DE2125098C3

DE2125098C3 - Alkalibeständige unechte Farbstoffe und deren Verwendung

Info

Publication number: DE2125098C3
Application number: DE2125098A
Authority: DE
Inventors: L R Foster; H H Kuhn
Original assignee: Milliken Research Corp
Current assignee: Milliken Research Corp
Priority date: 1970-06-18
Filing date: 1971-05-19
Publication date: 1974-05-09
Also published as: NL7101313A; ES391261A1; GB1339619A; SE376008B; FR2095497A5; IL36918A; CH526680A; ZA708553B; BR7100706D0; BE761647A; DE2125098B2; LU62499A1; DE2125098A1; IL36918A0; AT308927B

Description

R,

O >-N[(CH₂CH₂O)„H], Z

worin 11 eine Zahl zwischen 25 und 100. R₁ ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Alkoxyrest. X ein Wasserstoffatom oder ein Sulfonylrest ist und Z für den anionischen Rest einer Saure steht, entsprechen.

4. Verbindungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß in der Formel /1 gleich 50 ist.

5. Verbindungen nach Anspruch 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R₁ für einen Methylrest steht.

6. Verbindungen nach Anspruch 3 oder 4. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel R₁ für ein Wasserstoffatom steht. so

7. Verbindungen nach Anspruch 3, 4, 5 oder 6. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel X für ^pine Sulfonylgruppe steht.

S. Verbindungen nach Anspruch 3. 4. 5 oder 6. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel X für ss ein Wusserstoffatom steht.

9. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zum Unechtfärben von Textilmaterial.

10. Verwendung der Verbindungen nach einem fco der Ansprüche 1 bis 8 zum Färben von Seifen und Waschmittel^

wieder zum Verschwinden bringen kann und die deshalb im folgenden kurz als »unechte Farbstoffe« bezeichnet werden.

Um synthetische und natürliche Fasern während des Verspinnens und Webens zu identifizieren, markiert man die Fasern oft mit Farbtönen, die während irgendeines darauffolgenden Arbeitsganges leicht wieder entfernt werden können. Im Idealfall sollte ein derartiger unechter Farbstoff sich von den meisten Textilfasern wieder entfernen !assen. wenn die gefärbte Faser dann auf einen Textilstoff weiter verarbeitet oder ausgerüstet wird. Andererseits müssen derartige unechte Farbstoffe jedoch gegen Ausbleichen stabil sein, wenn die Färbungen der Wärme und dem Licht ausgesetzt werden, was bei der Lagerung der gefärbten Fasern vor dem Weiterverarbeiten stattfinden kann.

Auch für andere Anwendungsarten, z. B. zum Einfärben von Seifen und Waschmitteln, sind unechte, flüchtige Farbstoffe erwünscht. In diesen Fällen ist e> zweckmäßig, die Seife oder das Waschmittel mit einem Farbstoff efnzufärben. der an den Stoffen oder Gegenständen, die damit gewaschen werden, nicht auf dk-Dauer haftet. Farbstoffe, die für Seifen oder Waschmittel verwendet werden, müssen, außer daß sie in obigem Sinn unecht sind, andererseits gegenüber Alkali stabil sein, da sowohl die Seifen wie die meisten Waschmittel stark alkalisch reagieren.

Die erfindungsgemäßen, unechten Farbstoffe, die Verbindungen des Triphenylmethan-Typs darstellen, tragen zur Lösung der mit dem Einfärben von natürlichen und synthetischen Fasern sowie von Seifen und Waschmitteln verbundenen Probleme bei. F.in wesentliches Merkmal der erfindungsgemäßen Farbstoffe besteht darin, daß das zu ihrer Herstellung verwenden aromatische Amin bis zu einem solchen Grade äthox\ ■ liert ist. daß die Verbindung unecht ist, d. h. gleicl wieder zum Verschwinden gebracht werden kann Neben ihrer Unechtheit ergeben die erfindungsge mäßen Farbstoffe jedoch tiefe und satte Färbunger und sind gegenüber Alkali stabil. Die Alkalistabilita beruht auf der Verwendung von aromatischen Aide hyden, die in Orthosteilung einen Elektronen an ziehenden (elektrophilen) Substituenten aufweisen.

