[go: up one dir, main page]

DE2348022A1 - Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide - Google Patents

Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide

Info

Publication number
DE2348022A1
DE2348022A1 DE19732348022 DE2348022A DE2348022A1 DE 2348022 A1 DE2348022 A1 DE 2348022A1 DE 19732348022 DE19732348022 DE 19732348022 DE 2348022 A DE2348022 A DE 2348022A DE 2348022 A1 DE2348022 A1 DE 2348022A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dinitro
carbon atoms
dipropylsulfanilamide
methyl
active ingredient
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19732348022
Other languages
English (en)
Inventor
James Richard Beck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eli Lilly and Co
Original Assignee
Eli Lilly and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eli Lilly and Co filed Critical Eli Lilly and Co
Publication of DE2348022A1 publication Critical patent/DE2348022A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D203/12—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with radicals, containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/10—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms
    • C07D211/14—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only carbon and hydrogen atoms attached to ring carbon atoms with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D223/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D223/02—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D223/04—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings with only hydrogen atoms, halogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D227/00—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00
    • C07D227/02—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D227/04—Heterocyclic compounds containing rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, according to more than one of groups C07D203/00 - C07D225/00 with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

Description

PATENTANWALT DR. I. MAAS 8 MÜNCHEN 40
SCHLEISSHEIMER STR. 29» TEL. 56?2201 /20·
X-3411
Eli Lilly and Company, Indianapolis, Indiana, V.St.A.
Sulfonamid-Zubereitungen für Heybicide Die Erfindung betrifft Sulfonamide der Formel
12 3
worin R , R , R und R die im folgenden angegebene Bedeutung haben.
Die oben genannten Verbindungen sind typische kristalline Feststoffe. Sie werden hergestellt nach der sogenannten Mannich-Reaktiin, indem man Formaldehyd, ein Sulfanilamid
der Formel ·
509*14/1221
und ein Amin der Formel
HN'
miteinander umsetzt.
Die Umsetzung wird in für die Mannich-Reaktion üblicher Weise durchgeführt. Im allgemeinen vermischt man das SuI-fanilamid mit dem Amin und setzt das Formaldehyd in Form einer wässrigen Lösung oder als Paraformaldehyd zu. Als Lösungsmittel kann man beispielsweise einen Alkohol verwenden, was jedoch im allgemeinen nicht notwendig ist, wenn der Formaldehyd in Form einer Flüssigkeit zugegeben wird. Die Umsetzung läuft in einem breiten Temperaturbereich ab, beispielsweise zwischen Raumtemperatur und Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches. Die dabei erhaltenen Verbindungen können in üblicher Weise abgetrennt und gewünschtenfalls gereinigt werden.
Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf Verbindungen der Formel
509814/1220
2349022
NO,
CH.-N
1 ' 2
in welcher R für Wasserstoff oder den Rest R steht und R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatoir.en, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel ^nY bedeuten, worin η für O oder 1 steht und
Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeutet, mit der Ein-
1 2
schränkung, daß die Reste R und R zusammen 2 bis 8 Kohlenstoff atome ergeben, R für Wasserstoff oder Methyl steht und
4
jeder der Substituenten R jeweils Propyl bedeutet oder bei-
4
de Substituenten R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, wobei solche Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind, und wobei die Gesamtmenge an Kohlenstoffatomen nicht über 3·liegt.
Die oben genannten Verbindungen können hergestellt werden, indem man ein Sulfänilamid der Formel
6 098 U/1228
-A-
und ein Amin der Formel
HN
in Gegenwart von Formaldehyd oder Paraformaldehyd umsetzt.
Die Erfindung ist ferner auf eine Zubereitung gerichtet,
welche gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem
oberflächenaktiven Mittel sowie an den oben.erwähnten Verbindungen als Wirkstoff.
Ferner betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Aufbringen einer das Wachstum hemmenden Menge an Wirkstoff
aus den oben erwähnten Verbindungen auf Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im folgenden als substituierte Sulfanilamide bezeichnet, und zwar unter Anwendung folgender Struktur- und Positionsangabe:
Unter aliphatischen Gruppen werden dabei geradkettige Gruppen verstanden, falls nichts anderes angegeben ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
N1-Piperidinomethy1-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid 3,5-Dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid (4,0 g, 0,012 Mol) und Formaldehyd (1,0 Milliliter) werden in Äthanol gelöst, und die Lösung versetzt man mit Piperidin (0,8 g, 0,011 Mol). Die Zugabe führt zu einer Temperaturerhöhung und zum Ausfallen
eines gelben Produktes, nämlich dem gewünschten N -Pi-
4 4 peridinomethyl-3,5-dinitr-N ,N -dipropylsulfanilamid. Es
wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Äthanol umkristallisiert, und schmilzt dann bei 138 - 140 0C.
Analyse berechnet: C 48,75; H 6,59; N 15,79; gefunden: C 48,04; H 6,22; N 15,68.
Beispiele 2-12
Analog dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren und unter Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte in geeigneten Mengen gelangt man zu folgenden Verbindungen:
1 4 4
N -Dipropylaminomethy1-3,4-dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid,
Schrap. 95 - 97 0C,
N1 -(2,5-Dimethylpyrrolidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-di- propylsulfanilamid, Schmp. 145 - 147 0C,
N1-(2-Äthylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4 ,N4-dipropyleulfanil amid, Schmp. 130 - 132 0C,
1 4
N -Hexahydrazepinomethyl-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanil amid, Schmp. 137 - 139 0C,
N1- (2,2-Dimethylaziridinomethyl)-3,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 124 - 127 0C,
N1- (3-Methylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 145 - 148 0C,
N1-Methyl-N1-piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 89 - 91 0C,
N1-Morpholinomethyl-3 ,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 105 - 1O8 0C,
N1-(4-Methyl-1-piperazinylraethyl)-3,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 95 - 98 0C,
N1-Methyl-N1-morpholinomethyl-3,5-dinitro-N4 fN4,dipropylsulfanilamid, Schmp. 103 - 106 0C,
N1-(4-Methylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, Schmp. 155 - 157 0C.
