DE2013407A1

DE2013407A1 - 1 (1,3,4 Thiadiazol 2 yl) lmidazohdi non (2) Derivate, Verfahren zu ihrer Her stellung und ihre Verwendung als herbizide

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Publication number: DE2013407A1
Application number: DE19702013407
Authority: DE
Priority date: 1970-03-20
Filing date: 1970-03-20
Publication date: 1971-10-07
Also published as: BE764559A; NL7103666A; AT304929B; IL36258A; ES389372A1; HU162531B; PL76443B1; ZA711746B; FR2087816A5; US3758492A; DK128782B; GB1291675A; CA966841A; CH548156A; IL36258A0; TR16801A; RO57617A; CS167304B2; SE372534B; RO58537A

Description

1-(1>3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate, Verfahren- zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als herbizide Mittel.

Die vorliegende Erfindung betrifft neue 1-(1,3,4-Thidiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß man Thiazolyl—harnstoffe, z.B. 1-(4-Methyl-1,3-thiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff, als Herbizide verwenden kann (vgl. Belgische Patentschrift 679138). Die herbizide Potenz dieser vorbekannten Harnstoffe ist jedoch relativ gering und daher unter Praxisbedingungen nicht immer befriedigend.

Es wurde nun gefunden, daß die neuen 1-(1 ,^,A—Thiadiazol·-^- ι yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate der Formel "

JU-

OR² OR³

(I)

in welcher ■ ; ^: ■ "-,■■ · ^;- ■- ./<;>.>>■ R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Gycloalkyl,

. ue A 12 869 . - 1 - ' ■ ' _:

■■-109041/1913..

Alkoxy, Alkoxyalkyl, Halogencycloalkyl, Alkoxyalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfoxyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfoxyl, Alkinylsulfonyl, Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl

steht,

-j
R für niederes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl steht,

ρ
R für einen Acylrest der Formel R^-CO-, wobei

R^ für niederes Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, niederes Alkoxy und den Rest

£^>N-, wobei
R⁰'

5
R für Wasserstoff, niederes Alkyl und gegebenenfalls

substituiertes Aryl steht und

R für niederes Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl steht,

χ 2

R für die gleichen Reste, für die auch R steht, sowie

zusätzlich für niederes Alkyl und Alkenyl steht, starke herbizide Eigenschaften aufweisen.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-imidazolidinon-(2)-Derivate der Formel (I) erhält, wenn man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-imidazolidinon-(2)-Derivate der Formel

OH OR⁷ N N ' ^J

-R

(H) 1

Le A 12 869 -Z-

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- in welcher ■■-...■""■
R und R die oben angegebenen Bedeutung haben und

R für Wasserstoff, niederes Alkyl und Alkenyl steht,

(a) mit Säurederivaten der Formel

R⁸ - CO - X (III)

in welcher

R für die gleichen Reste steht, für welche auch R steht, ausgenommen niederes Alkoxy und ausgenommen Wasserstoff für R , und

X für Chlor, Brom und den Rest R - CO - 0 - steht,

4 5

sofern R nicht für den Rest R >.

_R6^>N steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenen falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder

(b) mit Isocyanaten der.Formel

R⁶ _ N = C = 0 (IV)

in welcher

R die oben angegebenen Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt.

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität bei gleichzeitiger Selektivität gegenüber landwirtschaftlichen Kulturpflanzen aufweisen als die vorbekannten Thiazolylhamstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine wesentliche Bereicherung der Technik dar.

Verwendet man 1-(5-Trxfluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-{2) und Chloracetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf gemäß Verfahrensvariante (a) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden :

Le A 12 869 ~ 3 -

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-. ci5tOä"^" -?&*■*-U . ORIGINAL INSPECTED

N-

N N

OH OCH

- CH,

+ ClCH₂ - CO - Cl

-HCl

0-CO-CH₂Cl OCH,

Verwendet man 1-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)- ^-methyl^^-dihydroxy-imidazolidinon-^) und Äthylisocyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf gemäß Verfahrensvariante (b) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden :

H₃C-SO₂

H^CO₉S

OH OH

k/N - CH₃

+ 2 H₅C₂ -

0-CO-NHC₂H₅

O-CONHC₂H₅

Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-imidazolidinon~(2)-Derivate sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen,

Le A 12 869

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Halogenalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Cycloalkyl .mit 5-8 C-Atomenj Alkoxy mit 1 bis 4 C-Atomen, Älkoxyalkyl mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, in den Alkylresten, Halogencycloalkyl. mit 5 - 8 Ring-C-Atomen, Alkoxyalkylthio mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen in den Alkylresten, gegebenenfalls substituiertes Aryl mit 6 bis 10 C-Atomen, Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkinyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkylthio mit 1 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio mit 6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylrest, Alkenylthio mit 2 bis 4 C-Atomen, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio mit 6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylenrest, Alkenylthio mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkinylthio mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkylsulfoxyl mit 1 bis 4 C- λ Atomen, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenylsulfoxyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenylsulfonyl mit 2 bis 4 C-Atomen, Alkinylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl mit jeweils 6 bis 10 C-Atomen im Arylrest und 1 bis 4 C-Atomen im Alkylenrest. :

R steht vorzugsweise für Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkenyl

und Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 C-Atomen, R steht vorzugsweise für Wasserstoff, alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und Alkenyl mit 2 bis 4 C-Atomen.

