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DE1912899A1 - Neue,in Wasser unloesliche Mono- und Disazo-Farbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung zur Faerbung hydrophober Fasern - Google Patents

Neue,in Wasser unloesliche Mono- und Disazo-Farbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung zur Faerbung hydrophober Fasern

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DE1912899A1
DE1912899A1 DE19691912899 DE1912899A DE1912899A1 DE 1912899 A1 DE1912899 A1 DE 1912899A1 DE 19691912899 DE19691912899 DE 19691912899 DE 1912899 A DE1912899 A DE 1912899A DE 1912899 A1 DE1912899 A1 DE 1912899A1
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DE
Germany
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dyes
red
azo
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new
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Withdrawn
Application number
DE19691912899
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English (en)
Inventor
Brouard Claude Marie Hen Emile
Leroy Jean Marie Louis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Pechiney SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
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Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
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    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber

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Description

DR. EULE DR. BERG DIPL.-ING. STAPF 1 QI PATENTANWÄLTE | CJ I
8 MÜNCHEN 2. HILBLESTRASSE 2O
• Dr. Eule Dr. Berg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HilblestroBe 20 ·
Ihr Zeichen Unser Zeichen Datum
Anwalts-Akte 18 152 : .
I 3L
Ugine Kuhlmann Paris 8e"me /Frankreich
"Neue, in lasser unlösliche Mono- und Disazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zur Färbung hydrophober lasern"
Erfinder: Jean Leroy und Claude Brouard
Die vorliegende Erfindung betrifft neue,, in Wasser unlösliche Mono- und Bisazo-FarbstOffe»: welche besondere Bedeutung bei der Färbung hydrophober Fasern haben.
Diese neuen % von sauren Gruppen freien Farbstoffe haben:*
(OSIl) *5.16 2ftm Telagratnime: PATENTEU1E München Bank. Bayerische Verelhsbajik München:45310Q/ Postschecks. München ί5ΐ43ί
die allgemeine Formel
A-N = H -(/ \ N
\N
NH
S0
CH =
CH-
in welcher A der Rest eines diazotierbaren Amins ist, die Reste R. und Rp Alkylgruppen sind und X ein Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist.
Die Farbstoffe der Formel (I) können dadurch hergestellt werden, daß man in saurem Milieu das Biazo-Berivat einee --■ diazotierbaren, aromatischen oder heterocyclischen Amins A-NHp kuppelt mit einem Kupplungsmittel der allgemeinen'* Formel R
// vuCH = CH - COHN H2
in welcher die Reste R1, Rp und X die gleichen Bedeutungen wie vorausgehend haben.
Bie diazotierbaren Amine können von den untersohiedliehsten Klassen abstammen, wie: Benzol, Benzol-azo-benzol, Naphthalin, Naphthalin-azo-benzol, Thiazol, Benzothiazol,, Thia- . diazol, Thiophen. Im Falle heterocyclischer Amine kann sich die Aminofunktion entweder an dem HeterOcyclus-
909845/1566 -3-
oder am Benzolring befinden. Die Diazotierung wird nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise mittels Natriumnitrit oder mit Nitrosylschwefelsäure bewirkt.
Die Kupplungsmittel der Formel (II) sind neue Produkte. Sie können beispielsweise hergestellt werden durch die Einwirkung eines Cinnamoylchlorids in einem inerten Lösungsmittel oder Verdünnungsmittel auf Amine der allgemeinen Formel
X R1
ripii ei
in Gegenwart eines Säure absorbierenden Kittels. Solche Verbindungen, in welchen die iieste K^ und K2 gleich sind, können weiterhin dadurch erhalten werden, dais man die Verbindungen der Formel
(! y iiH2 (IV)
OH=OH-OOHIi
einer Alk^lierungebehandlung unterwirft.
