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DE1921840A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Herbizide Mittel

Info

Publication number
DE1921840A1
DE1921840A1 DE19691921840 DE1921840A DE1921840A1 DE 1921840 A1 DE1921840 A1 DE 1921840A1 DE 19691921840 DE19691921840 DE 19691921840 DE 1921840 A DE1921840 A DE 1921840A DE 1921840 A1 DE1921840 A1 DE 1921840A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
compound
herbicidal
agent according
radical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691921840
Other languages
English (en)
Inventor
Rohr Dr Otto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE1921840A1 publication Critical patent/DE1921840A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (S CH WE IZ)
Case 6458/E
Herbizide Mittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Bekämpfung
von unerwünschtem Pflanzenwachstum, die als aktive Substanz
mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel
^-NIF-CO-R2 (I)
enthalten, in der R, einen niederen Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen aliphatischen } cycloaIiphatischen Oder heterocyclischen Rest darstellt, zusammen mit mindestens einem der folgenden Zusätze:
909947/1203
Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel und/oder andere Schädlingsbekämpfungsmittel besonders herbizider Art, oder auch Düngemittel.
Als aktive Substanzen kommen vorwiegend Verbindungen der Formel
NH-GOR4 (II)
in Frage, worin R ein Alkenyl- oder Alkinylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und ein mit -F, -Cl, -Br, -J, -NO , -CN,
-CF,, -CF Cl,1-4 Alkyl-Gruppen substituierten Phenylrest bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R^ eine Alkyl-, Halogenalky-, Cyanoalkyl-, Rhodanoalkyl-^, Nitroalkyl-, Isocyanatoalkyl-, Isothiocyanatoalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl-, Carboxamidoalkylgruppe bedeutet, deren verzweigte oder unverzweigte Alkylketten 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 10, Kohlenstoffatome aufweisen und substituiert sein können und Ru eine Alkenyl-, Carboxyalkenyl-, Carbalkoxyalkenyl-, Carboxyamidoalkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkinylgruppe bedeutet, deren Alkenyl- oder Alkinylketten 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und R1 ein substituierter oder unsubstituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Ringgliedern sowie 5- oder 6-gliedrige Heterocyclen bedeuten.
Als besonders wirksam haben sich herbizide Mittel erwiesen, welche als Aktivsubstanzen Verbindungen der Formel
. ..; ORIGINAL INSPECTiD
909847/12U3
19?1BAQ
(in)
enthalten, worin η für 0,1,2 oder 3 steht und R_ eine entsprechende
L?
Zahl voneinander unabhängiger Substituenten wie Halogen, C,-Cr Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C-^C^-Halogenalkyl, Trifluorinethyl , Difluorchlormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Nitro, Nitrilo, Rhodano bedeutet und TU und X wie oben definiert sirri ,
Als Beispiele erfindungsgemäss geeigneter Verbindungen seien die folgenden angeführt.
BAD 9 09847/1203
CF.
CO—R,
Cl-
CH2=CH-CH2-
HC=C -
CH,
-C.
-o.
-O2H5
-O2H5
-σ.
