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DE2002410B2 - N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dibromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und ihre Verwendung als Fungizide - Google Patents

N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dibromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und ihre Verwendung als Fungizide

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DE2002410B2
DE2002410B2 DE2002410A DE2002410A DE2002410B2 DE 2002410 B2 DE2002410 B2 DE 2002410B2 DE 2002410 A DE2002410 A DE 2002410A DE 2002410 A DE2002410 A DE 2002410A DE 2002410 B2 DE2002410 B2 DE 2002410B2
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dione
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dibromophenyl
diiodophenyl
fungicides
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DE2002410C3 (de
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Keiichiro Ikeda Akiba
Akira Ashiya Fujinami
Nobuyuki Kameda
Katsuji Nishinomiya Nodera
Shigehiro Ooba
Tadashi Minoo Ooishi
Toshiaki Ozaki
Katsutoshi Tanaka
Sigeo Yamamoto
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Publication of DE2002410B2 publication Critical patent/DE2002410B2/de
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Description

Die Erfindung betrifft N-(3,5-Difluorphenyl)-, N-(3,5-Dibromphenyl)- sowie N-(3,5-Dijodphenyl)-oxazolidin-2,4-dione der allgemeinen Formel I
(D
in der R und R1 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und X und X1, die jeweils die gleiche Bedeutung haben, ein Fluor-, Brom- oder Jodatom darstellen, und ihre Verwendung als Fungizide.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Behandlung eines Carbaminsäurederivats der allgemeinen Formel II
molekularen Alkylrest, beispielsweise eine Methyl-, Äthyl- oder Propylgruppe bedeutet und R, R1, X und X1 die vorstehende Bedeutung haben, mit einer Base hergestellt werden. Beispiele für verwendbare Basen sind Ammoniak, organische Amine, wie Methylamin, Athylamin, Dimethylamin, Triäthylamin, Pyridin, N,N-Dimethylanilin oder Ν,Ν-Diäthylanilin, Alkalimetalloxide, wie Natriummethoxid oder Natriumäthoxid, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, oder Alkalimetallbicarbonate, wie Natriumbicarbonat.
Die Menge der Base reicht von einer katalytischen bis zu einer als Reaktionsmedium verwendeten Menge. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, durchgeführt werden.
Die Reaktion erfordeit Temperaturen von ungefähr 50 bis 200° C.
Gegebenenfalls kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel I durch Behandlung der entsprechenden 4-Iminoverbindung mit einer Säure herstellen. Die Säure wird in mindestens einer zur 4-Iminoverbindung äquimolaren Menge verwendet. Geeignete Säuren sind Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Essigsäure. Die Behandlung wird üblicherweise bei Raumtemperatur oder durch Erhitzen bis ungefähr 2000C gegebenenfalls in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol odei Isopropyläther, durchgeführt. Man kann die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 auch durch Umsetzung eines Carbaminsäurederivats der allgemeinen Formel III
(II)
(IH)
in der R1 ein Wasserstoffatom oder einen nieder* 6$ in der R, R, und X die vorstehende Bedeutung besitzen, mit einer Base und dann mit einer Saure herstellen, und zwar in der gleichen Weise, wie vorstehend angegeben.
Ä £
a,
I2 + Cl-C-O-C-
NH-C —Cl + HO —C-R
NCO + HO —C-R
(III)
CN
O R1
Il I
NH2 + Cl-C-O-C-R
COOR, \Base
R1
NH-C-Cl ι- HO — C — R
O COOR,
R1
NCO + HO — C-R
(II)
= C-C-R1
R2O R
/e ι'/] den vorstehenden
angegebene Bedeutung.
COOR2
Formeln verwendeten Symbole R, R1, R2, X und X1 haben die eingangs
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I haben eine starke Wirkung gegenüber einer großen Anzahl von Mikroorganismen, ein schließlich phytopathogenen Pilzen und Parasiten. Diese Eigenschaften sind überraschend, da eine Anzahl von strukturell verwandten, herbizid wirkenden Verbindungen bekannt ist (vgl. die französischen Patentschriften 1284 516 und 79 766 und die schweizerische Patentschrift 444161), die lediglich eine geringe fungizide Wirkung besitzen, die jedoch für praktische Zwecke zu schwach fat,· Überraschenderweise haben die Verbindungen ;:def allgemeitiefl Formel 1 eine sehr hohe fungizide Wirkung gegenüber einer Vielzahl von pflanzenpathogenen Pilzen. Für die fungizide Wirkung der Verbindungen ist die 3,5'Dihalogenphenylgruppe verantwortlich, während die Größe der Substituenten R und R1 für diese Wirkung nicht von entscheidender Bedeutung ist. Die Verbindungen der Erfindung haben ferner den Vorteil, daß sie bei der Anwendung in Dösen, bei denen eine fungizide Wirkung erhalten wird, keine Pflanzenschädigung hervorrufen und eine sehr niedrige Toxizität gegenüber Warmblütern und Fischen und gegenüber bestimmten pflanzenpathogenen Pilzen eine höhere Wirksamkeit als 2,6-Dichlor-4-nitroanilin oder Pentachlornitrobenzol aufweisen. Beispiele für pflanzenpathogene Pilze, deren Wachs-