Im Hinblick auf die Verwendung als Farbstoffe ist es vorteilhaft, daii sich die erhaltenen iarbstoffe in einem feinverteilten zustand befinden. Aus diesem Grund ist es so, daii die Farbstoffe nach der Krfind. vorzugsweise vordispergiert
-4-9098^5/1566
. und in Pasten- oder Puderform dargeboten werden. Diese Form kann erreicht werden durch Kneten der Farbstoffe in Pastenzustand mit Dispersionsmitteln, gegebenenfalls in Gegenwart von Füllstoff; diesem Kneten kann gegebenenfalls Trocknen und Farbreiben folgen. Die so behandelten Farbstoffe können dann zur Färbung in einem langen oder kurzen Bad, zum Foulardieren oder zum Druck dienen.
Als verwendbare Dispersionsmittel können beispielsweise die Produkte erwähnt werden, die sich aus der Kondensation von Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd ergeben, im be- ■ sonderen die Dinaphthyl-methan-disulfonate, sulfonierten Bernsteinsäureester, alkalischen Salze der Schwefelsäureester von Fettalkoholen, beispielsweise Hatriumlaurylsulfat, die Lignosulfonate, Seifen, alkalischen Salze von Schwefelsäureestern von Fettsäuremonoglyceriden oder die Kondensationsprodukte, die von Cresolen mit Formaldehyd und Naphtholsulfonsäuren· erhalten werden, die Kondensationsprodukte von 4»4'-Dihydroxydiphenylsulfon mit Formaldehyd und alkalischen Bisulfiten.
Die Färbung von Polyesterfasern kann in Gegenwart von Trägermaterialien bei Temperaturen im Bereich von 800O bis 125 C oder ohne Träger unter Druck zwischen ungefähr 1000C und 1400C bewirkt werden.
-5-
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Man kann Polyesterfasern ebenso mit den wäßrigen Dispersionen der neuen Farbstoffe foulardieren oder sie bedrucken, dann die erhaltene Imprägnierung zwisohen HO0C und 2300C, beispielsweise mit Hilfe von Wasserdampf, Luft oder duroh den Kontakt mit einer erhitzten Oberfläche fixieren. Der Temperaturbereich zwisohen 1800C und 2000C ist besonders günstig, weil die Farbstoffe sioh schnell in den Polyesterfasern ausbreiten und selbst dann nicht sublimieren, wenn die Einwirkung dieser erhöhten Temperaturen langer dauert. Dies ermöglicht, die Verschmutzung der Färbevorriohtungen zu vermeiden.
Man färbt vorzugsweise Cellulosediaoetat durch Farberschöpfung zwischen 650C und 85°C und Cellulosetriacetat und Polyamidfasern bei Temperaturen bis zu 115°C Der günstigste pH-Bereich liegt zwisohen 2 und 9 und besonders zwisohen 4 , und 8. Man kann Triacetat- und Polyamidfasern, wie Polyesterfasern mit wäßrigen Suspensionen der neuen Farbstoffe foulard ieren oder bedrucken und die erhaltenen Imprägnierungen zwischen HO0C und 2100G fixieren.
Bei dem Foulardieren oder dem Druck verwendet man die gewöhnlichen Eindickmittel, beispielsweise modifizierte oder nicht modifizierte, natürliche Produkte, wie die Alginate, kristallisiertes Harz, bzw. Gum, Johannisbrot, Adragantharz, Carboxymethylcellulose, Hydroxyäthylcellulose, Stärke
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oder syntlietlache Produkte wie Polyacrylamide oder Polyvinylalkohole .
Die auf diese Weise erhaltenen Farbtönungen sind bemerkenswert farbeoht gegenüber Thermofixieren, Sublimation, Plissieren, Verbrennungsgasen, ttberfärben, Trockenreinigung, Chlor und feuchten Belastungen, beispielsweise.mit Wasser, Waschen und Schweiß. Die Rüokhaltung natürlicher Fasern, fe im besonderen von Wolle und Baumwolle und die Ausziehbarkeit sind gut. Die Lichtechtheit ist selbst bei hellen Farbtönungen bemerkenswert, sodaß sich die neuen Farbstoffe sehr gut zur Realisierung von Modefarbtönungen eignen. Die Farbstoffe widerstehen dem Auskochen und der Reduktion bei Temperaturen zwischen 800C und 22O0C. Diese Stabilität wird weder im Hinblick auf das Bad noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern verändert.
Die neuen Farbstoffe sind unter anderem zur Färbung von Poly- W olefinfasern, von Nitrilaorylpolymerisat- und -mischpolymeriaatfasern und Fasern auf der Basis von PolyvinyIderivaten verwendbar.
Bestimmte Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zur Färbung in der Masse von laoken, ölen, synthetischen Harzen und gesponnenen, synthetischen Fasern aus ihren lösungen in organischen lösungsmitteln.
-7-
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Im Vergleich zu den benachbarten Farbstoffen der Formel
A-N=N - V V-N
m-i
HH-Acyl
wie den N-formylierten und N-acetylierten Derivaten haben die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine wesentlich verbesserte Echtheit gegenüber Sublimation.
Die nachfolgenden Beispiele, in welchen die Teile Gewichts- teile Bind, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, er läutern die Erfindung ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.
Beispiel 1
Zu 900 Teilen Xylol gibt man 408 Teile frisch destilliertes Ν,Κ-Dimethyl-meta-phenylen-diamin (Siedepunkt = 112°G bei 0,7 Torr), dann 450 Teile frisoh destilliertes K,N-Diäthylanilin und zuletzt in kleinen Teilen 500 Teile Cinnamoylchlorid. Die Temperatur erhöht sich sofort auf 115°G. Man hält 2 Std. unter leichtem Rückfluß und läßt dann abkühlen. Llan gießt die eingedickte Kasse in 4500 Teile 6O0G warmes ..asser, wobei man heftig rührt, filtriert, teigt in 2000 Teilen warmem »Yasser erneut an, scu-ert leicht bis zur Violettreaktion von Kongorot-Papier, filtriert und trocknet.
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-8-
Plan erhält 785 Teile Ν,Ν-Dimethyl-N'-cinnamoyl-inetaphenylen-diamin, Schmelzpunkt 1820O bis 185°C.
Beispiel 2
20,8 Teile 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril werden in 50 Teilen bchwefelsäure von 660Be angeteigt. In das auf O0C ,gekühlte Gemisch gießt man, wobei man die Temperatur zwischen O0C und 5°C hält, 100 Teile Ilitrosylschwefelsäure,' (hergestellt aus 6,9 Teilen Natriumnitrit). Nach einigen Stunden Rühren gibt man unter Beibehalten der Temperatur 50 Teile Essigsäure, dann 26 Teile Μ,Ιϊ-Dimethyl-N'-cinnamoylmeta-phenylen-diamin, gelöst in 100 Teilen Essigsäure, zu.· !■lan gießt die zähflüssige Masse in ein Eiswassergemisch, filtriert, teigt gegebenenfalls erneut an und gibt der Paste ein Dispergiermittel, beispielsweise ein Kondensations· produkt von Cresolformaldehyd-naphtholsulfonsäure zu und bearbeitet auf der Farbmühle. Der Farbstoff färbt PoIyäthylenglykolterephthalat-Fasern und Triacetatcellulose grünlich-blau.
nachfolgende Tabelle gibt zusätzliche Beispiele erfin dungßgemäßer Farbstoffe. Die zur Herstellung verwendeten Basen können nach üblichen industriellen Verfahren diazotiert werden, beispielsweise mit Natriumnitrit oder Nitro sylschwefölsäure entsprechend ihrer Basizifcät. Die Ginna- moylaininogruppe der Foraiel ν \ - OH » GH-OOWH- wird
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-9-
nachfolgend durch die Abkürzung Nz gekennzeichnet. Die angegebenen Farbtönungen wurden auf iJoly-äthylenglykolterephthalat-Fasern erhalten.
