DE2124589C3 - Anthrapyrimidin-Farbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Anthrapyrimidin-Farbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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-
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
in der zwei der Reste X je eine Hydroxylgruppe und das dritte X eine Alkylaminogruppe mit 1 bis
4 C-Atomen, in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen,
Cyan, Carbonamid, Alkoxycarbonyf mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Sulfonamid oder Pyrrolidon-2-yl-l
substituiert sein können, eine Phenylaminogruppe, in der ein oder zwei Wasserstoffatome
durch Chlor, Brom, Hydroxy, Trifluormethyl, Nitro, Sulfonamid, Carbonamid, Alkoxycarbonyl
mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkyl und/oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können,
eine Phenylthiogruppe. eine aliphatische Acylaminogruppe
mit 2 bis 6 C-Atomen im Acylrest, in dem ein oder zwei Wasserstoffalome durch Chlor, Brom, Alkoxy oder Alkyl mit 1 oder
2 C-Atomen substituiert sein können, eine cycloaliphatische
Acylaminogruppe mit 7 oder 8 C-Atomen im Acylrest, eine Benzoylaminogruppe, in der
ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chlor, Brom, Alkoxy und/oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen
Substituiert sein können, oder eine N'-Alkylureidogruppe
mit 2 bis 5 C-Atomen im Alkylrest bedeutet. 2. Anthrapyrimidin-Farbstoffe der Formel
R1
X O N
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe auf der Basis von Anthrapyrimidinen für synthetische Fasern.
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
R- ! Λ
X O X
XOX
in der zwei der Reste X je eine Hydroxylgruppe und das dritte X eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 4 C-Atomen,
in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Hydroxyl, Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen, Cyan.
Carbonamid, Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Sulfonamid oder Pyrrolidon-2-yl-l substituiert
sein können, eine Phenylaminogruppe. in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chic
Brom, Hyd.oxy, Trifluormethyl, Nitro, Sulfonamid, Carbonamid, Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkyl und oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können, eine Phenylthiogruppe, eine aliphatische Acylaminogruppe mit 2 bis 6 C-Atomen im Acylrcsl, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chlor, Brom, Alkoxy- oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können, eine cycloaliphatische Acylaminogruppe mit 7 oder 8 C-Atomen im Acylrest, eine Benzoylaminogruppe, in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chlor, Brom, Alkoxy und/oder Alkyl snit 1 oder 2 C-Atomen, substituiert sein können, oder eine N'-Alkylurcidogruppe mit 2 bis 5 C-Alomcn im Alkylrest bedeutet.
Brom, Hyd.oxy, Trifluormethyl, Nitro, Sulfonamid, Carbonamid, Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkyl und oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können, eine Phenylthiogruppe, eine aliphatische Acylaminogruppe mit 2 bis 6 C-Atomen im Acylrcsl, in dem ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chlor, Brom, Alkoxy- oder Alkyl mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können, eine cycloaliphatische Acylaminogruppe mit 7 oder 8 C-Atomen im Acylrest, eine Benzoylaminogruppe, in der ein oder zwei Wasserstoffatome durch Chlor, Brom, Alkoxy und/oder Alkyl snit 1 oder 2 C-Atomen, substituiert sein können, oder eine N'-Alkylurcidogruppe mit 2 bis 5 C-Alomcn im Alkylrest bedeutet.
Von besonderem technischen Interesse sind Farbstoffe der Formel
X' N N
in der das eine X' cine I lydioxvlui'lippe und das andere
X' eine Phenylaminogruppe bedeutet, wobei ein oder zwei Wassersloffalonie im l'henylresl durch Chlor,
Brom, Trilluormethyl. Nitro-. Sulfonamid. ('arhonamid. Alkoxycarbonyl mit insgesamt 2 Ins 5 ('-Atomen.
Alkyl und.oder Alkoxy mit I oder 2 ('-Atomen suhstitLiiert
sein können.
