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DE19632927A1 - Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial

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Publication number
DE19632927A1
DE19632927A1 DE1996132927 DE19632927A DE19632927A1 DE 19632927 A1 DE19632927 A1 DE 19632927A1 DE 1996132927 DE1996132927 DE 1996132927 DE 19632927 A DE19632927 A DE 19632927A DE 19632927 A1 DE19632927 A1 DE 19632927A1
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DE
Germany
Prior art keywords
cyclic
alkyl
coupler
radical
recording material
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE1996132927
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English (en)
Inventor
Joerg Dr Hagemann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Agfa Gevaert AG
Original Assignee
Agfa Gevaert AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Agfa Gevaert AG filed Critical Agfa Gevaert AG
Priority to DE1996132927 priority Critical patent/DE19632927A1/de
Publication of DE19632927A1 publication Critical patent/DE19632927A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Description

Die Erfindung betrifft ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit licht­ empfindlichen Silberhalogenidemulsionsschichten und diesen zugeordneten Farb­ kupplern, das in mindestens einer lichtempfindlichen oder nicht lichtempfindlichen Schicht eine Verbindung zur Verbesserung der Stabilität der bei der chromogenen Entwicklung erzeugten Bildfarbstoffe enthält.
Die Stabilität der bei der chromogenen Entwicklung von farbkupplerhaltigen farb­ fotografischen Aufzeichnungsmaterialien erzeugten Bildfarbstoffe läßt vielfach zu wünschen übrig. Dies betrifft einerseits die Stabilität gegenüber der Einwirkung von Licht (light fading) und andererseits die Stabilität gegenüber der Einwirkung von feuchter oder trockener Wärme (dark fading).
In US-A-5 089 380 und in EP-A-0 591 861 ist die Verbindung N-n-Amylsuccin­ imid als permanent coupler solvent beschrieben.
Es wurde gefunden, daß durch Verwendung von höher verfetteten cyclischen Imiden, Carbamaten oder Harnstoffen die Stabilität chromogen entwickelter Bild­ farbstoffe, insbesondere des chromogen entwickelten gelben Teilfarbenbildes ver­ bessert werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist ein farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer rotempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, der ein Cyan­ kuppler zugeordnet ist, mindestens einer grünempfindlichen Silberhalogenidemul­ sionsschicht, der ein Magentakuppler zugeordnet ist, mindestens einer blau­ empfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, der ein Gelbkuppler zugeordnet ist, und gegebenenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Schichten, dadurch ge­ kennzeichnet, daß mindestens eine lichtempfindliche oder nicht lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht ein cyclisches Imid, ein cyclisches Carbamat oder einen cyclischen Harnstoff mit insgesamt nicht weniger als 8 C-Atomen enthält, ausgenommen die Verbindung N-n-Amylsuccinimid. Vorzugsweise entsprechen die genannten Verbindungen einer der Formeln I, II und III:
worin bedeuten:
R¹¹, R²¹, R³¹ und R³² (gegebenenfalls unabhängig voneinander): Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl;
Q¹, Q² und Q³ den zur Vervollständigung eines 5- bis 8-gliedrigen nicht aroma­ tischen Ringes erforderlichen Rest;
wobei die Gesamtzahl der C-Atome im Fall der Verbindungen der Formel I nicht weniger als 10, und im Fall der Verbindungen der Formeln II und III nicht weniger als 9 beträgt.
Vorzugsweise handelt es sich bei Q¹, Q² und Q³ um Alkylen- oder Cyclo­ alkylenreste. Die durch Q¹, Q² und Q³ vervollständigten 5- bis 8-gliedrigen nicht aromatischen Ringe können substituiert sein oder ihrerseits ankondensierte gesättigte oder ungesättigte carbocyclische oder heterocyclische Ringe enthalten, z. B. ankondensierte Cyclohexan-, Cyclohexen- oder Dioxolringe.
Eine durch einen der Reste R¹¹, R²¹, R³¹ und R³² dargestellte oder darin oder in Q¹, Q² oder Q³ enthaltene Alkylgruppe kann geradkettig oder verzweigt sein und beispielsweise bis zu 20 C-Atome enthalten. Sie kann auch substituiert sein. Eine Arylgruppe ist insbesondere Phenyl oder substituiertes Phenyl.
Beispiele möglicher Substituenten an einem durch Q¹, Q² oder Q³ vervollstän­ digten 5- bis 8-gliedrigen nicht aromatischen Ring oder an einer durch R¹¹, R²¹, R³¹ oder R³² dargestellten Alkyl- oder Arylgruppe sind: Halogen, Alkyl, Aryl, Acyl, Alkoxy, Aryloxy, Acyloxy und Acylamino.
