DE1817119A1

DE1817119A1 - Imidazolidinon-Derivate und ihre Verwendung als Herbizide

Info

Publication number: DE1817119A1
Application number: DE19681817119
Authority: DE
Inventors: Mayer Dr Dietmar; Hack Dr Helmuth; Eue Dr Ludwig
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1968-12-27
Filing date: 1968-12-27
Publication date: 1970-07-09
Also published as: FR2027230A1; NL6919411A; IL33505A0; BE743708A

Description

1817119 FARBENFABRIKEN BAYER AG

LBVEÄXU S iti'

ST/MH

laidazolidinon-Berivate und ihr© Verwendung als Herbizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neua laldazolidinon-Derivate mit berbizider Wirkung.

Es ist bereits bekannt geworden, daß Benzthiazolyl-harnstoffe % zur Bekämpfung von Unkraut verwendet warden können (vgl. USA-Patentschrift 2 756 135)· Aus diaser Wirkstoffgruppe ist der Ν,Κ-Metbyl-ätbyl-N·-benzthiazolyl-(2)-harnstoff von Bedeutung.

Bs wurde gefunden, daß die neuen laidassolidinon-Berivate der allgemeinen Formel

(D X< H-

in welcher

. R für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, Haloganalkyl, Alkylaereapto substituiert aaln kann, oder für Thiazolyl»(2)-Reste steht, R¹ für Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls durch Alkyl ans reap to substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Acyl steht und

R'³ für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht, starke herbisids Eigenschaften aufweisen.

L@ A 11936 - 1 ■-

609828/1147

_BA0 OB»»»-

Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate eine stärkere herbizide Wirkung auf_ weisen als die chemisch ähnlichen vorbekannten Benzthiazolylharnstoffe. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.

Die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate sind durch die obige Formel (I) allgemein definiert. In dieser Formel steht R vorzugsweise für Phenyl, das durch Fluor und/oder Chlor, Alkyl, Fluoralkyl, Chloralkyl oder Alkylmercapto mit jeweils 1 bis 3 C-Atomen im Alkyl substituiert sein kann, ferner vorzugsweise für Tbiazolyl-(2) oder Benzthiazolyl-(2). R¹ steht vorzugsweise für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 8 C-Atoaen, wobei der Alkyl-Rest vorzugsweise methylmereapto- oder äbhylaercaptosubstituiert sein kann, ferner für Cycloalkyl mit 5 bie 6 C-Atoaen, für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 C-Atomen, für Alkylamidocarbonyl, vorzugsweise Methylamidocarbonyl, für Arylaaidοcarbonyl, vorzugsweise Phenylamidocarbonyl, das vorzugsweise chlorsubstituiert sein kann. R" steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 3 C-Atomen, für Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 2 bis 6 C-Atomen, für Alkylamidocarbonyl, vorzugsweise Methylamidocarbonyl, für Arylamidocarbonyl, vorzugsweise Pbenylamidocarbonyl, das gegebenenfalls chlorsubstituiert sein kann, für Aryloxyalkylcarbonyl, vorzugsweise Phenoxymethylcarbonyl, das gegebenenfalls chlorsubstituiert sein kann.

Nachfolgend werden Angaben über die Herstellung der erfindungsgemäßen Inidazolidinone gemäß Formel (I) gemacht;

Die Imidazolidinon-Derivate der.allgemeinen Formel (I).können in an sich bekannter Weise (vgl», zv- B> belgische Patentschrift 614 586 (1962) und J. org. Chem. ^O_x 2179 0965)) nach verschiedenen Verfahren erhalten werden.

L» A 11 o,36 - 2 -^r

ÖQ9828/194?

!AD ORIGINAL

(a) So erhält man die Stoffe gemäß Formel (I), wenn R¹ und R" beide fair Wasserstoff stehen, wenn man einen Harnstoff der allgemeinen Formel

CH₃-NH-CO-NH-R (II)

in welcher R für die obengenannten Substituenten steht, mit Glyoxal umsetzt.

Für die Herstellung von Verbindungen gemäß Formel (I), bei denen R¹ und H^M nicht für Wasserstoff stehen, verwendet man die gemäß Verfahren (a) erhaltenen Produkte als Ausgangsstoffe. ^

(b) Durch Umsetzung der 4,5-Dibydroxy-imidazolidinone mit Alkoholen in Gegenwart eines sauren Katalysators erhält man je nach Natur des Substituenten R 4,5-Dialkoxy-imidazolidinone oder ^-Alkoxy-^-bydroxy-imidazolidinone der allgemeinen Formel (I), wobei im ersteren Fall R¹ und R" für Alkyl stehen und im letzteren Fall R' für Alkyl und R" für Wasserstoff steht.

