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DE2050900A1 - In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung - Google Patents

In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung

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Publication number
DE2050900A1
DE2050900A1 DE19702050900 DE2050900A DE2050900A1 DE 2050900 A1 DE2050900 A1 DE 2050900A1 DE 19702050900 DE19702050900 DE 19702050900 DE 2050900 A DE2050900 A DE 2050900A DE 2050900 A1 DE2050900 A1 DE 2050900A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
alkyl
chlorine
bromine
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702050900
Other languages
English (en)
Inventor
Ruedi Tecknau Altermatt (Schweiz)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of DE2050900A1 publication Critical patent/DE2050900A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/11—Preparation of azo dyes from other azo compounds by introducing hydrocarbon radicals or substituted hydrocarbon radicals on primary or secondary amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/24—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with formation of —O—SO2—R or —O—SO3H radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00—Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/005—Azo-nitro dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Patentanwälte
Pr. W- Schalk, DipL-lng. P. Wirth
Dipi.-Ing. G. Dnnnenberg
Dr V. Schmied-Kowarzik
Dr. P. Weinhold, Dr. D. Gudel
* Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Str. 3ί
S A N D O Z AG.
Case
Basel / Schweiz
In V/asser schwer lösliche Azoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung.
(Zusatzanmeldung zu P 19 43 250.9)
Gegenstand der Erfindung sind in Wasser schwer lösliche Azoverbindungen, die mindestens vier Kerne aromatischen Charakters enthalten, wobei das Molekül eine Gruppierung der Formel
-
NO2
aufweist; diese neuen Verbindungen eignen sich hervorragend zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus
10 9 8 18/2105
hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel
(N=N-E)n
worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen
Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest,
m O oder 1 und
η 0 oder 1 bedeuten,
wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül Jedoch von Sulfonsäuregruppen frei ist.
109818/2105
Bevorzugte Reste E sind z.B. Phenyl-, Naphthyl-, Thiazolyl-, Benzthiazolyl-, Thiadiazolyl-, Imidazolyl- oder Pyrazolylreste oder Reste der Formel ACyI-CH-CO-NH-C^H1., wobei die Ringe aromatischen Charakters z.B. durch Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Nitro-, Trifluormethyl-, Acyl-, Acyloxy-, Hydroxy-, Acylamino- oder gegebenenfalls weitersubstituierte Mono- oder Dialkylaminogruppen substituiert sein können.
Auch die Ringe A, B und D können u.a. die erwähnten Substituenten tragen. Alle Alkyl- und Alkoxygruppen enthalten vorzugsweise 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome und können weitere Substituenten z.B. Chlor- oder Bromatome., Phenyl, Alkoxy-, Cyan-, Acyl- oder Acyloxygruppen tragen.
Bevorzugte Acylgruppen entsprechen der Formel R-X- oder R'-Y-; darin bedeuten
R einen Kohlenwasserstoff, der Heteroatome enthalten und/oder die oben angegebenen Substituenten tragen kann, vorzugsweise eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Phenylgruppe,
X " einen Rest der Formel -O-CO- oder -SO2-,
R! ein Wasserstoffatom oder R,
Y einen Rest der Formel -CO-, -NRI!-CO- oder
109818/21OS
-NR"-SO2-
und Rf! ein Wassers toff atom oder R.
Vorzugsweise bedeuten die beiden Symbole E, unabhängig voneinander, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Tr i fluorine thy 1-, Rhodan-, Cyan-, Nitro-, Hydroxyl-, Formyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl-, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Hydroxyalkylsulfonyl-, Benzylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminosulfonyl-, Cyanalkylaminosulfonyl-, Hydroxyalkylaminosulfonyl-, Phenylaminosulfonyl-, niedrigmolekulare Alkylamino-, Cyanäthylamino-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Chloracetylamino-, Chlorpropionylamino-, Alkylsulfonylamino-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Benzyloxycarbonyl-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonylamino-, Aminocarbonyl-, niedrigmolekulare Alkylaminocarbonyl- oder Phenylaminocarbonylgruppen substituierten Phenylrest, einen gegebenenfalls durch eine Alkylsulfonylgruppe substituierten Naphthalinrest, einen gegebenenfalls durch Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl-, Alkoxy-, Trifluormethyl-, Aminosulfonyl-, Alkylaminosulfonyl-, Hydroxyalkylaminosulfonyl- oder eine Alkoxyalkylaminosulfonylgruppe substituierten Benzthiazolrest, einen gegebenenfalls durch Ch'lor-
1Ö9818/2105
oder Bromatome-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Alkylsulfonyl- oder Trifluormethylgruppen substituierten Thiazolrest,
einen gegebenenfalls durch niedrigmolekulare Alkyl-, Hydroxy-, Amino-, Carbonsäureamid-, Benzyl- oder Phenylgruppen substituierten Pyrazolrest, einen 4-Aminocarbonylimidazolrest, einen 4-Phenylthiadiazolyl-(l,3»5)-rest, einen Thiophenrest, einen Chinolinrest, einen Hydroxychinolinrest, einen Tetrazolrest oder einen Acetessigsäureanilidrest.