Die neuen Farbstoffe färben synthetisches l-'asermaterial
aus linearen aromatischen Polyestern und Celluloseacetat nach den üblichen Färliemclhoden
In tiefen blauen bis rolviolctten Farbtönen. Die Färbungen
besitzen gute bis hervorragende Feinheiten.
Für X kommen als gegebenenfalls substituierte Alkylaminogruppen beispielsweise Methylamino,
Ethylamino, η-Propylamine, n-Bulylamino, ,.-Carbonylniethoxy-äthylamino,
/i-Curbonyläthoxy-äthylamino,
,,•-Carbonylbuloxy-älhylamino, /i-Carbonyi-•i'-hydroxyäthoxy-äthylamino,
/»•-Carbonyl-jr-chloräthoxyäthylamino,
/-'-Carbonylamino- äthylamino, ,; - (Carbonyl - N,N - dimcthylamino) - äihylamino.
rt - (RN - Dimethylsulfonamido) - äthylamino. (; - SuI-fonatnido
- äthylamino, /»' - Cyanäthylamino. ,; - Hydroxyäthylamino,
/i'-Mcthoxyäthylamino, j.'-Äthoxyäthylaniino,
,.'-n-Butoxyäthylamino und ,■; (Pyrrolidon-2-yl-2)-äthylamino
in Betracht. ,5
Als gegebenenfalls substituierte Phenylaminogruppen sind beispielsweise
2-, 3- oder 4-Chlorphenylamino,
2-. 3- oder 4-Methylphenylamino, 2-, 3- oder 4-Mcthoxyphenylamino.
2-, 3- oder 4-Äthoxyphenylamino.
2-, 3- oder 4-Hydroxyphenylamino.
2,4-Dichlorphenylamino,
3,4-Dichlorphenylamino. 2J
2-Methyl-4-chlorphcnylamino.
4-Chlor-2-mcthyl-phenylamino.
4-Chlΰr-2-mcthoxyphenylamino,
4-Methoxy-2-chlorphenylamino.
2,4-Dimethoxyphenylamino.
4-(/>-Hydroxyälhyl)-phenylarriino,
3-Trifluormethylphcnylamino.
3-Sulfonamido-phenylamino.
3-(;-Melhoxy-propylaminosulfonamido)-phenylamino,
3-(N'-[,i-Methoxy]-äthylsulfonamido)-phenylamino,
3-(Morpholino-sulfonyl)-phcnylamino. 3-(N'-lsobutylsulfonamido)-phenylamino,
3-(N'-[;-Athoxy]-propylsulfonamido)-phenylamino,
3-(N'-Äthyl-sulfonamido)-phenylamino, 3-Methoxycarbonyl-phenylamino.
3-Äthoxycarbonyl-phenylamino, S-fN'-Methylcarbonamidol-phenylamino,
3-(N-,N'-Dimethylcarbonamido)-phenylamino. 3-(N'-n-Butylcarbonamido)-phenylamino oder
3-Nitro-4-methylphenylamino
zu nennen.
Für X kommen als gegebenenfalls substituierte Acylaminogruppcn beispielsweise Acetylamino, Propionylamino,
n- oder i-Butyrylamino. Chloracetamino, Bromacetamino. /J-Chlorpropionylamino, .i-Chlorpropionylamino.
,i-Brompropionylamino, Phenoxyacetamino.
Dichloraeetamino, ;-C hlorbulyrylamino, (i-Äthyl-capronylamino. ,(-Methoxy-propionylamino.
tPhenoxy-bulyrylamino. I k-xahydroheir/oylamino.
in/.oylamiuo. 2-. 3- oder 4-Clilorben/nylaniino.
J-. 3- oder 4-Meihoxybt'n/oylamino. 3- (Hier 4-Brom-
^cn/oylamino. 2-. 3- oder 4-Melhylben/oylaniino in
Betracht.
