DE1277624B - Insenkticides und acaricides Mittel - Google Patents
Insenkticides und acaricides MittelInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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AOIn
C07c
451-9/20
12 ο -17/01
P 12 77 624.8-41 (S 85552)
5. Juni 1963
12. September 1968
Die Erfindung bezieht sich auf insekticide und acaricide Mittel mit einem Gehalt an 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
als Wirkstoff. Wie gefunden wurde, ist diese Verbindung insbesondere zur Bekämpfung im Boden lebender Insekten geeignet,
einschließlich auch solcher Insekten, die gegenüber chlorierten Insekticiden resistent sind. Die neue Verbindung
ist ein hochaktives Insekticid mit großer Stabilität und langer Lebensdauer im Boden. Sie
wird offenbar vom Boden nicht stark absorbiert, bleibt aber im Boden wirksam. Dies ist eine Eigenschaft,
die bei der Malariabekämpfung von Vorteil ist. Das 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat wird
in hier nicht beanspruchter Weise leicht hergestellt, indem man 3,4,5-Trimethylphenol mit Methyliso- *5
cyanat in Gegenwart eines Katalysators, vorzugsweise eines tertiären aliphatischen Amins, in einem geeigneten
Lösungsmittel, z. B. Diäthyläther, zur Reaktion bringt. Die Reaktion des Phenols mit dem
Methylisocyanat wird am vorteilhaftesten bei einer Temperatur von 0 bis 60° C, vorzugsweise 15 und
350C, durchgeführt. Der Methylcarbaminsäureester wird am besten durch Umkristallisation gereinigt,
F. 122 bis 123° C. Die Verbindung kann in üblicher Weise zur Anwendung gebracht werden, z. B. entweder
in Form einer Lösung oder Dispersion oder zur Verstäubung an einem inerten, feinverteilten
Feststoff absorbiert. Als Lösungsmittel werden z. B. neutrale Kohlenwasserstoffe, wie Kerosin oder andere
leichte Mineralöldestillate mittlerer Viskosität und Flüchtigkeit verwendet. Den Lösungen können HilfsStoffe,
z. B. oberflächenaktive (spreading agents) oder Netzmittel, ζ. B. Fettsäureseifen, Kolophoniumsalze,
Saponine, Gelatine, Kasein, langkettige Fettalkohole, Alkylarylsulf onate, langkettige Alkylsulfonate, Phenoläthylenoxyd-Kondensationsprodukte,
Cia-C20-Amme
und Ammoniumsalze hinzugefügt werden. Die Lösungen können als solche verwendet oder vorzugsweise
in Wasser dispergiert oder emulgiert und die entstandenen wäßrigen Dispersionen oder Emul- 4"
sionen in Form eines Sprays angewendet werden. Verwendbare feste Trägerstoffe sind z. B. Talkum,
Bentonit, Kalk, Gips und Pyrophyllit. Gegebenenfalls kann die Verbindung als Aerosol angewendet
werden.
Insekticide und acaricide Mittel können außer dem 3,4,5-Trimethylphenylcarbamat auch andere Stoffe,
z. B. Nematocide, Fungicide, Insekticide mit unterschiedlicher Wirkung und/oder unterschiedlichen physikalischen
Eigenschaften, Hormone und/oder künstliehe Düngemittel enthalten.
Im allgemeinen beträgt die Konzentration des Insenkticides und acaricides Mittel
Anmelder:
Shell Internationale Research Maatschappij N. V., Den Haag
Vertreter:
Dr.-Ing. F. Wuesthoff, Dipl.-Ing. G. Puls
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
und Dr. E. v. Pechmann, Patentanwälte,
8000 München 90, Schweigerstr. 2
Als Erfinder benannt:
Jerome George Kuderna jun.,
Donald David Phillips,
Modesto, Calif. (V. St. A.)