Eine in R¹¹, R²¹, R³¹, R³², Q¹, Q² oder Q³ enthaltene Acylgruppe kann abgeleitet sein von einer aliphatischen oder aromatischen Carbonsäure, einer aliphatischen oder aromatischen Carbaminsäure, einem aliphatischen oder aromatischen Kohlen­ säurehalbester, einer aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäure, einer aliphati­ schen oder aromatischen Sulfinsäure, einer aliphatischen oder aromatischen Amidosulfonsäure, einer aliphatischen oder aromatischen Phoshor- oder Phosphon­ säure.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung bedeutet Q¹, Q² oder Q³ einen aliphatischen Rest zur Vervollständigung eines 5- oder 6-gliedrigen Ringes und die Reste R¹¹, R²¹, R³¹ und R³² stehen für Alkyl.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verbindung einer der Formeln I, II und III in einer der farbkupplerhaltigen Schichten enthalten. Sie wird hierzu vorteilhaft zusammen mit dem betreffenden Farbkuppler in die Schicht eingebracht und übernimmt hierbei ganz oder teilweise die Rolle eines Öl­ bildners oder Kupplerlösungsmittels.
Beispiele geeigneter Verbindungen der Formeln I, II und III sind nachfolgend angegeben.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in den Schichten des farbfotografi­ schen Aufzeichnungsmaterials im allgemeinen in einer Konzentration von 10-2.000 mg/m², vorzugsweise von 20-1.000 mg/m² und besonders bevorzugt von 30-600 mg/m², verwendet. Die Einarbeitung erfolgt gegebenenfalls zusammen mit dem betreffenden Farbkuppler oder anderen Zusätzen, unter Anwendung üblicher Emulgierverfahren.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen wirkt sich vorteilhaft auf die Stabilität der bei der chromogenen Entwicklung erzeugten Bildfarbstoffe aus. Bei Verwendung zusammen mit Gelbkupplern oder Cyankupplern ergibt sich eine Verbesserung der Stabilität des Gelbfarbstoffes gegen die Einwirkung von Licht und feuchter Wärme. Bei Verwendung zusammen mit Magentakupplern wird insbesondere die Lichtstabilität des entwickelten Farbstoffes verbessert.
Beispiele für farbfotografische Materialien sind Farbnegativfilme, Farbumkehr­ filme, Farbpositivfilme, farbfotografisches Papier, farbumkehrfotografisches Papier, farbempfindliche Materialien für das Farbdiffusionstransfer-Verfahren oder das Sil­ berfarbbleich-Verfahren.
Die fotografischen Materialien bestehen aus einem Träger, auf den wenigstens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht aufgebracht ist. Als Träger eig­ nen sich insbesondere dünne Filme und Folien. Eine Übersicht über Trägermateria­ lien und auf deren Vorder- und Rückseite aufgetragene Hilfsschichten ist in Re­ search Disclosure 37254, Teil 1 (1995), S. 285 dargestellt.
Die farbfotografischen Materialien enthalten üblicherweise mindestens je eine rot­ empfindliche, grünempfindliche und blauempfindliche Silberhalogenidemulsions­ schicht sowie gegebenenfalls Zwischenschichten und Schutzschichten.
Je nach Art des fotografischen Materials können diese Schichten unterschiedlich angeordnet sein. Dies sei für die wichtigsten Produkte dargestellt:
Farbfotografische Filme wie Colornegativfilme und Colorumkehrfilme weisen in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger 2 oder 3 rotempfind­ liche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten, 2 oder 3 grünemp­ findliche, purpurkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten und 2 oder 3 blau­ empfindliche, gelbkuppelnde Silberhalogenidemulsionsschichten auf. Die Schichten gleicher spektraler Empfindlichkeit unterscheiden sich in ihrer fotografischen Emp­ findlichkeit, wobei die weniger empfindlichen Teilschichten in der Regel näher zum Träger angeordnet sind als die höher empfindlichen Teilschichten.
Zwischen den grünempfindlichen und blauempfindlichen Schichten ist üblicher­ weise eine Gelbfilterschicht angebracht, die blaues Licht daran hindert, in die darunter liegenden Schichten zu gelangen.
Die Möglichkeiten der unterschiedlichen Schichtanordnungen und ihre Aus­ wirkungen auf die fotografischen Eigenschaften werden in J. Inf. Rec. Mats., 1994, Vol. 22, Seiten 183-193 beschrieben.
