DE1644435C3 - - Google Patents
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Description
HaIOC
CO
CO
N-R
anthran^Pyrazdantnron-.Mtnrapyriraidin-.Anthrapyridoij- oder AnthracWnonacridonfarbstofls, der frei
von Smlfonsäwregrupperi ist und der durch Halogen-,
Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Pben ylthio-, Acetyl-, Alkoxy-
und Acylarainogruppen substituiert sein kann, und
R eine» gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl- oder
Carbonestergruppen substituierten aliphatischen ge radkettigen, verzweigten oder ringförmigen Kohlen-
wasseinttoflrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der
Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten kann, !«deutet.
Diese Farbstoffe sind wertvolle Dispersionsfarbstoffe, die hervorragend für das Färben von synthetischem
Textilmaterial geeignet sind. Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den nach dem
Verfahren des älteren Patents 1 278 634 herstellbaren Farbstoffen durch den Rest R.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem ic in einen
Anthrachinonfarbstoff, der mindestens eine primäre Aminogruppe, aber keine Sulfonsäuregruppe enthält,
nach an sich bekannten Methoden unter Acylierung einer Aminogruppe mit einem Säurehalogenid der
allgemeinen Formel
HaIOC
CO
CO
N-R
40
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat.
umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch I als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von synthetischem
Textilmaterial.
50
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe,
deren Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
A — NH — C -
in der A für den Rest eines Anlhrachinon-, Bcnz-
in der Hal ein Chlor- oder Bromatorn bedeutet und
der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonfarbstoffe können
sich vom Anthrachinon selbst oder von höherkondensierten Anthrachinonabkömmlingen, und zwar von
solchen der Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon- und Anthrachinonacridonrcihe
herleiten. Sie sind frei von Suifonsäuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest A als Substituemten
noch Hydroxylgruppen, Halogenatome. Aikylgruppen, Arylgruppen, Phenylthiogruppen, Acetylgruppen.
Alkoxygruppen und Acylaminogruppen enthalten.
Beispielsweise seien folgende Aminogruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe genannt:
I-Aminoanthrachinon,
I -AminGi-4-oxyanthrachinon.
l-Vnino-4-methoxyanthrachinori.
1 -AmincMl-chloranthrachinon,
1 -Amino-S-chloranthrachinon.
l,4-Diamino-2-methylanthrachinon.
M-Dianiino^acetylanthrachinon,
M-Diamino-.Vnitroanthrachinon,
!,S-Diannino^.S-dioxyanthrachirion,
!,S-Diatnino^S-dioxyanthrachiiion.
Bz-1-Aminobenzanthron,
2-Aminobenzanthron,
4-Aminoanthrapyrimidin und
5-Aminoanthrapyrimidin.
Die Für die Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten
Säurehalogenide der allgemeinen Formel II erhält man aus den entsprechenden Phthalimid-4-cairbonsäuren
niich an sich üblichen Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Thionyllialogeniden, wie
Thi<:mylchlorid oder Thionylbromid. Sie können in
reiner, kristallisierter Form oder auch in Form ihrer
i 644
bei der Herstellung anfallenden Lösungen eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendet man die Säureehloride.
In den Säurebalogeniden der allgemeinen Formel II bedeutet R einen gegebenenfalls substituierten und/
oder Heteroatome enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest roit 2 bis J 8 Kohlenstoffatomen.
Pieser aliphatisch^ Kohienwasserstoffrest kann geradkettig,
verzweigt oder ringförmig sein und als _„™ .—..
Substituenten Halogenatome, Arylgruppen oder Car- i0 Polyämiden.Äuf diesen Materialien erhält man mit
bonsäureestergruppen enthalten. Der genannte ali- den erfindungsgeroäß erhältlichen Farbstoffen Fär-
miscbe, die Pyridin, Dimethylformamid oder andere
mit Wasser mischbare Lösungsmittel enthalten, können durch Ein.ragen des Umsetzungsgemisches in
Wasser aufgearbeitet werden.
