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DE2048066A1 - Kalkseifendispergiermitte! und diese enthaltende Mischungen - Google Patents

Kalkseifendispergiermitte! und diese enthaltende Mischungen

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Publication number
DE2048066A1
DE2048066A1 DE19702048066 DE2048066A DE2048066A1 DE 2048066 A1 DE2048066 A1 DE 2048066A1 DE 19702048066 DE19702048066 DE 19702048066 DE 2048066 A DE2048066 A DE 2048066A DE 2048066 A1 DE2048066 A1 DE 2048066A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
detergent
soap
cleaning agent
agent mixture
mixture according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702048066
Other languages
English (en)
Inventor
David Graham Spencer Whitley Bay Northumberland Hirst (Gro(3bntannien)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Procter and Gamble Co
Original Assignee
Procter and Gamble Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Procter and Gamble Co filed Critical Procter and Gamble Co
Publication of DE2048066A1 publication Critical patent/DE2048066A1/de
Pending legal-status Critical Current

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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/92—Sulfobetaines ; Sulfitobetaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D10/00—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group
    • C11D10/04—Compositions of detergents, not provided for by one single preceding group based on mixtures of surface-active non-soap compounds and soap
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides

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  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

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RECHTSANWÄLTE
DK. ΙΌ?.. CVL-CHEM-WALTER BEIL
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DR. J'W.- Ml.-CH -M. H.-J. WQLFF · **'
DR. JU;i. JAhJ CiIR. BcIL
623FRANKF1JP1TAMMAIN-HOCHSr
Sii: 5Ö
Unsere Nr. 16 623
The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, V.St.A.
Kalkseifendispergiermittel und diese enthaltende Mischungen
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Alkylbenzyl-diniederalkylammonioalkansulfonate und auf Waseh- und Reinigungsmittelmischungen auf Seifenbasis, die diese enthalten. .;
Wasch- und Reinigungsmittelmischungen auf Basis üblicher wasserlöslicher Seifen weisen viele erwünschte Eigenschaften auf, die sie, zumindest in hohem Maße, mit Wasch- und Reinigungsmittelmischungen auf der Grundlage anderer organischer
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Detergentien konkurrenzfähig machen. Sie haben aber den bekannten Nachteil, daß in harten V/asser unlösliche Seifen gebildet werden und diese zeigen die Tendenz zum Ausflocken, insbesondere unter den Bedingungen des Spül'sns, wobei es oft zur Bildung von"Kalkseife"kommt. Diese neigt zur Abscheidung auf den gewaschenen Geweben, wo dias praktisch "Schmutz" darstellt, oder an den Behältern, in denen das "Waschen und " Spülen ausgeführt wird," beispielsweise als Abscheidung auf Waschmaschinen oder als "ringförmiger Badrand".■Bei der Entwicklung von Waschprodukten ist man diesen Nachteilen im allgemeinen dadurch entgegengetreten, daß man entweder Mischungen auf Basis synthetischer Detergentien herstellt, die keine oder nur geringe Mengen an Seife enthalten, oder indem man Mittel den Seifenmischungen zusetzt, die oft als "Kalkseifen-Dispergiermittel" bekannt sind. Diese Mittel verhindern entweder die Bildung von unlöslichen Kalkseifen oder verhindern das Ausflocken solcher Seifen, so daß letztere ■ mit der Y/asch- oder Spülflüssigkeit weggespült werden und nicht an den Geweben oder an den Oberflächen der Waschbehälter anhaften.