Die erfindungsgemäßen unechten Farbstoffe ent sprechen der allgemeinen Formel

-N

(CH₂CH₂O)_nH

12

Die Erfindung bezieht sich auf Farbstoffe von Triphenvlmethan-Typ, bei denen man die Färbung leicht worin R für einen Alkyl- oder Arylrest mit bis zi 10 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe

H(OCH₂CH₂I_n-

steht. X eine elektrophile Gruppe. Y ein Wnsserstnf atom oder ein SO₃H oder — SO,M-Rest. worin f> für ein Alkalimetall steht, und Z der anionische Re: einer Säure ist. während R₁ und R₂ Wasserstoff- odi Halogenalome oder Alkyl- oder Alkoxyreste mit b /u IO Kohlenstoffatomen sind und 11 für eine ZaI /wischen etwa 25 und 100 steht.

Verbindungen gemäß der ohigen Formel, in dene jedoch /1 eine Zahl von <10 ist. sind nicht uneeli

Dei Substiiiicnt X ist in den eriindungsgemäßen Farbstoffen wünschenswert, da sie auf Grund der Anwesenheit dieser Gruppe alkalistabil sind Unter «alkalistabil« sind hier Farbstoffe /u \ erstehen die ihre Farbe in alkalischer Lösung. ?.. B. in Natronlauge mit einem pH-Wert von 11, aufrechterhalten. Die sewöhnüchen Triarylmethan-Farbstoffe sind in alkalischer Lösung farblos.

Trianlmethan-Farbstoffe werden, allgemein gesprochen, mit Hilfe eines Verfahrens hergestellt das aus den folgenden Stufen besteht: (ai Büdunsi einer farblosen Leukobase. (b) überführung der L eukobase in ein farbloses Carbinol. und (c) Bildung ».ie ^ Farbstoffes durch Behandeln mit einer Säure!"

Ein Verfahren zur Herstellung der errmdunnsüernäßen unechten Farbstoffe der obigen Formef umfaßt die Umsetzung von 2 Mol des disuhstiiuitrlen Anilins mit einem Mol des betreffenden ortnosubstituierten Benzaldehyds. Diese Reaktion wird durch

R,

OV-N

H +

< O

(CH,CH_;O)„H R,

■—■-. C '—Ν Säure katalysiert und fuhrt zur Bildung der Leukobase. die dann zur Carbinolbase oxidiert wird. Beispiele für in der ersten Stufe brauchbare Säurekatalysatoren sind konzentrierte wäßrige Salzsäure oder Schwefelsäure. Zinkchlorid und Salzsäure. Beispiele für Oxidationsmittel sind Bleidioxid. Bromsüure IL rOjl. Natriumbichromat und saures, z. B. salz- oder schwefelsaures Mangandioxid, Kaliumpermanganat und Wasserstoffperoxid. Es wurde gefunden, daß die an Stickstoff polyäthylenoxysubstituierten aromatischen Amine außerordentlich stabil gegen Oxidationsmittel sind und daß bei der Herstellung des Farbstoffes nur eine geringe oder gar keine Zersetzung der Seitenkette erfolgt. Die Endstufe bei der Herstellung der Farbstoffe ist dann die Behandlung der Carbinolbase mit Säure, wie Salz- oder Schwefelsäure, so daß sich ein Säuresalz bildet. Die obigen Reaktionen können in ihrer Aufeinanderfolge wie folgt dargestellt werden:

ν,''C")- CHO

Carbinolbase

R.

(CH,CH_:0)„H
R

HZ

\O>-C -^_xO-- N j Z

ν ! R^ (CHXH,0|_rH j

Zur Herstellung der Farbstoffe mit TrianlmethankonfuHiration sind auch noch andere Methoden bekannt. So kann beispielsweise das zentrale Kohlenstoffatom ein C-Atom eines Diarylketons mit tertiären Stickstoffatomen in Parastellung sein. Solche p.p'-disubstituierten Diarylketone können aus tertiären Arylaminen mit Phosgen hergestellt und anschließend mit einer anderen aromatischen Verbindung in Anwesenheit von Kondensationsmitteln, wie Zinkchlorid odei Phosphoroxychlorid, kondensiert werden. Bei diesen Verfahren fällt der Farbstoff unmittelbar an. ■und es ist keine Oxidationsstufe notwendig. Dieses allgemeine Verfahren wird ir der Industrie weitgehend angewandt.

Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen unechten Farbstoffe brauchbaren poiyäthylenoxysubstituierten aromatischen Amine können nach einer Anzahl gut bekannter Methoden hergestellt werden. Vorzugsweise werden jedoch die Polyäthylenoxygruppen in das Molekül des aromatischen Amines eingeführt durch Umsetzen des letzteren mit Ethylenoxid. Im allgemeinen verläuft die Reaktion in zwei Stufen, von welchen die erste die Bildung des entsprechenden N.N - dihydroxyäthylsubstituierten aromatischen Amins ist. In dieser ersten Stufe wird kein Katalysator verwendet. Das dihydroxyäthylsubstituierte aromatische Amin wird dann mit weiterem Äthylenoxid in Anwesenheit eines Katalysators, wie Natrium, umgesetzt. Die Menge an dem Reaktionsgemisch zugesetztem Ethylenoxid bestimmt die Anzahl von Ethylenoxygruppen. die sich letztlich an das Stickstoffatom anlagern. Beispiele Tür aromatische Amine, die auf diese Weise mit Ethylenoxid umgesetzt werden, sind: ■ i-Naphthylamin. Anilin. m-Toluidin. 2.5-Dimethyloxyanilin. N-Methylanilin. N-Ethylanilin. Diphenylamin und o-Chloranilin. Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen alkalistabilen unechten Farbstoffe sollten an jedem Stickstoffatom des aromatischen Amins mindestens zehn Ethylenoxygruppen sitzen.

Die bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe mit den polyäthylenoxysubstituierten aro-

<Ό malischen Aminen umzu.^i/enden aromatischen Aldehyden sind orthosubstituierte aromatische Aldehyde, worin der Orthosubstituent eine elektrophile (elektronenanziehende) Gruppe darstellt. Beispiele Tür derartige e!e!-:t: .iphile Gruppen sind Halogene. Nitro-

⁽ⁱ5 oder Sulfonv!gruppen. Bevorzugt sind aromatische Aldehyde mit einem Sulfonsäuren^-*, in Orthostellung. da diese Aldehyde zur Rildung von Farbstoffen mit besonders hoher Alkalistabilität führen. Es lassen

sich jedoch auch aromatische Aldehyde mit anderen Substituenten verwenden. So erhält man beispielsweise mi! Benzaldehyd-2,4-Disulfonsäure alkalistabile unochte Farbstoffe.

Allgemein gesagt haben die mit den aromatischen Aminen umzusetzenden aromatischen Aldehyden die allgemeine Formel
Y

<QdV-cho

worin X für eine elektrophile Gruppe des oben beschriebenen Typs und Y für ein Wasserstoffatom oder den — SO₃H bzw. — SO₃M-ReSt, in welch letzterem M ein Alkalimetall darstellt, ist.

Es sei zunächst an Hand der Beispiele A bis F die Darstellung von hydroxyäthyl- und polyäthylenoxysubstituierten aromatischen Aminen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe brauchbar sind, erläutert. Teile sind Gewichtsteile und Prozentsätze Gewichtsprozent.

B e i s ρ i e 1 A

Dihydroxyäthylanilin wird hergestellt, indem man unter Stickstoff Äthylenoxid <⁴urch Anilin hindurchperlen läßt, bis 2 Mol Äquivalent Äthylenoxid absorbiert sind.

Aus gleiche Weise können andere. Tür die Erfindung brauchbare Dihydroxyäthylamine aus den entsprechenden Aminen und Äthylenoxid hergestellt werden. Beispiele für solche Amine sind Metatoluidin. N-Methylanilin und 2,5-Dimethoxyanilin.

Beispiel B

N.N - Dihydroxyäthyl - m - toluidin (102.2 Teile. 0.523 Mol) werden unter Stickstoff in einem mit Rührwerk und Thermometer ausgerüsteten Kolben auf etwa 140 C erwärmt, wobei 0.2 Teile Natrium als Katalysator zugegeben werden. Durch die Schmelze läßt man unter Rühren Äthylenoxid hindurchperlen, wobei die Geschwindigkeit so eingestellt wird, daß nur ein kleiner Anteil des Gases am Auslaß entweicht. Man führt bei gleichbleibender Temperatur so lange Äthylen ein, bis sich das Gewicht des Rca aionsgemischcs auf etwa 2.405 Teile erhöht hat. was bei einer Aufnahme von etwa 100 Moläquivalent Äthyienoxid entspricht. Die entstehende Verbindung schmilzt bei etwa 50 c.