Als N'-Alkyluieidogruppc ist für X beispielsweise
Hie N'-Butylureido-. N'.N'-Dimethylureido-. N'-,-Wethoxypropyl-ureido-
und N.N'-Diäthylureidopuppe /11 nennen,
Die neuen Verbindungen der Formel I können beispielsweise
nach dem in der deutschen Patentschrift 1 159 456 beschriebenen Verfahren aus substituierten
l-ormamidinen der allgemeinen Formel
R1
X O NH-CH=N
1 A-λ
R2
(Π)
XOX
in der X die obengenannte Bedeutung hat, R1 und R2
gleiche oder verschiedene niedere Alkylgruppen, wie Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl und ΑΘ ein HaIogenanion
bedeutet, durch Einwirkung von Ammoniumsalzen schwacher Säuren in Lösungsmitteln hergestellt
werden. Als Lösungsmittel dienen solche, die Salze stickstoffhaltiger Basen lösen, wie Glykol, Diglykol,
Propylenglykol, Glykolmonoalkyläther wie Glykolmonomethyl-, monoäthyl- oder -monobutyläther oder
N-Methylpyrrolidon.
Als Ammoniumsalze schwacher Säuren sind z. B. Ammoniumformiat, Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat
geeignet.
Der Ringschluß der Verbindungen (11) erfolgt durch
Rühren der Suspension in den genannten Lösungsmitteln bei 20 bis 150 C, vorzugsweise bei 70 bis 120° C.
Die Formamidinderivate der Formel 11 werden in an sich bekannter Weise aus «-Amino-anthrachinonderivaten
der allgemeinen Formel
X O NH7
(IH)
XOX
in der X die obengenannte Bedeutung hat, und Ν,Ν-Dialkylformamidhalogeniden bei 20 bis 100 C
erhalten. Dabei kann das Formamidhalogenid direkt zugegeben oder aber vorteilhafterweiüe in situ in
Gegenwart des Aminoanthrachinons 111 aus N,N-Dialkylformamid und chlorierenden Mitteln wie Thionylchlorid
oder Phosphortrichlorid hergestellt werden. Dabei findet gleichzeitig die Umsetzung zu (II) statt.
Die Umsetzung zum Formamidinderivat 11 erfolgt zweckmäßigerweise in inerten Lösungsmitteln wie
Benzol,Toluol. Xylol. Chlorbcnzol oder Dichlorbenzol bei Temperaturen zwischen 20 und 100'C.
Die Reaklionsparlner, das a-Amino-anthrachinonderivatlll
und das Formamidhalogenid setzt man zweckmäßigerweise im Molverhältnis 1 : 1,1 bis 1 :2.5
ein Dies gilt auch für den Fall, daß das Formamidhalogenid
in situ z. B. aus N.N-Dimethylformamid und Thionylchlorid oder Phosphortrichlorid in der
Reaktionsmischung hergestellt wird.
Als «/-Aminoanlhrachinonderivate der Formel !Il
kommen beispielsweise in Betracht:
1.5-nihydroxy-4-propionylaminii-8-amino-
anihraeliinon.
l,S-Dihydroxy-4-(,;-carbäthoxy-äthylaniino)-
l,S-Dihydroxy-4-(,;-carbäthoxy-äthylaniino)-
5-amino-anthrachinon.
1.5-Dih ydroxy^-acelamino-S-aminoanthrachinon.
1.5-Dih ydroxy^-acelamino-S-aminoanthrachinon.
