Formel I 5 Teile Natriumaluminiumsilikat,
14 ' Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol
Aethylenoxid,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol
Aethylenoxid,
2 Teile Spindeloel,
10 Teile Polyäthylenglykol, 38 - 18 Teile Wasser.
Der Wirkstoff vzird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man
erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit VJasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration
herstellen lassen.
Emulsionskonzentrat "
Zur Herstellung eines 20-30%igen Emulsionskonzentrates
V7erden
20 - 30 Teile Wirkstoff der F.ormel I, z.B. 2-Trifluormethyl-
N-(2' -methoxyäthyl) -N-chloracetanilid
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpoly-
oxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat,
35 Teile 3,5,5~Trimethyl-2-cyclohexen-l-on,
40 - 30 Teile Dimethylformamid
40 9833/1076
CiBA-GcIGYAG - 43 -
miteinander vermischt... Dieses Konzentrat kann mit Wasser
zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationein. verdünnt
werden. Solche Emulsionen eignen' sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen.
A0 9833/1076
Claims (17)
1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzetiwaciisturns
enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der Formel I
R2
worin A-eine unsubstituierte Aethylenkette oder eine
durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette ist, .
R Fluor, Chlor, Methoxy, Aethoxy, Trifluormethyl
darstellt,
R? Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl bedeutet,
R. in einer der beiden möglichen rneta-Stellungen zur
Aminogruppe steht und Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet, während
R für Methyl oder Aethyl steht, V7obei die Bedingung"' gilt,
dass mindestens einer der beiden Sübstituenten R£ und
R~ eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung hat,
falls R, Methoxy oder Aethoxy ist,
zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/ oder Streckmitteln.
2. Mittel getnäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff eine
Verbindung der Formel Ia
409833/1076
CSBA-GSlGY AG ~ 45-
R/
J if.
R 'λ ϊ*3 .CH-CH2-O-CH3
Ia
worin R1« Wasserstoff,. Chlor oder Methoxy und R,
Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
3. Mittel gemäss Anspruch 2 enthaltend als Wirkstoff die
Verbindung 2-Trifluormethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid
der Formel
Hn -CH^-O -CH
Λ \S Wll-Λ
0-CH2Cl
4- Mittel gemäss Anspruch 1 enthaltend als Wirkstoff die Verbindung der Formel I b
-0-R
Ib 0-ClI2Cl
worin R, R~ und A.die für Formel I gegebenen Bedeutungen
haben, während R,1 Chlor, Methoxy oder Aethoxy und R1P Methyl oder Aethyl bedeuten.
5. Mittel gemäss Anspruch 4 enthaltend als Wirkstoff die
Verbindung 2-Methyl-6-methoxy-N-(2f-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid
der Formel
40 9 833/1076
Ci1JA-C=TiGYAG - 46 -
OCII3
s— N<
i XX)-CH0Cl I L
CH3
6. Mittel geraäss Anspruch 4,enthaltend als Wirkstoff die
Verbindung 2~Methoxy-5-tri£luortnethyl-N-(2 ' -methoxyäthyl)
-N-chloracetanil id.
7. Mittel gecr.äss Anspruch 4, enthaltend als Wirkstoff die
Verbindung 2-Chlor-6-methyl-N-(2l-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid.
8. Mittel gemäss Anspruch 4, enthaltend als V^irkstoff die
Verbindung 2-Chlor-6-methyl-N-(2'-äthoxyäthyl)-N-chloracetanilid.
9- Mittel gemäss Anspruch 4, enthaltend als Wirkstoff die Verbindung 2-Aethoxy-6-methyl-N-(2*-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid.
10. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I
-0-R
CO-ClI2Cl
worin R,, R„, Ro, A und R die im Anspruch 1 gegebene
Bedeutung haben, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel II
409833/1076
—NH-A-O-R II
mit einem Chloracetylierungsmittel umsetzt.
11. Verfahren gemäss Anspruch 10, wobei als Chloracet- ylierungsmittel
das Anhydrid oder ein Halogenid der"Chloressigsäure verwendet wird.
12. Verwendung der in einem der Ansprüche 1 bis 9 genannten Wirkstoffe zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
13. Verwendung der in einem der Ansprüche 1 bis 9 genannten Wirkstoffe als selektive Herbizide.
14. Verwendung der Verbindung 2-Methyl-6-methoxy-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid
zur Bekämpfung von grasartigen und breitblättrigen Unkräutern in Soja-, Baumwoll-, Raps- und Luzerne-Kulturen.
15. Verwendung der Verbindung 2-Trifluormethyl-N-
(2*-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid zur Bekämpfung von grasartigen Unkräutern in Kulturen von
Sorghum-Hirse, Gerste, Weizen, Mais, Soja, Baumwolle,
Zuckerrüben, Luzerne.
16- Die im Anspruch 1 als Wirkstoffe genannten Verbindungen.
409833/107 6
_ 48 -
17. Die in einem der Ansprüche 2 bis 9 als Wirkstoffe genannten Verbindungen.
409833/1076
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|---|---|---|---|
| CH180073A CH579348A5 (de) | 1973-02-08 | 1973-02-08 |
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| DE2405479A1 true DE2405479A1 (de) | 1974-08-15 |
| DE2405479C2 DE2405479C2 (de) | 1982-12-30 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19742405479 Expired DE2405479C2 (de) | 1973-02-08 | 1974-02-05 | N-substituierte Chloracetanilide, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums |
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