Beispiel C

Ν,Ν-Dihydroxyäthylanilin (182 Teile. 1 Mol) wird in einem mit Rührwerk und Thermometer ausgerüsteten Kolben unter Stickstoff auf etwa 140 C erwärmt. Dann fügt man Natrium (etwa 0.Ί Teile) als Katalysator hinzu und leitet in die kräftig gerührte Flüssigkeit Äthyienoxid ein. Man setzt das Einleiten von Äthyienoxid unter Kühlen auf etwa 140 bis 160 C so lange fort, bis etwa 98 Mol (4.312 Teile) Äthylenoxid umgesetzt sind. Das auf diese Weise erhaltene Produkt ist N.N-Dipolyäthylenoxyanilin. das insiiesiimt etwa 100 Athvienoxygruppen enthält.

Beispiel D

Man arbeitet nach Beispiel C. setzt jedoch mit dem N.N-Dihydroxyäthylanilin nur 23 Mol (1.012 Teile) Ä'.hvlenoxid um.

Beispiel E

Man arbeitet nach Beisp:el B, ersetzt Jedoch das Toluidin durch eine äquivalente Menge N N-D.ny-H-nxvüthvl-m-chloranilin und laßt die Reaktion so fa'n'eÄrTaufen, bis dem Anilin etwa 100 Molüquivalent Äthylenoxid zugefügt sind.
Beispiel F

Man arbeitet nach Beispiel B, ersetzt jedoch das Toluidin durch eine äquivalente Menge N-Mcthyl-

D?e folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindunesgemäßen unechten Farbstoffe. Au.h in diesem Falf sind Teile Gewichtstelle und Prozent

diesem Falf sind
Gewichtsprozent.

Beispiel 1

Ein Gemisch au, 90 Teilen der Polyäthylenen;
bindung nach Bespiel C, 3,10 Te. eBenzaIcU-
-M-disulfonsäure-Nairiumsalz und IS Ieile k^;
uierte Schwefelsäure werden 4¹Z₂ Stunden unter !·;
iluß auf 130 bi> 150 C gehalten. Dann werden .*<:
W-isser in Form \on Eis zugegeben und das Ger
auf 0 C abcekühlt. Bei dieser Temperatur wir,:
Reaktionsgemisch eine fein verteilte Aufschlam.;
von 2 39 teilen Bleidioxid auf einmal züge::,
woraufman die Temperatur auf Raumtempera tr-.
steiiien läßt und das Gemisch dann noch 2 S-.:
weiterrührt und filtriert. Das Filtrat wird mn
triumbicarbonat neutralisiert, um das Zwisclu

zu bilden.

hin auf diese Weise hergestellter Farbstoff hai
blauurünt- Farbe und ist gegen Alkali stabil.
Garnen, wie Baumwolle, Polyamid, Acetatseide, w
Polyacrylnitril. Viskose usw. kann der Farbstofl. ·
er zur Identifizierung verwendet wurde. leicht v,i
zum Verschwinden gebracht werden.

•■-'Π-

!■.eh

'..'em

"' ing

'•'.■η.

■ :n-

■^scn

Vi-

.:1z

cine Auf ■•■lie. .\nn •■der

Beispiel 2

Man arbeitet nach Beispiel 1, ersetzt jedoch das Anilinderivat durch eine äquivalente Menge des nach Beispiel B hergestellten Polyäthylenoxydenvaks. In diesem Fall ist der ebenfalls unechte Farbstoff giün.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 90 Teilen des Polyäthylenoxytoluidin-Produktes aus Beispiel B, 3,10 Teilen Benzaldehyd-2.4-disulfonsäuie. 1.36 Teilen Zinkchlorid und

so 10 Teilen konzentrierter Chlorwasserstoffsäure werden 4 Stunden auf 120 C gehalten und dann durch Zugabe von 360 Teilen Wasser auf Raumtemperatur abgekühlt.

Nun fügt man 2,39 Teile Bleidioxid in Pulverform zu und rührt das Gemisch 30 Minuten, worauf man nochmals 2.39 Teile Bleidioxid zufügt und nochmals 30 Minuten rührt, um die Oxidation zu vcrvollslän-

diiien.

"Das Reaktionsgemisch wird mit Natriumbicarbonat

cc neutralisiert, filtriert und in Flaschen gefüllt. Der so erhaltene unechte Farbstoff ist grün.