Farbfotografisches Papier, das in der Regel wesentlich weniger lichtempfindlich ist als ein farbfotografischer Film, weist in der nachfolgend angegebenen Reihenfolge auf dem Träger üblicherweise je eine blauempfindliche, gelbkuppelnde Silberhalo­ genidemulsionsschicht, eine grünempfindliche, purpurkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht und eine rotempfindliche, blaugrünkuppelnde Silberhalogenid­ emulsionsschicht auf; die Gelbfilterschicht kann entfallen.
Abweichungen von Zahl und Anordnung der lichtempfindlichen Schichten können zur Erzielung bestimmter Ergebnisse vorgenommen werden. Zum Beispiel können alle hochempfindlichen Schichten zu einem Schichtpaket und alle niedrigempfind­ lichen Schichten zu einem anderen Schichtpaket in einem fotografischen Film zusammengefaßt sein, um die Empfindlichkeit zu steigern (DE 25 30 645).
Wesentliche Bestandteile der fotografischen Emulsionsschichten sind Bindemittel, Silberhalogenidkörner und Farbkuppler.
Angaben über geeignete Bindemittel finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 2 (1995), S. 286.
Angaben über geeignete Silberhalogenidemulsionen, ihre Herstellung, Reifung, Stabilisierung und spektrale Sensibilisierung einschließlich geeigneter Spektralsen­ sibilisatoren finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 3 (1995), S. 286 und in Research Disclosure 37038, Teil XV (1995), S. 89.
Fotografische Materialien mit Kameraempfindlichkeit enthalten üblicherweise Sil­ berbromidiodidemulsionen, die gegebenenfalls auch geringe Anteile Silberchlorid enthalten können. Fotografische Kopiermaterialien enthalten entweder Silberchlorid­ bromidemulsionen mit bis 80 mol-% AgBr oder Silberchloridbromidemulsionen mit über 95 mol-% AgCl.
Angaben zu den Farbkupplern finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 4 (1995), S. 288 und in Research Disclosure 37038, Teil II (1995), S. 80. Die maximale Absorption der aus den Kupplern und dem Farbentwickleroxidations­ produkt gebildeten Farbstoffe liegt vorzugsweise in den folgenden Bereichen: Gelbkuppler 430 bis 460 nm, Magentakuppler 540 bis 560 nm, Cyangrünkuppler 630 bis 700 nm.
Erfindungsgemäß verwendete Farbkuppler zur Erzeugung des gelben Teilfarbenbil­ des (Gelbkuppler) entsprechen der folgenden Formel IV
worin bedeuten:
R¹ Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder eine gegebenenfalls cyclische Aminogruppe;
R² H oder einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbaren Rest;
R³ Halogen oder Alkoxy;
R⁴ H oder einen Rest wie R³;
R⁵ H, Alkoxy, Acylamino, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl.
Der Acylrest in einer durch R⁵ dargestellten Acylaminogruppe ist in gleicher Weise definiert wie für die Formeln I, II und III.
Geeignete Beispiele sind:
Farbkuppler zur Erzeugung des purpurnen Teilfarbenbildes (Magentakuppler) sind in der Regler Kuppler vom Typ des 5-Pyrazolons des Indazolons oder Pyra­ zoloazole. Der erfindungsgemäß bevorzugt verwendeten Pyrazoloazole entsprechen der Formel V
worin bedeuten:
Y¹ einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbaren Rest;
R⁶ Alkyl;
La und Lb (unabhängig voneinander), ein N-Atom oder eine Methingruppe der Formel
worin Rs für Alkyl oder Aryl mit gegebenenfalls weiteren Substituenten steht. Bevorzugt steht eins von La und Lb für ein N- Atom, das andere für eine Methingruppe.
Geeignete Beispiele sind:
Farbkuppler zur Erzeugung des blaugrünen Teilfarbenbildes (Cyankuppler) entsprechen vorzugsweise der Formel VI
worin bedeuten:
Y² H oder einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspalt­ baren Rest;
R⁷ Alkyl, Acylamino oder Carbamoyl;
R⁸ Alkyl, Acylamino oder zusammen mit R⁹ einen Rest zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen oder heterocyclischen, 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls aromatischen Ringes;
R⁹ Alkyl, Acylamino oder zusammen mit R⁸ einen Rest zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen oder heterocyclischen, 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls aromatischen Ringes.