Der Ring A kann z.B. Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Pormylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Benzoylamino-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonylamino-, Benzyloxycarbonylamino- oder Chlorpropionylaminogruppen,
der Ring B eine weitere Nitrogruppe und der Ring D Chlor- oder Bromatome, niedrigmolekulare Alkyl-,. Phenyl-, niedrigmolekulare Alkoxy-, Phenoxy-, Cyan-, Nitro-, Rhodan-, niedrigmolekulare Alkoxycarbonyl-, Formylamino-, niedrigmolekulare Alkanoylamino-, Benzoylamino-, niedrigmolekulare Alkylsulfonyl-, Benzy!sulfonyl-, Phenylsulfonyl-, Aminosulfonyl-, Alkylcarbonyl-, Benzoyl- oder Arninocarbonylgruppen als Substituenten tragen.
10 9 8 18/2105
In besonders bevorzugten Verbindungen der Formel (I) ist die Summe m + η = 1.
Als niedrigmolekular werden Alkyl-, Alkylen- und Alkoxyreste bezeichnet, die jeder für sich nicht mehr als 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten. Unter Alkylamino ist Monoalkylamino und Dialkylamino zu verstehen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt durch Kondensation eines Mol einer Verbindung der Formel
Hal -/bV SO2 - Hal (II),
worin Hal ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Phenols der Formel
(E-N=N)
V—v
OH (III)
10 9 8 18/2106
und dann mit einem Mol eines Amins der Formel
(E-N=N)
Die Kondensation erfolgt im allgemeinen in einem inerten Lösungsmittel, z.B. Wasser, Aethanol, n-Butanol, Benzylalkohol, Aethylenglykol, Polyathylenglykol, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol etc., bei Temperaturen zwischen 25° und 2000C. Meist ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch ein säurebindendes Mittel, z.B. Alkalicarbonate, -bicarbonate oder -acetate, Magnesium- oder Calciumoxid, beizufügen.
Da das an die SOg-Gruppe gebundene Halogenatom in der Verbindung der Formel (II) reaktionsfähiger ist als das kerngebundene Halogenatom, wird das zuerst zugegebene Phenol der Formel (III) an die SO -Gruppe und das Amin der Formel (IV) dann an den Kern B direkt gebunden. Dabei ist es von Vorteil, die erste Stufe der Reaktion bei Temperaturen unter 10O0C und die zweite Stufe zwischen etwa 8o und 2000C, nötigenfalls im Autoklaven durchzuführen.
109818/210S
Die Verbindungen der Forel (I) können auch erhalten werden, indem man 1 Mol einer Sulfonsäure der Formel
f>
HaI-ZiV SO3H (VI),
NO
worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit
1 Mol eines Amins der Formel (IV) kondensiert, die entstandene Verbindung in das Sulfonsäurechlorid der Formel
(E-N=N)1n
SO2Cl
überführt und dieses mit einem Mol eines Phenols der Formel (III) kondensiert.
109818/2106
Dabei wird die Kondensation der Verbindung der Formel (VI) mit dem Amin der Formel (TV), vorzugsweise in den oben erwähnten Lösungsmitteln, bei Temperaturen zwischen etwa 8O° und 2000C, und die Kondensation der Verbindung der Formel (VII) mit dem Phenol der Formel (III) vorzugsweise im selben Reaktionsmedium, bei Temperaturen zwischen und 135O°C durchgeführt.
Verbindungen der Formel (I) erhält man weiters auch, wenn man eine Verbindung der Formel
H2N
nh-/b
SO2-O
(VIII),
(N=N-E)
νη-/βΛ_ so9-(
NH,
109818/2106
diazotiert, bzw. tetrazotiert und die entstandene Verbindung mit einer Verbindung der Formel
E-H
kuppelt.
Diazotieren und Kuppeln sind seit über 100 Jahren bekannt (P. Griess, Liebigs Ann. Chem. 137, 39, (1866)), es sind die in der Farbstoffchemie wohl am häufigsten durchgeführten Reaktionen, es erübrigt sich darum, hier näher darauf einzugehen.
Hervorragende Farbstoffeigenschaften besitzen auch Mischungen von Verbindungen der Formel (I). Diese können z.B. erhalten werden, indem man 1 Mol einer Verbindung der Formel
- Il -
(E-N=N)
NH,
mit 1 Mol eines Gemisches verschiedener Verbindungen der Formel
NO,
(N=N-E)
umsetzt, oder indem man 1 Mol eines Gemisches verschiedener Verbindungen der Formel
(E-N=N)
AV-NH,
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel
Hal
SO2-O -/D
NO,
(N=N-E)
umsetzt.