Jerome George Kuderna jun.,
Donald David Phillips,
Modesto, Calif. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. ν. Amerika vom 7. Juni 1962 (200 643) - -
aktiven Bestandteils in den erfindungsgemäßen Zubereitungen 0,01 bis 0,5 °/o>
bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung, jedoch können unter gewissen Umständen auch nur 0,00001 % oder auch 2% oder
sogar mehr (z. B. bis zu 25 % des Gesamtgewichtes der Zubereitung) mit guten Ergebnissen angewendet
werden.
Die insekticid wirksamen Dosierungen liegen im allgemeinen im Bereich von 1 bis 100 ppm, vorzugsweise
2 bis 50 ppm, in Gewichtsteilen, auf das Gewicht lufttrockenen Bodens bezogen oder 0,028 bis
11,2 g Insekticid je Quadratmeter, abhängig von der zu behandelnden Bodentiefe, die 15,20 oder sogar
30 cm betragen kann, je nach der Pflanzenart und dem verwendeten Insekticid. Im allgemeinen werden
Dosierungen von 0,112 bis 1,12 g Insekticid je Quadratmeter bevorzugt.
Da das 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
nicht phytotoxisch in insectieid wirksamen Dosierungen ist, ist es nicht in allen Fällen erforderlich,
die Gesamtmasse des von Insekten befallenen Bodens zu behandeln. In manchen Fällen ist es ausreichend,
nur den Boden der Rhizosphäre der zu schützenden Pflanzen, z. B. Bäume oder Reihensaaten, zu behan-
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dein. Die Verbindung ist wirksamer und weniger toxisch gegen Warmblüter, z. B. Ratten oder Kaninchen,
als das aus der deutschen Auslegeschrift 1 097 750 bekannte 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat.
Sie ist auch wirksamer als das aus »Journal of Agricultural and Food Chemistry«, Bd. 2 (1954),
S. 864 bis 870, bekannte 2-Isopropyl-N-methylcarbamat
und 2,3,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat.
Die insekticide Aktivität von 3,4,5-Trimethylphenyl-
| Insektizide Aktivität | 3,4,5-Trimethyl- | |
| Toxizitätsindex | phenyl-N-methyl- | |
| Test-Insekt | carbamat | |
| 3-Isopropylphenyl- | ||
| N-methylcarbamat | 14 | |
| Musca | 72 | |
| domestica ... | 9 | |
| Heliothis zea .. | 40 |
Bd. 43, S. 45ff. (1950), beschriebenen Verfahren durchgeführt. Die Tabelle 1 zeigt die Konzentration
des toxisch wirkenden Mittels in der versprühten Lösung, die erforderlich war, um 50% Mortalität
der Testinsekten herbeizuführen, d. h., die LC50-Konzentration.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Heliothis zea wurde bestimmt, indem man Larven von Heliothis zea
auf in Wasser getauchte, geschnittene Puffbohnen-
N-methylcarbamat gegenüber 3-Isopropylphenyl- io pflanzen in Käfigen aufbrachte, nachdem Zuberei-N-methylcarbamat,
ausgedrückt als Toxizitätsindex tungen der zu testenden Verbindungen, die durch jeweils gegenüber Parathion als Standardinsekticid, Lösen von Azetonlösungen der Verbindungen in
ist bezüglich Musca domestica und Heliothis zea in Wasser hergestellt waren, auf diese versprüht worden
folgender Tabelle aufgeführt, aus der die Überlegen- waren. Jeder Versuch wurde zweifach ausgeführt
heit der erfmdungsgemäßen Verbindung hervorgeht. 15 und verschiedene Versuche mit verschiedenen Konzentrationen
der zu prüfenden Verbindungen in den flüssigen Zubereitungen ausgeführt. Die LC50-Werte
sind in Tabelle 1 angegeben. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung gegen Sitophilus ory-20
zae wurde bestimmt, indem man eine gemessene Menge der Lösung der zu prüfenden Verbindung in
einem Gefäß mit durchlochtem Boden über erwachsene Tiere von Sitophilus oryzae goß, wobei überschüssige
Lösung sofort abrann. 10 Minuten nach dem Über-25 gießen der Tiere mit der Lösung wurden die Tiere
mit Löschpapier abgetrocknet, in andere Gefäße gebracht und in einem Raum mit geregelter Temperatur
und Feuchtigkeit 24 Stunden gehalten. Dann wurde die Anzahl der toten Tiere (einschließlich
30 der moribunden) ausgezählt. Die Versuche wurden mehrfach wiederholt und mehrere Konzentrationen
der zu prüfenden Verbindung in der Lösung verwendet. Tabelle 1 zeigt die LC60-Konzentrationen
der erfindungsgemäßen Verbindung auf Sitophilus 35 oryzae.
