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DE1963356A1 - Chinophthalon-Farbstoffe - Google Patents

Chinophthalon-Farbstoffe

Info

Publication number
DE1963356A1
DE1963356A1 DE19691963356 DE1963356A DE1963356A1 DE 1963356 A1 DE1963356 A1 DE 1963356A1 DE 19691963356 DE19691963356 DE 19691963356 DE 1963356 A DE1963356 A DE 1963356A DE 1963356 A1 DE1963356 A1 DE 1963356A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
quinophthalone
formula
free
methyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19691963356
Other languages
English (en)
Inventor
Dietmar Dr Kalz
Ruetger Dr Neeff
Gerhard Dr Wolfrum
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19691963356 priority Critical patent/DE1963356A1/de
Priority to AT1121670A priority patent/AT299880B/de
Priority to NL7018355A priority patent/NL7018355A/xx
Priority to BE760535A priority patent/BE760535A/xx
Priority to GB6025470A priority patent/GB1268170A/en
Priority to FR7045894A priority patent/FR2074041A5/fr
Publication of DE1963356A1 publication Critical patent/DE1963356A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
LEVERKUSEN-Btyerwerk ί 7. ΟθΖ, |969 Pctent-Abteilune Κ/bU
Chinophthalonfarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Chinophthalon-Parbstoffe der Formel
(D
in welcher R, einen Cycloalkoxyrest oder den Rest eines cyclischen Amins bedeutet, Rg für Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro oder Acylamino steht, Jeweils zwei benachbarte Substituenten Rp die restlichen Glieder eines ankondensierten aromatischen Rings bilden können und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt, sowie ihre Herstellung und Verwendung zum Färben hydrophober Faserraaterialien,
Geeignete Reste R1 sind gegebenenfalls durch Halogen, vorzugsweise Chlor,oder Alkylreste mit 1 bis 3 C-Atomen substituierte Cyoloalkoxygruppen mit 4 bis 7 Ringgliedern sowie Reste von 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Aminen aus der Reihe der Pyrrolidine, Piperidine, Morpholine, Thiomorpholine, Thiomorpholindioxyde und Hexamethylenimine·
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Geeignete Reste R2 sind insbesondere Alkyl- und Alkoxygruppen mit jeweils 1 bis 4 C-Atomen, Halogenatome, wie Chlor und Brom, sowie Nitro- und Alkylcarbonylaminogruppen mit 2-4 C-Atomen, Darüberhinaus können jeweils 2 benachbarte Substituenten R2 auch die restlichen Glieder eines ankondensierten Benzolringes bilden·
Die neuen Farbstoffe (I) erhält man, wenn man Hydroxychinophthaloncarbonsäurehalogenide der Formel
iH
in welcher R2 und η die obengenannte Bedeutung haben und Z für ein Halogenatora, vorzugsweise Chlor steht,
mit cycloaliphatischen Alkoholen oder cyclischen Aminen in an sich bekannter Weise - bevorzugt in Gegenwart säurebindender Mittel und wasserfreier indifferenter Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen umsetzt.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Chinophthalonearbonsäurehalogenide der Formel (II) sind zum Teil bekannt.
Man gewinnt diese Verbindungen zweckmäßigerweise nach einer Vorschrift des US-Patents 5,023.214durch Kondensation von Trimellithsäureanhydrid mit den entsprechenden 2-Methylchinolin-4-carbonsäuren gemäß:
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(Ro)
2'n
COOH
-CO,
(Ro)
2'n
und anschließende Überführung der dabei entstandenen Chinophthaloncarbonsäuren in die entsprechenden Säurehalogenide mit den üblichen säurehalogenierenden Mitteln, vorzugsweise Thionylchlorid.