Beispiele 13-22
In analoger Weise gelangt man zu folgenden, weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen:
N1-(3-Methylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dimethylsulfanilamid,
N1-Methyl-N1-aziridinomethyl-3,5-dinitro-N4-raethyl-N4-butylsulfanilamid,
N1-Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-bis(2-methoxyäthyl)-sulfanilamid,
N -Morpholinomethyl-3,5-dinitro-N -isopropylsulfanilamid, N1-H«xahydroazepinoinethyl-3,5-dinitro-N4 ,N4-dially lsulf anil
amid ,
•Pyrrol sulfanilamid.
N^Pyrrolidinceethyl-S ,5-dinitro-N4 #N4-bis (2-cyanoäthyl) -
609814/1228
N1-(1-Piperazinylmethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-diproplnylsulfanilamid,
N1-AzIridinomethy1-3,5-dinitro-N4,N4-bis(2-chloräthyl)-sulfanilamid,
1 4 4
N -(1-Piperazinylmethyl)-3,5-dinitro-N ,N -bis(3-Brompro-
pyl)sulfanilamid, N1-Pyrrolidinomethyi-3,5-dinitr-N4,N4-dibutylsulfanilamid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als Herbicide verwendet werden. Sie entfalten eine breite herbicide Wirkung. Die Erfindung ist demzufolge in ihrem breitesten Sinn gerichtet auf ein Verfahren, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine der erfindungsgemäßen Verbindungen in einer wachstumshemmenden Menge auf Pflanzenteile aufbringt, beispielsweise auf Pflanzenstämme, Blätter, Blüten, Früchte, Wurzeln, Samen oder sonstige ähnliche Körper, aus denen Pflanzen entstehen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich ferner mit Vorteil auch als selektiv wirkende Herbicide verwenden.
Bei Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen muß man nicht unbedingt eine völlige Vernichtung unerwünschter Vegetation erhalten, sondern es genügt bereits, wenn das Wachsen unerwünschter Vegetation nur gehemmt wird. Wenn man eine selektive Wirkung-erreichen möchte, dann genügt bereits eine hinter einer tatsächlichen Abtötung liegende Hemmung, und zwar insbesondere in Kombination mit natürlich auftretenden Bedingungen, wie einer begrenzten Feuchtigkeit und ähnlichem, welche die selektiv gehemmte Vegetation nachteiliger beeinflussen als die Nutspflanze.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich in vielfältiger Weise als Herbicide anwenden. In Mengen, in welchen die erfindungsgemaßen Verbindungen selektiv wirken, und auf
109814/1221
■8 " 2349022
die im folgenden näher eingegangen werden wird, können die Verbindungen als selektive Herbicide für Nutzpflanzen verwendet werden, beispielsweise für Baumwolle, Mais, Sorghum, Sojabohnen und ähnliches. Hierzu kann man sowohl die Nutzpflanzen als auch die Unkräuter vor dem Auflaufen behandeln oder man kann den Wirkstoff nach dem Auflaufen der Nutzpflanze, jedoch sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Unkräuter aufbringen, was vorzugsweise durch direktes Aufsprühen erfolgt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können für eine breite herbicide Wirkung ferner auf nicht mit Nutzpflanzen bebautes Land aufgebracht werden, worunter man auch intermittierende Streifen von nicht mit Nutzpflanzen bebautem Land bei einem konturierten Ackerland versteht. Eine derartige Anwendung auf sogenanntes Brachland kann im Frühling erfolgen, um einen Pflanzenwuchs bis zum Herbst oder einer folgenden Frühlingsanpflanzung zu unterdrücken, oder auch im Herbst, um ein Wachsen bis zu einer Frühlings- oder einer folgenden Herbstanpflanzung zu unterbinden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ferner zur Steuerung von Unkräutern bei Baumanpflanzungen verwendet werden, beispielsweise bei Pflanzungen der verschiedenen Citrusbäume. Ferner lassen sich mit diesen Verbindungen auch Rasenflächen behandeln. Neben der vorstehend beschriebenen Anwendung auf entsprechenden Erdböden lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen zudem als Herbicide für Gewässer einsetzen.
Für jede der zahlreich genannten Verwendungsarten können die erfindungsgemäßen Verbindungen gelegentlich auch in unmodifizierter Form eingesetzt werden. Bessere Ergebnisse erhält man jedoch im allgemeinen durch Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung in modifizierter Form, d.h. in einer Form, in welcher ein Bestandteil einer Zubereitung so formuliert ist, daß hierdurch die wachstumshemmenden
509814/1228
Effekte in Wirkung gesetzt werden. Der Wirkstoff kann demzufolge beispielsweise mit Wasser oder einer sonstigen Flüssigkeit bzw. anderen Flüssigkeiten vermischt werden, wobei man vorzugsweise noch ein oberflächenaktives Mittel mitverwendet. Ferner kann der Wirkstoff in einem feinverteilten Feststoff (beispielsweise einer oberflächenaktiven Substanz) eingeschlossen sein, wodurch man ein benetzbares Pulver erhält, welches sich dann in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit dispergieren läßt. Man kann den Wirkstoff ferner in einen Staub einschließen, der sich direkt anwenden läßt. Andere Verfahren zur Herstellung von Zubereitungen sind dem Fachmann bekannt und lassen sich zum Erreichen des erfindungsgemäßen Zieles einsetzen.
Die genaue Menge an zu verwendendem Wirkstoff zur Durchführung des erfindungsgemäßen, neuen Verfahrens ist nicht kritisch. Sie schwankt je nach dem gewünschten wachstumshemmenden Effekt, den jeweils zu behandelnden Pflanzen, dem jeweils verwendeten besonderen Wirkstoff, den Wetterbedingungen und ähnlichem. Im allgemeinen erhält man eine breite wachstumshemmende Wirkung mit Mengen von etwa 8 bis 20 kg Wirkstoff, oder darüber, pro ha, und solche Mengen eignen sich auch wirksam zur Steuerung von Pflanzenwachstum bei Brachland. Möchte man eine selektiv wachstumshemmende Wirkung für Unkräuter auf Flächen erhalten, die Nutzpflanzen enthalten, wie Mais, Sojabohnen oder Baumwolle, dann erhält man im allgemeinen mit Mengen zwischen etwa 0,25 bis 0,8 kg pro ha gute Ergebnisse. Wird der Wirkstoff bei einer typischen Arbeitsweise in Form einer wirkstoff haltigen Zubereitung angewandt, dann ist die genaue Konzentration an Wirkstoff in dieser Zubereitung nicht kritisch, solange die angewandte Konzentration und Gesamtmenge an Formulierung ausreicht, um die entsprechende
5098U/122Ä
Wirkstoffmenge pro ha zu liefern. Im allgemeinen erhält man gute Ergebnisse durch Verwendung von Zubereitungen, die den Wirkstoff in einer Konzentration von 0,5 bis 10 % oder darüber bei einer flüssigen Zubereitung enthalten, und im Falle einer Zubereitung in Form eines Staubes, eines Pulvers, eines Granulats oder ähnlichem bei Konzentrationen zwischen 1,0 und 5,0% oder darüber. Man kann auch höher konzentrierte Zubereitungen herstellen, und diese werden auch oft bevorzugt, da man sie je nach der jeweiligen besonderen Verwendungsart und der besonderen Konzentration als konzentrierte Zubereitung zum Versand, zum Lagern oder ähnlichem verwenden kann, oder auch direkt als Behandlungszubereitung. So enthalten Zubereitungen beispielsweise ein oberflächenaktives Mittel und den erfindungsgemäßen Wirkstoff, wobei letzterer in Mengen zwischen 0,5 und 99,5 Gewichtsprozent vorhanden ist. Bei Zubereitungen aus einem inerten, feinverteilten Feststoff und dem erfindungsgemäßen Wirkstoff liegt letzterer beispielsweise in Mengen zwischen 1,0 und 99,O Gewichtsprozent vor. Wie bereits erwähnt können derartige Zubereitungen in bestimmten Fällen direkt ver wendet werden, man kann sie jedoch auch vorher verdünnen und dann entsprechend anwenden.
Flüssige Zubereitungen, die die gewünschte Menge an erfindungsgemäßem Wirkstoff enthalten, lassen sich herstellen, indem man die Substanz in einer Flüssigkeit löst, und zwar entweder mit oder ohne einem oberflächenaktiven Dispergiermittel, wie einem ionischen oder nichtionischen Emulgiermittel. Geeignete Flüssigkeiten sind beispielsweise landwirtschaftliche Sprühöle und die Erdöldestillate, wie Dieselöl, Kerosin, Naphthaheizöl oder Stoddard-Lösungsmittel. Die Wahl eines Dispergier- oder Emulgiermittels und die hiervon gegebenenfalls jeweils einzusetzende Menge wird bestimmt durch die Art der Zubereitung und durch die Fähigkeit des Mittels, die
509814/1228
Dispersion des Wirkstoffes in dem Träger zur Bildung der gewünschten Zubereitung zu erleichtern. Geeignete Dispergier- und Emulgiermittel sind beispielsweise die Kondensationsprodukte von Alkylenoxiden mit Phenolen und organischen Säuren, ferner Alkylarylsulfonate, Polyoxyalkylenderivate oder Sorbitanester, komplexe Etheralkohole und ähnliche. Typische, erfindungsgemäß geeignete oberflächenaktive Mittel sind in der US-PS 3 095 299, zweite Spalte, Zeilen 25 bis 36, der US-PS 2 655 447, Spalte 5, und der US-PS 2 412 510, Spalten 4 sowie 5, beschrieben.
Zur Herstellung staubförmiger Zubereitungen wird der Wirkstoff in oder auf einem feinverteilten Feststoff innig dispergiert, beispielsweise auf Ton, Talkum, Kreide, Gips, Kalkstein, Vermikulitpulver, Bimstein oder ähnlichem. Ein Verfahren zur Herstellung einer solchen Dispersion besteht darin, daß man den feinverteilten Träger mechanisch mit dem Wirkstoff vermischt oder vermahlt.
Staubartige Zubereitungen, die die toxischen Verbindungen enthalten, können in ähnlicher Weise hergestellt werden, unter Verwendung verschiedener, fester oberflächenaktiver Dispergiermittel, wie Bentonit, Fullererde, Attapulgit und anderen Tonen. Je nach den verwendeten Mengen an Zusätzen lassen sich diese staubartigen Zubereitungen als Konzentrate verwenden, und sie können anschließend mit weiteren, festen oberflächenaktiven Dispergiermitteln oder mit Kreide, Talkum oder Gips und ähnlichem verdünnt werden, wodurch man eine Zubereitung mit der gewünschten Menge an Wirkstoff erhält, die sich zur Unterdrückung des Wachsens der Pflanzen verwenden läßt. Solche Zubereitungen lassen sich zur Herstellung von Sprühgemischen ferner in Wasser dispergieren, und zwar mit oder ohne Hilfe eines Dispergiermittels.
509814/1228
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffzubereitungen werden mit
Vorteil oft weiter modifiziert, indem man ihnen eine wirksame Menge eines Surfactans einverleibt, durch welches die Dispersion und Ausbreitung der Formulierung auf den Oberflächen der Pflanzenblätter und die Einverleibung der Formulierung durch die Pflanzen erleichtert wird.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff läßt sich in irgendeiner Weise auf dem Boden oder in einem sonstigen Wachstumsmedium verteilen. Er läßt sich anwenden durch einfaches Vermischen mit den jeweiligen Medien, durch Aufbringen auf die Bodenoberfläche und nachträgliches Eineggen oder Einarbeiten mit der Scheibenegge in den Boden bis zur gewünschten Tiefe, oder auch durch Anwendung eines flüssigen Trägers, der dann in den Boden eindringt und ihn imprägniert. Zum Versprühen oder Verstäuben geeignete Zubereitungen lassen sich ebenfalls in bekannter Weise auf die Bodenoberfläche oder auf Pflanzenteile oder die oben erwähnten Oberflächen von Pflanzenteilen aufbringen, beispielsweise durch Pulversprühgeräte, Ausleger- oder Handsprühvorrichtungen und Sprayzerstäuber, wodurch entweder eine Beförderung auf die Oberfläche oder in die Luft erfolgt.
Ein anderes Verfahren zur Verteilung des Wirkstoffes im Boden besteht darin, daß man das Mittel dem Berieselungswasser zusetzt. Bei diesem Verfahren wird die Wassermenge variiert in Abhängigkeit von der Porosität und der Wasseraufnahmefähigkeit des Bodens, um so das Mittel in der gewünschten Tiefe zu verteilen.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft zudem die Verwendung einer Aerosolzubereitung, welche einen oder mehrere erfindungsgeraäße Wirkstoffe als Wirksubstanz enthält. Eine solche Zubereitung läßt sich durch übliche Verfahren herstellen, indem man das Mittel beispielsweise in einem Lösungsmittel dispergiert, und die dabei erhaltene Dispersion dann mit einem Treibmittel
509814/1228
in flüssigem Zustand vermischt. Das jeweils zu verwendende, geeignete Lösungsmittel und die Konzentration des Wirkstoffes darin werden durch den jeweiligen Wirkstoff selbst sowie die Art der Vegetation bestimmt, welche damit behandelt werden soll.
Beispiel 23
Die Formulierung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Ermittlung ihrer herbiciden Wirkung, auf deren Ergebnisse im folgenden eingegangen wird, erfolgt nach üblichen Verfahren. Die zu untersuchende Verbindung wird zunächst in einer 1:1-Aceton/Äthanol-Lösung suspendiert, die mit nichtionischen Emulgiermitteln auf Sulfonatbasis verschnitten ist. Die dabei erhaltene Suspension wird dann mit einer wässrigen Lösung der gleichen Verschnittmittel verdünnt, und man erhält hierdurch die eigentliche Behandlungszubereitung. Diese Zubereitung enthält jeweils 4,15 % Aceton sowie Äthanol, 1000 ppm der Mischung an Emulgiermitteln und eine zur gewünschten Belegung mit der erforderlichen Menge an kg/ha ausreichende Menge der jeweiligen Verbindungen. Für einige niedrigere Konzentrationen verdünnt man eine so hergestellte Zubereitung weiter mit Wasser, welches 10OO ppm des Emulgiermittelgemisches enthält, um auf diese Weise die Konzentration an Äthanol und Aceton weiter zu erniedrigen.
Beispiele 24-35
Verschiedene der erfindungsgemäßen Verbindungen werden' bezüglich ihrer Wirkung nach Anwendung auf verschiedene Arten von Pflanzen vor dem Auflaufen untersucht. Für diese Untersuchung stellt man einen Boden her, der einen Teil
509814/1228
Mauersand und einen Teil zerstoßene Erde von der Bodenoberfläche enthält, und man vermischt alles in einem Zementmischer. 3,78 Liter dieses Bodens werden in ein galvanisiertes Blech mit den Abmessungen 21,5 χ 31,5 cm gegeben und mit einer flachen Bürste planiert. Etwa zwei Fünftel des so hergestellten Bodens werden dann unter Verwendung eines dreireihigen Markiergerätes mit 2,5 cm-tiefen Furchen versehen. In diese Furchen legt man dann Saatgut, welches aus vier Maiskernen, fünf Baumwollsämlingen und fünf Sojabohnensamen besteht. Der verbleibende Boden wird dann mit einer vierreihigen Abdeckschablone überdeckt, und man bepflanzt die einzelnen Einschnitte jeweils mit der angegebenen ungefähren Anzahl des im folgenden erwähnten Saatgutes, und zwar jeweils einer Species für jeden Einschnitt: Fuchsschwanz (Hirse) /foxtail (milletj/, 80 - 1OO Saatkörner; Malve /velvetleaf_/ (40 - 50 Saatkörner); Rauhhaaramaranth /rought pigweed/ (150 - 250 Saatkörner und großes Fingergras /large erabgrase/ (100 - 150 Saatkörner).
Das ganze wird dann mit einer ausreichenden Menge an Erde überdeckt. Die Unkrautsaatkörner sind auf diese Weise mit etwa 6 mm Erde überdeckt, und die Nutzpflanzensaatkörner mit einer etwa 3 cm hohen Erdschicht.
Zur Ermittlung des Einflusses der erfindungsgemäßen Zubereitung als Vorauflaufherbicid wird eine wie oben hergestellte Ansäung entweder am Tag des Anpflanzens oder am Tag darauf in eine mit einem Drehtisch sowie einem Luftabzug versehene Kammer gegeben. Sodann bringt man auf das ganze unter Verwendung eines, mit einer Luftquelle verbundenen, modifizierten DeViIbiss-Atomisators eine gemäß den vorhergehenden Beispielen hergestellte und die jeweilige Verbindung enthaltende herbicide Zubereitung auf. 12,5 ml der jeweiligen Versuchszubereitung werden auf jedes flache Blech aufgegeben, und zwar entweder am Tag des Anpflanzens oder am darauffolgenden
509814/1228
Tag. Die Ermittlung einer entsprechenden Schädigung sowie Feststellung der Art der Schädigung erfolgt 11 bis 12 Tage nach Behandlung. Die Schädigung wird nach folgender Skala beurteilt:
0 = keine Schädigung
1 - leichte Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = Absterben
Falls mehr als eine Bestimmung unter einer vorgegebenen Bedingung durchgeführt wird, dann nimmt man für die Beurteilung der Schädigung den Mittelwert.
Der folgenden Tabelle kann die Auswertung der bei obigem Versuch erhaltenen Ergebnisse entnommen werden. In Spalte 1 ist dabei der Name der jeweils untersuchten Verbindung angeführt, aus Spalte 2 geht die jeweils auf das Untersuchungsblech angewandte Menge der Testverbindung in kg/ha hervor, und den restlichen Spalten kann die Schädigung der jeweiligen Pflanzensämlinge oder Setzlinge entnommen werden, die wie oben angegeben bestimmt wird.
509814/1228
Tabelle I Beurteilung der Schädigung bei Behandlung vor dem Auflaufen
Verbindung
N -Dipropylaminoraethy1-3,5-dinitro- N4,N4-dipropylsulfan Hamid
kg/ha Mais Baumwolle Sojabohnen Fingergras Amaranth Fuchsschwanz Malve
(Crabgrase) (Pigweed) (Foxtail) fvelvet-leaf)
8 4
2 0
3 0
4 3
4 3
N1 - (2,5-Dimethylpyrro- 8 lidinoinethyl)-3,5-dini- 4 nitro-N4 ,N4-dipropyleul- 2 fanilamid
1 0
0,5
3,5
4 4
2,5
3 3
3 2,5
C N1-(2-Xthylpiperidino- -* methyl)-3,5-dinitro- JJ N4,N4-dipropylsulfa- «0 nllamld
8 4
3 0
3 0
3,5
4 2
2,5
4 3
2,5
2 2
N -Hexahydroazepinomethyl-3,5-dinitro- N4,N4-dipropylsulfanilamid
8 4
3,5
4 4
3 4
3 3
1,5
INJ CjO
OO O K)
Tabelle I (Forts.) Beurteilung der Schädigung bei Behandlung vor dem Auflaufen
Verbindung
kg/ha Mais Baumwolle Sojabohnen Fingergras Amaranth Fuchsschwanz Malve
(Crabgrass) (Pigweed) (Foxtail) (Velvet-leaf)
N1 -(2,2-Dimethylaziridinomethyl)-3,5-dinitro- N4,N4~dipropyleulfanilamid
8 4
1 2
3 2
3 3
N1-(3-MÄthylpiperidinomethyl)-3 ,5-dinitro-
Jn4 ,N4-dipropyleulfanil-
8 4
0 0
2 2
4 3
3 3
-*N1-Piperidinomethy1-3,5-
■*·*■ 4 4
^dinitro-N ,N -dipropyl-.^•ulfanilamid
2 1
0,5
0,3
3 1
0,7 0
3 3 2,7 2
4 3 3 2,5
M1-Methyl-N1-piperidlnoeethyl-3,5-dinitro- N4,H4-dipropyl«ulfanil-UiId
8 4
0 0
0 0
2 1
1,5
3 3
2,5
Tabelle I Beurteilung der Schädigung bei Behandlung vor dem Auflaufen
Verbindung
kg/ha Mais Baumwolle So j abohnen Finger gras" Amaranth Fuchsschwanz Malve
(Crabgrase) (Pigweed) (Foxtail) (Velvet-leaf)
M -Dipropylamino-■·thy1-3,5-dini troll4 ,W4-dipropyl«ulf a- nllamld
2 0
3 0
4 3
-(2,5-Dieethylpyrro- «· thy 1)-3,5-dini-
fanilamid
8 4
-
1 0
2 0
0,5
4 4
2,5
3 3
*JI' - (2-Xthylpiperidino- -w»thyl) -3,5-dinitro-
JJl4,N4-dipropyl«ulf a-
8 4
3 0
3 0
4 2
2,5
4 3
2,5
M -Hexahydroazepino- »•thyl-3,5-dinitro- N4 fN4-dipropyleulfanilamid
8 4
4 4
3 4
-χ-
O hO Ni
Beispiel 35A
3,5-Dinitro-N1 -piperidinomethyl-N4,N4-dipropy lsulfani lantid wird beim Feldversuch bezüglich der Steuerung von Unkräutern im Weizen untersucht.
Die Verbindung wird nach üblichen Verfahren in Form einer flüssigen Zubereitung formuliert und auf die Oberfläche eines Feldes versprüht. Bei einem Teil des Versuches erfolgt die Anwendung auf die Oberfläche ohne Einverleibung des Wirkstoffes, für den anderen Teil des Versuches wird der Wirkstoff mit verwendet. Bei beiden Teilen sät man Weizen der Variätät Gatcher. Der Befall mit Unkräutern ist jedoch auf die natürlich auftretenden Unkräuter beschränkt. Es werden ferner Vergleichsparzellen gehalten. Jede Behandlung und jeder Versuch werden dreimal wiederholt. Die Beurteilung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt etwa einen Monat nach Behandlung und Aussaat, und dann wieder etwa 2 1/2 Monate nach Behandlung und Aussaat. Das Aufgehen des Weizens wird ebenfalls beurteilt. Die Auswertung des Aufgehens von Weizen erfolgt auf der Basis 100 % * Auflaufen beim Vergleich, und beim Fingergras (erabgrass)-Vergleich ebenfalls auf prozentualer Basis, wobei 0% keine Steuerung bedeutet und 100 % für eine vollständige Steuerung des Unkrauts steht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
509814/1228
- 20 Henry Fingergras
(crabgrass)
1 Monat		 2348022
Menge
(kg/ha)		 Beurteilung
des Weizenauflaufs		 68 Vergleich
2 1/2 Monate
1 VAA 100 97 56
2 " 95 95 90
3 " 70 96 90
1 OA 1OO 93 88
2 " 100 95 90
3 " 100 90
VAA = vor dem Anpflanzen einverlaibt OA β auf die Oberfläche aufgebracht
Beispiel 35B
3,5-Dinitro-N -piperidinomethyl-N4,N4-dipropylsulfanilamid wird ferner bezüglich seiner Steuerung von Unkräutern bei Sojabohnen im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt in der gleichen Heise wie beim vorhergehenden Beispiel. Abweichend davon wird die Verbindung jedoch nur auf die Oberfläche aufgebracht, und die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt bei etwa einem Monat sowie bei 4 Monaten nach Anpflanzung und Behandlung. Auch das Auflaufen der entsprechenden Nutzpflanze wird nach der gleichen Skala wie oben beurteilt, nämlich einer Schädigung nach der Skala 0 bis 10, wobei 0 keine Schädigung bedeutet und 10 für ein Absterben steht. Ferner wird jeweils der Stand ermittelt, wobei ein Stand von 100 % dem Stand des Vergleiches entspricht. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
5098U/1228
Beurteilung des Unkrautvergleichs
Menge
(kg/ha) 		Grässer1*
1 Monat 4 Monate 		80 Breitblättler2)
1 Monat 4 Monate		 33 Auflauf
1 Monat		 Beurteilung der
Schädigung der
Nutzpflanze
1 Monat		 Stand bei
2 Wochen
cn
d 		66 46 100 O 96
CO 91 70
90 91 66 76 100 O 118
93 81 100 O 117
CO
Cenchru», Eleuein, Digitaria usw.
Bidens, Acanthospermuni usw.
Beispiel 35C
3,5-Dinitro-N1-piperidinomethyl-N4,N4-dipropylsulfanilid wird ebenfalls bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Baumwolle im Feldversuch getestet.
Die Auswertung der dabei erhaltenen Ergebnisse erfolgt nach dem gleichen Verfahren wie bei dem vorhergehenden Beispiel, wobei die Verbindung ohne Einverleibung auf die Oberfläche aufgebracht wird. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
5098U/1228
Beurteilung des Unkrautvergleichs
Menge
(kg/ha)		 Grässer1*
1 Monat 4 Monate		 80 Breitblättler2)
1 Monat 4 Monate		 33 Auflauf
1 Monat		 Beurteilung der
Schädigung der
Nutzpflanze
1 Monat		 Stand bei
2 Wochen
τ-
50981 		66 91 46 70 100 0 126
"** 2 90 91 66 . 76 96 0 118
ts>
m 3		 93 81 98 0 84
Cenchrus, Eleusin, Digitaria usw.
Bidens, Anthospermum usw.
CaJ CX)
CD N)
Beispiel 35D
1 4 4
3,5-Dinitro-N -piperidinomethyl-N ,N -dipropylsulfanilamid wird weiter bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, in diesem Fall jedoch gegenüber spezifischen Unkräutern, welche für diesen Zweck extra gesät werden. Die Verbindung wird auf die Bodenoberfläche aufgebracht, ohne daß man sie in den Boden einarbeitet. Die Ermittlung der unkrautsteuernden Wirkung erfolgt 3 Wochen nach dem Pflanzen und der Anwendung der Verbindung. Eine Schädigung der Nutzpflanzen wird 17 Tage, 27 Tage sowie 37 Tage nach dem·Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung ermittelt. Der Stand wird 13 Tage und dann wiederum 37 Tage nach dem Pflanzen sowie der Anwendung der Verbindung gezählt. Verletzungen der Wurzel sowie Brüchigkeit des Stammes werden bei Versuchsende ebenfalls ermittelt. Die dabei verwendeten Skalen entsprechen denen der vorhergehenden Beispiele. Die Verletzungen der Wurzeln sowie die Brüchigkeit der Stämme werden nach einer Skala zwischen O und 10 beurteilt, wobei O keine Verletzung bzw. einen normalen Stamm bedeutet, und mit dem Wert 10 das Absterben bzw. eine äußerste Brüchigkeit angegeben wird. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
509814/1228
Prozent der Unkrautsteuerung
Menge Halve Stech Ipo- Portu Ama Ses- Stache Fuchs Millet)
kg/ha (VeI- apfel moea lak ranth bania lige schwanz 73
] 1 vet- (Jim- 0 (Purs (Pig 0 Sida Hirse 93
cn 2 leaf) eon- 7 lane) weed}. 0 (Prick (Fox-
O 17 weed) 63 90 ly Sol- tail 96
to 3
OD		 0 0 0 97 94 0 sida) an um
0 50 30
33 93 100 52 63
0
86 63
Beurteilung Stand- Beurtei-
d.Nutzpflanzen- zahl lg.d.Brü-
schädigung (%) Wurzel- chigkeit 17 27 37 13 37 scha- des
0 0 0 117 121 1 0 0,6 0,6 0,6 160 195 1,3 0
1 1,3 0 117 108 2,3 1,3
Beispiel 35E
1 4 4
Es wird wiederum 3,5-Dinitro-N -piperidinomethyl-N ,N -dipro-
pylsulfanilamid bezüglich seiner unkrautsteuernden Wirkung bei Sojabohnen untersucht, und zwar nachdem im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Verfahren, wobei die Verbindung jedoch abweichend davon nach ihrem Aufbringen in den Boden eingearbeitet wird. Die dabei erhaltenen Ergebnisse können der folgenden Tabelle entnommen werden.
509814/1228
Prozent der Unkrautsteuerung
]
Menge
kg/ha		 Waive
(Vel
vet-
leaf) 		Stech
apfel
(Jim-
son- Ipo-
weed) moea 		81 Portu
lak
(Purs
lane)		 Ama
ranth
(Pig
weed)		 Ses-
bania		 • Stache
lige
Sida
(Prick
ly
sida)		 Fuchs
schwanz
Hirse
(Fox-
SoI- tail
anum Millet)		 96
1 88 0 92 100 100 0 93 96 100
CJi 2 93 85 96 100 100 41 97 96 100
<o 3
OO 		100 91 100 100 94 97 97
*»
1228
Beurteilung Stand- Beurteid.Nutzpflanzenzahl lg.d.Brüschädigung (%) Wurzel- chigkeit
17 . 27 37 13 37 scha- des Tg. Tg. Tg. Tg. Tg. dlgung Stammes
1,6 1 0,6 86 81 3,6 4,3 6,0 5,3 112 86 5,0 6,3 7,0 8,0 72 33 6,0
Beispiele 36 - 45
Praktisch dieselben Ergebnisse wie bei den vorhergehenden Beispielen 24 bis 35 erhält man, wenn man für die jeweiligen Untersuchungen die folgenden, anderen typischen erfindungsgemäßen Verbindungen verwendet:
N1-(3-Methylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dimethylsulfanilamid,
N1-Methyl-N1-aziridinomethyl-3,5-dinitro-N4-methyl-N4-butylsulfanilamid,
N1-Piperidinomethy1-3,5-dinitro-N4,N4-bis(2-methoxyäthyl)- * sulfanilamid,
4
N -Morpholinomethy1-3,5-dinitro-N -isopropylsulfanilamid, 4 4
N -Hexahydroazepinomethyl-3,5-dinitro-N ,N -diallylsulfanil-
amid,
N1-Pyrrolidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-bis(2-cyanoäthyl)-sulfanilamid,
N1-(1-Piperazinylmethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropinylsulfanilamid,
N1-Aziridinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-bis(2-chloräthyl)sulfanilamid,
N1- (1-Piperazinylmethy1)-3,5-dinitro-N4,N4-bis-(3-brompropyl)-sulfanilamid,
N1-Pyrrolidinomethy1-3,5-dinitro-N4,N4-dibutylsulfanilamid.
509814/1228
Zu befriedigenden Ergebnissen gelangt man auch dann, wenn man den erfindungsgemäßen Wirkstoff oder eine entsprechende Zubereitung hiervon mit anderen Agrochemikalien kombiniert, die man auf Pflanzen, Pflanzenteile oder die sie beheimatenden Stellen aufbringt. Zu solchen Materialien gehören beispielsweise Düngemittel, Fungicide, Nematocide, Insecticide, andere Herbicide, Bodenkonditioniermittel und ähnliches.
5098U/1228

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1 2
    schränkung, daß die Reste R und R zusammen 2 bis 8 Kohlenstoff atome ergeben, R für Wasserstoff oder Methyl steht
    4
    und jeder der Substituenten R jeweils Propyl bedeutet oder
    4
    beide Substituenten R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, wobei solche Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Gesamtmenge an Kohlenstoffatomen nicht über 3 liegt.
    2. N -Piperidinomethy1-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid.
    3. N1 -(2,5-Dimethylpyrrolidinomethy1)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid.
    509814/1228
    11 4 4
    4. N -Methyl-N -piperidinomethyl-S^-dinitro-N ,N -dipro-
    pylsulfanilamid.
    5. N1-(2-Äthylpiperidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropy Tsulfanilamid.
    1 4 4
    6. N -Hexahydroazepinoraethyl-S^-dinotro^N ,N -dipropyl· sulfanilamid.
    Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel-
    Jf
    O -N-CH-N 2 ι 2
    NO.
    1 2 2
    worin R für Wasserstoff oder den Rest R steht und R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
    >nY bedeuten, worin η für O oder 1 steht und
    Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeutet, mit der Ein-
    1 2
    schränkung, daß die Reste R und R zusammen 2 bis 8 Koh-
    3
    lenstoffatome ergeben, R für Wasserstoff oder Methyl steht
    4
    und jeder der Substituenten R jeweils Propyl bedeutet oder
    4
    beide Substituenten R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, wobei solche Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und
    5098U/1228
    wobei die Gesamtmenge an Kohlenstoffatomen nicht über 3 liegt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Sulfanilamid der Formel
    NO,
    und ein Amiη der Formel
    ,R
    HN
    in Gegenwart von Formaldehyd oder Paraformaldehyd umsetzt.
    8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß
    1 4 4
    man N -Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid, N1- (2,5-Dimethylpyrrolidinomethyl) -3,5-dinitro-N4 ,N4-dipropylsulfanilamid, N1-Methyl-N1-piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-
    dipropylsulfanilamid, N - (2-A'thylpiperidinomethyl) -3 ,5-dinitro-
    4 4 " 1
    N ,N -dipropylsulfanilamid oder N -Hexahydroazepinoinethyl-3,5-
    4 4
    dinltro-N ,N -dipropylsulfanilamid herstellt.
    9. Verfahren zur Behandlung von Pflanzenteilen mit einer wachstumshemmenden Menge eines Wirkstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    SO-N-CH0-N
    3 V
    R:
    609814/1228
    1 2
    verwendet, worin R für Wasserstoff oder den Rest R steht und
    2
    R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel -CH0-CH0^CH,,)- Y bedeuten, worin η für O oder 1 steht und Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeutet, mit der Einschränkung, daß die Reste R
    2 3
    und R zusammen 2 bis 8 Kohlenstoffatome ergeben, R für Was-
    4 serstoff oder Methyl steht und jeder der Substituenten R je-
    4 weils Propyl bedeutet oder beide Substituenten R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, wobei solche Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind und wobei die Gesamtmenge an Kohlenstoffatomen nicht über 3 liegt.