tum durch die erfindungsgemäßen Verbindungen gehemmt wird, sind Piricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Xanthomonas oryzae, Sphaerotheca fuliginea, Pellicularia sasakii, Pellicularia filamentosa, Fusariutn oxysporum, Corticiura rolfsii Botrytis cine-
rea, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria kikuchiana, Alternaria mali, Olomerella cingulata^ Pythlum aphänidermatum sowie Aspergillus niger.
Die akute Toxizität der Verbindungen der all· gemeinen Formel I liegt oberhalb 1,5 g/kg, die üblicher
6s fungizider Organoquecksilberverbindungen, wie Phenylquecksllberaeetat, bei 20 bis 200 mg/kg und die von Pentachlornitrobenzol bei 1,2 g/kg Maus bei oraler Verabreichung.
Versuch 1
Bestimmung der fungiziden Wirkung von substituierten 3-PnenylQxazolidm-2,4-dion-Verbindungen gegenüber Sclerotinia sclerotiorum nach der Agar-Verdünn ungsmethode.
Für diese Bestimmung wird eine Lösung verwendet, die die zu untersuchende Verbindung in einer Konzentration von 1 · 10"4 Mol, 75 mg eines nichtionischen Netzmittels, 0,1 ml Cyclohexanon und 0,6 ml Dimethylformamid enthält. Das Mycel von Sclerotinia sclerotiorum wird auf ein Agar-Medium überirapft, das die zu untersuchende Verbindung in einer bestimmten Konzentration enthält. Die Züchtung wird 5 Tage bei 27 ± TC und einer relativen Feuchtigkeit von 55 bis 60% durchgeführt. Am dritten Tag wird die Hemmung des Mycelwachstums bestimmt.
In Tabelle I sind die Ergebnisse zusammengestellt. Die Zeichen haben folgende Bedeutung:
+ = Mindestens 95%ige Hemmung.
+ = 50-bis 94%ige Hemmung.
- = 0- bis 49%ige Hemmung.
Tabelle I
Verbindung
Vergleichsverbindungen gemäß
französischer Patentschrift 1 284 516
3-(3-Chlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(3,4-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(2,5-Dichlorphenyl)-5-methyloxazolidin-2,4-dion
3-(3-Chlorphenyl)-5-äthyloxazolidin-2,4-dion ...
3-(3,5-Dibromphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion
3-(3,5-Dijodphenyl)-oxazolidin-2,4-dion ....
2,6-Dichlor-4-nitroanilin..
Pentachlornitrobenzol
Konzentration. Mikromol
400
80
16
3,2
Versuch 2
Die Verbindungen werden in Form eines benetzbaren Pulvers in Wasser dispergiert (Konzentration 5 bzw. 10 · 10~* g/ml) und in einer Menge von 7 ml auf Reispflanzen aufgebracht, die in Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Dreiblattstadium aufgezogen werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Piricularia öi^zae kfiziect, Hüilf JTage spätei wird die Zahl der infizierten Steilöft bärtiranlt; Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, aus der ersichtlich ist, daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat k\s die aus der schweizerischen Patentschrift 444 161 bekannten Vergleichsverbindungen.
Tabelle Il
Verbindung
3-(3,5-Dibromphenyl)-5,5-dimethyloxazoJtdin-
2,4-dion
3-(4-ChlorphenylH-immo-5Ȋthyloxazolidin-2-on,
CH-PS 444 161
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino-5,5'djmethyloxazolidin-2-on, CH-PS 444 161
Unbehandelt -·
Versuch
Anzahl der
kranken
Flecken pro R- Bl«lter
158
101
186
Die Verbindungen werden in einer Menge von 100 mg in Form eines Stäubemittels auf Reispflanzen aufgebracht, die in Topfen von 9 cm Durchmesser kultiviert und bis zum Vieroiattstadium aufgezogen werden. Nach einem Tag werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Cochliobolus miyabeanus infiziert. Drei Tage später wird die Anzahl der infizierten Stellen bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle III zusammengestellt, aus der ersichtlich ist, daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat als die aus der schweizerischen Patentschrift 444 161 bekannten Vergleichsverbindungen.
Tabelle I Verbindung II Konzen Anzahl der
tration kranken
3-(3,5-Difluorphenyl)-
5-methyloxazolidin-		 % Flecken
2 4-dion pro Blatt
3-(3-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