Geeignete 2-Methyl-chinolin-4-carbonsäuren sind: a-MethylrJ-hydroxychinolin-^-carbonsäure, 2-Methyl-j5-hydroxy-S-chlorchinolln-^-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlorchinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-5-hydroxy-6-bromchinolin-4~ carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-6-nitrochinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-6-methoxychinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-o-acetylaminochinolin-^-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy· 6,e-dichlorchinolin-^-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-6,8-dibromchinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-5#6,8-trichlorchinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3~hydroxy-6-ehlor-8-methylchinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3-hydroxy-7-chlor-8-methylchinolin-4-carbonsäure, 2-Methyl-3-nydroxy-6-chlor-5J>8-didinjethylchinolin-tt-carbonsäime» 2-.Methyl-3-hydroxy-5-methyl-8-methoxy-chinolin-^-carbonsäure, 2-Methyl-jJ-hydroxy-e-chlor-T-brom-S-methyl-chinolin^-carbonsäure, 2-Methyl-;5-hydroxy-5-methyl-6-chlor-8-methoxychinolln^-carbonsäure, 2-Methyl-3-
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2-Methyl-3-hydroxy-6,7-benzohlnolin-4-carbonsäure und 2~Methyl-3-hydroxy-7#8-. benzchinolin-4-carbonsäure.
Als Reaktionskomponenten bei der erfindungsgemäßen Darstellung von I kommen Insbesondere folgende cycloaliphatischen Alkohole in Betracht:
Cyclobutanol, Cyclopentanon l-Chlor-cyclopentanol^, 1-Methylcyclopentanol-2, l-Methyl-cyclopentanol-jJ* l-Athyl-cyclophetanol-2, l-Äthyl-cyclopentanol··?* Cyclohexanol, l-Chlor-cyclohexanol^, l-Methyl-cyclohexanol^, l-Methyl-cyclohexanol-O* 1-Methylcyclohexanol-4, l-Äthyl-cyclohexanol^, l-Äthyl-cyclohexanol-^, l-fithyl-cyclohexanol-^l·, 4-Chlor-l-methyl-cyclohexanol-]J# 1*2- ^ Dimethyl-cyclohexanol-3, l^-Dimethyl-cyclohexanol-^, 1,5-Dimethyl-cyclohexanol-6, !,^-Dimethyl-cyclohexanol^, 1,3-Dimethyl-cyclohexanol-5, !,^-Dimethyl-cyclohexanol-S und Cycloheptanol.
Geeignete cyclische Amine der Formel II b sind: 2-Methyl-trimethylenimin, Pyrrolidin, 3*4-Dichlorpyrrolidin, 3,4-Dibrompyrrolidin, 2-Methyl-pyrrolidin, 3-Methyl-pyrrolidin, 2,3-Dimethyl-pyrrolidin, 3,4-Dimethyl-pyrrolidin, 2,5-Dimethylpyrrolidin, 2-Chlor-piperidin, 3-Chlor-piperidin, 4-Chlor-piperidin, 2-Brom-piperidin, 3-Brom-piperidin, 4-Brom-piperidin, 2-Methyl-piperidin, 3-Methyl-piperidin, 4-Methyl-piperidin, 2-Äthyl-piperidin, 3-Äthyl-piperidin, 4-Äthyl-piperidin, 2,4-Dimethyl-piperidin, 2,5-Dimethyl-piperidin, 2,6-Dimethylpiperidin, 2-Methyl-5-äthyl-piperidin, 2-Methoxy-piperidin, 3-Methoxy-piperidin, 4-Methoxy-plperidin, 2-Äthoxy-piperidin, 3-Äthoxy-piperidin, 4-Äthoxy-piperidin, Hexamethylenimin, Morpholin, 2-Methyl-morpholin, 3-Methylmorpholin, 2,3-Dimethyl-
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morpholin, 2,6-Dimethyl-raorpholin, Thiomorpholine 2-Methylthiomorpholin, 3-Methyl-thiomorpholin, 2,3-Dimethyl-thio~ morpholin, 2,5-Dimethyl-thiomorpholin, 2,6-Dimethyl-thiomorpholin, Thiomorpholindioxid, 2-Methyl-thiomorpholindioxid, 3-Methyl-thiomorpholindioxid, 2,jS-Dimethyl-thiomorpholindioxid, 2,5-Dimethyl-thiomorpholindloxid, 2,6-Dimethyl-thiomorpholindioxid.
Als indifferente Lösungsmittel, in denen die erfindungsgemäße Darstellung von I erfolgt,kommen in Frage: Dioxan, Toluol, Tetralin, Chlorbenzol, o-Diohlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Dimethylanilin, Pyridin oder Chinolin·
Geeignete säurebindende Mittel sind: Natriumacetat, Pyridin, Picoline, Chinolin, Triäthylamin und Dimethylanilin·
Die Kondensationstemperatüren können in einem größeren Bereich variiert werden· Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 60 bis 220° C, vorzugsweise bei 120 - l8o° C.