(c) Durch Umsetzung der 4,5-Dihyäroxy-imidazolidinon-Derivate mit Säureanbydriden, Säurechloriden und aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten erhält man 4,5-Diacyloxyimidazolidinone der allgemeinen Formel (I), in der R¹ und ä R" für Acylreste stehen.

(d) Durch Umsetzung der 4—Alkoxy-5-nydroxy-imidazolidinon-

Derivate der allgemeinen Formel (I), in der R' für Alkyl und Mⁿ für Wasserstoff steht, mit Säureanhydriden, Säurechloriden und Isocyanaten, erhält man 4-Alkoxy-5-acyloxyimidazolidinon-Derivate der allgemeinen Formel (I)₁ in ~-'^λ'ν der I' für Alkyl und R" für Acyl stehen.

Le A 11 956 - 3 - _M

— ²^" 009 8 28/194?

Verfahren (a):

Verwendet man N-Metbyl-N¹-benzthiazolyl-harnstoff (III) und Glyoxal (IV) als Ausgangsmaterial, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formel schema wiedergegeben werden:

GHO

+ CHO >

(III) (IV)

Verfahren (b) und (c):

Die Umsetzungen des auf vorstehend beschriebene Weise erhaltenen ^-,5-Dibydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyl-imidazolidinon-2 (V) mit Methanol, Acetanhydrid und Methylisocyanat können durch das folgende Formel schema wiedergegeben werden:

^ CH^ H

+ ΟΗ,ΟΗ

(b)

(c)

(V)

CH₅NCO

(c)

(VII)

CH, I

^ ^OCONHCH₅

)CONHCH,

- (VIII)

Le A 11 936

Ö09828/194Y

BAD ORIGINAL

Verfahren (d): _: *-

Bei diesem Verfahren arbeitet man wie bei den genannten Beispielen für das Verfahren (c), verwendet Jedoch Stoffe wie (Vl) als Ausgangsstoffe.

Die als Ausgangsmaterialien für Verfahren (a) verwendbaren Harnstoffe sind durch die oben angegebene Formel (II) eindeutig charakterisiert. Als Beispiele für Harnstoffe der Formel (II) seien im einzelnen genannt: N-Metbyl-N'-(4-cblorphenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3,4~dichlorpbenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3-methyl-4-chlorpbenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'- μ (3-chlor-4-metbylmercapto-phenyl)-harnstoff, N-Metbyl-N^f-(4-trifluor-methyl-phenyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(3-CbIor-4—trifluor-metbyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(2-benztbiazolyl)-harnstoff, N-Methyl-N'-(2-thiazolyl)-harnstoff. Die Ausgangsstoffe sind bekannt.

Als Verdünnungsmittel für Verfahren (a) kommen alle mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel in Frage, die ein genügendes Lösungsvermögen für die verwendeten Ausgangsmaterialien besitzen» Hierzu gehören insbesondere Alkohole wie Methanol oder Äthanol, weiterhin sind Dimethylformamid und Pyridin geeignete Reaktionsmedien.

Die Reaktionstemperatur bei den Verfahren (a) - (d)kann in einem weiten Bereich variiert werden. Im allgemeinen:arbeitet man zwischen O⁰G und 4-4O⁰C₉ vorzugsweise zwischen 15°C und 25°G.

Bsi der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man auf 1 Mol des Harnstoffs mindestens 1 Mol Glyoxal ein. Vorsiägsfe?©is@ verwendet man I₉5 ~ 2^5 Mol Glyoxal pro 1 Ffol Harnstoffe .Mq Umsat&img wird gwecloalßig in dar ¥®is@ durchgeführt, daß isaa äoü Harnstoff in Qinea g©@ign@t@n .¥©rdüBmingßßittel ge» lÖ@t oö©r susp©adi@i?t mit ©iaer 50 ^ig©ß wäBrigea Lösung ^on UIq auf or ssit Hatronlaug©- auf ©iaea pH-Wert zwischen

828/1

7 und 8 eingestellt wurde, versetzt und gegebenenfalls unter Kühlung 1-10 Tage reagieren läßt. Die Aufarbeitung erfolgt durch Einengen des Reaktionsgemiscbes und Reinigung des verbleibenden Rückstandes durch Umkristallisieren. Bei Verwendung von Pyridin als Lösungsmittel wird das Reaktionsprodukt zweckmäßig durch Eingießen in Wasser ausgefällt.