109818/21OS
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in Färbepräparate überzuführen. Die Verarbeitung zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z.B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2 1/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt, klotzt oder bedruckt nach an sich bekannten, z.B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1 445 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen gelber Nuance sind ausserordentlich echt, z.B. hervorragend thermofixier-, sublimier-, plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-,
ozon-, chlor- und nassecht, z.B. wasser-, wasch- und schweissecht. Sie sind äusserst beständig gegen die Einwirkungen der verschiedenen Permanentpress-Verfahren. Aetzbarkeit und Reserve von Wolle, Zellwolle, Seide und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit, selbst in hellen Tönen, sodass die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten für die Herstellung pastellfarbener Modetöne sehr geeignet sind. Insbesondere zeigen die Farbstoffe in Grünkombination mit Blauelementen kein "Catalytic Fading". Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu 20O0C beständig und besonders bei 8o° bis l40°C verkoch-, reduktions- und hydrolysebeständig. Diese Beständigkeit wird weder durch das Flottenverhältnis noch durch die Wasserstoffkonzentration im Bereich pH 5 - 9* noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflusst.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
1 Q 9 8 1 8 / 2 1 0 S
205090Q
Beispiel 1
Man erwärmt eine Mischung aus 31*4 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurephenylester, 19*7 Teilen 4-Aminol,l'-azobenzol, 80 Teilen Polyäthylenglykol und 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 30 Minuten unter gutem Rühren auf l60°, rührt 15-20 Stunden bei I6O-I7O0 und lässt dann das Gemisch auf ca. 70° abkühlen. Bei dieser Temperatur verdünnt man mit 100 Teilen Aethanol, fügt anschliessend sehr langsam 50 Teile Wasser zu und filtriert den ausgefallenen Farbstoff nach 2 Stunden ab. Der so erhaltene Farbstoff wird noch mit wenig kaltem Aethanol und anschliessend mit heissem Wasser gewaschen und dann getrocknet. Der reine Farbstoff der Formel
y~y NO
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
10981872106
Beispiel 2
Man erwärmt eine Mischung aus 32,8 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)-phenylester, 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 19*7 Teilen 4-Amino-l,l!- azobenzol in JO Minuten auf l60°, rührt die entstandene Schmelze während 15 Stunden bei Ι6θ-1β5° und lässt sie dann abkühlen. Bei lj50° gibt man 20 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei 90° werden 4o Teile Aethanol und nach einigen Minuten noch 10 Teile heisses Wasser zugegeben. Man rührt kräftig während 1 Stunde und filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser und trocknet ihn schliesslich. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
1Ö9818/21Q6
Beispiel
59,9 Teile der Verbindung der Formel
0-O2S-/~V NH-^ y NH2 NO2
und 6 Teile Natriumhydroxid werden in 600 Teilen Wasser gelöst. Diese Lösung vermischt man mit einer Lösung von 7 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser. Die erhaltene Lösung tropft man zu einem Gemisch aus 50 Teilen Wasser, 100 Teilen Eis und 55 Teilen 55 #-iger Salzsäure. Man rührt noch 5 Stunden bei 0-5° und zerstört dann das überschüssige Natriumnitrit mit 0,5 Teilen Aminosulfonsäure. Die erhaltene Diazoniumsalzlösung tropft man bei 0-5° langsam zu einer Lösung von l-Phenyl-J-methyl-S-pyrazolon, 6 Teilen Natriumhydroxid und 8 Teilen Natriumcarbonat in 100 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis. Man rührt das Kupplungsgemisch 5 bis K Stunden bei 0-5° und filtriert dann den entstandenen Farbstoff ab. Der so erhaltene Farbstoff
109818/210S
wird mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der reine Farbstoff der Formel
NH-Q- N=K
CH, NO2 HO
C6H5
färbt synthetische Fasern in gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 4
Man erwärmt eine Mischung aus 44,6 Teilen der Verbindung der Formel
SO2-O -< V N=N
NO2
109818/210
9,3 Teilen Anilin, 200 Teilen Aethylenglykol und 10
Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 40 Minuten auf 145°, rührt 2 Stunden bei 145-150° und lässt dann das Reaktionsgemisch auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit wenig Aethanol
und dann mit viel heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H5C6-NH -/~V SO2-O -< V N=N
NO2 CH3 CH3
färbt synthetische Fasern in gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
109818/2106
Beispiel 5
256 Teile l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurechlorid werden bei 40-50° unter kräftigem Rühren in kleinen Portionen zu einer Lösung von 129 Teilen 4-Chlor-lhydroxybenzol und 44 Teilen Natriumhydroxid in 500 Teilen Wasser gegeben.
Das Reaktionsgeinisch wird J5 Stunden bei 50-55° gerührt und dann auf 20° abgekühlt. Das ausgefallene Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und dann aus Aethanol umkristallisiert.
34,8 Teile der erhaltenen Verbindung werden unter Rühren zusammen mit 19*7 Teilen 4-Amino-l,l'-azobenzol und 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in I5 Minuten auf l6o° erwärmt. Man rührt die entstandene Schmelze bei Ι6θ-1β5° und lässt sie dann abkühlen. Bei lj50° gibt man 25 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei 85° werden 50 Teile Aethanol und nach einigen Minuten noch I5 Teile heisses Wasser zugegeben. Man rührt kräftig während 1 Stunde, filtriert dann den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser und trocknet ihn schliesslich.
1 0 9 8 1 8 / 2 1 0 R
Der so hergestellte Farbstoff entspricht der Formel
H C6-N=N -i Υ- NH
und färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 6
Man erwärmt eine Mischung aus 37*3 Teilen l-Chlor-2,6-dinitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)~phenylester, 19»7 Teilen ^Amino-l^l'-azobenzol, 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 200 Teilen Aethylenglykol auf l40°, rührt 3-4 Stunden bei l4O-15O° und lässt dann auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit wenig kaltem Aethanol und dann mit heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
109818/2106
H5C6-N=N ^ y m-O-
NO2
färbt synthetische Pasern in rotstichig gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
Beispiel 7
Man erwärmt eine Mischung aus 31*4 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäurepheny !ester, 32,8 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(3'-methyl)-phenylester,.39*4 Teilen 4-Amino-l,ll-azobenzol und 30 Teilen wasserfreiem Natriumacetat in 30 Minuten auf 150°, rührt die entstandene Schmelze während 8-12 Stunden bei dieser Temperatur und lässt sie dann abkühlen. Bei I3O0 gibt man 40 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei gibt man zuerst 80 Teile Aethanol und nach 30 Minuten noch 40 Teile heisses Wasser zu. Man rührt kräftig während 1 Stunde bei 8o° und filtriert dann das ausgefallene Produkt ab. Der PilterrUckstand wird zuerst mit wenig kaltem
U) 9 8 1 B / 2 1 0 S
Aethanol, dann mit viel heissem Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet. Das so erhaltene Farbstoffgemisch aus den Verbindungen der Formeln
ΓΝ=Ν-/~\_ NH-/ V- SO^-0-C^H
'2
2~—6n5
Bl/
NO,
ry.So2-O
NO
färbt Polyesterfasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 8
Man erwärmt eine Mischung aus 65,5 Teilen l-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-(j5'-methyl)-phenylester, 19#7 Teilen
10 9 8 18/2106
^Amino-lA'-azobenzol, 21,1 Teilen 4-Amino-3!-methyl-l,l'-azobenzol und j5O Teilen wasserfreiem Natriumacetat in j5O Minuten auf 17O-I8O0, rührt die entstandene Schmelze während 12 Stunden bei dieser Temperatur und lässt sie dann abkühlen. Bei 130° gibt man 40 Teile Aethylenglykol zu und lässt weiter abkühlen. Bei 8o° gibt man zuerst 100 Teile Aethanol und nach 30 Minuten 50 Teile heisses Wasser zu. Man rührt kräftig während 1 Stunde bei 80° und filtriert dann das ausgefallene Farbstoffgemisch ab. Der Filterkuchen wird zuerst mit wenig kaltem Aethanol, dann mit viel heissem Wasser gewaschen und schliesslich getrocknet. Das so erhaltene Farbstoffgemisch aus den Verbindungen der Formeln
H5C6-N=N
NO2
N=N
CH,
1G9818/21QS
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 9
Man erwärmt eine Mischung aus 35>9 Teilen l-Chlor-2,6-dinitrobenzol-4-sulfonsäurephenylester, 19*7 Teilen 4-Amino-1,1'-azobenzole 15 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und Teilen Aethylenglykol auf l40°, rührt 3-4 Stunden bei 140-150° und lässt dann auf 20-30° abkühlen. Die ausgefallenen Farbstoffkristalle werden abfiltriert, zuerst mit wenig kaltem Aethanol und dann mit heissem Wasser gewaschen und anschliessend getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H5C6-N=N ^y. NH J~\ so.
NO2
139818/2106
färbt synthetische Fasern in rotstichig gelben Tönen mit hervorragenden Echtheiten.
Färbevorschrift 1
7 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. 2 Teile des so erhaltenen Färbepräparates werden in 3000 Teilen Wasser, welches 3 Teile einer J50 #-igen Lösung eines hoehsulfonierten Ricinusöls und 20 Teile einer Emulsion eines chlorierten Benzols enthält, dispergiert. Bei 20-25° bringt man 100 Teile Polyesterfasergewebe ein, erhitzt das Bad in etwa J>0 Minuten auf 95-100° und färbt 1 Stunde bei 95-100°. Das Färbegut wird aus dem Bad genommen, gespült, 15 Minuten'J^i ^0° mit einer 0,1 #-igen Lösung eines Alkylphenylpolyglyköläthers geseift, nochmals gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
109818/210B ' " «AL INSPECTED
Färbevorschrift 2
Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 40 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium, 50 Teilen Natriumcetylsulfat und 50 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen. Zu 4 Teilen des erhaltenen Pärbepräparätes in 1000 Teilen 4O-5O° warmen Wassers gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei ljJO° und erhält nach dem Spülen, Seifen, Spülen und Trocknen eine rotstichig gelbe Färbung mit ausgezeichneten Echtheiten.
Färbevorschrift 3
Eine wässrige, fein, disperse Suspension aus 50 Teilen des nach Beiepiel 7 erhaltenen Farbstoffgemisches, 70 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Jiatrium und 3 Teilen Natriumalginat wird mit Wasser auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe wird mit der erhaltenen Klotzflotte bei 20° foulardiert, mit Luft von 60-100°. getrocknet und anschllessend mit heisser, trockener Luft von
,0381872106 ^ -■*'■
6o Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült, geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine rotstichig gelbe, egale Färbung mit guten Echtheiten.
Die in der folgenden Tabelle enthaltenden Farbstoffe entsprechen der Formel
1Q9818/210S
Tabelle
Bsp.
No.		 Rl H-C^-N=N-
5 &		 R2 R3 H R5 R6 Λ Nuance auf
Polyester
10 do. H H H -CH3 H H rotstichig
gelb
11 do. H H H H H -CH3 do.