Bei der Herstellung der neuen Farbstoffe geht man zweckmäßigerweise so vor, daß man in eine Lösung bzw. Suspension eines Säurehalogenids in einem geeigneten wasserfreien Lösungsmittel -vorzugsweise in Gegenwart von mindestens 1 Äquivalent eines Säureakzeptors - bei Temperaturen von 25 - 100° C, vorzugsweise 60 - 90° C, mindestens 1 Äquivalent eines cycloaliphatischen Alkohols oder cyclischen sekundären Amins eintropft, danach einige Stunden am Rückfluß kocht, auf Raumtemperatur abkühlt, den Niederschlag absaugt, mit Alkohol und Wasser wäscht und trocknet·
Die so erhaltenen Farbstoffe sind hervorragend zum Färben und Bedrucken hydrophober synthetischer Fasermaterialien wie Polyesterfasern, insbesondere Polyäthylenterephthalatfasern oder Faser aus Kondensationsprodukten von Bis-hydroxy-methyl-
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cyclohexan und Terephthalsäure sowie Fasern aus Cellulosetriacetat oder Polyolefinen und Superpolyamiden und -urethanen geeignet· Sie lassen sich auch zum Färben von Polyesterfasern naoh dem sogenannten "Thermosolverfahren11 verwenden.
Man erhält auf den genannten Materialien nach den für diese Materialien üblichen Färben»thoden in guter Ausbeute gelbe Färbungen mit guten Sublimier-, Licht- und Reibechtheiten.
Im Vergleich zu den aus der US-Patentschrift 3.02j$.213 bekannten Farbstoffen zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine Reihe von besseren färberischen Eigenschaften.
So zeichnet sich beispielsweise der erfindungsgemäß erhältliche Farbstoff der Formel
gegenüber dem aus der oben zitierten US-Patentschrift bekannten Farbstoff der Formel
durch ein besseres Zieh» und Aufbauvermögen aus«
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
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Beispiel 1
35,2 Teile 3*-Hydroxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid werden in 100 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 900C erwärmt und unter Rühren mit 9 Teilen Cyclopentanol und danach mit 12,5 Teilen Dimethylanilin versetzt. Man erhitzt 2 Stdn. lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der FilterrUckstand wird mit wenig Aethanol, dann mit Wasser gewaschen und ge= trocknet. Man erhält 36 Teile eines gelben Farbstoffs von folgender Konstitution:
der Polyester- oder Polyamid-Fasern rotstichig gelb anfärbt, Die Färbungen weisen gute Sublimierechtheit, Reibechtheit und sehr gute Lichtechtheit auf.
Statt Cyclopentanol Können auch die folgenden cycloaliphati: sehen Alkohole in der oben beschriebenen Weise mit 3'-Hy= droxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid umgesetzt werden.
8 Teije Cyclobutanol, 13 Teile l-Chlor-cyclopentanol-2, 11 Teile l-Methyl-cyclopentanol-3» 11 Teile Cyclohexanol, 15 Teile l-Chlor-cyclohexanol-3, 12,5 Teile 1-Methyl-cyclo= hexanol-4, 14 Teile 1,2-Dimethyl-cyclohexanol-3, 14 Teile l^-Dimethyl-cyclohexanol-^, Ik Teile 1,3-Dimethylcyclohe= xanol-5.
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Beispiel 2
35,2 Teile 3'-Hydroxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid wer= den in 200 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 900C er= wäret und unter Rühren mit 8 Teilen Pyrrolidin und gleich= zeitig mit 8 Teilen Pyridin versetzt. Danach erhitzt man 2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raum= temperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der Rückstand wird mit wenig Aethanol, dann mit V/asser gewaschen und getrocknet. Man erhält 3** Teile eines gelbbraunen Färb= stoffe mit folgender Konstitution:
der, in feine Verteilung gebracht, Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren rotstichig gelb anfärbt. Der Farbstoff besitzt sehr gutes Aufbauvermögen, sehr gute Sublimierecht= heit, Reibechtheit und hervorragende Lichtechtheit.
Anstelle von Pyrrolidin können auch die folgenden cyclischen sekundären Amine in der oben beschriebenen Weise mit 3f-Hy= droxy-chinophthalon~5-carbonsäurechlorid umgesetzt werden.
