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DE2114888A1 - Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen - Google Patents

Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen

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Publication number
DE2114888A1
DE2114888A1 DE19712114888 DE2114888A DE2114888A1 DE 2114888 A1 DE2114888 A1 DE 2114888A1 DE 19712114888 DE19712114888 DE 19712114888 DE 2114888 A DE2114888 A DE 2114888A DE 2114888 A1 DE2114888 A1 DE 2114888A1
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DE
Germany
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butene
unsaturated
carbon atoms
builder
detergent
Prior art date
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Pending
Application number
DE19712114888
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English (en)
Inventor
M A Barbera
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
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Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of DE2114888A1 publication Critical patent/DE2114888A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
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    • C07F9/5428—Acyclic unsaturated phosphonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
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Description

RECHTSANWÄLTE
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIk ALFRED HOJPPENER
DR. JUR. DIPL-CHEM. H.-J. WOLPP DR. JUR. HANS CHR. BEIL
PI(ANKFURTAm MAIN-HOCHST
Unsere Nr. 17 011
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen
Die vorliegende Erfindung betrifft zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen, die als Detergentien von Wert sind.
Die zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie eine ungesättigte Doppelbindung aufweisen, die im Molekül zwischen der anionischen und kationischen Gruppe liegt.
Zwitterionische oder innen neutralisierte oberflächen-
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aktive Verbindungen, die sowohl anionische als auch kationische Gruppen aufweisen, sind bekannt. Ihnen wird üblicherweise die Formel
zugeschrieben, worin die Reste R Alkyl- oder Alkylengruppen sind (wobei R^ immer ein gesättigter aliphatischer Rest ist) und X für COO" oder SO," steht.. Eine oberflächenaktive Verbindung, in der R^ eine Gruppe
"~CHp -CH=CH-CHp—
bedeutet, ist bisher nicht beschrieben worden. Diese besondere Molekularanordnung unterscheidet die erfindungsgemäßen Verbindungen von den bekannten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen. Es wurde überraschenderweise festgestellt, daß das Vorliegen der Doppelbindung unerwarteterweise zu den Deter genseigehsehafteri dieses Moleküls beiträgt,
Die erfindungsgemSßen Verbindungen haben die allgemeine Formel
"2 H H H H
I i i I i
-C- -C s C- -C-SO,
t t t
R3 H H
R1 eine ungesättigte oder gesätitigte aliphatisch^ mit 6 bis 2h Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine gesättigte Gruppe mit 8 bis l8 Kohlenstoffatomen; R2 und R, jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bi3 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, oder einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatoiren und Z Stickstoff oder Phosphor, vorzugsweise aber Stickstoff
bedeuten.
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21H88.8
Diese Klasse von Verbindungen wird durch die folgenden besonderen Beispiele veranschaulicht:
4-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe von Talgfettalkohol ableitet; 4-(N,N-Diäthyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Diäthyl-N-tetradecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe vom Mittelschnitt des Kokosnußfettalkohols ableitet; 4-(N,N-Dimethyl-N-octadecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N~2-Hydroxyäthyl-N-methyl-N-tetradecylammonio)-2-buten-1-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-dodecylammonio)-2-buten-l-sulfonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-hexadecylphosphonio)-2-buten-l-sul·- fonat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylphosphonio)-2-buten-l-sulfonat, wobei sich die Alkylgruppe vom Mittelschnitt des Kokosnußfettalkohols ableitet; und 4-(N,N-Diäthyl-N-hexadecylphosphonio)-2-buten-l-sulfonat, Die besondere Bezugnahme auf die obigen Verbindungen wird lediglich zum Zwecke der Veranschaulichung gegeben und es können viele andere ähnliche Variationen im Rahmen der Erfindung Anwendung finden, solange die Erfordernisse der allgemeinen Formel erfüllt sind.
Die bevorzugten Verbindungen gemäß der Erfindung sind 4-(N,N-Dimethyl-U-hexadecylammonio)-2-buten-l~sulfanat; 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio)-2-buten-l-sulfonat, worin die Alkylgruppe Talgalkyl ist, das annäherungsweise aus einer Mischung von 66 % CLg, 30 % CLg und 4 % CL1, besteht, oder worin die Alkylgruppe Mittelschnittkokosnußfettalkyl ist, das annäherungsweise aus einem Gemisch aus 2 % C^0, 66 % C12* 23 % C^ und 9 % C1 r besteht. VorzugswöJese stehen R? und R, für Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Äthanol.
