DE1644162C3 - Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents
Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen HerstellungInfo
- Publication number
- DE1644162C3 DE1644162C3 DE1644162A DE1644162A DE1644162C3 DE 1644162 C3 DE1644162 C3 DE 1644162C3 DE 1644162 A DE1644162 A DE 1644162A DE 1644162 A DE1644162 A DE 1644162A DE 1644162 C3 DE1644162 C3 DE 1644162C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dye
- parts
- weight
- preparation
- water soluble
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 32
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical group C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
SO3X
in welcher X ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom bedeutet. 2. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Monoazofarbstoffe der Formel
XOOC —C C — N = N-ζ η /
\J— SO2 - CH2 — CH2 — N
C2H5
SO3X
Worin X ein Wasserstoff- oder ein Alkalimetallatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man den Farbstoff
der Formel
XOOC —C C-N = N
./-SO2-Y N C-OH
SO3X
worin Y eine Gruppe der Formel -CH2-CH2-O-SO3X oder der Formel -CH=CH2 darstellt
und X die oben angegebene Bedeutung hat, in wäßrigem Medium mit Diethylamin, gegebenenfalls unter
Zusatz eines alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.
fcs wurde ein neuer, wasserlöslicher Monoazofarbsloff der Formel
C2H5 XOOC —C C-N = N
N C-OH
\ / C2H,
\ / C2H,
SO3H
in welcher X ein Wasscrstoffatom oder ein Alkalimelallatom bedeutet, gefunden.
Dieser Farbstoff kann erfindungsgemäß hergestellt werden, wenn man einen Monoazofarbstoff der Formel
XOOC-C
11 Il \ >so,-y
N C-OH ^/
SO3H
worin Y eine Gruppe der Formel
worin Y eine Gruppe der Formel
— CH2 — CH2 — O — SO3X
oder der Formel — CH = CH2 darstellt unu X die
angegebene Bedeutung hat, in wäßrigem Medium mit Diäthylamin, gegebenenfalls unter Zusatz eines
alkalisch wirkenden Mittels, umsetzt.
Das Verfahren zur Herstellung des neuen Monogizofarbstoffes
wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man beim Einsatz eines Farbstoffes mit einer
,i'-Hydroxyäthylsulfonschwcfclsäureestergruppe eine
wäßrige Lösung, die 1 Mol dieser Ausgangsverbindung in Form des Alkalisalzes enthält, mit mindestens
2 Mol Diäthylamin bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur umsetzt, worauf der entstandene
Farbstoff durch Aussalzen mit Natriumchlorid oder Kaliumchlorid oder durch Ansäuern (pH-Wert 1)
der Farbstofflösung und Filtration oder durch Sprühtrocknung des neutralisierten Umsetzungsgemisches
isoliert wird.
Die vorstehend beschriebene Umsetzung kann auch in der Weise vorgenommen werden, daß man 1 Mol
des eine [I - Hydroxyäthylsulfonschwefelsäurecsicrgruppe
enthaltenden Ausgangdarbstoffcs in Form seines Alkalisalzes in Gegenwart eines alkalisch
wirkenden Mittels, wie Nalriumhydroxyd. Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat
mit 1 Mol Diäthylamin in wäßrigem Medium behandelt.
Mit dem gleichen Ergebnis kann man verfahrensgemäß für die Herstellung des neuen MonoazofarbstolTes
der oben angegebenen Formel auch das bei der Herstellung des Ausgangsfarbstoffes anfallende
Gemisch ohne Zwischenisolierung des Kupplungsproduktes einsetzen und direkt für die Umsetzung
mit Diäthylamin verwenden.
Eine weitere Möglichkeit, den neuen Monoazofarbstoff
herzustellen, besteht darin, daß man bei Verwendung eines Ausgangsfarbstoffes, der eine Vinylsulfongruppe
enthält, 1 Mol dieser Verbindung in wäßriger Lösung bei Raumtemperatur oder erhöhter
Temperatur mit 1 Mol Diäthylamin umsetzt und anschließend den Farbstoff durch Sprühtrocknung
der Lösung abscheidet.
Der verfahrensgemäß erhältliche Farbstoff läßt sich vorzugsweise zum Färben von Cellulosematerialien,
wie Baumwolle, Leinen oder Viskose-Kunsiseide
ίο verwenden. Er eignet sich auch zum Färben von
stickstoffhaltigen Fasern sowohl animalischer als auch synthetischer Herkunft, wie Wolle und PoIyacrylnitrilfasern.
Weiterhin ist der neue Farbstoff besonders auch zum Bedrucken von Cellulosefasern geeignet. Hierzu
wird er in Form einer Verdickungspaste, die den Farbstoff und ein alkalisch wirkendes Mittel, wie
Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd, Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, enthält, aufgedruckt und die
ίο Drucke anschließend einer Hitzebehandlung, beispielsweise
durch Dämpfen, unterworfen. Die zur Herstellung der Drucke verwendeten Druckpasten,
die ein alkalisch wirkendes Mittel enthalten, besitzen eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Alkalien. In
dieser Hinsicht ist der neue Farbstoff dem obenerwähnten, die /i-Hydroxyäthylsulfonschwefelsäureestergruppe
enthaltenden Ausgangsferbstoff wesentlich überlegen.