8 Teil« 2-ltothyl-trimethylenlBin, 9 Teil· 2-Methylpyrrolidin, 24 Teil· 3,4-Dibrom-prrrelidin, 9 Teile Piperidin, 13 Teil· 3-Chlor-piperidin, 27,5 Teile 2-BroM-piperidin, 10 Teil· 2-Methylpiperidin, 10 Teile 4-Methylpiperidin, 12 Teile 2,4-Diee.thyl-piperidin, 12 Teile 2,5-Dieethjrl-pip«ridin, 12 Teile 2,6-Diaethyl-piperidin,
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12,5 Teile 2-M«thyl-5-äthy!-piperidin, 12 Teile 4-Methoxypiperidin, 9 Teile Morpholin, 10,5 Teile 2-Methyl-eorpholin, 12' Teile 2,5-Dimethyl-morpholin, 11 Teile Thiomorpholine 12 Teile 3-Metbyl-thiomorpholin, 13,5 Teile 2,3-DimethyI-thiomorpholin, 14 Teile Thiomorpholindioxid, 15»5 Teile 2-Methyl-thioeorpholin-dioxid, 17 Teile 2,5-Dimethyl-thio» morpholin-dioxid, 10,5 Teile Hexamethylenimin.
Beispiel 3
38,6Teile 3f-Hydroxy-5'-ohlor-ohinophthalon-5-carbonsäurechlos rid werden in 200 Teilen o-Diohlorbenzol suspendiert, auf 900C erwärmt und unter Rühren mit 11 Teilen Cyclohexanol und gleichzeitig Bit 8 Teilen Pyridin versetzt· Danach erhitzt man 2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der FilterrUokstand wird mit wenig Aethanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erholt 37 Teile eines gelben Farbstoffs von folgender Konstitution;
der Polyester-oder Polyamid-Fasern rotstichig gelb anfärbt. Die Färbungen weisen gute Sublimiereohtheit, Reibeohtheit und sehr gute Lichteohtheit auf.
Statt Cyclohexanol können auch die folgenden cyoloaliphati= sehen Alkohole oder cyclischen sekundären Amine in der oben beschriebenen Weise mit 3*-Hydroxy-5'-chlor-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid umgesetzt werden.
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ie
8 Teile Cyclobutanols 9 Teile Cyclopentanon 13 Teile 1-Chlor-oyolopentanol-3, 11 Teile l-Methyl-oyolopentanol-2, 15 Teile l-Chlor-oyclohexanol-^, 12,5-Teile l-Methyl-cyclo= heianol-3, 14 Teile !,S-Diaethyl-oyelohexanol-e, 14 Teile 1,S-Diaethyl-oyolohexanol-4, 14 Teile 1,4-Dimethyl-cyelohexa: nol-5t 8 Teile 2-Methyl-trimethylenimin, 8 Teile Pyrrolidin,
9 Teile 2-Methyl-pyrrolidin, 10,5 Teile 3,4-Diraethyl-pyrros l'idin, 15 Teile 3,4-Dichlor-pyrrolid"in, 24 Teile 3,4-Dibrompyrrolidin, 9 Teile Piperidin, 13 Teile 3-Chlor-piperidin, 17t5 Teile 2-Brom-piper.idin, 10 Teile 2-Methylpiperidtn,
10 Teile 3-Methyl-piperidin, 10 Teile 4-Methyl-piperidin, 12 Teile 2,4-Dieethyl-piperidin, 12 Teile 2,5-Dimethylpiperidin, 12 Teile 2,6-Dimethyl-piperidin, 12,5 Teile 2-Methyl-5-äthyl-piperidin, 12 Teile 4-Methoxy-piperidin, 9 Teile Morpholin, 10,5 Teile 2-Methyl-morpholin, 12 Teile 2,5-Diraethyl-morpholin, 11 Teile Thiomorpholin, 12 Teile 3-Methyl-thiOBorpholin, 13,5 Teile 2,3-Dimethyl-thiomor= pholin, 14 Teile Thionorpholin-dioxid, 15,5 Teile 2-Methylthiomorpholin-dioxid, 17 Teile 2,5-Dimethyl-thioniorpholindioxid, 10,5 Teile Hexamethylenimin.
