DE2053333A1

DE2053333A1 - Herbizide Mittel

Info

Publication number: DE2053333A1
Application number: DE19702053333
Authority: DE
Inventors: Walter Dr 5600 Wupper tal Cronenberg Eue Ludwig Dr Hack Helmuth Dr 5000 Köln Lorenz
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1970-10-30
Filing date: 1970-10-30
Publication date: 1972-05-04
Also published as: ZA717249B; BR7107209D0; US3823006A; NL7114962A; FR2111960A1; SU415845A3; GB1296799A; AU3410571A; IT954185B; AT311715B; BE774735A; HU163077B; IL38024A0; TR16857A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten N-substituierten N·,W'-Alkylen-harnstoffen als Herbizide.

Es ist bereits bekannt geworden, daß der N-Methyl-N'-(2-benzthiazolyl)-harnstoff als selektives Herzibid verwendet werien kann (vgl. US-Patentschrift 2 756 135); wie ferner bekannt ist, ist dieser Wirkstoff besonders geeignet zur Unkrautbekämpfung in Rüben (vgl. Britische Patentschrift 1.004.46'j). Weiterhin ist bekannt geworden, daß eine Mischung aus N-Cyclooctyl-N'N'-dimethyl-harnstoff und N-(3-Chlorphenyl)-(1-butin-3-yl)-carbamidat (Verhältnis 16:11) zur Unkrautbekämpfung in Zuckerrüben (vgl.z.B. Deutsche Auslegeschrift 1.062.482) verwendet werden kann.

Es wurde nun gefunden, daß die teilweise bekannten N-substituierten N^f,N'-Alkylen-harnstoffe der Formel ■TTT _| fl _| IT Λ ill

in welcher

A für einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen steht und R für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bie 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit bia zu 12 C-Atomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy und/oder Alkyl« mercapto substituiertes Aryl steht, \

starke herbizide, insbesondere selektiv herbizide Eigenschaften aufweisen.
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209819/1058 bad original

Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen starke herbizide Eigenschaften. Dies war keinesfalls vorauszusehen, da verschiedene der bereits vorbekannten Verbindungen, so z.B. der N-(3-Chlorphenyl)-N' , iV-pentamethylen-harn3tof.f (Verbindung (5), Seite 17) und der N-Phenyl-N¹,N'-pentamethylen-harnstoff (Verbindung (1), Seite 16), in speziellen Wachstumstests untersucht worden sind und hierbei nur mäßige wachstumsbeeinflussende Eigenschaften festgestellt wurden, (vgl. Botan. Gaz. 107, 476 - 507 (1946).

Es ist außerdem als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe den aus dem Stand der Technik bekannten, chemisch nächstliegenden Verbindungen gleicher Wirkungsrichtung in ihren herbiziden, insbesondere selektiv herbiziden Eigenschaften erheblich überlegen sind. So weisen Sie z.B. bei der Bekämpfung von Unkraut in Rüben eine höhere selektive herbizide Wirkung auf als der N-Methyl-N'-(2-benzthiazolyl)-harnstoff und die Mischung aus N-Cyclooctyl-N¹ ,N'-dimethyl-harnstoff und N-(3-Chlorphenyl)-(1-butin-3-yl)-carbamidat,insbesondere wenn sie nach den pre-emergence-Verfahren angewendet werden.

Bisher war aus der Verbindungsklasse der di-, tri- und tetrasubstituierten Harnstoffe überhaupt nur eine einzige Verbindung, nämlich der N-Methyl-N'-(2-benzthiazolyl)-harnstoff, als selektives RUbenherbizid bekannt. Es ist daher außerordentlich überraschend, daß in den erfindungsgemäßen Wirkstoffen weitere Harnstoff-Derivete aufgefunden wurden, die ohne Zumischung einer zweiten Komponente zur selektiven Unkrautbekämpfung beispielsweise in Rüben geeignet sind und darüberhinaus die vorbekatinten Wirkstoffe in Wirkung und Verträglichkeit übertreffen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Le A 13 320 - 2 -