Es wurde auch die erfindungsgemäße Verbindung zur Bestimmung ihrer Toxizität gegen Moskito-(Anopheles
albimanus-)Larven wie folgt geprüft: Es wurde eine solche Menge einer l%igen Azeton-40
lösung der zu prüfenden Verbmdung in 100 ml Wasser gelöst, daß die gewünschte Konzentration
der Verbindung erhalten wurde. Je 10 A. albimanus-Larven der dritten Entwicklungsstufe wurden für
zwei Parallelversuche verwendet. Die Larven wurden 45 der Lösung 24 Stunden ausgesetzt und hierauf die
Lösungen von 3,4,5-Trimethyl-N-methylcarbamat Mortalität bestimmt. Es wurden verschiedene Konsowie
von 2,3,5-Trimethyl-N-methylcarbamat als Ver- zentrationen verwendet, um diejenige Konzentration
gleichsverbindung wurden unter Verwendung eines zu finden, die erforderlich war, um ungefähr 50%
neutralen Petroleumdestillats, das innerhalb des der Larven zu töten, d. h. die LC50-Konzentration,
Siedebereichs von Kerosin siedete, oder von Azeton 50 ausgedrückt in Gewichtsteilen zu prüfender Verbinals
Lösungsmittel zubereitet. Die Versuche wurden düngen je Million Gewichtsteile Lösung. Die LC50-unter
Verwendung von Stubenfliegen, Musca do- Konzentrationen erfindungsgemäßer Verbindungen
mestica, als Versuchsinsekten nach einem von in bezug auf diese Moskitolarven sind in Tabelle 1
Y. P. Sun, »Journal of Economic Entomology«, angegeben.
Ein Vergleich der Toxizitätswerte bei Warmblütern zeigt ebenfalls, daß 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
dem 3-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat
überlegen ist.
| LD60, Ratten | LD60, Kaninchen |
|
| mg/kg | mg/kg | |
| 3,4,5-Trimethyl- | ||
| phenyl-N-methyl- | ||
| carbamat | 178 (oral) | >2500 |
| (dermal) | ||
| 3-Isopropylphenyl- | ||
| N-methylcarbamat | 52 (oral) | 100 |
| (dermal) | ||
| Be | ispiel 1 |
Tabelle 1
Mittlere lethale Konzentration (LC50)
Mittlere lethale Konzentration (LC50)
Geprüfte Verbindung
Testinsekt
Musca
domestica1)
domestica1)
Heliothis
zea1)
zea1)
Sitophilus
oryzae1)
oryzae1)
Anopheles
albimanus-
Larvena)
3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
2,3,5-Trimethyl-N-methylcarbamat
2,3,5-Trimethyl-N-methylcarbamat
^ g/100 ml Lösungsmittel.
2) Teile je Million Gewichtsteile Lösung.
0,039
0,2
0,2
0,011
0,11
0,11
0,08
0,6
3,4,5 - Trimethylphenyl - N - methylcarbamat wirkt gegen Heliothis zea elfmal stärker als 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbam
at.