Beispiel k
38,6 Teile 3'-Hydroxy-6f-chlor-chinophthalon-5-carbonsäure= Chlorid werden in 150 Teilen Pyridin suspendiert und bei Raumtemperatur unter Rühren mit 10,5 Teilen Hexamethylene imin versetzt. Man erhitzt dann 2 Stdn. lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der FilterrUckstand wird mit wenig Aethanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 38 Teile eines gelben Farbstoffs von folgender Konstitution:
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der Polyester-oder Polyamid-Pasern rotstichig gelb anfärbt. Die Färbungen weisen gute Sublimierechtheit, Reibechtheit und sehr gute Lichtechtheit auf.
Anstelle von Hexamethylenimin können auch die folgenden cy= clisohen sekundären Amine oder cycloaliphatischen Alkohole zur Kondensation mit 3»-Hydroxy-6'-chlor-ehinophthalon-5-oarbonsäureohlorid verwendet werden* wobei man gleichfalls wertvolle gelbe Pigmentfarbstoffe erhält.
8 Teile 2-Methyl-trimethylenimin, 8 Teile Pyrrolidin, 9 Teile 2-Methyl-pyrrolidin, 10,5 Teile 3,4-Dimethyl-pyrrolidin, 15 Teile 3,4-Dichlor-pyrrolidin, 2k Teile 3,4-Dibrom-pyr= rolidin, 9 Teile Piperidin, 13 Teile 3-Chlor-piperidin, 12,5 Teile 2-Brom-piperidin, 10 Teile 2-Methylpiperidin, 10 Teila 3-Methyl-piperidin, 10 Teile k-Hethylpiperidin, 12 Teile 2,4-Dimethyl-piperidin, 12 Teile 2,5-Dimethyl-pi= peridin, 12 Teile 2,6-Dimethyl-piperidin, 12,5 Teile 2-Me= tnyl-5-äthyl-piperidin, 12 Teile ^i-Methoxy-piperidin,
9 Teile Morpholin, 10,5 Teile 2-Methyl-morpholin,, 12 Teile 2,5-Dinethyl-eorpholin, 11 Teile Thiomorpholin, 12 Teile 3-Methyl-thioeorpholin, 13,5 Teile 2,3-Dimethyl-thioeor= pholin, Ik Teile Thiomorpholindioxid, 15,5 Teile 2-Methylthiomorpholin-dioxid, 17 Teile 2,5-Dimethyl-thiomorpholindioxid, 8 Teile tJyolobutanol, 13 Teile l-Chlor-eyolopenta« nol-2, 11 Teile l-Methyl-cyclopentanol-3, 11 Teile Cyclo= hexanol, 15 Teile l-Chlor-cyelohexanol^, 12,5 Teile l-Methyl-cyolonexanol-ii, I^ Teile l,2-Dimethyl-cyclohexanol-3, Ik Teile l^-Dieethyl-cyclohexanol-^, Ik Teile 1,3-Dimethyloyc1ohexanol-5.
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Beispiel 5
38,2 Teile 3'-Hydroxy-6'-methoxy-ohinophthalon-5-oarbon= säureohlorid werden in 200 Teilen Trichlorbenzol suspendiert und bei 900C mit 18 Teilen Piperidin versetzt. Man erhitzt dann 2 Stunden auf 1800C, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab. Der Filterrückstand wird mit wenig Aethanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 39 Teile eines gelben Farbstoffs von folgender Konstitution:
H3CO _ ^ OH
der Polyester- oder Polyamid-Fasern rotstichig gelb an= färbt. Die Färbungen weisen sehr gutes Aufbauvermögen, gute Sublimierechtheit, Reibechtheit und sehr gute Licht= echtheit .auf.