Die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen gemäß der Erfindung können nach einer beliebigen geeigneten Methode oder nach einem beliebigen geeigneten Verfahren her-
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_4_ 21U888
gestellt werden. Beispielsweise kann deren Hersteilung durch Umsetzung von tertiären Aminen oder phosphinen mit Butensultonen erfolgen. Das Butensulton kann beliebiger Herkunft seih, kann jedoch bequem durch eine Sulfonierungsreaktion zwischen 1,3-Butadien und einem SO^-Dioxankomplex erhalten werden.
Ein SO,-Dioxankomplex kann nach der folgenden Verfahrensweise hergestellt werden:
GH2 CH2 CH2 CK
Cn. o "■" Ga. o Oil o Gu. o
Der Komplex fällt leicht aus und wird dann abfiltriert und mit Dioxan gewaschen. Der .Filterkuchen wird dann gewöhnlich in Dioxan aufgeschlämmt und durch den Schlamm wird Butadien perlen gelassen, bis die gesamten Feststoffe verschwunden sind. Zum Reaktiohsprodukt, das eine Butensultonverbindung und ein sulfoniertes Butenpolymer enthält, wird entweder eine tertiäre Amin- oder Phosphinverbindung, z.B. Dodecyldimethylamin, zugegeben. Die Reaktion geht unter Rückfluß vor sich und es bildet sich ein Reaktionsprodukt, das das gewünschte 4-(lT,N"-Dialkyl-]J-alkyl)-2-buten-1-3ulfonat in beträchtlicher Ausbeute enthält. Durch Kernmagnetische Resonanzanalyse und Infrarotanalyse wurde das Vorliegen des gewünschten Reaktionsproduktes bestätigt.
Beispiel :
160 g SO, v/erden zu einer Mischung aus 212 g Dioxan und 588 g Äthylendichlorid gegeben. Eine sich bildende weiße feste Fällung wird abfiltriert. Die Fällung gibt man zu 650 g Dioxan, erhitzt die r.Iischung auf 60°C und leitet Butadien ein, bis die Feststoffe umgesetzt sind. Es entsteht eine zwei-
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pliasige Flüssigkeit. Die "Bodenphase, die ein gelbes Öl darstellt, wird langsam zu 474 g Dirnethylaodecylaaiiri und 1JC3 g Aceton gegeben. Diese Mischung wird unter Rückfluß auf 59 G erhitzt und die Reaktion v/ird an Hand der Aminwerte verfolgt. Der Zeitpunkt "0" Minuten für die Aminwerte ist Jener nach der Zugabe; der theoretische Wert ist 56·
Zeit in Minuten: Amxnwert:
0 43
30 40 '
90 42,4
180 41,9
300 42,5 .
Das Material v/ird dann in einem auf -180G eingestellten Kühlschrank über Nacht belassen und die weißen Feststoffe v/erden dann abfiltriert und mit Aceton gewaschen. Die Feststoffe werden in einer Lösung von 50 % Äthanol (95 völlig, mit 5 YoI.% Methanol vergällt) in Wasser bis zur Einstellung eines Feststoffgehaltes von 20 % aufgelöst. Der pH-Wert wird mit 50 %iger Natronlauge auf etwa 9 erhöht, um das Aisin aus der Salzform freizusetzen. Es erfolgt dann eine Filtration zur Entfernung der Natriums al ze und ein V/aschen mit Petrol-, äther, worauf unter Bildung von Feststoffen getrocknet v/ird. Das Material wird dann in Wasser aufgelöst, wobei ein Wert von 62 % flüchtige Stoffe - 38 % Feststoffe eingestellt wird. Durch Analyse wurde das Vorliegen von 4-(N-Dodecyl-N,N-dimethyi)-2-buten-1-sulfönat als Reaktionsprodukt bestätigt.