Tabelle 1 Beispiel
Farbstoff
Farbtönung
/i-Nitro^-cyario-b-chlorbenzol^- <1 azo i)-/i-dimethylamino-2-Nzbenzol_7
i/2,4-Dinitrobenzol17-\'1 azo 1>/4-Diäthylaraino-2-Nz-benzol7
^f-Nitr 0-2-cyano benzol- (1 azo i)· /5W-ät hyl-K-m ethylamino-2-Nζ-ben ζ ο 1.7
i/214-l)initro-ö-chlorbenzol7"~
<1 azo i)-/zf-dimethylaraino-2-iIz-
benzol7
/4~Iiitro-2-metnjlBulfonylbenzol7- <1 azo 1>-^?T-dimethylamino-2-iiz-
<1 ciz ο 1>-iA:-dimethj'latr]ino-2-Wz'-benzol_7
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blau
violettrot
violettrot
violettblau
violettrot
bordeauxrot
-10-
Beispiel
Farbstoff Farbtönung
/2%4-Mnitro-6-methylsulfonylbenzol7- <1 azo 1>-/?-dimethylaraino-2-wzbenzol7
/?-riitro-2-metaoxycarbonylbenzol7- <1 azo 1>-/?-dimethylarnino-2-Hzbenzol.7
/5-Ciyanobenzol7-<1 azo D-
azo
-diät ü,> lata ino-2-ί ίζ -b enz ο
/i-ühlorraethylsulfon^lbenzo^- <1 azo 1>-/4-dirnet"nlylamino-2-i;z benzol7
<1 azo 1>-^p-methoxy-4-dimethylainino-2-iiz-benz ol7
<1 azo 1/ £5-niethyl-4-dimethylamino-2-Iizbenzol7
/2-Iiit r O-4-- πι et hy 1 sulfonyl b enz ο 1/'- <1 azo 1> benzo grünlichblau
bläulichrot
scharlachrot
orangerot
s char Iac nrot
blau
violettblau
bläuliöhrot
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Beispiel Farbstoff Farbtönung
/2-ChIOr-^--nitrobenzol7-^1 azo D- bläulich-
rot
^i-Nitrobenzol7-<1 azoD-/5-methyl- scharlach-4-dimethylamino-2-liz-benzol7 rot
/i-Thiocyanatbenzol7-<1 azo 1>- orange-/5-diniethylamino-2-Iiz-benzol7 rot
^4-iithoxycarbonylbenzol7-<1 azo 1)- orange
2?'"~Ace't;ylt)enzol7-<1 azo 1>- orange /i-dimetnylamino^-^z-benzoOjZ
/Äh-Diraethylaminosulfonylbenzol^- orange
benzol7
/f-Cyclohexylaminocarbonylbenzo]^- orange <1 azo 1>-/5-diniethylainino-2-Hzbenzo]-7
(1 azo 1>- rot /ji-diniethylamino^-Wz-benzo^
_ rot
; 90984S/15M
Beispiel
Farbstoff
Farbtönung
blau
<1 azo 1>- /^-äthoxy-^—dimethylamino-2-Nz-benzol7
/2-0yano-4~chlorbenzol7-<1 azol>/4-dimethylamino-2-Nz-benzol7
/iä-Chlor-t-nitrobenzol/7-^ azo 1>·
scharlachrot
violettrot
Durch Kuppeln der Diazo-Derivate der nachfolgend bezeichneten Amine mit N^,W^-Dimethyl-Nv-cinnamoyl-i,3-phenylendiamin erhält man weitere Farbstoffe der Formel (I).