:H5
9098 A 7/1
O O
Die Aktivsubstanzen der Formel (i) besitzen selektive Wirkungen gegen verschiedene Unkräuter, besonders auch solche in Getreide-, Sojabohnen-, Karotten- und Maiskulturen, während die Nutzpflanzen geschont werden. Unter Unkräutern werden aber, auch unerwünschte, z.B. vorher angebaute Kulturpflanzen verstanden. Bei genügend grosser Aufwandmenge ist jedoch auch totalherbizide Wirkung vorhanden. Die Anwendung der Wirkstoffe kann sowohl im Vorauflauf- wie im Nachauflaufverfahren erfolgen. Dabei können die Aufwandmenge in weiten Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,1 bis 10 kg Wirkstoff pro Hektare, vorzugsweise werden jedoch 0,5 bis 5 kg Wirkstoff pro Hektare eingesetzt. Die oben - definierten Verbindungen eignen sich weiterhin auch als Wirkstoffe zur Ausübung anderer hemmender Beeinflussungen des Pflanzenwachstums insbesondere Entblätterung z.B. von Baumwollpflanzen, Reifebeschleunigung durch vorzeitiges Austrocknen z.B. Kartoffelpflanzen ferner auch Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte, Verlängerung der Ernteperiode und Verbesserung der Lagerbeständigkeit der Ernteprodukte. Auch kann die Anwendung wachstumshemmender Mittel unter Umständen nicht nur durch die Unterdrückung des Unkrautes zu einer Ertragssteigerung führen, sondern auch dadurch, dass dieses Mittel Einflüssen entgegen wirkt», welche das Wachstum der Kulturpflanzen in unerwünschter Richtung stimulieren könnte, wie z.B. hohe Temperaturen oder reichliche Düngung. Andererseits kann die Verwendung herbizider Mittel zur Ausrottung hartnäckiger Unkräuter auf lange Sicht auch dann von Interesse sein, wenn die Selektivität des Mittels nicht genügt, um eine Ertragsverminderung der im Zeitpunkt der Anwendung angebauter Pflanzen auszusc&liessen«
ORIGINAL IMSPECTED
Die neuen Mittel können auf verschiedenartige Weise angewendet werden. Wässerige Sprays können beispielsweise auf Basis eines emulgierbaren Konzentrats oder eines benetzbaren Pulvers erzeugt werden. Ein geeignetes emulgierbares Konzentrat kann beispielsweise aus ungefähr 25 Teilen einer Verbindung der Formel (i) bzw. (il) 40-50 Teilen Diacetonalkohol oder Isophoron, 20-30 Teilen eines aromatischen Petroleumproduktes, Xylol, Toluol oder eines anderen Gemisches solcher Lösungsmittel, und 2-10 Teilen eines oder mehrerer Emulgiermittel hergestellt werden. Es können auch geringe Mengen eines Mittels das die Ausbildung . einer homogenen Lösung fördert wie Methanol, Aethoxymethanol oder Butoxymethanol verwendet werden.
Ein geeignetes Emulgiermittel kann z.B. aus 1-1,5 Teilen Dodecylbenzolsulphonsaurem Calcium oder Natrium, 2,5 - ^ Teilen eines Oktyl- oder Nonyl-phenoxy-polyäthoxyäthanols sowie ungefähr 0,5-1 Teil Methanol und 0-0,8 Teilen Xylol hergestellt werden. Die resultierende Mischung wird den Lösungsmitteln und dem aktiven Körper der Formel (i) bzw. (il) in dem oben angegebenen Mengenverhältnis zugesetzt. Es können aber auch ein oder mehrere andere oberflächenaktive Mittel verwendet werden.
Ein benetzbares Pulver kann erhalten werden, wenn man einen Wirkstoff der allgemeinen Formel (i) bzw. (II) in einem flüchtigen Lösungsmittel wie beispielsweise Aceton aufnimmt und mit einem feinzerteilten Feststoff wie Kaolin,, Pyrophyllit, oder Diatomeenerde unter Verdampfung des Lösungsmittels zusammenbringtβ Das Pulver wird mit geringen Mengen eines oder mehrerer Netz- und ■Dispergiermittel erhitzt. Eine typische Zusammensetzung besteht z.B. aus 20 Teilen eines Wirkstoffes« ^?,5 Teilen eines oder
ORIGINAL INSPECTED
— 1 —
19 ° ι 8 4 O
mehrerer feinzerteilter Feststoffe, 0,5 Teile Netzmittel wie ein Oktyl-phenoxy-polyäthoxyäthanol und 2 Teile Natriumsalz eines kondensierten Naphthalin-formaldehydsulfonats.
Stäube mit einem Gehalt von 5-10$ des aktiven Mittels können durch Verdünnung eines solchen benetzbaren Pulvers mit einem feinzerteilten festen Träger hergestellt werden. Wenn gewünscht, können das Netzmittel und das Dispergiermittel weggelassen oder durch andere ersetzt werden.
In manchen Fällen sind Granulate von Vorteil. Sie lassen sich durch Lösen des Wirkstoffs in einem organischen Lösungsmittel, Absorption dieser Lösung durch granuliertes Mineral, z.B. Attapulgit oder SiO und anschliessendes Entfernen des Lösungsmittels herstellen.
Jedes der oben beschriebenen herbiziden Präparate enthält in' der Regel einen Träger und in den meisten Fällen ein oberflächenaktives Mittel.