Die Entdeckung, daß die Einführung einer Doppelbindung in den Rest zwischen kationischer und anionischer Gruppe eines Zwitterions der beschriebenen Art zu einer Verbindung mit überlegener oberflächenaktiver Leistung im Vergleich zu ihrem gesättigten, 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Gegenstück führt, War völlig überraschend. Die.Doppelbindung, von der angenommen wird, daß es sich um das cis-Stereoisomer handelt,
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ermöglicht scheinbar die Anordnung der geladenen zwitterionischen Gruppierungen in solcher 7>'eise, da3 die Oberflächenaktivität der ungesättigten Verbindungen über jene ihrer gesättigten Gegenstücke erhöht wird.
Bei der Herstellung; von Wasch- und Reinigungsmittelmischungen, die insbesondere als Waschmittel wertvoll sind, ist es erwünscht, die ungesättigten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung im Gemisch mit Gerüststoffverbindungen für Wasch- und Heinigungsmittel zu verwenden. Ausgezeichnete Liischungen bestehen aus einer ungesättigten zwitterionischen Betergensverbindung; gemäß der Erfindung und wenigstens einem Gerüststoff für Wasch- und Reinigungsmittel aus der anorganische und organische alkalische Gerüststoffe umfassenden Gruppe in einem Gewichtsverhältnis von Detergens zu Gerüststoff von 10 ; 1 bis 1 : und vorzugsweise von 5 : 1 "bis 1 : 10. Diese "ischungen liefern die besten Gesamtwaschergebnisse, einschließlich Schmutzentfernungs- und Weißgradaufrechterhaitungsergebnisse, wenn sie in Waschlösungen benutzt v/erden, die einen pH-Wert von 6,5 "bis 11,5j vorzugsweise 7 Ms 11, und insbesondere 8,5 bis 11, aufweisen.
Wasserlösliche anorganische alkalische Gerüststoff- ψ salze, die gemäß der Erfindung allein oder in LIischung verwendet werden können, sind Alkalimetallcarbonate, -borate, -phosphate, -polyphosphate, -bicarbonate und -silicate. Ammonium- oder substituierte Ammonium-, z.B. Triäthanolammoniüm-Salze dieser Materialien können ebenfalls verwendet werden* Besondere Beispiele geeigneter Salze sind I\Tatriumtripölyphosphati Natriumcarbonat, Fatriumtetraborat, jjatrium- und Käiiümpyrophösphat, Natrium- und Ammoniumbicarbonat, Kaliumtripolyphosphatj Natriumhexametaphosphat, Natriumsesquicarbonati Natriumorthophosphat und Kaliümbicarbonat. Die bevorzugten anorganischen alkalischen Gerüststoffe gemäß der Erfindung sind Älkalimetalitripolyphosphats für gerüststoffhältige körnige Mischungen.
1 Ö 3 8 4 2 / 1 9 8 9
Beispiele reeijneter organischer alkalischer komplexbildender Gerüststoffsaize, die im Rahmen der Erfindung allein oder im -Geraisch verwendet werden, sind Alkalimetall-, Ammonium- oder substituierte Ammoniumarainocarboxylate, z.3. 2\atrium- und Xaliumäthylendiamintetraacetat. liatriura- und Kalium-2T-(2-b.ydroxyäthyl)-äthylendiaaintriacetate , Natrium- und Kaliumnitrilotriacetate und Natrium-, Kalium- und Triäthanolammonium-N-(2-hydroxyäthyl)-nitrilodiacetate . J-emischte Salze dieser Polycarboxylate sind ebenfalls geeignet. Die Aikalinetailsalze von Phytinsäure, z.3. ITatriumphytat, sind als organische alkalische komplexbildende Gerüststoffsalze ebenfalls geeignet (siehe USA-Patentschrift Nr. 2,739,9^2). iNatriuEiathan-i-hydroxy-i-diphosphonat und Eatriumcitrat können ebenfalls als Gerüststoffe entweder allein oder in Löschungen mit anderen Gerüststoffverbindungen verwendet werden. Andere geeignete Gerüststoffe umfassen ',!ethylen- und A'thylendiphosphonate und deren Derivate, A*than-1-hydroxy-1,1,2-triphosphonat, Natriumitaconat und ITatriumpolymaleat u.dgl.