Beispiel 4

Ein Gemisch aus 99,15 Teilen Polyälhylenoxyfts toluidin-Produkt nach Beispiel B, 1,40 Teilen o-Chlorbenzaldehyd und 4,9 Teilen 37%ige Chlorwasserstoffsäure wird 20 Stunden auf 100"C erwärmt. Nach Oxidieren des Reaktionsgemisches mit Bleidioxid

bildet sich ein dunkelgrünes Produkt. Der so erhaltene unechte Farbstoff ist von tieferem Grün als derjenige nach Beispiel 3.

Beispiel 5

Ein Gemisch aus 4.86 Teilen des Anilinderivates nach Beispiel F, 0.31 Teilen Benzaldehyd-2.4-disulfonsäure. 0.4 Teilen ChiorwasserslofTsüure und 100 Teilen Wasser werden 18 Stunden bei 100 C gehalten, mit Bleidioxid oxidiert und filtriert. Das Filtiat ist ein blauer unechter Farbstoff, der gegenüber Lichteinfluß und Alkalien sehr stabil ist.

Beispiel 6

Hin Gemisch aus 99,1 Teilen des Toluidinderivaies nach Beispiel B. 2.6 Teilen o-Benzaldchydsulfonsäure-Natriumsalz und 3.9 Teilen 37%iger Chlorwasserstoffsäure wird 4 Stunden auf HX) C gehalten, mit 2.4 Teilen Bleidioxid und 371 Te^;!on Wasser oxidiert, mit Natriumbicarbonat neutralisiert und filtrier;. Das Filtral ist ein bläulichgrüner unechter Farbstoff, der gegenüber Lichteinfluß und Alkalien sehr stabil ist.

Beispiel 7

Ein Gemisch aus 99.1 Teilen des Anilinderivates nach Beispiel C. 2.6 Teilen o-Bcnzaldehydsulfon^äure-Natriumsalz und 3.9 Teilen Chlorwasserstoff wird 4 Stunden auf 100 C gehalten mit 2.4 Teilen Bleidioxid und 371 Teilen W-^scr oxidiert, mil Natriumcarbonat neutralisiert und filtriert. Das Filtrat ist ein unechter Farbstoff von blauer Farhv:. der gegenüber Alkalien sehr stabil ist.

Beispiel 8

Gemäß Beispiel 7 stellt man einen blauen unechten Farbstoff her aus einem Gemisch aus 58.5 Teilen des Anilinderivates nach Beispie! D. 2.6 Teilen o-Bcnzaldehydsulfonsäure und 3.9 Teilen 37"„iger Chlorwasserstoff säure.

Beispiel 9

Ein Gemisch aus 585 Teilen eines aus 20 Mol Athylenoxid und 1 Mol Anilin erhaltenen Produktes. 20 feilen o-Bcnzaldehydsulfonsäurc. 70 Teilen Wasser und 39 Teilen Chlorwasserstoffsäure wird erwärmt und das Wasser abgetrieben. Das Erwärmen wird 4 Stunden fortgesetzt, worauf man das Reaktionsgemisch von etwa 150 C auf Raumtemperatur abkühlt und 23.9 Teile Bleidioxid zugibt. Das Gemisch wird dann noch 3 Stunden gerührt und filtriert.

Beispiel 10

Ein Gemisch aus 48.4 Teilen Polyälhylenoxym-chloranilin (100 Mol Athylenoxid je Mol Chloranilin, hergestellt gemäß Beispiel C unter Verwendung von m-Chloranilin an Stelle von Anilin). 3.1 Teilen Bcnzaldehyd-2,4-disulfonsäurc. 3.9 Teilen Chlorwasscrstoffsäure und 100 Teilen Wasser wird 18 Stunden bei 100 C unter Rückfluß gehalten, mit Bleidioxid oxidiert und filtriert. Das l'iltrat ist ein grüner unechter Farbstoff mit einer Adsorption im Bereich des sichtbaren Lichtes bei 662 Millimikron.