Weitere Hinweise zur Applikationstechnik finden sich im U.S.Patent 3,329,702 oder Brit. Patent 1,θ4γ,644 oder Schweizer Patent 424,359.
Bei der Herstellung der herbizid wirksamen Mittel können beispielsweise folgende Komponenten zur Kombination mitverwendet werden:
N-Phenyl-N'^-dimethyl-harnstoff, N-(3-Chlor-4-methoxyphenylJ-NSN'-dimethylharnstoff, N-p-Chlorphenyl-N1, N'-dimethylharnstoff, N-3,4-Dichlorphenyl-Nl,Nt-dimethylharnstoff, N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methoxy-N'-methylharnstoff, N-4-Brom-3-chlorpheriyl-N'-methoxy-N'-methylhar.nstoff, Neburon, Cotoran, Maloran, Trichlor-
essigsäure, 2,6-Dichlor-benzonitril, Bromoxynil, Joxynil, 2,3*6-w,_ 9098^7/ 1 203 OR!Ö1NAL mSPECTEi>
- 8 - 19?1840
Trichlorbenzoesäure, 2,4-D, 2,4-T, MCPB, MCPP, Isopropyl-carbanilat,. Isopropyl-3-chlorcarbanilat, N-^-Chlor-phenylcarbaminsäure-^' chlorbutin-2-yl-l-ester, Ordram, 2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und Salze, 3.»^-Dichlorpropionanilid, 2-Chlor-diallylacetamid, 2-Chlor-4i6-bis-äthylamino-s-triazin, 2-Azido-4-methyl-thio-6-isopropylaminotriazin, 4-Aethylamino-2-tert. butylamino-6-methylthios-triazin, CCC-Präparate, 3i6-Dichlor-2-πlethoxybenzosäure, 2,3^6-Trichlorbenzoesäure, Barban, Triallate, Dinitrokresole und weitere Dinitro-Derivate, Mono-methylarseniat-di-Na-salz, verschiedene Arsenite, Na-metaborat, Na-Chlorat, Sulfaminsäure.
Die Anilide der Formel (i) sind neu. Die Erfindung bezieht sich auch auf diese neuen Verbindungen.
Sie lassen sich nach bekannten Verfahren zur Herstellung von Säureaniliden gewinnen, indem man etwa ein Anilin der Formel
mit einer entsprechenden Carbonsäure, die für den gewünschten Wirkstoff der allgemeinen Formel (i) den Substituenten. Rp ausbilden soll, umsetzt, bzw. mit einem davon abgeleiteten Carbon säurehalogenid, -anhydrid oder -ester. Man kann aber auch ein Isocyanat der Formel
R1-X-
IfCO
mit einer entsprechenden Carbonsäure unter GO2- Abscheidung reagieren lassen. Die Substituenten R1, R2 und X haben die
für-Pormel...(Il gegebene Bedeutung. „ΙΛ4ΚΙΔϊ
«*.""*. 9 0 9 8 47/1203 original
Beispiel 1
In einem Dreihalssulfierkolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer und zwei Tropftrichtern, wurden vorgelegt: 41,4 g 4-Methoxy-3-trifluormethylanilin und 300 ml Benzol. Bei einer Innentemperatur von 10°-30°C wurden gleichzeitig 18 g Pyridin und 20 g Propionsäurechlorid in je 25 ml Benzol gelöst zugetropft. Anschliessend wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsprodukt wurde einmal mit 100 ml 2n-HCl und 3 mal mit 100 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Benzol abdestilliert. Das erhaltene Rohprodukt wurde schliesslich aus Aceton/Wasser umkristallisiert. Man erhielt so 46,3 B* das sind 93,8$ der Theorie, Propionsäure-^-methoxy^-trifluormethylanilid vom Smp. 105°-109°. [Verbindung Nr. 2]
Auf analoge Weise wurden die folgenden Verbindung der Formel
R7
hergestellt*
OBIÖIWAL
90 9I4U1203
19?1840
Verbg. Nr.
10
-SGH.
CF,
Cl
Cl
Cl
Cl-
Cl
H-
CH,
-GH=CH0
GEL
-OF-
O-
Smp. G
70-78
OeI
OeI
134-137
101-104 55 - 58 OeI
97-100 113-115
OeI
INSPECTED
309847/1303
1971840
Verbdg. Nr.