Die ungesättigten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung können auch in Kombination mit anderen Detergensmaterialien aus den anionischen synthetischen Detergentien, nichtionischen synthetischen Detergentien und ampholytischen und zwitterionischen synthetischen Detergentien benutzt werden.
Ein Y/aschverfahren, bei dem die Erkenntnisse, auf denen die vorliegende Erfindung beruht, ausgenützt werden, kann auf verschiedene Weise ausgeführt werden. Vorzugsweise folgt nach der Waschstufe ein Spülen und Trocknen der Gewebe. Die Waschlösung kann durch Zugabe der körnigen, tablettenförmigen oder flüssigen, geiaä3 der Erfindung hergestellten Detargensmischung in einem beliebigen Behälter hergestellt werden, der Wasser mit einer Temperatur im Bereich von etwa 40G bis etwa 930C, üblicherweise etwa 250C bis ?1OC, enthält. Die Konzentration der Detergensmischung in Lösung kann etwa C,Op % bis
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0,50 % des Gesamtgewichtes betragen und der Zusatz der LIischung soll in genügender Menge erfolgen, um eine Konzentration von wenigstens 0,005 % der zwitterionischen Detergensverbindung einzustellen. Die Gewebe können in den Behälter oder in die Waschvorrichtung vor oder nach der Einführung der Waschlösung gegeben werden. Wie es in einer Waschstufe üblich ist, werden die Gewebe dann in der Detergenslösung in Bewegung gehalten. Obgleich der Zeitraum va- riieren kann, wird in Waschvorrichtungen mit automatischer Bewegung im allgemeinen ein Y/aschabschnitt angewendet, der 8 bis 15 Minuten dauert.
Nach der Waschstufe wird die Waschflüssigkeit abgezogen oder die Gewebe werden von der Flüssigkeit abgetrennt, worauf die Gewebe in reinem Wasser gespült■" werden. Die Gewebe können so oft wie gewünscht gespült werden, um zu gewährleisten, daß die Waschflüssigkeit entfernt wird. Bei Verwendung einer automatischen Waschmaschine wurde gefunden, daß etwa vier Sprühspülungen und eine Eintauchspülung üblicherweise für diesen Zweck ausreichend sind. Zwischen und nach den Spülstufen wird die Hauptmenge des Spülwassers üblicherweise abgezogen oder aus den Gev/eben ausgeschleudert. Nach dem Spülen werden die Gewebe getrocknet. Obgleich Spülen und Trocknen die üblichen und erwünschöen Stufen sind, wird der wichtige Vorteil der Erfindung in der Waschstufe erzielt.
Die folgenden Mischungen veranschaulichen, in welcher Weise die zwitterionischen oberflächenaktiven Detergensverbindungen gemäß der Erfindung benutzt v/erden können. Es sind sowohl flüssige als auch körnige Ansätze angegeben. Die Beispiele sind jedoch nicht als einschränkend zu verstehen. Diese Mischungen sind in automatischen Waschmaschinen und üblichen Wasölvorrichtungen ebenso brauchbar wie bei der Handwäsche.
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Beispiel einer körnigen, gerüststoffhältigen 7/asch- und Reinigungsmittelmischung;
7 % 4-(N,::-Dimethyl-N-hexadecylammonio)-2-buten-1-sulfonat
50 °/o Natriuinnitrilotriacetat
5 % Natriumxylolsulfonat
7 °/o Natriumsilicat (Na2O : SiQ2 =1 : 2,5)
0,16 % Pluoreszenzfarbstoff
0,2 % Parfüm
0,02 % Benzotriazol
20,62 % Natriumsulfat
% V/asser und geringe !!engen verschiedenartiger Materialien.
Beispiel einer gerüststoffhältigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:
% 4-(Jr,N-Dimethyl-IT-alkylammonio'*)-2-'buten-1-sulfonat
% Tetrakaliumpyrophosphat
3,8 % NatriumsiIicat (Na3O. : SiO2 = 1 : 1,6)
8,5 % Kaliumtoluolsulfonat
0,5 % Natriumcarhoxymethylhydroxyathylcellulose
0,12 % Pluoreszenzfarbstoff
0,15 % Parfüm
0,02 % Benzotriazol
55,11 % Wasser
* » Alkyl bezieht sich auf die Β,,-Gruppe, die sich vom Mittelschnitt des XokQsnuSfettalkohols ableitet (2 % % G12, 23 % C14, 9 % C16).