Die Umsetzung der ^^-Dibydroxy-imidazolidinon-Derivate zu 4-,5-Dialkoxy-iraidazolidinon~Derivaten bzw. 4-Alkoxy-5-hydroxy-imidazolidinon-Derivaten gemäß Verfahren (b) wird zweckmäßig so durchgeführt, daß man die Dihydroxy-Verbindung in einem Überschuß des entsprechenden aliphatischen Alkohols in Gegenwart einer katalytischen Menge an Mineralsäure 2,5 - 25 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsprodukt fällt beim Erkalten aus oder kann durch Einengen des Reaktionsgemisches gewonnen werden.

Die Darstellung der 4,5-JD^acyloxy-imidazolidinon-Derivate gemäß Verfahren (c) erfolgt &m einfachsten durch Erhitzen des entsprechenden 4-,5-Dihydroxyiiaidazolidinons in einem Überschuß des entsprechenden Säureanhydrids in Gegenwart einer katalytischen Menge Mineralsäure. 4,5-Diacyloxyimidazolidinone und 4—Alkoxy-5-acyloxy-imidazolidinone können auch durch Umsetzung der entsprechenden Hydroxyverbindungen mit der molaren Menge eines Säurechlorids in Pyridin als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 20°C erhalten werden.

Die Umsetzung von 4,5-Dihydroxy-imidazolidinon-Derivaten und 4-Alkoxy-5-bydröxy-imidazolidinon-Derivaten gemäß Verfahren (c) mit aliphatischen und aromatischen Isocyanaten wird zweckmäßig in Pyridin als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 20⁰C durchgeführt.

Die Umsetzungen gemäß Verfahren (et), werden unter Verwendung entsprechender Ausgangsstoffe wie oben für Verfahren (c) angegeben durchgeführt.

ÖAD ORIGINAL

Beispiel	1:	CH, I	/OH

			^N0H

Eine Suspension von 20,8 g (0,1 Mol) N-Metbyl-N'-(2-benzthiazolyl)-harnstoff in 600 ml Pyridin wird unter Rühren mit 50 ml einer 30 #igen Glyoxallösung, die zuvor mit verdünnter Natronlauge unter Kühlung auf pH 7 bis 8-gebracht wurde, tropfenweise versetzt. Unter exothermer Reaktion entsteht eine klare Lösung. Nach Stehen über Nacht wird im Vakuum bei maximal 50⁰C Badtemperatur eingeengt und der Rückstand mit viel Wasser versetzt. Das ausgefallene kristalline Produkt wird abgesaugt und mit Wasser und Äthanol gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Äthanol erhält man 16 g 4-,5-Dihydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-metbyl-imidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 201 - 202°C (Zers.)

Beispiel 2;

27,7 g (0,1 Mol) ^^
imidazolidin-on-(2) werden mit 50 ml absolutem Methanol unter. Zusatz, von einem Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Vakuum eingeengt und der Rückstand im Vakuum destilliert.

Le A 11 936

009828/1947

Man erhält 20 g 4,5--Dimetboxy-1-(3,4--dicblor-pbenyl)-3-niethylimidazolidin-on-(2) als farbloses öl, das kristallin erstarrt, Schmelzpunkt: 6? - 68°C,

Beispiel $:

CH

X)H

g (0,2 Mol) N-Metbyl-i*»--(3,4-dicblorphenyl)-barnstoff wird in 600 ml Äthanol in der Hitze gelöst und nach Kühlung auf 20⁰G mit 40 ml 30 #iger Glyoxallösung, die zuvor mit Natronlauge auf pH 7 bis 8 gebracht wurde, versetzt. Uacb 10 Tagen wird im Vakuum zur Trockene eingeengt und der !Rückstand aus Acetonitril umkristallisiert. Man erhält 31 g #,5-IE_ll3ydro3ij-1~(3,4—äichlor-pnenyl)-3-inßtiiyl-imidazolidin-on-C2).. Schmelz punkt: 1?2°G (Zere.)