Die hohe Beständigkeit des 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamats
bei der Anwendung auf die der Atmosphäre ausgesetzten Flächen wurde durch folgenden
Versuch gezeigt:
Man brachte eine Lösung des Testmaterials in Azeton mittels einer Pipette in eine Petrischale und
ließ das Azeton verdampfen. Die Konzentration des Testmaterials in der Lösung und die Menge an
Lösung wurde so geregelt, daß 111 mg der zu prüfenden Verbindung pro Quadratmeter Fläche der
Petrischale vorhanden waren. Die Schalen wurden bei 26,7° C und 50% relativer Feuchtigkeit gehalten.
In zeitlichen Abständen wurden erwachsene Anopheles albimanus-Moskitos je 1 Stunde in die Schalen
mit der zu prüfenden Verbindung gebracht. Jedesmal wurden in zwei Parallelversuchen je zehn Moskitos
verwendet. Es wurde gefunden, daß das Testmaterial während der ganzen Prüfzeit von 56 Tagen 100%ig
wirksam war (d. h., daß es alle Moskitos tötete).
3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat wurde auf
die Resttoxizität gegen Moskitos bei seiner Anwendung auf eine Schlammfläche geprüft. Bei diesen
Versuchen wurde ein roter Laterit-Ton verwendet. Versuche hatten gezeigt, daß dies ein Ton mit typischer
Desaktivierungsfähigkeit für aufgesprühte Insekticide ist. Der trockene Ton wurde mit so viel
Wasser vermengt, daß er eine steife Masse bildete und dann zu einem Block gefror. Die Blöcke wurden
bei geregelter Temperatur und Feuchtigkeit mit Luft bis zu konstantem Gewicht getrocknet. Das Testmaterial wurde als benetzbares Pulver zubereitet,
das Pulver in Wasser dispergiert und die Dispersion auf die Blöcke versprüht, so daß die Oberfläche
mit der gewünschten Dosis des Testmaterials je Quadratmeter Oberfläche des Blocks gleichmäßig
beschichtet wurde. In diesem Fall betrug die Dosierung 2222 mg/m2 Schlammoberfläche.
Zehn erwachsene Tiere von A. albimanus beider Geschlechter wurden 60 Minuten auf der Testfläche
eingeschlossen und hierauf in mit Nahrung versehene Behälter gebracht. 24 Stunden später wurde die
Mortalität ausgezählt. In gleicher Weise wurden erwachsene Moskitos zu späteren Zeitpunkten auf
behandelten Blöcken eingeschlossen. Während der ganzen Versuchszeit von 28 Tagen erwies sich das
Testmaterial zu 100% wirksam.
Die Wirksamkeit von 3,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat
auf Holzflächen wurde wie folgt geprüft: Eine Lösung der Verbindung in Azeton wurde auf
die Oberfläche von Sperrholzplatten versprüht und Testinsekten in Käfigen an der Oberfläche der behandelten
Platten festgehalten. Hierbei wurde eine Versuchsreihe sofort nach dem Aufbringen der zu prüfenden
Verbindung und spätere Versuchsreihen in hierauf folgenden wöchentlichen Abständen durchgeführt.
Die Testinsekten waren erwachsene Stubenfliegen und erwachsene A. albimanus-Moskitos.
Bei einer Dosierung von 2222 mg/m2 Holzfläche wurde folgende Wirksamkeit gegenüber Stubenfliegen
erzielt:
| Tage nach der Behandlung des Holzes | Wirksamkeit, % |
| IO 0 |
100 97 |
| 7 | 95 |
| 14 | 91 |
| 42 |
Bei einer Dosierung von 556 mg zu prüfender Verbindung je Quadratmeter Holzfläche wurde während
56 Tagen eine 100%ige Wirksamkeit gegen Moskitos festgestellt.
In einer Feldprobe wurden 3,4,5-Trimethylphenyl-
«5 N-methylcarbamat und das unter dem Handelsnamen
»Sevin« bekannte «-Naphthyl-N-Methylcarbamat in
einer Menge von V2 kg pro Hektar zur Bekämpfung
von Kakaowanzen (Helopeltis) verwendet. 2 Tage nach dem Versprühen der Insekticide auf der Kakaopflanzung
wurde kontrolliert, ob noch lebende Insekten anwesend waren. Es ergab sich, daß 99,1%
der Kakaowanzen mit 3,4,5-Trimetb.ylphenyl-N-methylcarbamat
und nur 89,4% mit Sevin abgetötet waren.