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- ίο -
Beispiel einer gerüststöffhaltigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:
22 % 4-(N,N-Dimethyl-N-tetradecylammonio)-2-
buten-1-sulfonat 19 % Tetrakaliumpyrophosphat
3,8 % Natriumsilicat (Na3O : SiO2 = 1 : 1,6)
8,5 % Kaliumtoluolsulfonat
0,3 % Natriumcarboxymethylhydroxyäthylcellulose
0,2 % Parfüm
0,02 % Benzotriazol
46,18 % Wasser und geringe Mengen verschiedenartiger Materialien.
Beispiel einer gerüststöffhaltigen flüssigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung;
12 % if-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio+)-2-buten-
1-sulfonat
19 % Tetrakaliumpyrophosphat 3,8 % Natriumsilicat (Na3O ; SiO3 - 1 : 1,6) 8,5 % Kaliumtoluolsulfonat 0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose . 0,2 % Parfüm
™ 5β,20 % Wasser
= Alkyl bezieht sich auf die Rj-Gruppe, die sich vom Talgfettalkohol (66 % C^, 30 $ G16, H % C^) und anderen ableitet.
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- ΛΛ -
Beispiel einer körnigen gerüststoffhältigen V/asch- und Reinigungsmittelmischung:
17 % 4-(:T,N-I>imethyl-N-alkylammonio*)-2-buten-1-sulfonat
28 % Natriumeitrat
% Natriumtripolyph.osph.at
6 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 = 1 : 2,5)
2 % Natriumtoluolsulfonat
0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose
/ό Natriumsulfat
C,15 % ?luoreszenzfarbstoff
8 % Wasser
0,54 % Broteaseenzym.
* = Alkyl bezieht sich auf die R.-Gruppe, die aus Talgfettalkohol (65 % C18, 30 % C16, 4 % C1^) und anderen erhalten wird.
Beispiel einer flüssigen gerüststoffhältigen V/asch- und Reinigungsmittelmischung:
% 4-(N,N-Dimethyl-N-alkylammonio*)-2-buten 1-sulfonat
c/o Natriumpyrophosphat
6 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 =1 : 2,5)
2 % Natriumtoluolsulfonat
0,3 % Natriumcarboxymethylcellulose
11,3 % Wasser
Rest Verschiedenes (Fluoreszenzstoffe, Parfüm,
Antitrubungsmittel, Natriumsulfat usw.) * = ·/.
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+ = Alkyl bezieht sich, auf die R^-Gruppe, die aus Talgfettalkohol (66 % C18, 30 % C16, ^ % G1^) und anderen erhalten wird.
Beispiel einer körnigen gerüststoffhältigen Wasch- und Reinigungsmittelmischung:
17 % 4-(:\%N-Diäthyl-N-alkylammonio*)-2-buten-1-öulfonat
4-5 % Natriumnitrat
6 % Natriumsilicat (UTa2O : SiO2 = Λ t 2,5)
0,5 % ETatriuaicarboxymethylcellulose
28 % Natriumsulfat
3,5 % Wasser
* = Alkyl bezieht sich auf die R1-Gruppe, die sich vom Llit telschnitt des Kokosnußfettalkohols (2 % 0^n' 23 % C14, 9 % C16) ableitet.
Beispiel einer flüssigen, gerüststoffhältigen 7,'asch- und Reinigungsmittelmischung:
12 % H-- (I\T,Iir-Diäthyl-N-hexadecylammonio)-2-buten 1-sulfonat
19 % NatriuBinitrilotriacetat
3,8 % Natriumsilicat (Na5O : SiO2 =1 : 1,6)
0,3 % ITatriumcarboxymethylcellulose
63 % Wasser
Rest Verschiedenes.
Die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet v/erden, können in flüssige oder körnige Wasch- und Seinir^ungsmittelmischungen unter geeigneter Einstellung hinsichtlich der anderen
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-13- 21H888
Komponenten einverleibt werden.