Beispiel 4;

26,5 K (0,1 Mol) 4,5-Bihydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyiimidazolidin-on-(2) werden in 100 ral Methanol unter Zusatz von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 22 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man dampft im Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Benzol um. Man erhält 17 g 4-Methoxy-5-

Le A 11 936

009828 /19At

BAD OftiGINAL

hydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-nietbyl-imidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 124 - 126°C.

Beispiel

CH. H

^N_xMD-COCH₃ O=/

N^N)-COCH,

Υ«

26,5 g (0,1 Mol) 4,5-Dibydroxy-i--^-benzthiazolyl)-3-methy/l* imidazolidin-on-(2) werden in 50 ml Acetanhydrid unter Zusatz von 3 Tropfen konzentrierter Schwefelsäure 2 Stunden auf 1'0'0⁰C erhitzt. Das Produkt fällt beim Erkalten aus, wird abgesaugt und mit -Äther gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Äthanol-- * erhält, man; 20- .g ^,^-Diacetoxy-i-C^-benzthiazolyl)-3-methyl-' · imidazoiidin-on-(2). Schmelzpunkt; 191 - 195°

G.

Beispiel 6:

: '.'■ Xi -. ■■'-.-

Eine Lösung von 26,5 g (0,1 Mol) 4,5-Dihydroxy-1-(2-benz-■tbia2plyl_)-3-methyLTimidazolidin-on«-.(2) in 75 ml absol. Pyrldin wird tropfenweise mit 0,25 Mol (15,1 ml)..Methyl-, isQcyanat versetzt. Nach Abklingen der .e.xothe^asen w±pa noch ©in® Stund©'stehengelassen, und .dann-..in-75Q öl ¥®sesr· eingegossen₉ -abgesaugt und »it .-Wasser,-gewaschen_e. lach Umkristallisieren aus Pyridin erhält 'raan 16 g

-.- IV .

Lb A 11 9

4,5-Di-N-methyl-carbamoyl-1-(2-benzthiazolyl)-3-methyliraidazolidin-on-(2). Schmelzpunkt: 189°C

Beispiel 7:

CH

Eine Lösung von 27,9 β C°»^{1 Μο1}) 4-Methoxy-5-hydroxy-1-(2-benzthiazolyl)-3-nietbyl~imidazolidin-on-(2) in 50 ml abeol. Pyridin wird unter Eiskühlung bei maximal 10°C tropfenweise mit 7»8 ml (0,11 Mol) Acetylchlorid versetzt. Man rührt 3-4 Stunden bei Raumtemperatur nach und gießt dann in Wasser ein. Das ausfallende Produkt wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält 25 g ^-Methoxy-^-acetoxy-i-(2-benzthiazolyl)-3~methyl~imidazolidin-on-(2).. Schmelz^ punkt: 143 - 144⁰C.

In grundsätzlich gleicher Weise, wie in den vorstehend beschriebenen Beispielen angegeben, können die in. der nachfolgenden Tabelle 1 zusammengestellten weiteren Beispiele dargestellt werden:

10 -

409-828/1947

BAD

Beispiel to

Tabelle 1

⁰K

JOR*

NDR¹¹

Scbae^zpunkt

11 >

1g

Vci

UI

Cl

15 16 1? 18. <v~|

Le A 11

(CH₂)

155 - 156

136 -.138

- 150

161 - 163

160 - 162

186

- 137

- 141

131 -	132
119 -	120
133 -	134

-009828/1947

Tabelle (Fortsetzung)

Beispiel Nr.

R R'

R"

Schmelzpunkt

19 20

22

Cl

-(CH₂)₇CH

-CH₀CH₀SGH, d d

fVci -COCH-

-COCH

57 - 59

175 - 177

98 - 100

147 - 149

25 24 25 26

27

28 29 30

-COCH-

-COOC₂Hc

-CO(CH₂)

-CH

-COC₂Hc

-CONHCH-

Cl

-COCH

COOC₂H₅

- 147

125 - ^26

-CO(CH₂)₂CH₅ 89 - 91

-C0CH₂0-^^-Cl 143 - 146 Cl

-CONHCH,

Cl

121 - 124

126 - 128 Zers.

CONH-^Vci 182 - 183 ^⁷ Zers.

-CO-NH^~Vci -CONH-^Vci 221 Zers.

Le A 11

CTO 9828/1947

Beispiel Nr.

Tabelle (Fortsetzung)

R R

•R"

Schmelzpunkt

, 32 .33

-CH-, -CO-NHCH, 100 -

Cl Cl

-CO-NH-// ^ -CO-NH-^^ 183 Zers.