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte neue zwitterionische Verbindungen, die sich von Alkylbenzolen, wie den sogenannten Detergensalkylaten, ableiten, ausgezeichnete Kalkseif endispergiereigenschaf ten aufweisen, wenn sie, selbst in geringen Anteilen, mit Seife kombiniert werden. Sie verbessern auch das Schäumen von Seifenprodukten durch Erniedrigung der Konzentration, die erforderlich ist, um in hartem Wasser eben Schaum zu bilden, wobei es sich um jene Konzentration handelt, bei der die Seifen für die Reinigung von Gegenständen verfügbar zu werden beginnen.
Die neuen Verbindungen sind Alkylbenzyl-diniederalkylammonioalkan-1-sulfonate mit der allgemeinen Formel
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1
-N+-(CH2;
I ΛΛ
r"
R eine gerade oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 bis 24, vorzugsweise 10 bis- 18, Kohlenstoffatomen ,
1
R- eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und η 1 bis -4, vorzugsweise 2 oder 3,
bedeuten.
Die Erfindung umfaßt auch Wasch- und Reinigungsmittelmischungen, die ' wasserlösliche Seife und eine Verbin- . dung der oben definierten Art enthalten.
Vorzugsweise sind die zwitterionischen Verbindungen sol-
1 11
ehe, worin R und -R jeweils Methyl- oder Athylreste symbolisieren. Bevorzugterweise werden solche Verbindungen verwendet, worin der Rest R geradkettig ist. Sie können auf Alkylbenzolmischungen basieren', wie die meisten im Handel erhältlichen Detergensalkylate, die ein Gemisch aus Alkylbenzolen mittlerer Kettenlänge innerhalb der oben angegebenen Bereiche enthalten.
Die zwitterionischen Verbindungen können in beliebiger zweckmäßiger V/eise hergestellt werden. Eine solche Methode besteht darin, das Alkylbenzylchlorid,z.B. durch in Essigsäure durchgeführte Reaktion eines Alkylbenzole mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff in Gegenwart von Zinkchlorid, herzustellen, und diese Verbindung mit dem entsprechenden Dialkyloisin unter Bildung des Alkyibenzyldialkylamins zu behandeln.
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BAD ORIGINAL
Dieses tertiäre Amin kann beispielsweise mit einem Halogenalkansulfonat, typischerweise Cl(CEU)nSOJtTa, zur Umsetzung gebracht werden, worin η die oben angegebene Bedeurtung hat, oder bei Verbindungen, worin η 3 oder 4- bedeutet, mit Propan oder Butansulton. Andere präparative Wege können vom Sachverständigen auf Grund der Zweckmäßigkeit oder wirtschaftlicher Vorteile ausgewählt werden. Beispielsweise kann es bevorzugt sein, die Alkansulfonatgruppe an den Airiinostickstoff zu binden und 'anschließend die Bindung des Alkylbenzylrestes vorzunehmen.
Die wasserlöslichen Seifen, die in den Wasch-.und'Reinigungsmittelmischungen gemäß der Erfindung verwendet v/erden können, sind solche, die üblicherweise zu Waschzwecken verwendet werden, beispielsweise die Alkalimetall-, insbesondere' Natrium- oder Kaliumsalze von Fettsäuren mit 8 bis 24, insbesondere 10 bis 18, Kohlenstoffatomen. Die Seifen können durch direkte Verseifung natürlicher öle und Fette, wie Talg, Palmöl, Schmalz, Fette, Kokosnuß- oder Palmkern-· öl und viele andere, hergestellt werden, oder sie können durch Neutralisation von Fettsäuren, nämlich solchen, die sich von synthetisch hergestellten ölen und Fetten ableiten, oder die aus -Erdöl-u.dgl. Quellen stammen, gewonnen werden. Die Seifen aus natürlichen ölen und Fetten oder aus Fettsäuren," die sich von diesen ableiten, werden überwiegend geradkettig sein. Die synthetischen Fettsäuren oder jene aus Erdölquellen können geradkettig oder verzweigtkettig sein. Die bevorzugten Seifen sind jene, die aus Mischungen aus Talg, Fett oder Palmölen hergestellt sind, um die längerkettigen, z.B. C^g-C^o-Fettsäurereste zu liefern, und Kokosnuß- oder Palmkern öl, um die kürzerket.tigen, z.B. C^o-C,, λ-Fettsäurereste zu liefern.