Der Acylrest in einer durch R⁸ oder R⁹ dargestellten Aminogruppe ist in gleicher Weise definiert wie für die Formeln I, II und III.
Geeignete Beispiele für Cyankuppler sind:
In farbfotografischen Filmen werden zur Verbesserung von Empfindlichkeit, Körnig­ keit, Schärfe und Farbtrennung häufig Verbindungen eingesetzt, die bei der Reaktion mit dem Entwickleroxidationsprodukt Verbindungen freisetzen, die fotografisch wirksam sind, z. B. DIR-Kuppler, die einen Entwicklungsinhibitor abspalten.
Angaben zu solchen Verbindungen, insbesondere Kupplern, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 5 (1995), S. 290 und in Research Disclosure 37038, Teil XIV (1995), S. 86.
Die meist hydrophoben Farbkuppler, aber auch andere hydrophobe Bestandteile der Schichten, werden üblicherweise in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln gelöst oder dispergiert. Diese Lösungen oder Dispersionen werden dann in einer wäßrigen Bindemittellösung (üblicherweise Gelatinelösung) emulgiert und liegen nach dem Trocknen der Schichten als feine Tröpfchen (0,05 bis 0,8 µm Durchmesser) in den Schichten vor.
Geeignete hochsiedende organische Lösungsmittel, Methoden zur Einbringung in die Schichten eines fotografischen Materials und weitere Methoden, chemische Ver­ bindungen in fotografische Schichten einzubringen, finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 6 (1995), S. 292.
Die in der Regel zwischen Schichten unterschiedlicher Spektralempfindlichkeit ange­ ordneten nicht lichtempfindlichen Zwischenschichten können Mittel enthalten, die eine unerwünschte Diffusion von Entwickleroxidationsprodukten aus einer licht­ empfindlichen in eine andere lichtempfindliche Schicht mit unterschiedlicher spek­ traler Sensibilisierung verhindern.
Geeignete Verbindungen (Weißkuppler, Scavenger oder EOP-Fänger) finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 7 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teil III (1995), S. 84.
Das fotografische Material kann weiterhin UV-Licht absorbierende Verbindungen, Weißtöner, Abstandshalter, Filterfarbstoffe, Formalinfänger, Lichtschutzmittel, Anti­ oxidantien, Dmin-Farbstoffe, Zusätze zur Verbesserung der Farbstoff-, Kuppler- und Weißenstabilität sowie zur Verringerung des Farbschleiers, Weichmacher (Latices), Biocide und anderes enthalten.
Geeignete Verbindungen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 8 (1995), S. 292 und in Research Disclosure 37038, Teile IV, V, VI, VII, X, XI und XIII (1995), S. 84 ff.
Die Schichten farbfotografischer Materialien werden üblicherweise gehärtet, d. h., das verwendete Bindemittel, vorzugsweise Gelatine, wird durch geeignete chemische Verfahren vernetzt.
Geeignete Härtersubstanzen finden sich in Research Disclosure 37254, Teil 9 (1995), S. 294 und in Research Disclosure 37038, Teil XII (1995), Seite 86.
Nach bildmäßiger Belichtung werden farbfotografische Materialien ihrem Charakter entsprechend nach unterschiedlichen Verfahren verarbeitet. Einzelheiten zu den Ver­ fahrensweisen und dafür benötigte Chemikalien sind in Research Disclosure 37254, Teil 10 (1995), S. 294 sowie in Research Disclosure 37038, Teile XVI bis XXIII (1995), S. 95 ff. zusammen mit exemplarischen Materialien veröffentlicht.
Beispiel 1
Ein für einen Schnellverarbeitungsprozeß geeignetes farbfotografisches Aufzeich­ nungsmaterial wurde hergestellt, indem auf einen Schichtträger aus beidseitig mit Polyethylen beschichtetem Papier die folgenden Schichten in der angegebenen Rei­ henfolge aufgetragen wurden. Die Mengenangaben beziehen sich jeweils auf 1 m². Für den Silberhalogenidauftrag werden die entsprechenden Mengen AgNO₃ ange­ geben.