Ui-Dihydroxy-^chloracetamino-S-amino-
anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(/>'-chlorpropionylamino)-
8-amino-anthrachinon, I,5-Dihydroxy-4-(n-butyrylamino)-8-amino-
anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(i-butyrylamino)-8-amino-
anthrachinon, !,S-Dihydroxy^-tetrahydrobenzoylamino-
8-amino-anlhrachinon, l,5-Dihydroxy-/i-hydroxyäthylamino-8-amino-
anlhrachinon, l,5-Dihydroxy-4-/>'-methoxyälhylamino-
8-amino-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(/i-carbäthoxy-äthylamino)-
8-amino-anlhrachi non, I,5-Dihydroxy-4-(/i-cyanä'thyIamino)-8-amino-
anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-/f-(pyrrolidon-2-yl-l)-äthyl-
amino-8-amino-anlhrachinon, !,S-Dihydroxy^-anilino-S-amino-anlhrachinon,
1,5-Dihydroxy-4-(4'-anisidino)-, bzw. (2'-anisidino)-8-amino-anthrachinon,
l,5-Dihydroxy-4-(2'-methylanilino)-8-amino-
anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(3'-methylphenyl-amino)-
8-amino-anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(4'-methylanilino)-8-amino-
anthrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(2'-chloranilino)-8-aminoanthrachinon,
anthrachinon. l,5-Dihydroxy-4-(4'-äthoxypheitylamino)-
8-amino-anlhrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(2',4'-dimethoxyphenylamino)-
8-amino-anlhrachinon. l,5-Dihydroxy-4-(3'-carboäthoxyphenylamino)-
8-amino-anthrachinon, !,S-Dihydroxy^-phenoxyacetamino-S-amino-
anthrachinon, !,S-Dihydroxy^-bcnzoylamino-S-amino-
anthrachinon, l,8-Dihydroxy-4-(4'-mcthoxybenzoylamino)-
5-amino-anlhrachinon, l,8-Dihydroxy-4-(3'-chlorbcnzoylamino)-
5-amino-anlhrachinon, l,5-Dihydroxy-4-(N'-n-bulylureido)-5-amino-
anthrachinon, l,8-Dihydroxy-4-/i-(carbonylamino)-äthylamino-
5-amino-anlhrachinon, l,8-Dihydroxy-4-/'i-(N',N'-dimethylsulfonainido)-
äthylamino-5-amino-anthrachinon, l,8-Dihydroxy-4-(4'-anisidino)-5-amino-
anthrachinon, l,8-Dihvdroxy-4-(4'-methyianilino)-5-amino-
anlhrachinon, l,8-Dihydroxy-4-(4'-/i'-hydiOxyälhylanilino)-
5-amino-anthrachinon, 1,8-Dihydroxy-4-(3'-anisidino)-5-amino-
anlhrachinon. I.S-Dih vdioxy-4-(.V-sulfonamido-phcnylamino)-
5-amino-anlhrachinon,
1,8-Dihydroxy-4-phi:nyllhio-5-amino-
anlhrachiium.
l.8-l)ihydroxy-4-(3'-n-butyli;arbonamidophcnylamino)-5-aniino-anthrachin(in.
l,8-Dihydroxy-4-(3'-trifluormethylphenyl:imino)
anthrachinon,
l,8-Dihydroxy-4-(3'-nitro-4'-mcthyI-phenyl-
l,8-Dihydroxy-4-(3'-nitro-4'-mcthyI-phenyl-
amino)-5-amino-anthrachinon,
l^-Dihydroxy-S-acetamino-S-amino-
l^-Dihydroxy-S-acetamino-S-amino-
anthrachinon,
l^-Dihydroxy-S-chloracctamino-S-amino-
l^-Dihydroxy-S-chloracctamino-S-amino-
anthrachinon,
I ^-Dihydroxy-S-n-butyrylamino-, bzw.