Die zwitterionischen Verbindungen können in beliebigen wirksamen Anteilen in bezug zur Seife vorliegen, sind jedoch üblicherweise in verhältnismäßig"kleinen Anteilen vorhanden. Gute Ergebnisse werden erhalten, wenn das Verhältnis γρη
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Seife zu zwitterionischer Komponente in Gewichtsbereich. von 3 : 1 "bis 100 : 1, insbesondere 10 : 1 bis 20 : 1, liegt.
Die zwitterionischen-Verbindungen können einfach der Waschflüssigkeit vor Beginn des V/aschverfahrens vor dem Seifenzusatz oder mit dem Seifenzusatz hinzugefügt werden, oder sie werden gewöhnlich in eine Seifenmischung einverleibt, die eine feste Seife, z.B. ein körniges Produkt oder ein Riegel, oder eine Flüssigkeit sein kann. Ein alkalisches Gerüststoffsalζ kann vorhanden sein. Die neuen Verbindungen sind insbesondere als Komponente körniger Seifenprodukte von Wert, insbesondere gerüststoffhältiger Seifenpulver, die in erster Linie zum Waschen von Wäsche bzw. Kleidern bestimmt sind. Solche Produkte können, zusätzlich zur Seife und der zwitterionischen Verbindung, alkalische Gerüststoffe, wie ITatriumsilikate, -carbonate, -phosphate und -polyphosphate, Borax, organische komplexbildende Mittel, wie Natriumnitrilotriacetat, Äthan-1-hydroxy— 1,1—diphosphonate u.dgl., enthalten. Bleichmittel, wie Matriumperborat oder r-percarbonat, können vorhanden sein und geringere Komponenten, wie Farbstoffe, Parfüm, Schmutzsuspendiermittel, wie Carboxymethylcellulose; Enzyme, Trübungshemmstoffe, Staubunterdrückungsmittel, Stabilisatoren für die Bleichmittel und/oder die Enzyme od.dgl.. ·
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
Beispiel 1: Herstellung von 2-(Dodecylbenzyldimethylammonio)-propan-1-sulfonat.
111 g p-Chlormethyldodecylbenzol (C^^gcCgH^CHgOl) und 170 g Dimethylamin werden in einen Autoklaven gebracht, der mit Heiz- und Rühreinrichtungen ausgestattet ist. Die Mischung v/ird in dem geschlossenen Autoklaven unter Rühren erhitzt, so daß die Temperatur innerhalb von 2 Stunden 155°C erreicht. Ka eh. dem Abkühlen trennt sich die Reaktionsmischung
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in zwei Sch.ich.ten. Die obere Schicht wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet und liefert 69 g Dodecylbenzyldimethylamin mit einem Reinheitsgrad von etwa 98 %·.
30,3 g dieses tertiären Amins, 12,2 g Propansulton und 168 g Aceton werden unter Rühren und Rückflußkühlung 3 1/2 Stunden erhitzt. Der sich abscheidende Feststoff-wird' abfiltriert, mit Aceton gewaschen und bei 600C getrocknet. Das Filtrat wird mit weiteren 1,2 g Propansulton behandelt ■und der gebildete Festkörper wird, wie oben angegeben, abfiltriert usw.. Dieser Vorgang wird wiederholt. Die Gesam.tausbeute an 3-(Dodecylbenzyldimethylammonio)-propan-1-sulfonat beträgt 35,7 g·
Beispiel 2: Kalkseifendispergierwirkung.