Smp.0C
11 12
14
15
16
17
18 19
20
<f >-σι
Cl
-CH^-CH=CH.
Cl
CH
CH.
C 0
>Η5
-O2H5
-O2H5
-O2Hg
-0_Ηκ
73-74
79-81
95-100
50-52
65-68
88-90
OeI
110-118
ScJp.
160-188
909847/1203
1971840
Beispiel 2
a) 50 g Aktivsubstanz ,und 40 g Bolus alba werden mit 5 g Zeosil und 5 g Dispergatoren fein vermählen. Man erhält so ein 50#iges wettable powder das mit Wasser beliebig verdünnt werden kann.
b) Es wurden 40 Teile der Verbindung Nr. 7 mit 25 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolaurylbenzolmonosulfosäure, und einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung^ vorzugsweise einem Polyaethylenglykoläther des Monolaurylesters der Sorbinsäure, vermischt und mit Xylol auf 100 ecm verdünnt. Man erhält eine klare Lösung, die durch Versetzen mit Wasser emulgiert und als Spritzmittelkonzentrat verwendet werden kann.
!NSPECTED
909847/1203
Beispiel 3
Im Gewächshaus wurden folgende Pflanzenarten für eine spätere Nachauflaufbehandlung angesät:
Triticum, Hordeum, Avena, Zea May, Oryzä, Gossypium, Digitaria, Sorghum, Beta, Calendula, Chrysanthemum, Brassica, Ipomoea, Stellaria, Amaranthus.
Je nach der Pflanzenart wurden 12-14 Tage nach der Saat mit einer Aufwandmenge von 1-2 kg der Verbindungen Nr. 7 in Form eines Spritzpulvers (wettable powder) die oben genannten Pflanzen im 2-Blattstadium gespritzt. Zwanzig Tage nach der Behandlung wurde ausgewertet. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst:
Pflanzenart Postemergent - - ■ - - -■ Nr.
andmengi
2kg		 Verb.]
12
lkg		 Wr.
2kg		 Verb.
14
lkg		 Nr.
2kg
Verb.
11
Aufw
lkg		 - 9 1 1 2 2 3
Triticum 1 9 6 1 1 2 1 2
Hordeum 1 9 6 - - - - -
Avena 9 - - - 1 1
Zea Mays - 2 3 - -
Oryza - - - 1 1
Gossypiura - 5 9 -
Sorghum 9 8 9 - -
Digitaria 9 9 9 9 9
Beta -- 9 9 ■ - - -
Calendula* - 9 9 - -
Chrysanthemum 9 9 9 8 8
Brassica 8 9 9 - -
Ipomoea 7 9 9 8
Stellaria 9 9 9 9 9
Amaranthus
Bewertung: 1-3 = Pflanzen nicht oder kaum beeinträchtigt
4-6 = Mittlere Schaden
7-8 = Schwere Schaden
9 = Pflanzen abgestorben

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Herbizide Mittel, welche als aktive Substanz eine Verbindung der Formel
    NH-CO—R
    enthalten, worin R-, einen niederen Alkenyl- oder Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest darstellt, zusammen mit mindestens einem der folgenden Zusätze: Trägerstoffe, Lösungs-, Verdünnungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel und/oder anderen Schädlingsbekämpfungsmittel besonders herbizider Art, oder auch Düngemittel.
    2.. . Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 1, welche als aktive Substanz eine Verbindung der Formel
    NH-COR4
    enthalten, worin R, ein Alkenyl- oder Alkinylrest mit 2 bis '4 Kohlenstoffatomen und ein mit -F, -Cl, -Br, -J, -NOp, -CN, -CF.,, -CFpCl, 1-4 Alkyl-Gruppen substituierten Phenylrest bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R, eine Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoalkyl-, Rhodanoalkyl-, Nitroalkyl-, Isocyanatoalkyl, Isothiocyanatoalkyl-, Carboxyalkyl-, Carbalkoxyalkyl- Carboxamidoalkylgruppe bedeutet, deren verzweigte oder unverzweigte Alkylketten 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 10, Kohlenstoffatome aufweisen. und substituiert sein können und R^ eine Alkenyl-, Carboxyalkenyl-,
    909847/1203
    ORlQWAL INSPECTED^
    Carbalkoxyalkenyl-., Carboxamidoalkenyl-, Carbalkoxyalkenyl-, Carboxamidoalkenyl-, Alkinyl-, Halogenalklnylgruppe bedeutet, deren Alkenyl- oder Alkinylketten 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen und Ru ein substituierter oder unsubstituierter Cycloalkylrest mit 3 bis 6 Ringgliedern sowie 5-. oder 6-gliedrige Heterocyclen bedeuten.