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Die N-substituierten N¹ ,N'-Alkylen-harnstoffe sind durch die oben angegebene Formel (I) eindeutig definiert. In dieser Formel steht A vorzugsweise für einen Alkylenrest mit 4 oder 5 C-Atomen, E steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Cyclohexyl oder gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto und/oder Äthylmercapto substituiertes Phenyl. Als Beispiele für die erfindun^sgemäß verwendbaren Stoffe seien im einzelnen genannt: N-Äthyl-N·,N^f-tetramethylen-ha rnstoff N-Äthyl-N', N'-pentamethylen-ha rnsto ff N-Propyl-N',N'-tetramethylen-harnstoff N-Propyl-N',N'-pentamethylen-harnstoff N-iso-Propyl-N¹ ,Hi'-tet ramet hylen-ha rnstof f N-iso-Propyl-N¹,NLpentamethylen-harnstoff N-Butyl-N¹,N'-tetramethylen-harnstoff N-Butyl-N",N'-pentamethylen-harnstoff N-tert.-Butyl-N* ,N'-tetramethylen-harnstoff N-tert .-Butyl-N¹ ,N'-pentamethylen-harnstoff N-Allyl-N',N'-tetramethylen-harnstoff N-Allyl-N',N'-pentamethylen-harnstoff N-Propenyl-N· ,N'-tetramethylen-harnstoff H-Propenyl-N',N'-pentamethylen-harastoff N-Butenyl(2)-N',N'-tetramethylen-harnstoff N-Butenyl(2)-N',N'-pentamethylen-harnstoff N-Cyclohexyl-N·,N'-tetramethylen-harnstoff N-Cyclohexyl-N·,N'-pentamethylen-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N',N'-tetramethylen-harnstoff N-(3,4-Mchlorphenyl)-N· ,N · -pentamethylen-harnstof f N-(3,4-Dibromphenyl)-N',N'-tetramethylen-harnstoff N-(3,4-Dibromphenyl)-N',N'-pentamethylen-harnstoff N-(4-Methoxyphenyl)-N' ,N'-tetrainethylen-harnstoff N-(4-Methoxyphenyl)-N·,N'-pentamethyleri-harnstoff N-(4-Methylmercaptophenyl)-N^l,N'-tetramethylen-harnstoff N-(4-Methylmercaptophenyl)-N' ,N¹ -p^ntamethyleri-harnstoi'f N-(4-Bromphenyl)-N' ,N'-tet ramet hy "Jen-harnHtof f N-(4-Bromphenyl)-N',N'-pentamethvJ on-harn:itoff

Le A " 13 320 - 3 -

209819/1058 BAD CWiQINAL

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Stoffe sind teilweise bekannt, außer den beiden schon oben erwähnten Verbindungen z.B. der N-Methyl-N¹,N¹-pentanethylen-harnstoff (vgl.Ber.dtsch.ehem. Ges.V7,3040-1(1884) und Botan.Gaz. j_07, 476-507(1946)).

Einzelne der erfindungsgemäßen Stoffe sind noch neu, sie können jedoch nach bekannten Verfahren in einfacher Weine hergestellt werden. Man erhält die Produkte z.B., wenn man' Isocyanate der Formel

R-N=C=O (II)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat, mit cyclischen Aminen der Formel

hQ

(iii)

in welcher
A die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in

Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol oder 1,2-Dichloräthan, bei Temperaturen zwischen -10° und 30⁰C, vorzugsweise zwischen 0 und 20⁰C, umsetzt. Zweckmäßigerweiee bringt man die Ausgangs produkte in etwa äq.uiinolaren Mengen unter guter Kühlung und Rühren innerhalb von etwa 30 Minuten zusammen; ein Überschuß der einen oder anderen Reaktionskomponente schadet nicht, bringt aber auch keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionsprodukte isoliert man, indem man nach weiterem etwa halbstündigem Rühren die ausgeschiedenen Rohprodukte absaugt, mit frischem Lösungsmittel nachwäscht und schließlich aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert .(vgl. HerstellungBbeispiele).

Die erfindnngsgemäßen Wirkstoffe beeinflussen das Pflanzenwachstum sehr stark, jedoch in verschiedener Weise, so daß

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BAD ORIGINAL

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sie besonders als selektive Herbizide verwendet werden können. Mit ihnen gelingt es z.B., Unkraut in Rübenkulturen zu vertilgen.

Verwendet man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in sehr hohen Aufwandmengen, so haben sie schließlich eine totalherbizide Wirkung.