Der erfindungsgemäße, neue Farbstoff besitzt eine hohe Farbsiärke. Er kann zur Herstellung von gelben
Baumwollfärbungen und -drucken verwendet werden, die sich durch die Reinheil des Farbtones sowie
sehr gute Wasch-, Wasser- und Reibechtheiten auszeichnen und außerdem eine gute Lichtechtheil aufweisen.
Insbesondere zeigt der neue Farbstoff gegenüber einem sich nur in der Reaktivgruppe durch das
Methylamino-Brückenglied unterscheidenden Farbstoff gemäß der belgischen Patentschrift 638 176
in überraschender Weise eine bessere Lichtechtheit und gibt eine wesentlich kräftigere und brillantere
Färbung im Auszieh verfahren.
Den aus der deutschen Patentschrift 1 103 886 bekannten, gelben Monoazofarbstoffen nächst vergleichbarer
Struktur ist der erfindungsgemäße Monoazofarbstoff im Aufbau und der Farbsiärke der erhältlichen
Färbungen sowie in der Klarheil der Nuance wesentlich überlegen, insbesondere gegenüber
den Verbindungen von den Tabellenbeispielen I und 14 weist er einen sehr deutlichen, nicht vorhersehbaren
technischen Vorteil hinsichtlich der Farbausbeute und seiner Fixiergeschwindigkeit beim Dämpfen in
einphasigen Druckverfahren auf.
65,8 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel
NaOOC-C C-N=N
NaOOC-C C-N=N
Il
C-OH
SO2 — CH2 — CH2 — O — SO3Na
SO3Na
werden in 700 Gewichisteilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst und anschließend unter Rühren
mit 15,3 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt. Man rührt den Ansatz 16 Stunden bei Raumtemperatur
weiter. Nach dieser Zeit ist der entstandene Farbstoff ausgefallen. Er wird abfiltriert und bei 60" C getrocknet.
Man erhält 68 Gewichtstei'c eines gelben, wasserlöslichen
Pulvers, das auf Baumwolle, Leinen oder Regeneratcellulose in Gegenwart von Alkalien wie
Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder Kaliumcarbonat gelbe Färbungen oder Drucke ergibt, die
sich durch sehr gute Wasch-, Wasser- und Reibechtheiten und außerdem durch gute Lichtechtheit
auszeichnen.
65,8 Gewichtsteile des Ausgangsfarbstoffes der im Beispiel 1 angeführten Formel werden in 700Gewichtsteile
Wasser bei Raumtemperatur gelöst und anschließend mit 7,5 Gewichtsteilen Diäthylamin versetzt.
Dann tropft man bis ein pH-Wert von 12 erreicht
ist etwa 23 Gewichtsteile 33%ige Natronlauge in das Umsetzungsgemisch ein und rührt 16 Stunden
dieses bei Raumtemperatur nach. Durch Zugabc von 25% Natriumchlorid (bezogen auf das Volumen der
Farbstofflösung) wird der Farbstoff ausgefällt und abfiltriert. Nach dem Trocknen bei 6O0C erhält man
72 Gewichtsteile eines gelben Pulvers, das mit dem gemäß Beispiel 1 hergestellten Farbstoff ideniisch ist.
65,8 Gewichtsteile des Ausgangsfarbstoffes der im Beispiel 1 angeführten Formel werden in 700 Gewichtsteilen Wasser bei Raumtemperatur gelöst. Dann
versetzt man die Lösung mit 25 Gewichtsteilen Natriumcarbonat und 8 Gewichtsteilen Diäthylamin.
Das Reaktionsgemisch, das phenolphthaleinalkalisch reagiert, rührt man noch 20 Stunden bei Raumtemperatur
weiter. Durch Zugabe von 11.- Gewichi.steilen
36.5%iuer Salzsäure wird das Gemisch dann auf einen pH-Wert von 0,5 eingestellt, der ausgefallene
Farbstoff abfiltriert und bei 60 C getrocknet. Man erhält 67 Gewichtsteile eines gelben Pulvers.
welches mit dem nach Beispiel ! hergestellten i aib-'itoff identisch ist.
281 Gewichisteile 1-Aminobenzole-,;-hydro>:\-
äthylsulfonschwefelsäureester werden in KK)O Gewichtsteile Wasser eingetragen und 1 Stunde gerührt.
Dann aibt man zu der Lösung 1000 Gewichtsieile
Eispulver und 150 Gewichtsteile Salzsäure 36.5"-Oig
hinzu und diazotiert das Amin bei 0 bis 5 C durch Zufügen von 205 Volumteilen 5n-Natriumnitritlösune.Man
rührt das Diazoniumgemisch noch 2 Stunden" nach und zerstört sodann die überschüssige
salpetrige Säure mit Hilfe von Amidosulfonsäure.