    3. Herbizide Mittel gemäss Patentanspruch 2, welche als aktive Substanz eine Verbindung der Formel
    ■NH—CO—R
    enthalten, worin η für 0, 1, 2 oder 3 steht und R^ eine entsprechende Zahl voneinander unabhängiger Substituenten wie Halogen, C1-C2, Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C1-C2^ Halogenalkyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Dichlorfluormethyl, Trichlormethyl, Nitro, Nitrilo, Rhodano bedeutet und R2, und X die im Patentanspruch 2 angegebene Bedeutung haben. ·
    4. Herbizides Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Substanz die Verbindung der Formel
    NH-CüCoHc
    c. 0
    JNSPECTSD enthält.
    09847/120 3
    ft
    5. Herbizides Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Substanz die Verbindung der Formel
    -NH-COC5H1-
    2 D
    enthält.
    6. Herbizides Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Substanz die Verbindung der Formel
    C0ILO-CH0-CH0-d 0 d.d.
    — co—C
    enthält.
    7· Herbizides Mittel gemäss Patentanspruch 3, welches als aktive Substanz die Verbindung der Formel
    (X >-NH-COC2H5
    enthält. '
    8. Verwendung eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräuter in mono- und dikotylen Kulturen.
    909847/1203
    ORIGWAL WSPECTtD
    9· Verwendung nach Patentanspruch 8 eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern in Getreide und Baumwolle..
    10. Verwendung nach Patentanspruch 9 eines Mittels gemäss Patentanspruch 1 zur Bekämpfung von Unkräutern in Weizen, Mais, Gerste, Hafer und Reis.
    ■" 11J Verfahren zur Herstellung der als Aktivsubstanz in den Mitteln gemäss Patentanspruch 1 eingesetzten Verbindungen der Formel
    worin R, einen niederen Alkenyl-, Alkinylrest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest bedeutet, X für Sauerstoff oder fc Schwefel steht und Rp eine aliphatische, cycloaliphatische oder heterocyclische Gruppe darstellt, indem man ein Anilin der Formel
    mit einer entsprechenden Carbonsäure, die für den gewünschten Wirkstoff der allgemeinen Formel den Substituenten Rp ausbilden soll, umsetzt, bzw. mit einem davon abgeleiteten Carbonsäurehalogenid, -anhydrid oder Tester. Man kann aber auch ein Isocyanat der Formel
    ■■■*!" "·■---' ~- ■ -. 908847/1203 :
    ORIGHNAL INSPECTED
    19^1840
    rait einer entsprechenden Carbonsäure unter CO -Abscheidung reagieren lassen.
    12. Anilide, welche von der Formel in Patentanspruch 1 umfasst werden.
    13. Anilidej welche von der Formel in Patentanspruch 2 umfasst werden.
    14. Anilide, welche von der Formel in Patentanspruch 3 umfasst werden.
    15. Anilid, der Formel in Patentanspruch
    16. Anilid der Formel in Patentanspruch
    17. Anilid der Formel in Patentanspruch
    18. Anilid, der Formel in Patentanspruch
    0 9847/1203 ORISiNAL IMSPBCTSD
DE19691921840 1968-05-08 1969-04-29 Herbizide Mittel Pending DE1921840A1 (de)

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CH (1) CH493989A (de)
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FR (1) FR2008065A1 (de)
GB (1) GB1246885A (de)
IL (1) IL32141A0 (de)
NL (1) NL6906986A (de)

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FR2008065A1 (de) 1970-01-16
BE732695A (de) 1969-11-07
NL6906986A (de) 1969-11-11
IL32141A0 (en) 1969-07-30
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