Probe 1
Schicht 1 (Substratschicht):
0,20 g Gelatine
Schicht 2 (blauempfindliche Schicht):
blauempfindliche Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% Chlorid, 0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,8 µm), aus 0,50 g AgNO₃, mit
1,38 g Gelatine
0,60 g Gelbkuppler XY-1
0,60 g Trikresylphosphat (TKP)
0,15 g Farbstoffstabilisator XST-1
Schicht 3 (Schutzschicht):
1,10 g Gelatine
0,04 g 2,5-Di-tert.-octylhydrochinon
0,04 g Ölbildner XOF-1
0,04 g Verbindung XSC-1
Schicht 4 (grünempfindliche Schicht):
grünsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% Chlorid, 0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,45 µm) aus 0,25 g AgNO₃, mit
1,08 g Gelatine
0,25 g Magentakuppler XM-1
0,20 g Farbstoffstabilisator XST-2
0, 10 g Farbstoffstabilisator XST-3
0,31 g Dibutyladipat (DBA)
Schicht 5 (UV-Schutzschicht):
1,15 g Gelatine
0,40 g UV-Absorber XUV-1
0,20 g UV-Absorber XUV-2
0,025 g 2,5-Dioctylhydrochinon
0,02 g Verbindung XSC-1
0,20 g Ölbildner XOF-2
0,04 g TKP
Schicht 6 (rotempfindliche Schicht):
rotsensibilisierte Silberhalogenidemulsion (99,5 mol-% Chlorid, 0,5 mol-% Bromid, mittlerer Korndurchmesser 0,5 µm) aus 0,30 g AgNO₃, mit
0,75 g Gelatine
0,36 g Cyankuppler XC-1
0,36 g TKP
Schicht 7 (UV-Schutzschicht)
0,35 g Gelatine
0,15 g UV-Absorber XUV-1
0,05 g UV-Absorber XUV-2
0,15 g Ölbildner XOF-2
Schicht 8 (Schutzschicht):
0,90 g Gelatine
0,30 g Härtungsmittel XH-1.
In Probe 1 wurden folgende Verbindungen verwendet:
Proben 2-19
Die Proben 2-19 wurden hergestellt wie Probe 1 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 2 TKP mengengleich durch die in Tabelle 1 angegebenen Ölbildner ausge­ tauscht wurde.
Als Vergleichsverbindungen wurden verwendet:
Die Proben wurden anschließend hinter einem graduierten Graukeil durch einen U449-Filter belichtet und wie folgt verarbeitet:
a) Farbentwickler - 45 s - 35°C
Triethanolamin|9,0 g
N,N-Diethylhydroxylamin 4,0 g
Diethylenglykol 0,05 g
3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-methan-sulfonamidoethyl-anilin-sulfat 5,0 g
Kaliumsulfit 0,2 g
Triethylenglykol 0,05 g
Kaliumcarbonat 22 g
Kaliumhydroxid 0,4 g
Ethylendiamintetraessigsäure-di-Na-Salz 2,2 g
Kaliumchlorid 2,5 g
1,2-Dihydroxybenzol-3,4,6-trisulfonsäure-trinatriumsalz 0,3 g
Auffüllen mit Wasser auf 1000 ml; pH 10,0
b) Bleichfixierbad - 45 s - 35°C
Ammoniumthiosulfat|75 g
Natriumhydrogensulfit 13,5 g
Ammoniumacetat 2,0 g
Ethylendiamintetraessigsäure (Eisen-Ammonium-Salz) 57 g
Ammoniak 25%ig 9,5 g
Auffüllen mit Essig auf 1 000 ml; pH 5,5
c) Wässern - 2 min - 33°C
Anschließend wurde die Gelb-Maximaldichte (Dmax (gb)) gemessen (Tabelle 1). Außerdem wurden alle Proben mit dem Licht einer für Tageslicht normierten Xenonlampe mit 20 × 10⁶ lux*h bestrahlt, danach wurde die prozentuale gb- Dichteabnahme bei Anfangsdichte Dgb = 1,0 (Tabelle 1, ΔD1,0) bestimmt. Weiterhin wurden belichtete und verarbeitete Proben 42 Tage bei 85°C und 50% rel. Feuchte dunkel gelagert und dann der prozentuale Rückgang der gb-Maximaldichte (Tabelle 1, ΔDmax) ermittelt.
Tabelle 1 (V: Vergleich, E: erfindungsgemäß)
Wie aus Tabelle 1 ersichtlich, verbessern die erfindungsgemäßen Verbindungen die Farbstoffstabilität merklich, ohne jedoch wie die Vergleichverbindungen die Farbaus­ beute zu beeinträchtigen.
Beispiel 2 Proben 20-29
Die Proben 20-29 werden hergestellt wie Probe 1 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 4 Dibutyladipat mengengleich gegen die in Tabelle 2 angegebenen Ölbildner ausgetauscht wurde.