-S-i-butyrylamino-S-amino-anthrachinon,
M-Dihydroxy-S-phcnoxyacctamino-S-amino-
-S-i-butyrylamino-S-amino-anthrachinon,
M-Dihydroxy-S-phcnoxyacctamino-S-amino-
anthrachinon,
l^-Dihydroxy-S-bcnzoylamino-S-amino-
l^-Dihydroxy-S-bcnzoylamino-S-amino-
anthrachinon,
l,4-Dihydroxy-5-(4'-methoxybenzoylamino)-
l,4-Dihydroxy-5-(4'-methoxybenzoylamino)-
8-amino-anthrachinon und
l,4-Dihydroxy-5-(N'-n-butylurcido)-8-amino-
l,4-Dihydroxy-5-(N'-n-butylurcido)-8-amino-
anlhrachinon.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben von
linearen Polyestern und Celluloseacetat. Hierzu sind vor allem die Derivate des !,S-Dihydroxy-S.lO-anthrapyrimidine,
des 4,5-Dihydroxy-8,10-anthrapyrimidini und deren Gemische geeignet.
Aus der französischen Patentschrift 776 776 sind 4- oder S-Amino-hydroxy-l^-anthrapyrimidinc bekannt,
die Polyester in violetten Farbtönen anfärben In der französischen Patentschrift 811464 werden
4-Amino- 1,9-anthrapyrimidinfarbstoffe beschrieben die Polyester gelb anfärben. Die mit diesen Farbstoffer
enthaltenen Färbungen weisen eine deutlich schlechtere Thermofixierechtheit auf als Färbungen, die mil
Farbstoffen nach der Erfindung erhalten werden Außerdem weisen Färbungen mit den in der französischen
Patentschrift 811 464 beschriebenen 4-Amino-1,9-anthrapyrimidinen
eine deutlich schlechtere Lichtechtheit auf als Färbungen mit Farbstoffen nach dci
Erfindung.
Die im folgenden genannten Teile beziehen sich au] das Gewicht.
19,5 Teile 1,5 - Dihydroxy - 4 - propionylamino-8-aminoanthrachinon
werden in einer Mischung aus 240 Teilen Chlorbenzol und 9,2 Teilen Dimethylformamid
gerührt. Bei Raumtemperatur tropft man 10,7 Teile Thionylchlorid ein und erhitzt anschließend
2 Stunden auf 70° C. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und der Rückstand mit Aceton gewaschen.
Der noch acctonfeuchtc Rückstand wird bei Raumtemperatur
in eine Mischung aus 30 Teilen Ammoniumacetat und 250 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther
eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 4 Stunden auf 75" C erhitzt
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Der erhaltene Farbstoff hat die Formel
HO N N
HN O OH
Er färbt Polyester in kräftigen roten Tönen an. Ausbeute:
18,2 Teile eines dunkelbraunen Pulvers.
25,2 Teile 1,8-Dihydroxy-4-(/i-carbälhoxy-äthylamino)-5-amino-anthrachinon
werden in einer Mischung aus 250 Teilen Toluol und 9,2Teilen Dimethylformamid
gerührt. Bei Raumtemperatur tropft man 10,7 Teile Thionylchlorid ein und erhitzt anschließend
2 Stunden auf 700C. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt
und der Rückstand mit Aceton gewaschen.
Der noch acetonfeuchle Rückstand wird bei Raumtemperatur
in eine Mischung aus 25 Teilen Ammoniumformial und 250 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther
eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 3 Stunden auf 700C erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 23,4 Teile des Farbstoffs dci Formel
H5C2O — C — H2C — H2C — NH N N
HO
der Polyester in kräftigen blauen Tönen anfärbt.