284 Gewichtsteile l-(4'-Sulfophenyl)-3-carboxypyrazolon-(5) werden in 1000 Gewichtsteilen Wasser
und 258 Gewichtsteilen 33%iger Natriumhydroxydlösune
gelöst und nach Zusatz von 20 Gewichtsteilen Tierkohle aeklärt. Die filtrierte Lösung läßt man in
die vorstehend erhaltene Diazosuspension einlaufen und stellt das Gemisch durch Zutropfen von 265 Gcwichtsteilen
20%iger Natriumcarbonatlösung auf einen
pH-Wert von 4,5 bis 5 ein. Zu der Lösung des Kupplungsproduktes gibt man 80 Gewichtsteile Diäthylamin
und dann 230 Gewichtsieile 33%ige Natriumhydroxydlösung
hinzu. Das Gemisch wird zur Vervollständigung der Umsetzung nach 16 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt und anschließend
durch Versetzen mit 155 Gewichtstcilen 36,5%iger Salzsäure neutralisiert. Sodann wird durch Sprühtrocknung
der Farbstofflösung bei 150'C das Reaktionsprodukt isoliert. Man erhält 1025 Gevvichtsteile
eines gelben Pulvers, das dem nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoff entspricht.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. Wasserlöslicher MonoazofarbstofT der FormelXOCC-C C-N=NIl Il N C-OHC2H5
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF0049400 | 1966-06-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644162A1 DE1644162A1 (de) | 1971-03-25 |
| DE1644162B2 DE1644162B2 (de) | 1974-08-22 |
| DE1644162C3 true DE1644162C3 (de) | 1975-05-22 |
Family
ID=7102992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1644162A Expired DE1644162C3 (de) | 1966-06-04 | 1966-06-04 | Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3471469A (de) |
| AT (1) | AT265465B (de) |
| BE (1) | BE699476A (de) |
| CH (1) | CH478206A (de) |
| DE (1) | DE1644162C3 (de) |
| GB (1) | GB1184703A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4045428A (en) * | 1971-08-26 | 1977-08-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Water-soluble reactive naphthylazonaphthyl dyestuffs |
| US4134887A (en) * | 1973-10-17 | 1979-01-16 | Hoechst Aktiengesellschaft | Phenyl-azo-phenyl dyestuffs |
| CH586739A5 (de) * | 1973-10-17 | 1977-04-15 | Hoechst Ag |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL120985C (de) * | 1958-09-27 |
-
1966
- 1966-06-04 DE DE1644162A patent/DE1644162C3/de not_active Expired
-
1967
- 1967-05-23 US US640491A patent/US3471469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-05-26 GB GB24639/67A patent/GB1184703A/en not_active Expired
- 1967-06-01 CH CH776067A patent/CH478206A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-06-05 AT AT523167A patent/AT265465B/de active
- 1967-06-05 BE BE699476D patent/BE699476A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1184703A (en) | 1970-03-18 |
| CH478206A (de) | 1969-09-15 |
| US3471469A (en) | 1969-10-07 |
| BE699476A (de) | 1967-12-05 |
| AT265465B (de) | 1968-10-10 |
| DE1644162A1 (de) | 1971-03-25 |
| DE1644162B2 (de) | 1974-08-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1908846C3 (de) | Reaktivfarbstoffe der Monoazo-5aminopyrazolreihe und deren Verwendung | |
| DE1258525B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE1544538C3 (de) | Metallkomplex-Disazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644162C3 (de) | Ein wasserlöslicher Pyrazolon-monoazofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung | |
| DE1644366B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen wasserloeslichen Pyrimidinreaktiv-Azofarbstoffen | |
| DE1271857B (de) | Verfahren zur Herstellung chromhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE1644161C3 (de) | Wasserlösliche, kupferhaltige Monoazoreaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Materialien aus Cellulose, Wolle oder Polyamidfasern | |
| DE889338C (de) | Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffen | |
| DE1282213B (de) | Wasserloeslicher gelber Monoazofarbstoff und Verfahren zu seiner Herstellung | |
| DE1419837C3 (de) | Reaktive Monoazokupferkomplexfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE1644219C3 (de) | 2 zu 1-Metallkomplexmonoazofarbstoffe Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE852724C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Disazofarbstoffe | |
| DE1644074B2 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen | |
| DE821979C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE957507C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| DE1019025B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE850040C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1444638C3 (de) | Metallhaltige Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Hersteilung und ihre Verwendung | |
| DE2060081C3 (de) | Kupferhaltige Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und hre Verwendung | |
| DE882452C (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE1802466C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Phthalocyaninfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1225789B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen | |
| DE1095429B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen der Phthalocyaninreihe | |
| DE1044309B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azophthalocyaninfarbstoffen | |
| DE1061463B (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Disazofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |