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DE2141468C3 - H2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid - Google Patents

H2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid

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DE2141468C3
DE2141468C3 DE2141468A DE2141468A DE2141468C3 DE 2141468 C3 DE2141468 C3 DE 2141468C3 DE 2141468 A DE2141468 A DE 2141468A DE 2141468 A DE2141468 A DE 2141468A DE 2141468 C3 DE2141468 C3 DE 2141468C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
active ingredient
damaged
urea
ethyl
benzothiazolyl
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DE2141468A
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DE2141468B2 (de
DE2141468A1 (de
Inventor
Ludwig Dr. Eue
Klaus Dr. 5072 Schildgen Sasse
Werner Dr. 5090 Leverkusen Schaefer
Robert Dr. Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Application granted granted Critical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

2. Verfahren zur Herstellung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Äthylaminobenzothiazol-(l,3) der Formel
S
■if-
C-NH-C2H5
(Π)
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt
3. Verwendung von l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum.
Die Erfindung betrifft den neuen l-(2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff, welcher herbizide Eigenschaften hat, sowie Verfahren zu seiner Herstellung.
Es ist bereits bekanntgeworden, daß l-(2-Benzothiazolyl)-l,3-dimethyl-harnstoff herbizide Eigenschaften besitzt (vgl. US-PS 27 56 135).
Es wurde nun gefunden, daß der neue l-(2-Benzothiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel
NH-CH3 (I)
20
25
30
starke herbizide Eigenschaften aufweist. sr>
Weiterhin wurde gefunden, daß man den Harnstoff der Formel (I) erhält, wenn man 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3)der Formel
C-NH-C2H
2H5
(II)
in an sich bekannter Weise, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels,
C-NH-C2H5 + CH,-N = C----
(a) mit Methylisocyanat umsetzt oder
(b) mit Phosgen und Methylamin in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigt der erfindungsgemäße 1 -(2-Benzo-thiazolyl)-1 -äthyl-3-methyl-harnstoff der Formel (I) eine bessere herbizide Wirkung als der aus dem Stand der Technik bekannte 1-(2-BenzothiazoIyl)-1,3-dimethyl-hamstoff (A), welcher der chemisch nächsthegende Wirkstoff gleicher Wirkungsart ist. Vor allem aber hat der erfindungsgemäße Wirkstoff eine erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, z. B. Mais, Weizen, Gerste, Hafer, Erbsen und Bohnen (Phaseolus) als der vorbekannte Wirkstoff (A). Als besonders überraschend ist es zu bezeichnen, daß sich bei der Applikation des erfindungsgemäßen Wirkstoffes im Nachauflaufverfahren an den Rüben keine bzw. nur sehr geringe Schaden zeigen, während beim vorbekannten Wirkstoff (A) eine starke Schädigung bzw. eine totale Vernichtung der Rüben auftritt. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann deshalb im Gegensatz zum Wirkstoff (A) zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben eingesetzt werden. Der erfindungsgemäße Wirkstoff stellt somit eine Bereicherung der Technik der Unkrautbekämpfung dar.
Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (a) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
|| ^C-N CONH CH.,
C2II5 Der Reaktionsablauf gemäß Verfahren (b) kann durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Ν'
C-NH-C2H5 + Cl-C-Cl
NH2CH3 (Base)
-HCl
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Äthylamino- Nachfolgend werden weitere Einzelheiten für die
benzothiazol-(l,3) der Formel (II) ist bekannt (vgl. J. Durchführung der Verfahren angegeben: Ch ) i
()
Chem.Soc. 1926, S. 2951 — 57).
g
Als Verdünnungsmittel kommen alle inerten organi-
sehen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Äther, wie Diäthyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ketone, wie Aceton, Ester, wie Essigester, ferner Acetonitril und Dimethylformamid.
Als Säurebinder können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide, Alkalicarbonate und tertiären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt: Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Triäthylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0° und 140° C, vorzugsweise zwischen 10 und 12O0C.
Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man in etwa äquimolare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff weist starke herbizide Eigenschaften auf und kann deshalb zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob der erfindungsgemäße Stoff als totales oder selektives Herbizid wirkt, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
Der erfindungsgemäße Stoff kann z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikolyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium). Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium). Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen j-> (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eldusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer ^o (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).