Es wird eine 1 1/2 %ige Lösung von Seife in weichem ?/asser hergestellt und es werden Vorkehrungen getroffen, daß Luft durch dieselbe unter Schaumbildung hindurch/perlen kann; der Schaum wurde durch den Luftstrom in einen Behälter überführt,· der hartes Wasser (515 Teile/Million, als Kalziumcarbonat) enthielt, worin der Schaum zusammenfällt. Durch diese Behandlung wird Kalkseife in Flockenform in dem harten Wasser gebildet. Das Wasser wird durch ein 100 Maschensieb (British Standardsieb, lichte Maschenweite 0,152 mm) gegossen und die ausgeflockte Kalkseife abgetrennt, getrocknet und gewogen. Durch Zugabe von Kalkseifendispergiermittel zur Seifenlösung wird das Gewicht der gebildeten ausgeflockten Kalkseife verringert. ·
Beim Versuch ergab die Seife allein 0,2? g ausgeflockte iCalkseife. Seife mit 10 Gew.-% der Seife an 3-(Dodecylben2,yldimethylammonio)-propan-1-sulfonat (hergestellt nach Beispiel T) ergab 0,01 g ausgeflockte Kalkseife, woraus ersichtlich ist, daß eine fast vollständige Dispergierung des Fällungsproduktes erfolgt ist.
109817/22 52
Beispiel 3 : Es wurden 1,9 ^ige Lösungen von Seife in entionisierten/Wasser hergestellt, das außerdem Mengen von 3-(Dodecylbenzyldimethylammonio)-propan-1-sulfonat (C^jp-Sultain) und von 3-(Nonylbenzyldime'thylainmonio')-propan-1-sulfonat (Cq-Sultain) enthielt. Jede Lösung wird in .ein Wasserbad gebracht, um deren {Temperatur auf 55°C zu halten und es wird Stickstoff in einer festgelegten Menge hindurchgeblasen. Der gebildete Schaum wird nach einiger Zeit in einen Behälter überführt, der hartes Wasser (515 Teile/Million, als Kaliumcarbonat) enthielt,-worin der Schaum zusammenfällt. Das Wasser wird durch ein gewogenes 200 L'laschensieb (British Standardsieb, lichte Maschenweite 0,076 mm) geführt und die Menge der ausgeflockten Kalkseifen, die vom Sieb zurückgehalten werden, wird nach Trocknen und Zurückwiegen des Siebes ermittelt. Die erhaltenen Ergebnisse sind folgende:
: . Gewicht der zurückgehaltenen
ausgeflockten Kalkseife:
GewichtsVerhältnis Sultain: C-p-Sultain: Cq-Sultain:
Seife : 1 0,0037 g 0,0054 ε
I
50 :		 1 0,0019 g 0,0054 g
20 : 1 ' 0,0005 g 0,0027 g -
10 : 1 . 0,0007 g 0,0016 g
6 : •1 0,0018'g 0,0012 g
3 : kein Sultain 0,024 g 0,025 g
Beispiel 4: Eine Hochleistungs-Haushaltsseifenmischung A wurde hergestellt, die aus· folgenden Komponenten bestand:
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Richtige Seife pu /o (90 ?έ Talg,
- 10 % Kokos
nußöl)
Natriumsilicat O öl
y /O
Natrium tripolyph.osph.at 10 % -
Fettacylmonoäthanolamid 4 °/o
Carboxymethylcellulose 0,3 %
Natriumperborat 1 16,5 %
Verschiedenes 1,2 %
Feuchtigkeit . , · · 9,0 #
100,0 % '
Eine Mischung B bestand aus 95»2 Teilen der Mischung A und 4,8 Teilen 3-(Dodecylbenzyldimethylammonio)-propan-1-sulfonat, das sich vom handelsüblichen linearen Dodecylbenzol ableitet. Lösungen dieser Mischungen mit einer Konzentration von 0,25 Gew.-% wurden in hartem V/asser (256 Teile/ Million Härte, als CaCO^5) in einer Waschmaschine (Hoover Mark III) angesetzt und 30 Sekunden bei 540C gerührt. Die Rührvorrichtung wurde abgestellt und nach 30 see wurde eine schwarze Platte in die Lösung 5 see eingetaucht und durch etwa an der Oberfläche der Flüssigkeit vorliegende Kalkseife gezogen. Die Platte wurde durch Besichtigen auf anhaftende Kalkseife hin überprüft. Die Lösungen der Mischung A Helfen sichtbare Kalkseife auf den schwarzen Platten zurück, wan-rend jene der Mischung B keine Kalkseifenabscheidung zeigten.
Beispiel 5ί Werden zunehmende Mengen der Mischungen des Beispiels 4 zu 39 1 Wasser in derselben Waschmaschine gegeben, so wird festgestellt, daß 105 6 aer Mischung A erforderlich sind, um gerade einen stabilen Schaum zu bilden, im Vergleich zu 42 g der Mischung B..
1 0.9 8 Ί 7 / 2 2 .5 2

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    CS?. Zwitterionische oberflächenaktive Verbindungen der allgemeinen Formel
    < >—CH0-N+-(CH0) -80 τ V__y 2 I11 2 η 3
    JX
    worm
    E eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 8 bis 24· Kohlenstoffatomen;
    1 1 Ί ■
    R und R jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
    η :1 bis 4-
    bedeuten-.
    2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η 2 oder 3 ist.
    3·· Verbindungen nach Anspruchs oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R eine Alkylgruppe mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen ist , ·
    1V. Verbindungen nach einem der Ansprüche T bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß R eine geradkettige Alkylgruppe ist. ' . '
    Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dapen sind.
    1 11
    durch gekennzeichnet, daß R und R Methyl- oder A'thylgrup-
    6. Alkylbenzyldimethylammoniopropansulfonat nach Anspruch 1.
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    7. Verfahren zur Herstellung neuer oberflächenaktiver Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet Ύ daß
    man ein Alkylbenzol mit Formaldehyd und Chlorwasserstoff in Essigsäure und in Gegenwart von Zinkchlorid umsetzt und das Erodukt mit einem Dialkylamin unter Bildung eines Alkylbenzοldialkylamins behandelt, das dann mit einem Halogenalkansulfonat zur Umsetzung gebracht wird.
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkansulfonat ein solches der allgemeinen .Formel Cl(CHo)nSO^Na einsetzt, worin η die im Anspruch"1 angegebene Bedeutung hat. . '
    9· Verfahren nach Anspruch 7i dadurch gekennzeichnet,' daß man zur Herstellung oberflächenaktiver Verbindungen,
    worin η 3 oder 4 symbolisiert, das Alkylbenzoldialkylamin
    mit Propan- bzw. Butansulton an Stelle des Halogenalkansulfonats umsetzt. .' %
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    10. Wasch- und Reinigungsmittelmischung, enthaltend eine zwitterionische Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, und Seife. ·
    11. Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach Anspruch 10,dadurch gekennzeichnet, daß die Seife ein Gemisch aus Seifen ist, die Cjg-C^g-Fettsäurereste aus Talg, Fett oder ' Palmöl und C^Q-C^-Fettsäurereste aus Kokosnuß- oder PaImkernöl enthalten.
    12. Wasch- und Reinigungsmittelmischung, nach Anspruch 10 oder 11,dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von Seife zu zwitterinischer Verbindung 3 : 1 bis 100 : 1 beträgt.
    12. Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach Anspruch 12,dadurch gekennzeichnet, daß das Gev/ichtrsverhäitnis von Seife zu zwitterionischer Verbindung 10 : 1 bis 20 : 1 beträgt.
    14. Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach einem der Ansprüche 10 bis 15, dadurch'gekennzeichnet, daß sie außerdem alkalische Gerüststoffverbindungen enthält.
    15- Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß die Gerüststoffe Natriumsilicate, -carbonate, -phosphate, -polyphosphate, Borax oder organische komplexbildende Mittel sind.
    16. Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach einem der Ansprüche 10 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Bleichmittel oder geringe Mengen von im Waschmittelüblichen Komponenten enthalten.
    17· Wasch- und Reinigungsmittelmischung nach einem der Ansprüche 10 bis 16, dadurch gekennsolehnet, daß die liischung in körniger Form vorliegt.
    10 9 8 17/2252
    20A8066
    18. Wasch- und REinigungsmittelmisch-ung nach einem der Ansprüche 15 bis 17» dadurch gekennzeichnet, daß die komplexbildenden Mittel Natriumnitrilotriacetat und/oder Äthan-l-hydroxy-l,l-diphosphonate sind.
    The Procter & Gamble Company Cincinnati, Ohio, (USA)
    Rechtsanwalt
    10 9 8 17/2252
DE19702048066 1969-10-01 1970-09-30 Kalkseifendispergiermitte! und diese enthaltende Mischungen Pending DE2048066A1 (de)

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US22634672A 1972-02-14 1972-02-14

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DE (1) DE2048066A1 (de)
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GB (1) GB1274005A (de)
NL (1) NL7014280A (de)

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US3767584A (en) 1973-10-23
AT314054B (de) 1974-03-25
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