Als Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), " Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Eüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras(Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Eaygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).

Die erfingungsgemäßen Wirkstoffe werden vorzugsweise als ä

selektive Herbizide eingesetzt. Sie weisen eine besonders gute Selektivität bei Anwendung in Eüben auf, darüberhinaus jedoch auch in Mais, Baumwolle, Erdnüssen, Kartoffeln und anderen Kulturen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als L·· A 13 320 -J- ,

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Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Geateinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle,wie hoohdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureeater, PoIyoxyäthylen-Fettalkoholäther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate, als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.

Die Wirkstoffe können ale solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsform, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.

Die Wirkstoffe können sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen verwendet werden.

Bei der Verwendung nach dem Auflaufen kann die Wirkstoffkonzentration in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man mit Wirkstoffkonzentrationen von 0,01 - 0,1 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,05 - 0,5.

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Bei der Anwendung vor dem Auflaufen ist es ebenfalls möglich, daß die Aufwandmengen in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man mit Aufwandmehgen von 0,5 20 kg/Hektar, vorzugsweise 1-15 kg/Hektar.

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Beispiel A
Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator : 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycolatlier

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 leichte Schäden oder Wachstumsverzögerung

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung

3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 # aufgelaufen

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 % aufgelaufen

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor:

Le A 13 320 - θ -

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Wirkstoff

Tabelle pre-emergence-Test

Urtica

Aufwand- Rüben Galinmenge soga

kg/ha

Stella- Matri- Lolium Sinapis ria caria

Mischung aus BIPC
und OMU D

im Verhältnis 16:11
(bekannt)

It

-HH-C-HH-CH,

(bekannt)

2,5

1,25

10 5

2,5
1,25

10
5

2,5
1,25

10
5

2,5
1.25

0-1

1-2 O

O O

O
O
O

3-4 1-2 0-1

5 5 5

5 5

4-5 3

5 5 5 5

1) BIPC=N-(3'-Chlorphenyl)-(1-butin-3-yl)-carbamidat OMU sN-Cyclooctyl-II' ,N'-dimethyl-harnstoff.

5	5	VJl
VJl	5	5
4	4	5
VJl	4-5	5
5	4-5	4
4-5	4-5	3
4	3	2
VJl	5	5
VJl	5	5
5	4-5	5
4	4	4-5
VJl	5	5
VJl	5	5
VJl	4-5	5
VJl	4	5

lie A 13 320

OO Ca) CO CJ

Beispiel B; /(O

Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläthe

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden, Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken

2 deutliche Blattechäden

3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben

4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»

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Tabelle

post-emergence-Test

Wirkstoff

Aufwand- Rüben Galin- Urtica Stella- Matri- Sinapis

menge soga ria caria

kg/ha

CO CXJ ~-J CO

C -NH-C-NH-CH₅ ^S (bekannt)

NH-C-

1-2	5	5
0-1	5	VJl
0	3	4
CVJ	5	VJl
1	VJl	VJl
0	VJl	5
3-4	5	VJl
3	5	VJl
2-3	4-5	VJl

5
5
3

5 5 4

4-5

5 5 4

5 5 3

Le A 13

- 11 -

Spritz	pulver
70	Gewichtsteile
21	I!
9	Il

Beispiel C:

Pre-emergence-Test / Freiland

Wirkstoff:

Inertes Trägermaterial:

Dispergierhilfsmittel:

Zur Herstellung einer zweckmässigen Spritzbrühe wurden die erforderlichen Wirkstoffmengen mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmitteln vermischt und das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Am Tage der Aussaat der Zuckerrüben im Freiland wurden die einzelnen Parzellen mit 500 l/ha der Wirkstoffzubereitung gespritzt, sodaß eine gleichmäßige Benetzung der Bodenfläche erreicht wurde. Entscheidend ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit, die in der Tabelle angegeben ist.

Nach 5 Wochen wurde der Schädigungsgrad und die Ausdünnung der Zuckerrüben sowie der Schädigungsgrad der Unkräuter bestimmt und in Prozent zur unbehandelten Kontrolle angegeben.

Wirkstoff, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Die in der Tabelle angegebenen Werte sind Mittelwerte aus zwei Versuchen.