Die als Ausgangsstoffe verwendeten 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-imidazolidinon-(2) der Formel (II) sind bislang noch ä nicht bekannt, können aber hergestellt werden, indem man -1,3,4-Thiadiazol-2-yl-harnstoffe, die bekannt sind, in Gegenwart alkalischer Katalysatoren und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels mit Glyoxal bis Temperaturen zwischen 40 - 80°C umsetzt. Nach diesem Verfahren erhält man 1-(1»3,4-Thiadiazol-2-yl)-4,5-dihydroxy-imidazolidinpne-(2) der Formel (II).- Verbindungen der Formel (TI), bei denen R für niederes Alkyl und Alkenyl steht, können daraus hergestellt

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werden, indem man diese 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-4,5-dihydroxy-imidazolidinone-(2) mit Alkoholen wie Methanol oder Äthanol in Gegenwart saurer Katalysatoren z.B. Schwefelsäure, umsetzt. Diese Verfahren, die Gegenstand gesonderter Schutzbegehren sind (vgl. Deutsche Patentanmeldungen P und

% )» sollen durch folgende Herstellungsbeispiele

erläutert werden: _M w 9^H (A)

Zu einer Lösung von 45,4 g (0,2 Mol) 1-{5-Trifluormethyl--1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-harnstoff in 500 ml Äthanol werden 1OC ml einer 3O?6igen wässrigen Glyoxallösung, die zuvor mit verdünnter Natronlauge auf pH 7 bis 8 eingestellt wurde, getropft. Nach Stehen über Nacht wird das Lösungsmittel i. Vak. abdestilliert, und der Rückstand mit Wasser versetzt. Nach dem Umkristallisieren aus Acetonitril wird das 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidinon-(2) in kristalliner Form erhalten; Schmelzpunkt 178°C.

In entsprechender Weise können auch die folgenden Verbindungen hergestellt werden :

(B) 1-(5-Methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidinon-(2) vom Schmelzpunkt 55 C

(C) 1*r(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidinon-(2) vom Schmelzpunkt 67⁰C

N N

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ORIGINAL INSPECTED

43,9 g (0,15 Mol) 1-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-dihydroxy-imidazolidinon-(2) werden mit 100 ml absoluten Methanol und 2 ml konzentrierter Schwefelsäure 24 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Vakuum eingeengt. Nach Anreiben kristallisiert das 1-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol-2~yl)-3-methyl-4-methoxy-imidazolidinon-(2) aus und wird aus Methanol umkristallisiert; Schmelzpunkt , 14O°C.

In entsprechender Weise können auch die-folgenden Verbindungen hergestellt werden : '

(E) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy~imidazolidinon-(2), Schmelzpunkt 148°C und (j

(F) 1-(5-Methylsulfonyl-1,3,4-thiadiazol)-3-methyl-4-äthoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-(2), Schmelzpunkt 141⁰C

Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Umsetzung der ΙΟ ,3,4-Thiadiazol-2-yl)-5-hydroxy-imidazolidinone-(2) der Formel (II) mit Säurederivaten gemäß Formel (III) oder Isocyanaten gemäß Formel (IV) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören beispielsweise : Kohlenwasserstoffe, wie Benzin, Ligroin, Hexan, Benzol, Toluol; chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; nitrierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Nitrobenzol; Äther, wie Diäthyläther, Dibutyl- _:m äther, Tetrahydrofuran, Dioxan; Ketone, wie Aceton, Methyl- " isopropylketon, Acetophenon, Cyclohexanon, ferner beliebige Gemische aus den genannten Lösungsmitteln.