oxazolidin-2-on, 3
CH-PS 444 161
3-|4-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
5-äthyloxazolidin-2-on, 83
CH-PS 444 161
3-(2-Chlorphenyl)-4-imino- 3,0
5,5-dimethyloxazolidin- 70
2-on, CH-PS 444141 , .,
U:nbehandelt 3,0
85
76
Versuch 4
In Töple von 9 cm Durchmesser wjrd zunächst
Ackererde eingefüllt. Auf die Oberfläche werden 10 ml mit Pellicularia filamentosa infizierte Erde verteilt. Die Verbildungen werden in Form eines emulgierbaren Konzentrats mit Wasser auf eine Konzentration von 5 ■ 10"* g/ml verdünnt und in einer Menge von 15 ml/Topf auf diese Töpfe gegossen. Nach 2 Stunden werden 10 öürkensafflen eingesät Fünf Tage später ivird der Infektionszustand der gewachsenen Sämlinge beobachtet und der Prozentsatz des Standes nach der folgenden Gleichung berechnet:
n , j β j Anzah der gesunden Sämlinge in behandelten Töpfen
Prozentsatz des Standes = -r 7-5-3 5T-- hh —■ c-c—ττ.—
Anzahl der gekeimten Pflanzen in unbehandeiten Topfen
100.
Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt, aus def ersichtlich ist, daß die Verbindung der Erfindung eine stärkere Wirkung hat als die aus der schweizerischen Patentschrift 444 161 und der französischen Patentschrift 79 766 bekannten Vergleichsverbindungen.
Tabelle IV
Verbindung Konzen
tration 		Prozentsatz
des Standes
10"* g/ml
3-(3,5-Dibromphenyl)-
5,5*dimethyloxazolidin-
2,4*dion 5 93,4
3-(4-Chlorphenyl)-4-imino-
5-äthyloxa2olidin-2-on,
CH-PS 444161 5 15,2
3-(2-Chlorphenyl)-4-irnino-
5,5-dimethyloxazolidin-
2-on, CH-PS 444 161 5 0
3-(3-Chlorphenyl)-
thiazolidin-2,4-dion 5 9,8
Pentachlornitrobenzol 5 85,6
Unbehandelt beimpft — 0
Unbehandelt unbeimpft — 100
Zur Verwendung als Fungizide kann man die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 als solche verwenden, doch werden sie in den meisten Fällen der Praxis mit einem geeigneten Trägermaterial verdünnt, um übliche fungizide Mittel wie Stäubemittel, Spritzpulver, ölspritzmittel, Aerosole, Tabletten, emulgier- bare Konzentrate. Pellets oder Granulate herzustellen.
Beispiel 1
0.1 Mol des Carbaminsäurederivate (II) und 1 g Pyridin wurden unter Rühren 3 Stunden auf 100 bis 1600C erhitzt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert.
Einige der nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle V aufgeführt.
20
Tabelle V Ausgangsprodukt
(Carbaminsiiurc-
Derivat) 		ErfindungsgemüOcs
Endprodukt 		Fp.
(C) 		Aus
beute
(%)
N-(3,5-Dijod- 3-(3,5-Dijod- 137— 85
phenyl)-carb- phenyl)-5,5-di- 139
aminsäure- methyloxazoli-
(1 -methyl- 1-äth- din-2,4-dion
oxycarbonyl)-
methytester
N-(3,5-Dibrom- 3-(3,5-Dibrom- 169,0— 86
phenyl)-carb- phenyl)-5,5-di- 172,0
aminsäure- methyl-oxazoli-
(1 -methyl)- 1-äth- din-2,4-dion
oxycarbonyl)-
äthylester
N-(3,5-Difluor- 3-(3,5-Difluor- 105,5— 96
phenyl)-carb- phenyl)- 108,0
aminsäure-(l-äth- 5-methyl-
oxycarbonyl)- oxazolidin-
äthylester 2,4-dion
Beispiel 2
'herstellung von 3-(3,5-Dibromphenyl)-5.5-dimethyloxazoli din-2,4-dion
Eine Lösung von 0,1 Mol 3-(3,5-Dibromphenyl)-4-imino-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-on in 100 ml Toluol wird bei 80 bis 900C tropfenweise mit 35 g 20%iger Chlorwasserstoffsäure versetzt und 3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch filtriert, das Produkt mit Wasser gewaschen und getrocknet. F. 169,5 bis 172° C; Ausbeute 95% der Theorie.
Beispiel 3
Herstellung von 3-(3,5-Dijodphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion
Gemäß Beispiel 2 wird 3-{3,5-Dijodphcnyl)-4-imino-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion mit Chlorwasserstoffsäure behandelt. Man erhält das genannte Produki vom F. 137 bis 139° C; Ausbeute 81% der Theorie.

Claims (4)

  1. I (,Piflrp
    Jer allgemeinen Formel
    Patentansprüche: N-(3,5-Pibrompheny!)- und
    in der R und R1 gleich oder verschieden sind und Wasserstoffatome oder Methylgruppen bedeuten und X und X1, die jeweils die gleiche Bedeutung haben, ein Fluor-, Brom- oder Jodatom darstellen.
  2. 2. 3 - (3,5 - Dibromphenyl) - 5,5 - dimethyloxazolidin-2,4-dion.
  3. 3. 3-(3,5 - Dijodphenyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2,4-dion.
  4. 4. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch I bis 4 als Fungizide.
DE2002410A 1969-02-01 1970-01-20 N-(3,5-Difluorphenyl)-,N-(3,5-Dlbromphenyl)- und N-(3,5-Dijodphenyl)oxazolidin-2,4-dione und Ihre Verwendung als Fungizide Expired DE2002410C3 (de)

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