12 do. H H -CH, -Cl -CH3 H do.
ro
00
13 do. H H H -Cl -CH,
3		 H do. ·
14 do. H H H H H -Cl do.
15 do. H H H -Cl H -Cl do.
16 do. H H H -COOCH, H H do.
17 do.
do.		 H H H
H		 -COOC3H7 H H do.
18
19		 do. H
H		 H
H		 -CH, Cl
-CH3 		H
H		 -NHCOCH3
do.		 do.ro
CD
do.cn
CD
20 H H -Cl H
i		 H do.g
O
CD-CD OO
Bsp.
No.		 Rl H5C6-N=N-
do.		 R2 "> R4 R5 R6 R7 Nuance auf
Polyester
21
22		 Q- N=N-
NO2 		H
H		 H
H		 H
H		 H
-COOCH2CH3 		H
H		 -NHCOCH,
3
H		 rotstichig
gelb
do.
23 CH3"O~N=:N~ H H -OH, H H H do. '
ro
VD
I
24 CH3°"O"NssN" H H do. H H H do.
25 Ο**
CN
(~"\-N=N-		 H H do. H H H do.
26 b7 -CH,
3		 H do. H H H do.
27 H -OCH3 do. H H H K>
O
do. t-71
006(
Bsp.
No.		 Rl 0 B2 H • R4 R5 R6 R7. Nuance auf
Polyester
CH3-C-Q-N-N- H
28 CH3O2S-Q-N=N- H -CH,
3		 -OH5 H H H rotstichig
gelb
29 NaC-S-Q-N-N- H H -CH5 H H H do.
V »J
30 CH3OCO-Q-N-N- -CH,
3		 H do. H H H )S
do. ,
31 CH3COO-Q-N-N- H H do. H H H do.
32 ( CH3 ) 2NC0-Q -N-N- H do. H H H do.
33 H H do. H H H do.
ro
(CH3)2NS02-Q-N-N- 0
34 H do. H H H do. Q
co
O
Bsp.
No.		 Rl R2 R5 R4 S R6 R7 i Nuance auf
Polyester
35 CE5HN-SO2-Q-N=N- H H -CH, H H H rotstichig
gelb
36
37		 HgN-SOg-Q-N-N-
H5Cg-NHO2S-Q -NeN-		 II
H		 H
H		 do.
do.		 H
H'		 H .
H		 H
H		 do.
VjJ
do. ,
38 -CH5 H do. H H H do.
39 f\—N
^A Jl-N-N-
S 		H H do. H H H do.
40 H H do. H H H CD
cn
CD
ao-o
4H5 CD
Q 40 00
■>* NJ
Bsp.
No.		 Rl CONH2 H H2 "3 R4 R5 R6 RT Nuance auf
Polyester
H5C6T"~f
Nn3/^ N-N-
41 N N-N- -CH5 H -CH, H H H rotstichig
gelb
£V. N=N-
42 CH-.C OHN-^ \-Na=N- do· H do· H H H do.
43 do. H do. H H H do.
44 do. H do. H H H do.J0
Q
cm
CO
45 H H. do. H H H
ro
Bsp.
No.		 Rl N N
II I! ^ N=N-
N y~ 		R2 R 5 R4 S R6 H Rr Nuance auf
Polyester
46 Cl H ι
H		 H H H rotstichig
gelb
47 H H H do. H H H do.
48 Cl -Br H do. H H H do.
49 Br H H H -N=N-/~VC1 H H gelb
50 H H H H H do.
to
O
cn
CD
CO
51 H H. H -N-N-C JI-
6 5		 H do. Q
Bsp, No.
R2 -, H
H H H
H H H
H H H
H H H
H -Cl H
H H -CH5
H H -OCH,
H H
R6 R7
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
Nuance auf Polyester
52
53
18/21 54
e
«R 		55
56
57
58
59
-CH
-OCH
-OC
HgCH,
H H
-/"Vn-N-
■Q-N-N-
CH
CH
do.
do.
do.
do.
rotstichig gelb
do. gelb
do. do.
rotstichig gelb
do.
do.cd σ
Bsp.
No.		 Rl CH, OH R2 ■> -OCH, R5 R6 R7 • H Nuance auf
Polyester
Nv '^ η«
SN 0H
l
H		 A-.N-N- CH,
60 Λ TT Λ /Ί f TI f XT XTTJ # \ XT Vf
3 H 2 2 Λ—(		 CH, H H H H H H rotstichig
gelb
ι
ν.
61 0 CH, H5C6-N-N- H H H H H V-
orange ·
-OCH, H
do.
62 H H H H H rotstichig
gelb
63 H H -OCH, -N-N-CgH- H do* ho
C3
64 H H H H CJl
do. cd
CO
CD
C3
Bsp.
No.		 R H5C6-Nx=N- H h % R5 • H R6 R7 Nuance auf
Polyester		 rotstichig
gelb
65 COCH, H H H -NOg H -OCH, rotstichig
gelb		 do.
CH-N=N- H H do.
66 CONH H -Br H H H H gelb ' do. 1*0
CD
cn
CD
CO
CD
CD
H5C6-N=N- H σ\
I
67 do. H H -NOg H H
68 do. H H H H H
69 Cl-Q-N=N- H H H H -NOg
70 H C2H5 H
ί		 H
Bsp.