Cl

-CH,

199 - 200

Die erfindungsgemäßen Imidazolidinon-Derivate besitzen gute herbizide Eigenschaften und einige Vertreter besondere selektive Eigenschaften in.landwirtschaftlichen Kulturen wie Rüben, Weizen und Baumwolle. Sie eignen sich deshalb zur Totalunkrautbekämpfung und zur selektiven Unkrautbekämpfung« ,Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe "als totale oder selektive Herbizide " wirken, hängt von der Aufwandmenge und von der Substitution a.b.

Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kre\sse CLepidium), Klett&nlabkraut:(Galium), Vogelmiere ' (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Ssneeio)V Baumwolle (Go ssypium) ,,Rüben (Beta), Mohren ~ (Caucus), Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Solanum), Kaffee (Go£fea); Monokotyle., wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa)₅ Schwingel (Festuca), Eleusine (Eleusine)_s Fennicb (Setsria), .Raygras (Loliuia) _s Trespe (Broinus)^ Hühnerhirse (Bchinöchloa), Mais. (Zea)_p Reis (Oryza), Hafer (Avena), ' Gerste (Hordeun)» Weizen (Triticuffl)₉ Hirse " (Fanicum), Zuckerrohr (Saeebarum)."

4 I

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver- Pasten und Granulate. Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol und Benzol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyätbylen-Fettsäureester, Polyoxyätbylen-Fettalkobolätber, z. B. Alkylaryl-polyglykoläther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin^ Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Verstreuen.

BAD OFtJGiNAk

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl nach dem Vorauflauf-Verfahren als auch nach dem Nachauflauf-Verfahren, also vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen angewendet werden. Bei der Anwendung nach diesen Verfahren kann die Aufwandmenge in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegt sie zwischen .1 und 50 kg/ha, vorzugsweise 2 und 20 kg/ha.

Le A 11 936 - I5 -

009828/1947

Beispiel A

Pre-emergence-Test

Lösungsmittels 5 Gewichtsteile Aceton

Emulgator; 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglycolather

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Sewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentrat ion in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

0 keine Wirkung

1 leichte Schaden oder Wachstumsverzögerung

2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung

3 schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 ia aufgelaufen

4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 % aufgelaufen

5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»

Le A 11 936 - 16 -

009828/1947

OPWGJNAl

I 7119

- T a be 1 1 e pre-emergence-Test

Aufwand- Stel- GaI in- Matri- Siha- Rüben Weizen Baum-Beispiel menge laria soga caria pis wolle Nr.

5
3

4 1 0

4 2 1 1 0 0

3 0

	10	5	5	4	5	3,5'	2	2
1	5	5		3	5	2	1	1 ■
			3 '	2	4	1	0	0
	10	4	4	5	5	1	0	0
3	5	3,5	3		4,5	0	0	0
	2,5	3	2	3	4,5	0	0	0
	10	5	5	5	5	4	2	3
4	5	5			4,5	3	1	2
	2,5	4	4	4,5	4	2	0	1
	10	5	5	5	5	3	2	3
5	5			5	4,5	1	0	2
	2,5	3		3			0	1
	10	5	5	5	5	1	1	3
25	5	5	5	5	4	0	0	2,5
	2,5	4,5	5	5	3	0	0	2
	10	5	5	5	5	5	4	4
26	5	5		5	5	5	3	3
		4,5	5	4	4	4 .	2	VJJ
	10	5	5		2	5	1	1
31	5	4	4	2	1	3	1	0
	2,5	3	VJJ	1	0	3	0	0

LeJt 11

QBlGlNAL INSPECTED

Fortsetzung

Tabelle
pre-emergence-Test

Aufwand- Stel- Galin- Matri- Sina- Rüben Weizen Baum-Beispiel menge laria soga caria pis wolle Nr. kg/ha .

10 5 5 5 5 5 1 1

5 5 4 3 4- 3 0 0 2,5 3- 3 1 4 ' 1 0 0

10 455532 3

5 3 4,5 3 4,5 1 1,5 2 2,5 3 3 2 4 0 1 1

10 55 5 54 3 4

5 5 5 4,5 4,5 3 2 5

2,5 4 4,5 4,5 4 2 1 1

10 4,5 5 5 4 4,5 1 0

5 4 4,5 4,5 33 0 0

2,5 4 4,5 4 3 2 0 0

10 5 5 5 ■ 4,5 3 2 3

5 4,5 4 4 4,5 2 0 2

2,5 4 3 4 4 1 0 1

Le A 11 936 - 18 -

00 9 8 20/194?