Die neuen Farbstoffe sind als Dispersionsfarbstoffe Tür das Färben von synthetischem Textilmaterial
hervorragend geeignet. Sie sind auch als Pigmentfarbstoffe
brauchbar. Sie eignen sich aber insbesondere für das Färben von Textilmaterial aus Polyestern oder
pbatische Koblenwasserstoffrest kann als Heteroatome
Sauerstoffatome oder Stickstoffatome enthalten. Beispielsweise seien folgende Reste R genannt:
Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl,
tertiär-Butyl, Amyl, 2-Äthylhexyl, Decyl,
Stearyl, Carbäthoxymethyl, 2-Chloräthyl,
2-Acetoxyäthyl, 3-Methoxypropyl,
3-Äthoxypropyl, 3-Diäthylaminopropyl,
3-Cyclohexyloxypropyl,
-(CH2^OCH2OC(CH3I3,
Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Hexahydrophenyläthyl und
Tetrahydrofurfuryl-(2).
tertiär-Butyl, Amyl, 2-Äthylhexyl, Decyl,
Stearyl, Carbäthoxymethyl, 2-Chloräthyl,
2-Acetoxyäthyl, 3-Methoxypropyl,
3-Äthoxypropyl, 3-Diäthylaminopropyl,
3-Cyclohexyloxypropyl,
-(CH2^OCH2OC(CH3I3,
Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Hexahydrophenyläthyl und
Tetrahydrofurfuryl-(2).
Die Umsetzung der genannten Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonderivate mit den Säurehalogeniden
wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von O bis 200° C durchgeführt.
bungen mit guier Licbtechtheit und ausgezeichneter
thermischer Beständigkeit. In diesen koloristischen Eigenschaften übertreffen sie erheblich solche Farb-
stoffe, die an Stelb der durch PhthaJimid-4-carbonsäure
acyliertenAminogruppe z. B. eint: durch Benzoylgruppen
substituierte Aminogruppe enthalten oder den aus der deutschen Patentschrift 955 083 bekannten
Farbstoff, der durch Umsetzuni; von 1-Amino-5 - benzoylamino - anthrachinon mit Fluorenon-2-carbonsäurechlorid
erhalten wird.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders angegeben. Gewichts.eile. Raumteile
verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Äthanol und Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 39.5 Teile
eines Farbstoffs der Konstitution 111
NH-OC
22,3 Teile 1 - Aminoanthrachiiion, 250 Raumteile
Xylol und 29 Teile N-Butylphthalimid-4-carbon-
Dabei verwendet man, bezogen auf Ausgangsfarb- 30 säurechlorid werden zusammen 2 Stunden unter Rück-
»toffe, eine molare oder wenig darüber liegende Menge fluß gekocht. Nach Verdünnen mit 150 Raumteilen
des Säurechlorids der Formel H. Als Lösungsmittel tind solche organischen Lösungsmittel geeignet, die
unter den Umsetzungsbedingungen nicht mit den Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren. 35
E. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol. Di- und Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin, Pyridin,
Chloroform, Tetrachloräthan, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.
Man kann auch Mischungen dieser Lösungsmittel 40
verwenden.
Die Umsetzung zur Herstellung der neuen Farbstoffe wird z. B. durchgeführt, indem man die ausgangsstoffe
in einem der genannten Lösungsmittel rührt. Zweckmäßig arbeitet man bei der Siedetemperatur
des Lösungsmittels unter Rückfluß. Die Farbstoffe kristallisieren meist beim Erkalten, in
manchen Fällen auch schon bei der Umsetzungstemperatur aus dem Umsetzungsgemisch aus. Die
quantitative Abscheidung kann durch Zugabe eines 50 terephthalatgewebe erzielten gelben Färbungen sind
zweiten Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol. Cy- ausgezeichnet thermofixierecht.