Als Säurebinder bei Verfahrensvariante (a) können alle üblichen Säurebindungsmittel verwendet werden. Hierzu gehören vorzugsweise die Alkalihydroxide, Erdalkalihydroxide, Alkalicarbonate und teriären Amine. Als besonders geeignet seien im einzelnen genannt s Natriumhydroxid, Natriumcarbonat, Triäthylamin und , Pyridin«, V

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2Ü13407 S

Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 140⁰C, vorzugsweise zwischen 10° und 120⁰C.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren setzt man in etwa äquimolare bzw. doppelt molare Mengen an Ausgangsstoffen ein. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher Weise vorgenommen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe besitzen starke herbizide Eigenschaften und können daher zur Bekämpfung von Unkraut verwendet werden. Als Unkräuter im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf wachsen,wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der aufgewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Stoffe können z.B. bei folgenden Pflanzen verwendet werden ;

Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio), Baumwolle (Gossypium), Rüben (Beta), Möhren (Daucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (SoIanum), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus), Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Triticum), Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccharum).

Die Verbindungen eignen sich ganz besonders für selektiver Unkrautbekämpfung in Getreide, Baumwolle, Zuckerrüben und anderen Kulturen. Sie können vorteilhaft auch zur Bekämpfung des Plughafers eingesetzt werden.

Is A 12 869 - β -

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■■■ ;■■■ 3 .■■■■ :■.■;->·

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z«B, durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls, unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als' Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage .:;._ Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie_; Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid sowie Wasser; als feste Trägerstoffe : natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel : nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäüre^Ester, Polyoxyäthylen-Fett-alkohol-Äther, z.B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel : z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen oder bei der Ausbringung gemischt werden. '

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozente Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90,

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Spritzen, Verstäuben oder Streuen.

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40- 2ύ 134

Bei Anwendung der Verbindungen als Totalherbizide liegen die Wirkstofffliengen bei 20-30 kg/ha. Bei Einsatz zur selektiven Unkrautbekämpfung liegen die Aufwandmengen zwischen o, 1-1$" kg/ha, vorzugsweise zwischen 0,5-1(9 kg/ha.

Die Wirkstoffe können sowohl vor wie auch nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter eingesetzt werden, vornehmlich nach dem Auflaufen.

Di· erfindungegemäßen Wirkstoffe weisen auch, fungizide und insektizide Eigenschaften auf und wirken auch gegen Müoken-

larven.

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Beispiel A .
Post-emergence^Test

Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglycoläther

Zur Herstellung einer zwechmäßigen Wirkötoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 -15 cm naben so, daß die in der Tabelle angegebene Wirkstoff mengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die Wasseraufwandmenge zwischen 1000 und 2000 l/ha. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0 - 5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben :

0 keine Wirkung *

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken

2 deutliche Blattschäden

3 einzelne Blätter und Stengelteil z.T. abgestorben

4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor :

Le A 12 869 »11-

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TABELLE

ei6l/L*860l Wirkstoff

Post-emergence Test

Wirkstoffaufwand Echino- Cheno- Sina- Galin- Stel- Daucus Baum- Weizen kg/ha chloa podium pis soga laria wolle

HC-

CHrj—

I Il /H

^-NH-C-N_x

(bekannt)

4	3	5	5	UI	4	1	2	2
2	3	4-5	4-5	4-5	3	1	1	1-2
1	1	4	4	3	2	O	O	O

N-

' S

,O-CO-CH₃ 1

F₃C' S

V ^0H3 ^0>5

5	5	Ul	5	5	5	2-3	4
4-5	5	4	Ul	Ui	5	1	2-3
4	Ui	4	• 4	Ui	4-5	0	2

N N

0-CO-NH-CH,

F₃C' S'

OCH,

'CH,

Le A 12

5 5 5

- 12 -

5 5

5 5 5

4-5 4

4-5 4 3

1-2 0 0

Beispiel 1 :

42,6 (0,15 Mol) 1-(5-4,5-dihydroxy-imidazolidion-(2) werden in 150 ml Acetanhydrid unter Zusatz von 3 Tropfen conzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden auf 100⁰C erhitzt. Danach wird in Vakuo eingeengt. Nach Umkristallisieren des festen Rückstandes aus Alkohol wird das' 1-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-diacetoxy-imidazolidinon-(2) in kristalliner Form erhalten. Schmelz- j punkt 138⁰C. *

Beispiel 2 :

_N ν 0-CO-CH₃

OCH,

4,4 g(0,015Mol) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-(2). werden in 8 ml . „ Acetanhydrid unter Zusatz von 2 g Natriumacetat 5 Stunden un- * ter Rückfluß erhitzt. Nach Verdünnen mit Wasser wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und aus Methanol umkristallisiert. Schmelzpunkt 96°C. "-

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2CM 3407

Beispiel 3 :

0-CO-CH₂Cl

N-

F,C-

OCH

N-CH

Zu 8,95 g (0,03 Mol) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadoazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-(2) in 50 ml Tetrahydrofuran gibt man 3 g (0,03 Mol) Triäthylamin und 3,4 g (0,03 Mol) Chloracetylchlorid. Anschließend wird 1 Stunde bei 20⁰C nachgerührt, dann 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt und danach wird von Triäthylamin-hydrochlorid-Niederschlag abgesaugt. Das Filtrat wird eingeengt, wobei sich das 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-chlorace~yl-imidazolidinon~(2) kristallin abscheidet. Es wird aus Benzol/Hexan (3:1) umkristallisiert. Ausbeute 60% der Theorie; Schmelzpunkt 139⁰C.