Besonders gut eignet sich der Wirkstoff zur selektiven Unkrautbekämpfung in Rüben, Getreide, Erbsen und Bohnen. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in die 4-, üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter -,0 Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/ oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische ■-,■> Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorieite aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, wi Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylkelon oder Cyclohe- br> xanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten, gasförmigen Streckmittel oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgas, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z. B. Freon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit, oder Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose. Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Der Wirkstoff kann als solcher, in Form seiner Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Versprühen, Vernebeln, Verstäuben oder Streuen.
Der erfindungsgemäße Wirkstoff kann sowohl nach dem pre-emergence-Verfahren als auch nach dem post-emergence-Verfahren, also vor oder nach Auflaufen der Pflanzen, angewendet werden.
Bei der Verwendung des Wirkstoffs nach dem post-emergence-Verfahren und dem pre-emergence-Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden, im allgemeinen liegt sie zwischen 0,5 und 15 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5 kg/ha.
Beispiel A
Pre-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitleln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Kurz nach dem Aussäen der Testpflanzen im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit einer solchen Menge der Wirksloffzubereitung begossen, wie für eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erforderlich war. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt dabei keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit.
Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
ositiv 1 Unkräuter Anteil noch vorhandener
Unkräuter in %
zu unbehandell		 Kulturpflanzen Ausdünnungseffekt
Wert
zahl		 2 Schädigungsgrad keine Unkräuter vorhanden Schädigungsgrad alle Pflanzen
vorhanden
3 total vernichtet 2,5 % noch vorhanden keine Schäden 2,5% fehlen
4 97,5 % geschädigt 5 % noch vorhanden 2,5% einer Pflanze sind geschädigt 5 % fehlen
5 95 % geschädigt 10 % noch vorhanden 5 % einer Pflanze sind geschädigt 10 % fehlen
6 90 % geschädigt 15 % noch vorhanden 10 % einer Pflanze sind geschädigt 15 % fehlen
> 7 85 % geschädigt 25 % noch vorhanden 15 % einer Pflanze sind geschädigt 25 % fehlen
a 8 75 % geschädigt 35 % noch vorhanden 25 % einer Pflanze sind geschädigt 35 % fehlen
c 9 65 % geschädigt 67,5 % noch vorhanden 35 % einer Pflanze sind geschädigt 67,5% fehlen
32,5% geschädigt alle Unkräuter vorhanden 67,5% einer Pflanze sind geschädigt 100 %
keine Schäden total vernichtet
Tabelle
Pre-emergence-Test/Freiland
Wirkstoff
WirkstofT- ais irse J I
aufwand S X O
CQ
ktfha
8 S
afer ellar I ε rtica apsel ·.=
X cn I I D U ria
υ
:3 		U iercu
OS S
^^C-N-C-NH-CH.
CH3
(bekannt) (A)
Il
-N-C-NH-CH3 C2H5
Tabelle (Fortsetzung) Pre-emergence-Tesl/ Freiland
1,5 3,0
1,5 3,0
3 2 19 4
33354496
1 1
2 1
5 1
6 2
6 4 1 1
3 5 4 3 112 1
3 3 3 1 1111
1 1 2 1 1 1
Wirkstoff
Wirkstoff- Soja Baum Erd Amaran- Mollugo Eclipta Pani-
aufwand bohnen wolle nüsse thus verti- alba cum-
blitoides cilata ra-
kg/ha
C-N-C-NH-CH3 C2H5
1,5 3,0
Beispiel B Post-emergence-Test / Freiland / Spritzpulver
Inertes Trägermaterial:
0,25 Gewichtsteile Kaolin
Schutzkolloid:
0,02 Gewichtsteile Lignin-sulfonat
Dispergierhilfsmittel:
0,15 Gewichtsteile Oxyarylsulfonsäure-
Formaldehydkondensat
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung wurde 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Menger. Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration verdünnt.
Im Freiland wurden Parzellen mit Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 3 bis 10 cm hatten, mit einer solchen Menge der Wirkstoffzubereitung bespritzt, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen eintrat.
Entscheidend dabei ist die Aüfwandmenge des Wirkstoffs pro Flächeneinheit.