Die Wirksamkeit und Beständigkeit der erfindungsgemäßen Insekticide im Boden wurde durch nachstehende
Versuche, unter Verwendung des 3,4,5-Trimethylphenylesters der Methylcarbaminsäure als zu
testende Verbindung, gezeigt.
Eine Azetonlösung der zu testenden Verbindung wurde auf Erde (soil) versprüht, während diese in
einer Mischvorrichtung herumgeworfen (tumbled) wurde, um die zu prüfende Verbindung gleichmäßig
in der Erde zu verteilen und eine Konzentration von 3,3 Gewichtsteilen der zu prüfenden Verbindung
je Million Gewichtsteile Erde zu erzielen. Die Erde wurde dann zur Entfernung des Azetons getrocknet,
mit Wasser angefeuchtet und in Tongefäße aufgeteilt. Die Tongefäße wurden verschlossen und bei 22,2° C
(720F) gehalten. 1 Tag nach dem Einbringen der Erde in die Tongefäße wurden einige derselben
geöffnet und Larven der dritten Entwicklungsstufe von Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata
in die Erde gegeben. Die Gefäße wurden verschlossen, 24 Stunden stehengelassen und hierauf die Mortalität
der Larven bestimmt. Dieses Verfahren wurde 7, 14, 21 und 28 Tage nach dem Einbringen der behandelten
Erde in die Gefäße wiederholt.
Die geprüfte Verbindung erwies sich während der gesamten Versuchszeit gegen die Larven als 100%ig
wirksam.
Diese Versuche wurden unter Anwendung niedriger Konzentrationen des Insekticids wiederholt. Bei einer
Konzentration von 2 Gewichtsteilen der zu prüfenden Verbindung je Million Gewichtsteile Erde
Claims (1)
- 7 8wurde am Ende von 49 Tagen und am Ende von Patentanspruch*70 Tagen eine vollkommene Wirksamkeit gegen dieInsektenlarven erzielt. Bei einer Konzentration von Insekticides und acaricides Mittel, g e k e η n-1 Gewichtsteil der zu prüfenden Verbindung je zeichnet durch einen Gehalt an 3,4,5-Tri-Million Gewichtsteile Erde wurde am Ende von 5 methylphenyl-N-methylcarbamat.49 Tagen eine 60%ige Wirksamkeit und am Endevon 70 Tagen eine 55%ige Wirksamkeit gegen die In Betracht gezogene Druckschriften:Insektenlarven erzielt. Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 097 750.809 600/553 9.68 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US200643A US3130122A (en) | 1962-06-07 | 1962-06-07 | 3, 4, 5-trimethylphenyl methylcarbamate and its use as an insecticide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1277624B true DE1277624B (de) | 1968-09-12 |
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ID=22742571
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DES85552A Pending DE1277624B (de) | 1962-06-07 | 1963-06-05 | Insenkticides und acaricides Mittel |
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| GB (1) | GB967620A (de) |
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- NL NL293750D patent/NL293750A/xx unknown
-
1962
- 1962-06-07 US US200643A patent/US3130122A/en not_active Expired - Lifetime
-
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- 1963-06-05 BR BR149674/63A patent/BR6349674D0/pt unknown
- 1963-06-05 DE DES85552A patent/DE1277624B/de active Pending
- 1963-06-05 CH CH701363A patent/CH445192A/de unknown
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- 1963-06-07 NL NL63293750A patent/NL139870B/xx not_active IP Right Cessation
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| GB967620A (de) | 1964-08-26 |
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