Liaterialien, die normale und übliGhe Zusätze in flüssigen oder körnigen Wasch- und Reinigungsmittelmischungen sind, können ebenfalls den Mischungen gemäß der Erfindung zugesetzt werden, ohne daß die grundlegenden Kennmerkmale des ungesättigten zwitterionischen Detergens-oberflächenaktiven Stoffes wesentlich modifiziert werden. Beispielsweise kann ein Trübungshemmstoff, wie Benzotriazol oder Xthylenthioharnstoff, in !!engen bis zu etwa 1 % zugesetzt werden. Pluoreszenzstoffe, Parfüm, Farbstoffe, Enzyme, Antiredepositionsmittel, Verdickungsmittel, Trübungsmittel oder andere Detergensver- . bindungen, sowie Mischungs- oder Viskositäts-regelnde Mittel können, obgleich sie in den erfindungsgemäßen Mischungen nicht wesentlich sind, ebenfalls zugesetzt werden.
Die zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindungen gemäß der Erfindung sind wegen ihrer ausgezeichneten Gesamtschmutzentfernungseigenschaften besonders wertvoll. Außerdem besitzen diese Verbindungen ausgezeichnete Weißgradaufrechterhaltungseigenschaften, wenn sie in Kombination mit den oben beschriebenen Gerüststoffverbindungen benutzt werden. Detergenstests haben gezeigt, daß die ungesättigten zwitterionischen Verbindungen gemäß der Erfindung eine Gesamtdetergenswirkung ergeben, die wenigstens solchen ausgezeichneten Detergentien, wie Natriumtalgalkylsulfat und 3-(Kokosnußalkyldimethylanmonio)-2-hydroxy-1-sulfonat äquivalent ist.
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Claims (7)

  1. βλ
    - IH Patentansprüche :
    (ly Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindung der allgemeinen Formel
    R2 H H H H
    j ι? » t
    R-T H H
    worin
    FL eine ungesättigte oder gesättigte aliphatisch^ mit 6 bis ?Λ Kohlenstoffatomen,
    Rp und R- je eine Alkylgruppe κit I bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Hydroxyalkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen , und
    Z Stickstoff oder Phosphor
    bedeuten.
  2. 2. Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindung nach Anspruch 1, worin R1 der Formel S bis 18 Kohlenstoffatome
    ρ enthält, R2 und R, je 1 bis 3 Kohlenstoffatome aufweisen unä Z für Stickstoff steht.
    -■■■.. " %
  3. 3. Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindung nach Anspruch 2, worin Z der Formel Phosphor bedeutet.
  4. 4. 4-(K,ii-Dimethyl-M-alkylamnionio)-2-buten-l-sulfohat, worin der Alkylrest 8 bis 13 Kohlenstoffatom aufweist..
    1098Λ2/1989
    21U888
  5. 5. M-(N,H-Dimethyl-M-dodecylammonio)-2-buten-l-sulfonat.
  6. 6. Wasch- und Reinigungsmittelmischung, dadurch gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus einer ungesättigten zwitterionischen oberflächenaktiven Verbindung nach Anspruch 1 und wenigstens einem Gerüststoff für Wasch- und Reinigungsmittel besteht, der ein wasserlösliches- organisches oder anorganisches Gerüststoffsalz ist, worin das Gewichtsverhältnis der oberflächenaktiven Verbindung zu Gerüststoff 10 : 1 bis 1 : 20 beträgt.
  7. 7. Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von oberflächenaktiver Verbindung zu Gerüststoff 5 : 1 bis 1 : 10 beträgt.
    F'*!r ""he Procter & Gamble Comnany Cincinnati, Ohio, V.St.A.
    (Dr.H.J.VoIff) Rechts ar.wa 11
    10984 2/1989
DE19712114888 1970-03-31 1971-03-27 Ungesättigte zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen Pending DE2114888A1 (de)

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US00248765A US3825588A (en) 1970-03-31 1972-04-28 Unsaturated zwitterionic surface active compounds

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CH (1) CH544804A (de)
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GB (1) GB1308759A (de)
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