Statt Piperidin kann man zur Kondensation mit 3'-Hydroxy-6'-methoxy-chinophthalon—5-carbonsäurechlorid unter den beschriebenen Reaktionsbedingungen,unter denen ein lieber= schuß des zur Kondensation verwendeten Amins gleichzeitig als säurebindendes Mittel dient, auch die folgenden cy= ψ clischen sekundären Amine verwenden:
16 Teile 2-Methyl-trimethylenimin, 16 Teile Pyrrolidin, 18 Teile 2-Methyl-pyrrolidin, 21 Teile 3,4-Dimethyl-pyrro= lidin, 30 Teile 3,4-Dichlor-pyrrolidin, 2k Teile 3 brom-pyrrolidin, 26 Teile 3-Chlor-piperidin, 35 Teile
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2-Brom-piperidin, 20 Teile 2 «Me thy !piperidin, 20 Teile 3-Methyl~piperidn, 20 Teile 4-Methy!piperidin, 2k Teile 2,4-Dimethyl-piperidin, 24 Teile 2,5-Dimethyl-piperidin, 2k Teile 2,6-Dimethyl-piperidin, 25 Teile 2-Methyl-5-äthyl-piperidin, 2k Teile ^t-Methoxy-piperidin, 18 Teile Morpholin, 21 Teile 2-Methyl-morpholin, 2k Tsile 2,5-Di= methyl-morpholin, 22 Teile Thiomorpholine 2k Teile 3-Me» thyl-thiomorpholin, 27 Teile 2,3-Dimethyl-thiomorpholin, 28 Teile Thiomorpholin-dioxid, 31 Teile 2-Methyl-thiomor= pholin-dioxid, 24 Teile 2,5-Dimethyl-thiomorpholin-dioxid, 21 Teile Hexamethylenimin.
Unter den in Beispiel 1-5 beschriebenen Reaktionsbedingun= gen lassen sioh auch die folgenden Chinophthalonoarbonsäure« chloride
k3 Teile 3>-Hydroxy-6l~brom-chinophthalon—5-oarbonsäureeh.lorid, 39,6 Teile j'-Hydroxy-ö'-nitro-chinophthalon-S-carboneäure chlorid, 56,5 Teile 3'-Hydroxy-6'-methyl-chinophthalon-S-carbon- säurechlorid, 40,8 Teile ^'-B^droxy-e'-acetylaniino-chinophthalon- 5-oarbonsäureohlorid,
k2 Teile 3*-Hydroxy-6',T'-dichlor-chinophthalon-S-carbonsäure= Chlorid
mit den in Beispiel 1-5 angegebenen cyoloaliphatischen Aiko= holen oder cyclischen sekundären Aminen in guten Ausbeuten zu den analogen Farbstoffen umsetzen, die synthetische Faserma= terialien, insbesondere Polyesterfasern ebenfalls in rot= stichig gelben Tönen sehr guter Sublimier-, Reib- und Licht= echtheiten anfärben.
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Beispiel 6 <ff
35»2 Teile ^'-Hydroxy-chinophthalon-S-carbonsäureohlorid werden in 200 Teilen o-Dichlorbenzol suspendiert, auf 90° C erhitzt und unter Rühren mit 10 Teilen 2-Aethyl-piperidin und 8 Teilen Fyridin versetzt· Danach erhitzt nan 2 Stunden lang zum Sieden unter Rückfluß, kühlt auf Raumtemperatur und saugt den ausgefallenen Farbstoff ab« Der Rückstand wird mit wenig Äthanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 35 Teile eines gelbbraunen Farbstoffes der folgenden Konstitution;
OH der, in feine Verteilung gebracht, Polyesterfasern nach den üblichen Färbeverfahren rotstichig gelb anfärbt« Der Farbstoff baut sehr gut auf und erzeugt Färbungen von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. Beispiel 7
25 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen gelben Farbstoffs wer= den mit 75 Teilen eines Kondensationsproduktes aus β-Naph= thalinsulfonsäure und Formaldehyd und 120 Teilen Wasser 24 Stunden in einer Kugelmühle gemahlen. Die Paste wird an= sohliessend im Vakuum bei 50° getrocknet und der Rückstand fein vermählen.
1 Teil dieses Farbstoffpulvers wird in 2000 Teile heißes Wasser, das 8-10 Teile eines Carriers, z.B. o-Phenyl-phenol, enthält und mit Schwefelsäure auf einen pH-Wert von ca.4,5 gebracht wurde, eingerührt. Man erhält eine sehr feine Färb= Stoffsuspension, in die man bei 40-60° 50 Teile Polyester= fasern einbringt. Das Färbebad wird innerhalb von 20 Minu= ten zum Kochen erhitzt und 1-1,5 Stunden bei dieser Tem= peratur gehalten. Anschliessend wird das gefärbte Material gründlich mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält eine Gelbfärbung mit sehr guter Naß-, Sublimier- und Licht= echtheit.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    ,# Sulfonsäuregruppenfreie Chinophthalonfarbstoffe der Formel
    (Rp )n
    in welcher R, einen Cycloalkylrest oder den Rest eines cyclischen Amins bedeutet, R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro oder Acylamino steht, jeweils zwei benachbarte Subsituenten R2 die restlichen Glieder eines ankondensierten aromatischen Rings bilden können und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt.