Tabelle Beispiel
Amine
Farbtönung bei Polyesterfasern
29 4—Met hy lsulf onyl-1 -napht nylaniin
5Ü 2-Amino-5-nitrothiazol
31 5~liitro-2-amino-1,3,4-thiodiazol
32 2-Amino-3-nitro-5-acetylthiophen
33 2-Amino-6-nitrobenzothiazol 34- 2-Amino-6-cyanobenzothiazol
35 2-Ainino-^-,6-dinitrobenzothiazol
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braun-rot rötlich-blau rubinrot blaugrün rubinrot bläulich-rot blaugrün
-13-
Beispiel
Έ arbto'nung
bei Poly- ·
esterfasern
38 39 40 41 42 43 44
2-Amino-4-nitro-6-methylsulfonylbenzothiazol«
2-Amino-6-e3ilormeth.ylsulf onylbenzothiazol
2-Amino~6-tiiioq?anatbenzothiazol
3-Phenyl-5-amino-1,2,4-thiodiazol
4-Aminoazobenzol
4-Amino-2-methoxya zob enzol
4-Amino-3-chlorazobenzol
4' -ITitro-2-metliyl-4-aniiiioazobeiiZol
1-PtLenylazo-4--aminonaplitnalin
violettblau
rubinrot
rubinrot I rubinrot | rot ; bläulicn-rot |
bläulioh-rot \ rot Ϊ rot
Beispiel
Man imprägniert durch Eoulardieren ein Poly-äthylenglyköltereplithalat-&ewebe mit einem Bad, das pro 1Q00 YoI. Seile 9,0 Teile Farbstoff von Beispiel 2, 0,5 TeilePolyglykoläther von 01eylaHcohols 1,5 Seile Polyacrylamid und die Menge Wasser enthält, die notwendig ist, um auf 1000 Teile aufzufüllen* Hach Trocknen wird das Gewebe 1 Minute bei 2000G einem Thermofixieren, dann einer Reduktionsbehandlung mit latriumdithionit unterworfen. Man erhält eine grünlichblaue Farbtönung«
909845/15 86 ~14-
Beigpiel 46 ,
Man druckt ein Gewebe von Poly-ätnylenglykoitereplithalat mit einerDruckpaste, die pro 1000 Seile 20 Teile Farbstoff von Beispiel 5, 150 Teile ijatriumsals von sulfonierten Bizinueo'l, 600 Teile Eindiokmittel und 230 Teile Wasser enthält, Nach Trocknen wird das Gewebe 1 Minute.bei 20Q0O einemThermofixieren, danach einer Reduktionsbehandlung Il ; unterworfen« Man erhält eine blaue Farbtönung mit guten allgemeinen Bchtheitseigenschaf ten.
Beispiel 47
Man führt bei 600C bis 700G 100 Teile Cellulosetriacetat-Gewebe in ein Färbebad von 3000 YoI.Teilen ein, wobei dieses 1 Teil Farbstoff von Beispiel 18 und 15 Teile o-Phenylphenol ί enthält. Man bringt das Bad im Yerlauf einer halben Stunde ι zum Kochen und setat das Färben unter Kochen 1 Std, fort«, Hach der Endbehandlung erhält man eine scharlachrote Fär-™ I bung mit guten allgemeinen Bchtheitseigenschaften»
• »15-909845/1568

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    rl J Von sauren Gruppen freie Verbindungen der allgemeinen Formel
    Z- ς ? -N. -OH - OH - GOHN
    worin die Reste Ry, und Rp Alkylgruppen sind, X Wasserstoff, ' eine Alkyl- oder Alkoxygruppe und Z Wasserstoff oder A-N=N ist, wobei A der Rest eines diazotierbaren Amins darstellt.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin Z A-N«N ist, dadurch gekennzeichnet, daß man das Diazo-Derivat. eines diazotierbaren Amins A-WH2 kuppelt mit einem Kupplungsmittel der Formel
    X Z-CS -N
    R1
    GH »GH - COHH R2
    worin Z ■ H ist und die anderen üubstituenten die angegebenen Bedeutungen haben.
    3· Verwendungen der Verbindungen gemäß Anspruch 1, worin £ A-N-N bedeutet und die öubstituenten A, K1, H2 und X die angegebenen Bedeutungen haben, als Farbstoffe.
    905141/1BtS
DE19691912899 1968-03-21 1969-03-13 Neue,in Wasser unloesliche Mono- und Disazo-Farbstoffe,ihre Herstellung und Verwendung zur Faerbung hydrophober Fasern Withdrawn DE1912899A1 (de)

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