DE203717C - - Google Patents
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- DE203717C DE203717C DENDAT203717D DE203717DA DE203717C DE 203717 C DE203717 C DE 203717C DE NDAT203717 D DENDAT203717 D DE NDAT203717D DE 203717D A DE203717D A DE 203717DA DE 203717 C DE203717 C DE 203717C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
AISERLICHES
PATENTAMT.
KLASSE 12 ο. GRUPPE 16.
Es wurde gefunden, daß die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren AcNH- Aryl -(COO H)-
As H2O3 für therapeutische Zwecke wertvolle
Eigenschaften besitzen, indem nämlich die 5- Toxizität jener Carbonsäuren, verglichen mit
derjenigen der nicht carboxylierten Acylaminoarylarsinsäuren, geringer ist. Dies war
nicht vorherzusehen, denn, wenn auch salzbildende Atomgruppen im allgemeinen eine
ίο teilweise Entgiftung herbeiführen, so war eine
solche Wirkung des Carboxyls in dem vorliegenden Fall der Acylaminoarylarsinsäuren nicht
a priori gegeben, weil in diesen schon der salzbildende, die Löslichkeitsverhältnisse bestiminende
Arsensäurerest vorhanden ist.
Die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren können aus den Homologen der Acylaminophenylarsinsäure
durch Oxydation erhalten werden. So gewinnt man beispielsweise aus Acet-otoluidinarsinsäure
die Acetanthranilarsinsäure, aus Acet-m-toluidinarsinsäure die m-Acetaminobenzarsinsäure,
aus Acet-p-xylidinarsinsäure die Acetaminotoluylarsinsäure und Acetaminoterephtalarsinsäure.
Au Stelle der Acetylderivate können andere Acylderivate, wie Benzoyl- und Formylderivate, Verwendung finden.
Die Acylaminoarylcarbonarsinsäuren sind farblose, gut kristallisierende Verbindungen, sie
sind in heißem Wasser und Alkohol leicht, in kaltem Wasser schwer löslich, in Äther un-
- löslich, sie bilden mit Alkalicarbonaten wasserlösliche Salze und sind charakterisiert durch
ihre Zersetzungstemperatur. Durch Säuren oder Alkalien kann der Acylrest aus ihnen
abgespalten werden, und es entstehen dann Aminoarylcarbonarsinsäuren.
Beispiel: 8,2 kg Acet - ο - toluidinarsinsäure, erhältlich durch Umsetzung von ο-Toluidinarsinsäure
mit Essigsäureanhydrid, löst man in etwa 900 1 Wasser und trägt in die etwa 75 °
warme Lösung allmählich und unter Umrühren 10 kg Kaliumpermanganat ein. Die
stattfindende Oxydation ist nach etwa drei Stunden beendet, wenn man auf 85 bis 90 °
erwärmt. Dann erhitzt man einmal zum Sieden, trennt auf der Zentrifuge vom Braunstein
und konzentriert das Filtrat, aus welchem danach durch Essigsäure zunächst unverändertes
Ausgangsprodukt gefällt wird. Dieses wird abfiltriert und dann durch Salz- ^0
säure die Acetanthranilarsinsäure als dicker Kristallbrei abgeschieden. Der Zersetzungspunkt der Säure liegt gegen 230 °. Durch
Erwärmen der Acetverbindung mit Säuren oder Alkalien kann man das Acetyl abspalten,
und es entsteht die Anthranilarsinsäure, die in derben Nadeln aus Wasser kristallisiert
und'sich gegen 245 ° zersetzt.
In analoger Weise können dargestellt werden: 3 - Acetamino -1 · 6 - benzarsinsäure (Zersetzungspunkt
etwa 260 °), 3 - Acetamino -1 methyl - 4 ■ 6 - benzarsinsäure (Zersetzungspunkt
etwa 255°) und Acetaminoterephtalarsinsäure, die sich bei 340 ° durch Zersetzung stark
bräunt. .
Claims (1)
- Paten.t-Anspruch: ' νVerfahren zur Darstellung von carboxylierten . Acylaminophenyl- und -tolylarsinsäuren; darin bestehend, daß man die Homologen der ρ - Acylaminophenylarsinsäuren oxydiert.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE203717C true DE203717C (de) | 1900-01-01 |
Family
ID=466106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT203717D Expired DE203717C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE203717C (de) |
-
0
- DE DENDAT203717D patent/DE203717C/de not_active Expired
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