No.		 \ H R2 h H R5 I H R6 B7 Nuance auf
Polyester
71 CHgCN
CH^COOCHgCHg-N-CHg
X=N- 		-CH3 H -CE, OH
-N=N-A		 H H rotstichig
gelb
72 H H H H -N=N-Q-OH
CH,		 H H orange
I
75 H H H H t
gelb
H H
74 H H H H do.
ro
CD
cn
CD
CD
CD
Bsp.
No.		 Rl OH, R2 i H R4 R5 R6 CHj5 H R7. Nuance auf
Polyester		 ISJ
75 H ΗΟ-φ-Ν-Ν- H H H A6H5 H H gelb gelb 5
H 0900
76 H H H H H H do.
77 OH H -CH5 H H braun
F\- N=N- H
H
78 H do. H H
Bsp.
No.		 Rl OH R2 ·, I
R4 		S • H R6 H7 - H . Nuance auf
Polyester
H H
79 ι
CH,		 Cl H -CH5 H H
H		 H H H
H		 gelb
CH, CH2 - CO
SC^ CH-N-N-
CH, CH2 - CO
80 CH5CH2-O-Q-N=N- H H do. H do.
81 H5C6-O-Q-N-N-
O		 H H do. H rotstichig
gelb
82 H
H		 H
H		 do.
do.		 H
H		 do. 1^
0
cn
CD
do. ω
ν—y
CD
co· σα —>
Rl 0 H • R3 R4 H 1 R6 H 1V Nuance auf
Bsp.
No.		 H C^-C-/~S-N-N- H Polyester
. 5 H H -CH, H H H H
84 CHjCH2O2S-Q-N-N- rotstichig
H H do. H H gelb
85* H ^-—r H do.
I
H H H -N-N-Q-SO2CHgCHgOH |.H H Jr
86 H5C6-CH2-O2S-Q-N-N- H gelb °
HOCH2CH2HNO2S-Q-N-N- H H -CHj H H
87 HOCH0CH0N
2 2 N-O0S-O-N=N-		 H do. H H rotstichig
gelb
88 2 2 H do. H H do.
89 H do. 0
cn
(CHj)2N-Q-N=N- Q
H do. H H CO
90 CD
orangecz»
co co
co Ni O
cn
Bsp.
No.		 Rl R2 H R4 R5 H R6 R7 Nuance auf
Polyester
91 (CH^N-Q-N-N- H H -CH3 H H H · orange
92 NsC-CH2CH2HN-Q-N=N- Cl H do. -N-N-Q-ifHCHO H H do.
95 H H H H H H H gelb
94 CH3COHN-Q-N-N- H H -CH3 H H H rotstichig
gelb
95 CH3CH2COHN-/") -N-N- H H do· H H H do.
96 ClCHgCHgHN-Q -N-N- H H do. H H H do.
97 CH3O3S HN-Q-N=N- H do. H H ro
0
do. g
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O
O
■*=■
ο co αο
Rl 0 0 R2 H h -N-N-Q-COOCHgCH, R6 H H -H Nuance auf
Bsp.
No.		 H CH,CH-O-C-f)-N-N- HgN-C-ΛΝ-Ν-Ν- H -OH3 H Polyester
98 H H H H gelb
H H H do. -N-N-Q-C1-O-CH2-C^
0		 H H
99 H H H do. Ϊ1. H rotstichig
100 H H do. -N-N-Q-NH-C1-O-ChA H
0 7		 <
H		 gelb ,
gelb n
101 H do. -N-N-Q-NH-C-O-CH2CH^]H do.
102 H 0 H do.
H do.
1O5 rotstichig
gelb 2
ο
CD
CD
CD
j
Bsp.
No.		 Rl 0 R2 H R4 S H R6 H R7 Nuance auf
Polyester
104 0
CH,HN-C-/~\-N*=N-		 CH3 Ν—, H H -OH, -N-N-Q-CONHCHgCH ■ H H rotstichig
gelb
105 H jWA-^1*" H H do. H H gelb
106 H CH3
?""V N-N-
HN—\
OH		 H H H -N-N-Q-CON(C2H5)^ H H ι
do. 4
V.
107 H -CH3 H H rotstichig
gelb
H H
108 H H -CH3 H H H gelb
109 H do. H H ro
O
do. g
co
O
O
co
OO 00 ro
an
Bsp.
No.		 Rl R2 "3 H -OH, R5 R6 R7 Nuance auf
Polyester
110 N~<-C0NH2
I V. N-N-
TT f% "fcT ΛΓ
5 6		 H H -OCH, do. H H H gelb
111 (I y-NeN~ H H do. do. H H H do.
112 HC^- „. H H H do. H H H rotstichig
gelb
115 5 6" -OCH do. H H H do.
114 do. -H do. H H H ro
do. cd
cn
115 do. -CH3 do.
1		 H H H do. cd
CD
116 do. -NHCOCH H H H CD
do. o
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CD-CD OO
Bsp.
No.		 Rl H R3 -CH, ι
R5		 R6 H7 Nuance auf
Polyester
117 H5Cg-N=N- H -C2H5 do. H H H rotstichig
gelb
118 £""\-N*N-
O 		Br H do. H H H do.