Nach 3 Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Wertzahlen 1—9 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
> I
"to I
O /		 I 1 Unkräuter Anteil noch vorhandener
Unkräuter in %
zu unbehandelt		 Kulturpflanzen Ausdünnungseffekt
Wert
zahl		 CXi I 2 Schädigungsgrad keine Unkräuter vorhanden Schädigungsgrad alle Pflanzen
vorhanden
ι I > 3 total vernichtet 2,5% noch vorhanden keine Schaden 2,5% fehlen
S 4 97,5% geschädigt 5 % noch vorhanden 2,5% einer Pflanze sind geschädigt 5 % fehlen
I c 5 95 % geschädigt 10 % noch vorhanden 5 % einer Pflanze sind geschädigt 10 % fehlen
6 90 % geschädigt 15 % noch vorhanden 10 % einer Pflanze sind geschädigt 15 % fehlen
7 85" % geschädigt 25 % noch vorhanden 15 % einer Pflanze sind geschädigt 25 % fehlen
8 75 % geschädigt 35 % noch vorhanden 25 % einer Pflanze sind geschädigt 35 % fehlen
9 65 % geschädigt 67,5 % noch vorhanden 35 % einer Pflanze sind geschädigt 67,5% fehlen
32,5% geschädigt alle Unkräuter vorhanden 67,5% einer Pflanze sind geschädigt 100 %
keine Schaden total vernichtet
Tabelle
Post-emergence-TesVFreiland
Wirkstoff
WirkstofT-aufwand
kg/ha
°
X to
Si
B c
E Ja
S §
Il
C-N-C-NH-CH3
CH3
(A)
!C-N-C-NH-CH3
C2H5
3,0
1,5 1 1 1 1 1 1 1 1 2 4 2 2 1
3,0 1 1 2 1 1 1 4 3 1 1 1 1 1
Beispiel
nach Verfahren (a):
,C-N-CO-NH-CH3
N!
harnstoff in Form weißer Kristalle vom Schmelzpunkt 82-84° C.
55
24 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in 100 ml Dimethylformamid gelöst; dazu werden innerhalb von 5 Minuten 8 ml Methylisocyanat eingetropft. Dabei tritt ein Temperaturanstieg von 20 auf 240C auf. Es wird eine halbe Stunde auf 100° C erwärmt, dann wird im Vakuum lösungsmittelfrei destilliert. Das hinterbleibende steife Öl wird aus Waschbenzin umkristallisiert Man erhält 27 g l-(2-BenzothiazolyI)-l-äthy]-3-methyl-
60
C-N-CO-NH-CH3
C2H5
44,5 g 2-Äthylamino-benzothiazol-(l,3) werden in 200 ml Dioxan gelöst; bei Raumtemperatur werden 19,5 g Phosgen eingeleitet, dann wird noch 3 Stunden bei Siedetemperatur (93° C) Phosgen übergeleitet Anschließend wird für etwa 45 Minuten getrockneter
9 10
Stickstoff durchgeblasen, um nicht verbrauchtes Phos- tel abdestilliert, der Rückstand mit 600 ml Wasser
gen zu entfernen. Dann werden bei 10—15°C 70 g etwa versetzt und verrieben. Der salzfreie klebrige Rück-
30%ige wäßrige Methylaminlösung eingetropft. Die stand wird aus Aceton umkristallisiert und mit wenig
Lösung wird dabei zunehmend dünnflüssiger. Sie wird Petroläther gewaschen. Ausbeute: 23 g l-(2-Benzothia-
noch 2 Stunden nachgerührt und weitere 2 Stunden zum 5 zolyl)-l-äthyl-3-methyl-harnstoff in Form weißer Kri-
Sieden erhitzt. Dann wird im Vakuum alles Lösungsmit- stalle vom Schmelzpunkt 75—78,5° C.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. l-(2-Benzothiazolj'l)-l-äthyl-3-methylharnstoff der Formel
/Ys\
( Il ^C-N-CO-NH-CH3 (I)
C2H5 ίο
DE2141468A 1971-08-19 1971-08-19 H2-Benzothiazolyl)-l-äthyl-3methyl-harnstoff, Verfahren zu seiner Herstellung sowie seine Verwendung als Herbizid Expired DE2141468C3 (de)

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