Beispiel 4 :

O-CONHCH,

N N

0-CONHCH,

In 42,6 g (0,15 Mol) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazolyl)-3-methyl-4,5-dihydoxy-imldazolidinan-^l(2) in 250 ml Tetrahydrofuran werden 20 g (0,35 Mol) Methylisocyanat bei 20° unter Rühren eingetropft. Nach Abklingen der Wärmetönung wird noch 2 Stunden bei 60° gerührt und danach das Lösungsmittel in Vakuo entfernt. Nach Umkristallisieren des festen Rückstandes aus Äthanol erhält man das 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-di-N-methylcarbamoyl-imidazolidinon-(2) vom Schmelzpunkt 205°C.

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ORIQfNAt JNSPECTEO

■2 Ul 3.4.07

Beispiel 5 :

0-CONHCH,

Q-CONHCH,

N /N-CH,

In entsprechender Weise wie bei Beispiel 2 kann das 1-(5-Methylsulfonyl-T,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4,5-di-N-methylcarbamoyl-imidazolidinon-(2) vom Schmelzpunkt 255°C hergestellt werden.

Beispiel 6 :

Q-CONHCH,

OCH,

N-CH,

Eine Lösung von 44 g (0,15 Mol) 1-(5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-(2) in 250 ml Tetrahydrofuran wird bei 20 C tropfenweise· mit 10 g (0,175 Mol) Methylisocyanat versetzt. Nach 2-stündigem Erhitzen wird in Vakuo eingeengt. Nach Umkristallisieren aus Benzol/ Hexan wird das 1-(5-Trifluormethyl.1,3,4-thiädiazol-2-yl)-3-methyl-4-methoxy-5!-N-methylcarbamoyl-imidazolidinon-"(2) in kristalliner Form erhalten; Schmelzpunkt 161⁰C-

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Claims

Patentansprüche

R für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl,

a alkoxy, Alkoxyakyl, Halogencycloalkyl, Alkoxyalkylthio,

gegebenenfalls substituiertes Aryl, Alkenyl, Alkinyl, Alkylthio, gegebenenfalls substituiertes Aralkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkylsulfoxyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfoxyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfoxyl, Alkinylsulfonyl, Aralkylsulfoxyl und Aralkylsulfonyl steht,

-1

R für niederes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl steht,

2
R für einen Acylrest der Formel Ra-CO-, wobei

R^ für niederes Alkyl, Halogenalkyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, niederes Alkoxy und den Rest

fe ^ö^-N-, wobei

_R5 für Wasserstoff, niederes Alkyl und gegebenenfalls substituiertes Aryl steht und

R für niederes Alkyl und gegebenenfalls substituiertes

Aryl steht,

für die gle:

zusätzlich für niederes Alkyl und Alkenyl steht.

R* für die gleichen Reste, für die auch R² steht, sowie

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2. Verfahren zur Herstellung von '1-(1-,3_f4-'Thiädiazol-2*yl.)-imidazolidinon-(2)-Derivate gemäß Anspruch 1, dadurch " gekennzeichnet, daß man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-5-hydroxyimidazolidinon-(2)-Perivate der Formel

OH OR⁷

(II)

R' S' N ^N-R¹

in welcher -

1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben und

7
R für Wasserstoff, niederes Alkyl und Alkenyl steht,

(a) mit Säurederivaten der Formel

R⁸■- CO - X - (III)

in welcher ■ ■ .

4 „8 für die gleichen Reste steht, für welche auch R

steht, ausgenommen niederes Alkoxy und ausgenommen Wasserstoff für R⁵, und

X für Chlor, Brom und den Rest R-CO,,- 0 - steht,

sofern R nicht für den Rest R·^.

_R6j>N- steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebinders und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt oder

(b) mit Isocyanaten der Formel ·

R⁶ - N = C = 0 . (IV)

in welcher

R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln umsetzt*

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1.0.9 8 4 W-1-9.1.3.
3. Herbizides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-0 >3,4-Thiadiazol-2-yl)-Imidazolidinon-(2)-Derivate gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Imidazolidinon-(2_-Derivate gemäß Anspruch 1 auf das Unkraut oder seinen Lebens-

'raum einwirken läßt.
5. Verwendung von 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Imidazolidinon-(2)-Derivate gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
6. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man 1-(1,3,4-Thiadiazol-2-yl)-Imidazoliiinon-(2)-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

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