Die Lichtet, hl heil der crfindungsgemäßcn Farbstoffe wird dadurch heslimmt. daß man die Farbstoffe in.. Acetonlösung auf verschiedene Textilien aufbringt und die eingeHirbten Textilien 1. 2 und 5 Stunden der Einwirkung von Xeonlicht unterwirft, worauf sie auf Lichtechlheit bewertet werden. Eine Bewertung von 5.0 bei diesem Test bedeutet keinen Rückgang im Farbton, eine Bewertung von 3.0 oder besser nach 1 Stunde ist als zufriedenstellend anzusehen. In der Tabelle sind die Resultate aufgeführt, die mit verschiedener. Textilien nach Behandlung mit drei der wie oben hergestellten Farbstoffe erhalten wurden.

Lichtechtheitsprüfung
der erfindunescemäßen Farbstoffe

nach

;Sld.

1.Hh. ff ^; Textilstoff ! ^B

; ' 1 Sid j

Produkt aus j ;

Beispiel '_: ! !

3 Baumwolle | 4 5 j

6 ■ Baumwolle i 5.0 I

7 Baumwolle | 4.5 ί

Produkt aus ' ' :

Beispiel ' '

3 Wolle '; 5.0 \

6 Wolle j 5.0

7 ; Wolle \ 4.5 .

Produkt aus j ,

Beispiel , i

3 Polyamid 4.S

6 Polyamid ^; 5.0 '

7 Polyamid ' 3.5

Produkt aus ^!

Beispiel ^!-

3 Polyester 5.0

6 Polyester ί 5.0 !

7 Polvester ^: 4.5 '

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind insbesondere auch brauchbar zum Färben bzw. Abtönen \on Seifen und Waschmittel. Sei; Jahren besieht seitens der Seifen- und W aschmittelmdustrie ein Bedarf an Farbstoffen Tür ihre Produkte. Die meisten bekannten Farbstoffe können jedoch /um Färben λ on Seifen deshalb nicht benutzt werden, weil die Seifen alkalisch sind und die Farbstoffe im alkalischen Medium farblose Carbinolbasen bilden. Außerdem soll der Farbstoff insofern unecht sein, als er helle Textilien beim Waschen nicht färben darf.

Dicertindungsgemäßen Farbstoffe sind ideale Färbemittel für Seife, da sie einerseits unecht sind und auf Textilien usw. nicht aufziehen, andererseits ihre Färbekraft in alkalischen Seifen und Waschmiitcln nicht verlieren. So wurde beispielsweise gefunden, daß 0.3 Gewichtsprozent einer 20" «igen wäßrigen Lösung des Farbstoffes nach Beispiel 7 dazu ausreicht, einem basischen Waschmittel eine Blaufärbung zu erteilen. Der Farbstoff wird der wäßrigen Lösung des Waschmittels zugefügt, die dann auf übliche Weise sprühgetrocknet wird und ein blaues Waschpulver ergibt, das auf übliche Weise verwendet werden kann, ohne daß die ücwaschcncn Gceenstände irccndeinc merkliche

4.0	i 3.0
4.7	I 2.5
4.0	' 2.0
4."?	: 4.0
4.7	2.5
4.0	2.0
4.5	3.5
5.0	: 4.5
3.0	2.0
4.5	3.0
5.0	4.5
4.0	3.5

40V 619 388

Färbung annehmen. Entsprechende Resultate werden auch mit den anderen wie oben hergestellten Farbstoffen erreicht.

Eine wichtige Eigenschaft der erfindungsgemüikn Farbstoffe ist ihre unerwartet hohe Farbintensität.

Die Farbstoffe sind beispielsweise viel inten die entsprechenden Triarylmethanfarbstoffe den Stickstoffatomen keine Polväthylenoxid bzw. an jedem Sticksloffatom zwei monomere oxygruppen tragen.

Claims

Patentansprüche:

1. Alkalibeständige unecht·. Farbstoffe der allgemeinen Formel

R2

(CH₂CH₂O)_nH

15

worin R für einen Alkyl- oder Arylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen oder für die Gruppe

H(OCH₂CH₂I_n-

steht, X eine elektrophile Gruppe, Y ein Wasserstoffatom oder ein — SO₃H oder — SO₃M-ReSl, worin M für ein Alkalimetall steht, und Z der anionische Rest einer Säure ist, während R₁ und R₂ Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkyl- oder Alkoxyreste mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen sind und η für eine Zahl zwischen etwa 25 und 100 steht.

2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch ge-. kennzeichnet, daß <n der allgemeinen Formel X und gegebenenfalls auchY Tür Sulfonylreste stehen.

3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der allgemeinen Formel