Beispiel ft

Post-emergence-Test

Lösungsmittel: 5 Gewichtateile Aceton

Emulgatort 1 Gewiohtsteile Alkylarylpolyglycoläther

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkatoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtstell Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht. Haoh drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:

1 einzelne leichte Verbrennungsflecken

2 deutliche Blattschaden

3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben

4 Pflanze teilweise vernichtet

5 Pflanze total abgestorben

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervors

Le A 11 936 - 19 -

009828/1947

	1	T a	bell	e	Stel	Galin-	Matri-	Sina-	Rüben	Weizen	Baum
				post-emergence-Test	laria	soga	caria	pis			wolle
		Konzen
	3	tration	5	4,5	2	5	2,5	2	4
Beispiel		in %	3	3	1	4*5	1	1	2,5
Nr.		0 2	0	O	0	3	0	0	1
/^Sv ? CH	4
\ I\|C5-NH - C-N^"		H₅ O₅05	5	VJl	5	5	5	4	5
^Sl^ Cp			5	5	5	VJi	4	3,5	5
(bekannt)	VJl	0,2	5	5	5	LA	4		4
		0,1	3	2	3	4	0	0	1
	0,05	2	.1	2	3	0	0	0
25	0,2	1	0	1	3	0	0	0
	0,1	5	5	5	5	2	2	4
	0,05	5	5	5	5	1	0	3
26	0,2	5	5	4	5	0	0	2
	0,1	5 ·	5	5	5	1	0	2
	0,05	4	5	4	5	0	0	1
31	0,2	3		3	4	0	0	0
	0,1	5	5	5	5	0	0	3
	0,05	4,5	5	4,5	5	0	0	2
14	0,2	4,5	5		5	0	0	1
	0,1	5	5	5	5	5	2	5
Le A 11 936	0,05	5	5	5	5	4,5	1	4
	0,2	5	5	5	5	4	0	4
	0,1	4,5	5	4	5	1	0	3
	0,05	4		3	4	0	0	2
0,2	3	4	2	4	0	0	1
0,1	5	5	5	5	2	1	2
0,05	4	4,5	4	4,5	1	0	1
0,2	3	4	3	4	0	O	0
0,1		20 -
0,05

009828/1947

a*

Tabelle
post-emergence-Test

.Ranzen- Stel- Galin- Matri- Sina- Rüben Weizen Baum-Beispiel tration laria soga caria pis wolle Nr.. in %

	0,2	5	5	5	5	5	4	2
12	0,1	5	4,5	4,5	5	5	3	1
	0,05	5	4,5		5	5	2	0
	0,2	4	5	3	5	3	3	3
13	0,1	3	4	2	5	2	2	2
	0,05	2	2	1		1	2	2
	0,2	5	5	5	5	5	4	5
16	0,1	5	5	5	5	4	3	5
	0,05	5	5	5	5	3	2	5.
	0,2	5	5	5	5	2	2	3
24	0,1	5	5	4	5	1	1	3
	0,05	4	4	2	5	0	1	2
	0,2	5	5	4	5	3	1	3
7	0,1	5	5	3	5	2	1	2
	0,05	5	4	2	. 5	0	0	1
	0,2	5	5	3,5	5	3	2	3
17	0,1	5	5	3	5	3	1	2
■■	0,05	4	4	2	5	2	0	1

L® 4 11 J£§6 . . - 21

Claims

Patentansprüche:

1) Imidazolidinon-Derivate der Formel

CH, H

,0R'

OR"

in welcher

R für Phenyl steht, das gegebenenfalls durch Halogen und/oder Alkyl, Halogenalkyl, Alkylmercapto substituiert sein kann, oder für Thiazolyl-(2)-Reste steht,

R¹ für Wasserstoff, Alkyl, das gegebenenfalls durch Alkylmercapto substituiert sein kann, Cycloalkyl oder Acyl steht und

R" für Wasserstoff, Alkyl oder Acyl steht.

2) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gebalt an Imidazolidinon-Derivaten gemäß Anspruch 1.

3) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum Imidazolidinon-Derivate gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.

4) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Imidazolidinon-Derivate gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/ oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.

5) Verwendung von Imidazolidinon-Derivaten gemäß Anspruch als Herbizide.

Le A 11 936 - 22 -

009828/194?

BAD ORIGINAL