    10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß man als Wirkstoff N1-Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N -(2,5-Dimethylpyrrolidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N1-Methyl-N1-piperidino-
    methyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N1-(2-Äthyl-
    4 4
    piperidinomethyl)-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid oder
    1 4 4
    N -Hexahydroazepinomethyl-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanil
    amid verwendet.
    11. Zubereitung aus einem oberflächenaktiven Mittel und einem Wirkstoff< dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    NO
    2
    509814/1228
    1 2
    ist, worin R für Wasserstoff oder den Rest R steht und
    R unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkinyl mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen oder einen Rest der Formel
    ^nY bedeuten, worin η für O oder 1 steht und
    Y Methoxy, Cyano, Brom oder Chlor bedeutet, mit der Ein-
    1 2
    schränkung, daß die Reste R und R zusammen 2 bis 8 Kohlenstoff atome ergeben, R für Wasserstoff oder Methyl steht und
    jeder der Substituenten R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Aziridin, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Morpholin- oder Piperazinring bilden, wobei solche Ringe gegebenenfalls durch niederes Alkyl mono- oder disubstituiert sind, und wobei die Gesamtmenge an Kohlenstoffatomen nicht über 3 liegt.
    12. Zubereitung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff N1-Piperidinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N -(2,5-Dimethylpyrrolidinomethyl)-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N1-Methyl-N1-piperi-
    dinomethyl-3,5-dinitro-N4,N4-dipropylsulfanilamid, N1-(2-Äthyl-
    4 4
    piperidinomethy1)-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid oder
    1 4 4
    N -Hexahydroazepinomethyl-3,5-dinitro-N ,N -dipropylsulfanilamid enthält.
    5098U/1228
DE19732348022 1971-06-28 1973-09-24 Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide Pending DE2348022A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US15767971A 1971-06-28 1971-06-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2348022A1 true DE2348022A1 (de) 1975-04-03

Family

ID=22564792

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19732348022 Pending DE2348022A1 (de) 1971-06-28 1973-09-24 Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3772277A (de)
BE (1) BE805195A (de)
CH (1) CH585706A5 (de)
DE (1) DE2348022A1 (de)
FR (1) FR2244756B1 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1072359A (en) * 1974-10-08 1980-02-26 Hiroyuki Konishi Method for controlling the growth of plants
US3953493A (en) * 1975-03-27 1976-04-27 Merck & Co., Inc. Substituted sulfonamide derivatives as anthelmintic agents
US3953492A (en) * 1975-03-27 1976-04-27 Merck & Co., Inc. Anthelmintic substituted sulfonamide derivatives
US4054603A (en) * 1976-08-31 1977-10-18 Eli Lilly And Company 4-Amino-3,5-dinitrobenzenesulfenamides and sulfinamides

Also Published As

Publication number Publication date
FR2244756B1 (de) 1978-01-13
BE805195A (fr) 1974-03-25
US3772277A (en) 1973-11-13
FR2244756A1 (de) 1975-04-18
CH585706A5 (de) 1977-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2848224C2 (de) Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Nutzpflanzenkulturen
DE69812637T2 (de) Herbizide zusammensetzungen aus tetrazolinone-herbizide und antidote dafür
DE2135768B2 (de) Synergistisches herbizides mittel
DE2804664A1 (de) N- eckige klammer auf (phosphinyl) amino eckige klammer zu thio-methylcarbamate bzw. n- eckige klammer auf (phosphinothioyl) amino eckige klammer zu thio-methylcarbamate, deren verwendung in einem verfahren zur schaedlingsbekaempfung, pestizide mittel welche diese verbindungen enthalten, sowie verfahren zur herstellung dieser verbindungen und dafuer benoetigte ausgangsmaterialien
DE2101938C2 (de) 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten
DE1274401B (de) Herbicides Mittel
DE3587651T2 (de) Verfahren zur Verbesserung des Wachstums bestimmter Pflanzen.
CH622674A5 (en) Herbicide
DD149935A5 (de) Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan
DE1137259B (de) Selektive Bekaempfung von Fingerhirse
DE2348022A1 (de) Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide
DE2524880A1 (de) Herbicides mittel
DD262992A5 (de) Nematizide und insektizide zusammensetzung
DE2941658A1 (de) Praeparat mit wachstumsregulierender wirkung und anwendung dieses praeparats im acker- und gartenbau, sowie neue hexahydropyrimidine und imidazolidine
DE2034695A1 (de) Substituierte 3,4 Dihydro 1H-2,1,3benzothiadiazino 2,2 dioxide mit pestizider Wirkung
EP0098972A2 (de) Neue 5-Phenoxybenzisothiazol-4&#39;-harnstoffderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2154634A1 (de)
AT328789B (de) Herbizide zubereitung
DE1301819B (de) Substituierte 2, 4-Diamino-6-chlor-s-triazine
DE3300056C2 (de) 3-Nitrobenzolsulfonanilid-Derivate und diese enthaltende fungizide Mittel
DE2061051A1 (de) Thiocarbamidsaeureester und deren Verwendung als Pestizid
DE2200325A1 (de) 3-(2-phenylisopropyl)-harnstoffderivate
DD236868A5 (de) Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen
DE1542745A1 (de) Pflanzenwachstumsfoerderndes Mittel
DE4011781A1 (de) Herbizides mittel

Legal Events

Date Code Title Description
OHJ Non-payment of the annual fee