clohexan vervollständigt werden. Man kann auch das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch durch
Wasserdampfdestillation entfernen. Umsetzungsge-
CO
(HD
PC=Y=Z=H; R=C4Hq) vom Schmelzpunkt 189
bis 1901C. D<e mit dem Farbstoff auf Polyäthylen-
Durch Variation der Amin- und Säurehalogenid-Komponente
werden auf analoge: Weise folgende Farbstoffe der Konstitution 111 hergestellt:
| Beispiel | X | H | Y | H | Z | H | R | Hergestellt in | Schmelzpunkt ( Ο |
| 2 | Cl | H | H | (CH2)3OCH3 | Chlorbenzol | 183-184 | |||
| 3 | Cl | H | H | C4H9 | Benzol | 227-228 | |||
| 4 | H | Cl | H | (CH2X1OCH3 | Benzol | 201-203 | |||
| 5 | OH | H | H | (CH2)3OCH3 | Toluol | 192-193 | |||
| 6 | OH | H | H | C4H9 | Xylol | 213-214 | |||
| 7 | OH | H | H | (CHj)3OCH3 | Xylol | 178-180 | |||
| 8 | ^ιβΗ37 | Toluol | 153-154 |
Färbung auf
Polyes'cr-
gewcbe
Gelb
Gelb
Gelb
Gelb
Orange
Orange
Orange
| Beispiel | χ | Y | Z |
| 9 | NH2 | H | H |
| 10 | SC6H5 | H | H |
| 11 | OH | NH, | OH |
| 12 | OH | NH, | OH |
| 13 | OH | NH, | OH |
| 14 | OH | NH2 | OH |
| 15 | NH2 | NH2 | NH2 |
I 644
Fortsetzung
C4H9
C4H9
(CH2J3OCH3
CH2CH2Cl
CH2COO-C2H5
CH2CH(CH2I3CH3
C2H5 C4H9
Hergestellt in
N-Methyl-
pyrroüdon
Chlorbenzol
Nitrobenzol
Trichlorbenzol
Dichlorbenzol
Chlorbenzol
Chlorbenzol
Nitrobenzol
Trichlorbenzol
Dichlorbenzol
Chlorbenzol
Chlorbenzol
Schmelzpunkt C)
275
206-208 251-252 >36O
294
210
336-340
Färbung auf
Polyesier-
gewebe
Korinth
Rot
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
16
B e i s ρ i e !
24,7Teile 5-Amino-l,9-anthrapyrimidin, 4(X)Raumteile
Dichlorbenzol und 30,5 Teile N (3-Methüxypropyl) - phthalimid - 4 - carbonsäurechlorid werden
zusammen 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und
getrocknet. Man erhält 42 Teile Farbstoff der Konstitution IV (R=-(CH2)3OCH3)
(IV) unter Rückfluß gekocht. Man läßt das Gemisch
erkalten und saugt ab. Nach dem Waschen und
Trocknen des Rückstandes erhall man 421 eile des
Farbstoffs der Konstitution V vom Schmelzpunkt 250 bis 251 C. Die Färbungen
CO
NH —
\ CO
N — C4H9
NH-OC
CO
CO
N-R
vom Schmelzpunkt 216C. Die gelben Färbungen auf Polyäthylenterephthalat sind ausgezeichnet licht-
und thermofixierecht.
„ mit diesem Farbstoff auf Polyäthylenterephthalatgewebesindleuchtendgelbundsehrgut
hitzebeständig.
"»4 5 Teile 2 - Aminobenzamhron, 500 Raumleile
,o Chlorbenzol und 29 Teile N - butylphthalimid-
4-carbonsäurechlorid werden zusammen 4 Stunden
gekocht. Nach Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt
und mit heißem Äthanol gewaschen. Man erhält
nach dem Trocknen 38 Teile des Farbstoffs der Konstitution VI
17
B e i s ρ i e
Ersetzt man das Säurechlorid des Beispiels 16 durch
die entsprechende N-Carbäthoxymethylverbindung. so erhält man eilten analogen Farbstoff der Konstitution
IV (R = -CH2- COOC2H5) vom Schmelzpunkt
272 bis 273'C mit ähnlichen Eigenschaften.
24,5 Teile Bz-1-Aminobenzanthron, 500 Raumteile
Chlorbenzol und 29 Teile N - Butylphtlialimid-4-carbonsäurechlorid
werden zusammen 4 Stunden
NH — OC
CO
CO
N - C4l-Iq
(VI)
vom Schmelzpunkt 252 bis 253" C. Er färbt Polyäthylenterephthalatgewebe
in grüns.ichiggelbcn Tönen. Die Färbungen sind gut thermofixierecht.
Claims (2)
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
N-R
IO
«5
in der A den Rest eines Anüirachinon-, Benzantbron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrirflidin-,. Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonfarbstofis,
der frei von Sulfonsäuregruppen ist und der durch Halogen-, Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Phenylthio-,
Acetyl-, Alkoxy- und Acylaminogmppen substituiert sein kann, und R einen gegebenenfalls durch
Halogen, Phenyl- oder Carbonesl.ergruppen substituierten aliphatischen geradkettigen, verzweigten
oder ringförmigen Kohlenwaäsersi offres t mit
2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten kann, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachimonfarbstoffen
der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinon-,
Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin ·, Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonverbindung,
die mindestens eine primäre Aminogruppe, aber keine Sulfonsäurcgruppe enthält.
unter Acylierung einer Aminogruppe mit einem Säurehalogenid der Formel
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