I
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119 H5Cg-N-N- H H do. H H H do.
120 H-C-HN-
ff		 H -N-N-CgH5 H H gelb
II
0		 H do.
121 CEaCH0COHN- H H do. do. H H do.
122 H5Cg-COHN- -NHCOOCH, H do. do. H H do. ν»
123 H5Cg-N=N- H H H H OJ
rotstichigo
gelb cd
0
0
co
00 00 to
cn
Bsp.
No.		 Rl R2 h S • R5 • H R6 V Nuance auf
Polyester		 2051
124 CH7-CH0OCOHN- H H -OH3 -N-N-CgH5 H H gelb do. <£>
125 H5C6-CH2OCOHN- H H do. do· H H do· O
O
126 H H -CH, H H H rotstichig
■ gelb
127 H
*		 H do. H H H do.
Br^sS N-N-
128 .^ XT H H do. H H H do.
O0N S ^^ N-N- •
129 N2Cö N-N- H H do. H H
4* 0\
Bsp.
No.		 Rl R2 h R4 B5 R6 R7 Nuance auf
Polyester		 do.
130 -A*«- ■ H H -chJ H H H ' rotstichig
gelb
131 H H do. H H H do. 1 do.
ro
0.
i,w NS N«N- 4=·
I 		cn
do. cd
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132 XT H H do. H H H CD
CD
Λ*ίΤΛ Q ^S^ ^\Q ^^^^ VT 1KT
133 H2ND2S^SΆ N-N- H H do. . H H H
134 H H H H -N=NJtAo2NHCH3 H H
CO CXJ
Bsp.
No.		 CH3CH2HNO Rl N N R2 h R4 R5 R6 H *? Nuance auf
Polyester		 2050900
135 (HOCH2CHg)2 H H H H H H rotstichig
gelb
136 CH3OCH2CH2C H ti H H H H do.
H
137 2S "Ν-* H H -CE, H H H do.
138 N02sX H H do. H H H do.
139 H2HNO2 H H do. H H do.
CX) OO K) O
Bsp. I
No.		 Rl "n= R2 ·, R4 R5 R 6 R7 Nuance auf
Polyester
140 H_CÄ -Ν—ζ
5 6 ^		 H5C6-CH2-Ii -<^N=N" H H CH H H H gelb
NH2 CI-CH2Ch2COHN-TV N=N-
H Cg - N=N-
I4l' do. H H do. H H H do.
142 do. H H -OH, H ' H H gelb
145 do. H H H H H rotstichig
gelb
144 do. ' H H -C2H5 H H H do.
145 ! H H H -OC2H5 H H do. C2
cn
146 : H H H -COCH,,
ρ 		H H do. °
CO
147 H H H -CO-C6H5 H H do. cd
vo
coco
00 ■>* N) _a O (Π
Bsp.
No.		 HCCÄ - N=N-
5 0		 i
R2		 H R4 R5 R6 V Nuance auf
Polyester
148 do. H H H -0-CH2-C6H5 H H rotstichig
gelb
149 do. H H -OCOCH, H H H do.
150 do· H H- H -CH5 H -OH5 do.
151 do. H H -CH- H H do. - do.
152 do. H H do. H -OH3 H do.
155 do. H H do. -CH3 H H do.
154 do. H H H Cl H Cl do.
155 do. H H- -OCH3 -CN H H do.
156 do.
do.		 H- H
H		 H -Br H H- do. »0
157
158		 H
H		 H
H		 -C6H5
-NHCOOCH		 H
H		 H
H		 ao. g
CO
do. 0
CD
UI O
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Bsp.
No.		 Rl R2 H R4 R5 R6 R7 Nuance auf
Polyester
159 H5C6 - N=N- H H H -NHSO2CH, H H . rotstichig
gelb
16O do. H H -C2H5 H H H do.
161 do. H H H -NHCOCH2CH, H H do.
162 ο:ΓέΑν=ν- H H -CH, H H H do. η
163 H do. H H H orange
0/^ H
164 Br -< s JLn-n- H -CH, H H H rotstichig
gelb C*
cn
CD
CO
CD
CD
co
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Bspi
No.		 R R2 ·> R4 H R6 τ Nuance auf
Polyester
I65 H H -CH, H H rotstichig
CH3 \s -JL NoN- j gelb
A N H
166 CH3O -^ J H H do. H H do.
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-N=N-Ls^ N02
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co co ro
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Bsp,;
No.		 NeC-CH2CH2HNO2S-Q- N=N- R2 "5 Rif • H R6 "7 Nuance auf
Polyester
171 (N=C-CH2CH2 ) 2N0gS-Q- N=N- H H -CH3 H H H rotstichig
gelb
I72 H5C6 - N=N- H H do. -NHC0-CÄHK
0 5		 H H do.
173 do. H H H -CN H H do.
I74 do. H H H H H H do»
175 do. H H -CN H H H do.
176 do. H H -CONH2 -SCN H H do.
177 do. H H H H H H do.
178 do. H H -SO2CH5 -SO2-C6H5 H H do.