Analog der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeits weise erhält man die in der folgenden Tabelle aufge
führten Farbstoffe:
| Bei spie! |
Y | — HNOCCH2CH | CH3 | — HNOC-^ηΛ |
| 3 4 5 6 |
— HNOCCH3 — HNOCCH2Cl — HNOCCH2CH2Cl — HNOCCH2CH2CH3 |
— OH | ||
| /CH3 | — OH | |||
| 7 | — OH | |||
| -OH | ||||
| 8 | -OH — HNCH2CH2OH -HNCH2CH2OCH3 -NHCH2CH2CO2C2H5 - OH |
|||
| 9 | ||||
| 10 | ||||
| 11 | ||||
| 12 | ||||
| 13 14 15 16 17 |
-OH
— OH
— OH
-OH
-OH
-OH
— OH
HNOC-K O >—OCH
| NHCONH — (CH2J3CH3 | Rotviolett |
| OH | Blau |
| OH | Blau |
| OH | Blau |
| NHCH2CH2CONH2 | Blau |
| 509 623/ |
Farbton auf linearem Polyester
Rotviolett Rotviolett Rotviolett Rotviolett
Rotviolett
Rotviolelt Rotviolett Rolviolett Rotviolett Rotvioletl
Bespiel
18 19
26 27 28
29
30 31 32
33 34 35
36
37
Fortset/uim
-HNCH1CIlCN
HNCH2CH2-N
— OH
-HNOCCHCI2
— HNOCCH2CH2Ch2CI
— OH
-HNOCCH2CH2OCh3
OH
-HNOCN(CHj)2
— HNOCN(C2Hs)2
— HNOCNHCH2CH2CH2OCh3
-HNOCNHCh2CH2-
— HNCH2CH2CH2CH3
— OH
— HNCH2CH2OCH2CH2CH2Ch3
— HNCH2Ch2CO2CH2CK2CH2CH3
— OH
-OH
— H NCH2CH2CO2N'
CH,
CH3
HNCH2CH2SO2NH,
25Tei!e 1.5 - Dihydroxy -4-anilino ■ ,S -amino m
thrachmon werden in einer Mischuns aus '"oTe,l"n
Toluol und !,Teilen Dimethylformamid I "
Bei Raumtemperatur tropft man ΠΤ-ii,. ·£ ■ ,
Chlorid ein und erhitzt aLhSen'd ^11 ^^
ix) L. Be Kaum nnniTitnr ,.,;_.ι ι lul
- OH
— OH
— OH
CH3
HNCH2Ch2CO2CH2CH2CI
— OH
— OH
Ku hliui jul
Imt-.irem
Man Blau
| CH3 | -OH | Blau |
| -OH | Rotviolett | |
| -HNOCCH(C2H5)(CH2)3CH3 | Rotviolett | |
| -OH | Rot violett | |
| - HNOCCH2CH2CH2O -^O } | Rotviolett | |
| -OH | Rotviolelt | |
| ~0H | Rotviolett | |
| OH | Rotviolett | |
| -OH | Rotviolett | |
| -OH -HNCH2CH2OC2H5 OH |
Rotviolett | |
| OH -HNCH2CH2CO2CH1CH^h |
Blau Blau Blau |
|
| Blau Blau |
Blau
Blau
Blau
t JmT "Γ1"'11 .;lCclonlt--i'chte Rückstand wird bei Raum·
3 -r m αΠ° Mis^uny aus 25 Teilen Ammoth
ΐ -Γ1"" lmd 25OTcilcn Ä'hylenKlvkolmonomc-Run,
1"'η^1πι^η· Nach einst ündiuem Rühren bei
N ch I PL7u,1Ur wird Stunden auf KX) C erhitzt.
suHM η .' t bk,ühlcn ;luf Raumlempcratur wird abgcirocin,,
' Mcthan»' ""J Wasser gewaschen und ge-
Der erhaltene Farbstoff hat die Formel
HO N N
OH
IO
NH
und färbt Polyester in kräftigen blauen Tönen an.
Ausbeute: 20,2Teile eines dunkelblauen Pulvers.
22,6 Teile eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen 1,5 - Dihydroxy - 4 - ρ - anisidino - 8 - amino - an- jo
thrachinon und 1,8 - Dihydroxy - 4 - ρ - anisidino-S-amino-anlhrachinon
werden in einer Mischung aus 210 Teilen Xylol und 9,2 Teilen Dimethylformamid gerührt. Bei Raumtemperatur tropft man 10,7 Teile
Thionylchlorid ein und erhitzt anschließend 2 Stunden auf 700C. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und
der Rückstand mit Aceton geVaschen.
Der noch acetonfeuchte Rückstand wird bei Raumtemperatur in eine Mischung aus 25 Teilen Ammoniumformiat
und 250 Teilen Äthylenglykolmonomethyläthcr eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei
Raumtemperatur wird 3 Stunden auf 100° C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Farbstoffgemisch, das aus den
Farbstoffen der Formeln
40
O OH
HN N N
Λ Λ. Υ
HO O OH
55
formamid gerührt. Hei Raumtemperatur tropft man
d.7 Teile I hionylehlorid ein und erhitzt anschließend
2 Stunden auf 70' C. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und der Rückstand mit Aceton gewaschen.
Di-r noch acetonfeuchle Rückstand wird bei Raumtemperatur
in eine Mischung aus 12,5 Teilen Amrnoniumformiat u'nd 125 Teilen Athylenglykolmonomethyläther
eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird 3 Stunden auf 10O0C erhitzt.
Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene Farbstoffgemisch, das die Farbstoffe der Formeln
H.NO,S
| HO J |
N | N |
| A | /\ | |
| 0 J | ||
| Y | Y | Y |
| HN | O | OH |
H2NO2S
HO O OH
enthält, färbt Polyester in kräftigen blauen Tönen an
Ausbeute: 14,9 Teile.
27.5 Teile 1,8 - Dihydroxy - 4 - m - chloranilino· 5 - amino - anthrachinon werden in einer Mischung
aus 250 Teilen Toluol und 11 Teilen Dimethylform amid gerührt. Bei Raumtemperatur tropft man 13 Teilt
Thionylchlorid ein und erhitzt anschließend 2 Stunder auf 701C. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt unc
der Rückstand mit Aceton gewaschen.
Der noch acetonfeuchte Rückstand wird bei Raum temperatur in eine Mischung aus 25 Teilen Ammo
niumformiat und 250 Teilen Äthylenglykolmonoäthyl äther eingetragen. Nach einstündigem Rühren be
Raumtemperatur wird 3 Stunden auf 1200C erhitzt Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abge
saugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und ge trocknet. Man erhall 23.1 Teile des Farbstoffs de
Formel
besteht, färbt Polyester in kräftigen blaugrünen Tönen
*n. Ausbeule: 17.4Teile eines blauen Pulvers.
I 5.4 Teile eines Gemisches aus etwa gleichen Teilen
1.5-Dihydroxy-4-(3-sulfonamido-anilinol-S-amino-•mhrachinon
und 1.8-Dihydroxy-4-(3-sulfonamido-•nilino)-5-amino-anihrachinon
werden in eine Milchung aus 125 Teilen Toluol und 5,3 Teilen Dimethyl-NH
Cl
HO O OH
der Polyester in kräftigen blauen Tönen anfärbt.