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Tabelle

pre-emergence-Test / Freiland

flnhädigungsgrad in Prozent

Wirkstoff

Wirkstoff- Buben aufwand Scha- Auskg/ha den dünnung

ο cn oo

Chetio- j Stella- ,

podium album

na media

La mi um
spec.

Polygo- ;Matrica-

num
spec

iria
spec

Poa
annua

8	4	5	17	100	100	100	100	100	100
6	2,		7	100	98	100	100	100	99
4	O	4	97	96	98	98	97	98

Le A 13 320

- 13 -

NJ O OI CJ CO CO CO

Beispiel D:

Post-emergence-Test / Preiland / Spritzpulver

Wirkstoff:	70	Gewichtsteile
Inertes Trägermaterial:	21	ti
Dispergierhilfsmittel:	9	It

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Spritzbrühe wurde der Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Formulierhilfsmittel vermischt und das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Im Freiland wurden Parzellen mit Zuckerrüben im 3-Blattstadium mit 500 l/ha der Wirkstoffzubereitung gespritzt, so, daß eine gleichmäßige Benetzung der Pflanzen gewährleistet war. Entscheidend dabei ist die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach vier Wochen wurde der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und in Prozent zur unbehandelten Kontrolle festgehalten.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor. Die in der Tabelle angegebenen Werte sind Mittelwerte aus zwei Versuchen.

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Tabelle
post-emergence-Test / Freiland

Schädigungagrad in Prozent

Wirkstoff

Wirkstoff- Rüben

aufwand Schäden Ausdün-

kg/ha nung

Chenopodium
album

Stella- i Capsella

ria
media

bursa pastoris

O CO OO

O Cn OO

8 6

O	O	95	95	98
O	O	90	90	95
O	O	75	75	75

Le A 13

- 15 -

Herstellungsbeispiele Beispiel 1:

Zu einer Lösung von 590 g (5 Mol) PhenyliBocyanat in 2500 ml 1,2-Dichlorätb6ri läßt man unter guter Kühlung im Verlauf von 30 Minuten 425 g (5 Mol) Piperidin zutropfen. Nach halbstündigem Rühren saugt man das ausgeschiedene Reaktionsprodukt ab und wäscht es mit 1,2-Dichloräth*n kurz nach. Man erhält ein gelbstichiges Krißtallpulver vom Pp. 168⁰C.
Ausbeute: 930 g (95 $> d.Th.) N-Phenyl-N'-jJF-pentamethyienharnstoff.

Die Verbindung kann aus Acetonitril (1g/1O ml) umkristallisiert werden; man erhält derbe Nadeln, Pp. 168⁰C.

In analoger Weise können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen hergestellt werden:

Tabelle

Beispiel Verbindung Schmelzpunkt (⁰C)

( 2) /3-NH-CO-¹O ¹⁵⁵

122

Le A 13 320 - 16 -

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Tabelle (Fortsetzung)

Beispiel Verbindung Nr. Schmelzpunkt (⁰C)

(10)

(11) (12) (13) (H) (15) (16)

Le A 13

CH₅-NH-CO-^S

~hN-nh-co-]Q

Cl

ei

CH₂=CH-CH₂ -NH-00-^ΓΛ CHg=CH-CHg-NH-CO-N^)

154

68

139 (Zers.)

142 (Zers.)

175

177

176 165 100 101 H3-144 185

- 17 -

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Claims

Patentansprüche

1) Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N- substituierten N¹,N'-Alkylen-harnstoffen der Formel

0 R-NH-C-N A

(D

in welcher

A für einen Alkylenrest mit 2 bis 6 C-Atomen steht und R für unverzweigtes oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Cycloalkyl mit bis zu 12 C-Atomen oder für gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen, Alkyl, Alkoxy und/oder Alkyl= mercapto substituiertes Aryl steht.

net, daß man W iiiilnil 1 liihii I '¹ gemäß

Πι 11 mil ιιΓΓι

Ι Γι ill ι HnI ι ι oder^ ihren Lebensraum

Verwendung von N-eubstituierten N¹ ,N^f-Alkylen-harnstoffen gemäß Anspruch 1 zur Unkrautbekämpfung.

Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man I-eubstituierte N·,N'-Allqrltttharnetoffe gemäß Aneprudh 1 mit Streckaitteln und / oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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