179 do. H H H -SO2CH2-C6H5 H H do. S
180 H H H H H do. S
1900
UI

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Azoverbindungen der Formel
    (E-N=N)1n
    worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest, m O oder 1 und
    η O oder 1 bedeuten,
    wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von Sulfonsauregruppen frei ist.
    2. Azoverbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel
    10981 B/21 OS
    tAlkyljj worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom)/Alkoxy, Formyl-
    amino, Alkylearbonylamino, Chloralkylcarbonylamino, Bromalkylcarbonylamino, Benzoylamino, Alkoxycarbonylamino, Benzyloxycarbonylamino, Phenylazo unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Cyan, Rhodan, Nitro, Hydroxy, Alkyl, Pluoralkyl, Alkoxy, Alkyl-
    amine, Chloralkylamino, Bromalkylainino, Cyanalkylamino, Alkylcarbonyloxyalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Pormyl, Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Pormylamino, Alkylcarbonylamino, Benzoylamino, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaniinosulfonyl, Hydroxyalkylaminosulfonyl, Cyanalkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl oder Alkylsulfonylamino tragend, Naphthylazo, Alkylsulfonylnaphthylazo, Thiazolylazo oder Benzthiazolylazo beide unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Fluormethyl, Alkylsulfonyl,
    109818/2105
    Hydroxyalkylsulfonyl, Alkoxyalkylsulfonyl, Aminosulfonyl, Alkylaminosulfonyl oder Alkoxyalkylaminosulfonyl tragend, Imidazolylazo oder Pyrazolylazo beide als Substituenten Hydroxyl, Amino, Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Aminocarbonyl tragend, Chinolinylazo, Hydroxychinolinylazo, Thienylazo, Tetraolylazo oder eine Gruppe der Formel
    N=N-
    OH
    I _N=N- H,C CH0-CO / 2
    c     N) N
    I     CH2-CO
    CH.
    oder
    CO CH.
    CH - N = N CO NH C
    CH-N=N-
    109818/210S
    Rp Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonylamino oder Alkoxycarbonylamino,
    R- Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy,
    Rj, Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy,
    Cyan, Nitro, Alkylcarbonyloxy, Methylsulfonyl oder Aminocarbonyl,
    R1- Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan,
    Rhodan, Alkyl, Phenyl, Alkoxy, Benzyloxy,· Alkylcarbonyl, Benzoyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Benzoylamino, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Alkylsulfonylamino, Phenylazo unsubstituiert oder als Substituenten Chlor, Brom, Hydroxy, Nitro, Alkyl, Alkylsulfonyl, Hydroxyalkylsulfonyl, Formylamino, Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl, tragend, Thiazolylazo oder Benzthiazolylazo beide unsubstituiert oder als Substituenten Nitro oder Alkylaminosulfonyl tragend, Pyrazolazo als Substituenten Alkyl oder Hydroxyl tragend,
    10 9 8 18/2105
    Rg Wasserstoff, Alkyl oder 1-]
    aminopyrazolyl-4-azo, R„ Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy,
    Phenyl oder Alkylcarbonylamino und Rg Wasserstoff oder Nitro bedeuten, wobei "Alkyl" und "Alkoxy" in jedem Fall nur 1,2,3 oder 4 Kohlenstoffatome enthalten.
    3. Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Azoverbindungen der Formel
    (E-N=N) m
    SO2-O-< D
    (D.
    (N=N-E)
    worin die beiden Symbole E unabhängig voneinander einen Rest aromatischen Charakters oder einen gegebenenfalls substituierten Acylessigsäurerest, m 0 oder 1 und
    η 0 oder 1 bedeuten,
    1 0981 8/2105
    wobei die Summe m + η mindestens 1 ist und die Ringe A, B und D weitere Substituenten tragen können, das Molekül jedoch von SuIfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel
    Hal
    - Hai
    (II)
    worin Hai
    ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit einem Mol eines Phenols der Formel
    (E - N = N-
    D V- OH
    (III)
    -und dann mit einem Mol eines Amins der Formel
    (E - N = N
    kondensiert.
    r- NH,
    (IV)
    109818/2105
    Go
    h. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen tier Formel (I) geraäss Patentanspruch^:, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Sulfonsäure der Formel
    -P-
    NO
    worin Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, mit 1 Mol eines Amins der Formel (IV) kondensiert, die entstandene Verbindung in das Sulfonsäurechlorid der Formel
    tiberführt und dieses mit einem Mol eines Phenols der Formel (III) kondensiert.
    109818/2105
    5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Patentanspruch^, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    NH-/ BV- SO^-O-< D
    (E-N=N
    NH
    NO,
    (IX)
    NIL
    H2N
    NH_/ B \_ SO2O -.( D
    NiL
    10 9818/2105
    a.
    diazotiert, beziehungsweise tetrazotiert und die entstandene Verbindung mit einer Verbindung der Formel
    E-H (XI)
    kuppelt.
    6. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
    7. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen Stoffen mit Farbstoffen der Formel (i) gemäss Anspruch 1.
    8. Die gemäss Anspruch 7 gefärbten oder bedruckten Materialien.
    Der Patentanwalt
    (Dt.. ¥. Solimi'ed-KowarziKT) -
    109818/2105
DE19702050900 1969-10-21 1970-10-16 In Wasser schwer losliche Azover bindungen, ihre Herstellung und Ver wendung Pending DE2050900A1 (de)

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