13
14
Analog der im Beispiel 41 beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden Tabelle
gerührten Farbstoffe:
/\
ZNN
ZNN
Beispiel
49
HN
H3C
— HN CH3
y'
-HN
CH,
— OH
— OH -HN
Cl -HN
Cl
-HN
1°
H,CO
Y O OH
— OH
— OH
-OH
-HN
CH1
-HN
CH2CH2OH
-OH
— OH
-OH
Farbton auf Polj'cste
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Fortsetzung
|
Bei
spiel |
Y | — OH | -HN | Cl / |
/ | — ΗΝ \ |
\ | -OH | ζ | OCH3 | ToJ | NO2 |
Farbton
auf Polyester |
| — ΗΝ N. /Ä |
— S \ |
— ΗΝ \ |
|||||||||||
| 50 | H3CO | \ OCH3 |
\ | \ | \/\ CH3 |
Blau | |||||||
| -OH | — ΗΝ \ |
||||||||||||
| 51 | — ΗΝ \ /\ |
-OH | \ | Blau | |||||||||
| OC2H5 | — ΗΝ \ |
||||||||||||
| \/ | -OH | -OH | \ | ||||||||||
| 52 | — ΗΝ | Blaugrün | |||||||||||
| OCH3 | |||||||||||||
| -OH | |||||||||||||
| 53 | -OH | Blaugrün | |||||||||||
| — ΗΝ | SO2NH2 /\ / |
||||||||||||
| -OH | |||||||||||||
| 54 | CO2CH3 | Blau | |||||||||||
| -OH | |||||||||||||
| 55 | Blauviolett | ||||||||||||
| 56 | CONH(CH2J3CH3 /\ / |
Blau | |||||||||||
| 57 | CF3 | Blau | |||||||||||
| 58 | Blau | ||||||||||||
| 59 | Blau | ||||||||||||
k)
21,6 Teile 1,4 - Dihydroxy - 5 - amino - 8 - ([I - chlorpropionylamino)
- anthrachinon werden in einer Mischung aus 250 Teilen Toluol und 9,2 Teilen Dimethylformamid
gerührt. Bei Raumtemperatur tropft man 10,7 Teile Thionylchlorid ein und erhitzt anschließend
2 Stunden auf 70° C. Bei Raumtemperatur wird abgesaugt und der Rückstand mit Aceton gewaschen.
Der noch acetonfeuchte Rückstand wird bei Raumtemperatur in eine Mischung aus 25 Teilen Ammoniumformiat
und 250 Teilen Äthylenglykolmonomethyläther eingetragen. Nach einstündigem Rühren bei
Raumtemperatur wird 3 Stunden auf 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird abgesaugt,
mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel
HO N N
HO
NH — CO — CH2 — CHXl
färbt Polyester in kräftigen roten Tönen an. Ausbeute: 17,9 Teile.
18
Analog der im vorstehenden Beispiel beschriebenen Arbeitsweise erhält man die in der folgenden Tabelle
aufgeführten Farbstoffe:
/\ HO N N
| Bei spiel |
χ | -HNCOCH2CH | \ CH3 |
Farbion |
| 61 | — HNOCCH3 | — HNCOCH2O —\Oy> | Rotvioiett | |
| 62 | -HNOCCH2Cl | -HNC0-<g> | Rotviolett | |
| 63 | — HNOCCH2CH2CH3 | — HNCO-\ O/— OCH3 | Rotviolelt | |
| CH3 | — HNCONH—(CH2)3CH3 | |||
| 64 | Rotviolett | |||
| 65 | Rotviolelt | |||
| 66 | Roivioiett | |||
| 67 | Rotviolett | |||
| 68 | Rotviolell |
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Anthrapyrimidin-Farbstoffe der FormelO X4045in der das eine X' eine Hydroxylgruppe und das andere X' eine Phenylaminogruppe bedeutet, wobei ein oder zwei Wasserstoffatome im Phcnylrcst durch Chlor, Brom, Trifluormethyl, Nitro-, SuI-fonamid, Carbonamid, Alkoxycarbomyl mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Alkyl und oder Alkoxy mit 1 oder 2 C-Atomen substituiert sein können.3. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel im Anspruch I, in der X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-Dialkylformamidinderivate der allccmcincn Formelin der X die obengenannte Bedeutung hat, R' und R2 einen niederen Alkylrest und A ein Halogcnanion bedeutet, in Gegenwart von organischen zur Lösung von Salzen stickstoffhaltiger Basen befähigten Mitteln Ammoniumsalze schwacher Säuren einwirken läßt.
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|---|---|---|---|
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| DE2124589B2 DE2124589B2 (de) | 1974-10-03 |
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ID=5808218
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- 1972-05-04 CH CH1449474A patent/CH559229A5/xx not_active IP Right Cessation
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- 1972-05-18 FR FR7217933A patent/FR2138127B1/fr not_active Expired
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|---|---|
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| FR2138127B1 (de) | 1980-02-22 |
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