    2.) Sulfonsäuregruppenfreie Chinophthalon-Farbstoffe der Formel
    C-Ri1
    in welcher R1^ gegebenenfalls durch Chlor oder Alkylreste mit 1-4 C-Atomen substituierte Cycloalkoxygruppen mit 4-7 Ringgliedern oder Reste von 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Aminen aus der Reihe der Pyrrolidine, Piperidine, Morpholine, Thiomorpholine, Thioeorpholindioxyde und Hexamethylenlnlne in welcher R'2 Alkylgruppen alt 1-4 C-Atomen, Halogenatom·, vorzugsweise Chlor und Brom, sowie Nitro« oder Acylaminogruppen bedeuten, und in der jeweils benachbarte Subetituenten R'2 die restlichen Qlieder eines ankondensierten Benzolringes bilden können und η eine ganze Zahl von 0 bis J darstellt·
    Le A 12 717
    - 15 -
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    JH
    3·) Sulfonsäuregruppenfreier Chinophthalon-Parbstoff der Formel
    4·) Sulfonsäuregruppenfreier Chinophthalon-Farbstoff der Formel
    5.) Sulfonsäuregruppenfreier Chinophthalon-Farbstoff der Formel
    6.) Sulfonsäuregruppenfreier Chinophthalon-Farbstoff der Formel
    7·) Sulfoneäuregruppenfreier Chinophthalon-Farbstoff der Formel
    >H 0 Q /
    8.) Sulfonsäuregruppenfreier Chinophthalon-Farbstoff der Formel
    Le A 12
    0 -
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    9.) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Chinophthalinfarbstoffen der allgemeinen Formel
    in welcher R1 einen Cycloalkoxyrest oder den Reste eines cyclischen Amins bedeutet, R2 für Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro oder Acylamino steht. Jeweils zwei benachbarte Substituenten R2 die restlichen Glieder eines ankondensierten aromatischen Rings bilden können und η eine ganze Zahl von 0 bis 3 darstellt,
    dadurch gekennzeichnet, daß man Hydroxychinophthaloncarbonsäurehalogenide der Formel
    (Ro)
    2'n
    in welcher R2 und η die obengenannte Bedeutung haben und Z für ein Halogenatom, vorzugsweise Chlor steht,
    mit oycloaliphatisohen Alkoholen oder cyclischen Aminen vorzugsweise in Gegenwart säurebindender Mittel und wasser freier Indifferenter Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen umsetzt·
    Le A 12 71?
    - 17 -
    109826/1725
    10.) Verfahren zur Herstellung von sulfonsäuregruppenfreien Chinophthalonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet« daß man Hydroxychinophthaloncarbonsäurehalogenlde der Formel
    in welcher R'2 Alkylgruppen mit 1-4 C-Atomen, Halogenatomen insbesondere Chlor und Brom, sowie Nitro- oder Acylaminogruppen bedeuten, und in der jeweils 2 benachbarte Substituenten R'2 die restlichen Glieder eines ankondensierten Benzolringes bilden können, η eine ganze Zahl von 0-3 darstellt, und Z für Halogen, insbesondere Chlor, steht, mit gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1-4 C-Atomen oder Chlor substituierten cycloaliphatischen Alkoholen mit 4-7 Ringgliedern oder 5- bis 7-gliedrigen cyclischen Aminen aus der Reihe der Pyrrolidine, Piperidine, Morpholine, Thiomorpholine, Thiomorpholindioxyde und Hexamethylenimine in Gegenwart säurebindender Mittel und wasserfreier indifferenter Lösungsmittel bei erhöhten Temperaturen umsetzt·
    11.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophoben Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe des Anspruchs 1 verwendet.
    12.) Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte oder bedruckte hydrophobe Fasermaterialien·
    Le A 12 717 - 18 -
    »09526/17 25
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