Die Proben wurden anschließend unter einem graduierten Graukeil durch einen U531- Filter belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet. Dann wurde die Purpur- Maximaldichte (Dmax (pp)) gemessen (Tabelle 2). Weiterhin wurden die Proben mit dem Licht einer für Tageslicht normierten Xenonlampe mit 15-10⁶ lux h bestrahlt. Danach wurde die prozentuale Dichteabnahme bei den Anfangsdichten D=0,6 (ΔD0,6) und D = 1,4 (ΔD1,4) bestimmt (Tabelle 2).
Tabelle 2 (V: Vergleich, E: erfindungsgemäß)
Wie Tabelle 2 zeigt, verbessern die erfindungsgemäßen Verbindungen die Lichtstabi­ lität deutlich ohne wie die Vergleichsverbindungen V-2 und V-3 die Farbausbeute zu senken.
Beispiel 3 Proben 30-37
Die Proben 30-37 wurden hergestellt wie Probe 1 mit dem Unterschied, daß in der Schicht 3 der Ölbildner XOF-1 mengengleich durch I-4, in der Schicht 5 der Öl­ bildner XOF-2 und TKP mengengleich durch II-2, in der Schicht 7 der Ölbildner XOF-2 mengengleich durch I-8 und schließlich in der Schicht 6 TKP mengengleich durch die in Tabelle 3 angegebenen Verbindungen ersetzt wurde. Außerdem wurde bei den Proben 34-37 der Cyankuppler XC-1 molmäßig gegen XC-2 ausgetauscht.
XC2 6 : 4 Gemisch aus
Die Proben wurden anschließend hinter einem graduierten Graukeil durch einen L662- Filter belichtet und wie in Beispiel 1 beschrieben verarbeitet. Dann wurde die Blaugrün-Maximaldichte (Dmax (bg)) gemessen (Tabelle 3). Anschließend wurden die Proben mit dem Licht einer bei Tageslicht normierten Xenonlampe mit 30 × 10⁶ luxh bestrahlt, danach wurde die prozentuale Dichteabnahme bei einer Anfangsdichte von Dbg = 1,0 bestimmt (ΔD1,0, Tabelle 3). Außerdem wurden die Proben 40 Tage bei 85°C, 50% r. F. dunkel gelagert und der Rückgang der Maximaldichte ermittelt (ΔDmax, Tabelle 3).
Tabelle 3 (V: Vergleich, E: erfindungsgemäß)
Tabelle 3 zeigt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den Vergleichsverbindun­ gen deutlich überlegen sind.

Claims (7)

1. Farbfotografisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer rotempfindli­ chen Silberhalogenidemulsionsschicht, der ein Cyankuppler zugeordnet ist, mindestens einer grünempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, der ein Magentakuppler zugeordnet ist, mindestens einer blauempfindlichen Silber­ halogenidemulsionsschicht, der ein Gelbkuppler zugeordnet ist, und gegebe­ nenfalls weiteren nicht lichtempfindlichen Schichten, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine lichtempfindliche Silberhalogenidemulsionsschicht oder eine nicht lichtempfindliche Schicht ein cyclisches Imid, ein cyclisches Carbamat oder einen cyclischen Harnstoff mit insgesamt nicht weniger als 8 C-Atomen enthält, ausgenommen die Verbindung N-n-Amylsuccinimid.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Imid der Formel I das cyclische Carbamat der Formel II und der cyclische Harnstoff der Formel III entspricht worin bedeuten:
R¹¹, R²¹, R³¹ und R³² (gegebenenfalls unabhängig voneinander): Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl;
Q¹, Q² und Q³ den zur Vervollständigung eines 5- bis 8-gliedrigen nicht aro­ matischen Ringes erforderlichen Rest;
wobei die Gesamtzahl der C-Atome im Fall der Verbindungen der Formel I nicht weniger als 10, und im Fall der Verbindungen der Formeln II und III nicht weniger als 9 beträgt.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Q¹, Q² und Q³ für einen aliphatischen Rest zur Vervollständigung eines 5- oder 6- gliedrigen Ringes und die Reste R¹¹, R²¹, R³¹ und R³² für Alkyl oder Cyclo­ alkyl stehen.
4. Aufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das cyclische Imid, das cyclische Carbamat oder der cyclische Harnstoff in einer farbkupplerhaltigen Schicht enthalten ist.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Imid, das cyclische Carbamat oder der cyclische Harnstoff in Kombination mit einem Gelbkuppler der folgenden Formel verwendet wird worin bedeuten:
R¹ Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder eine gegebenenfalls cyclische Amino­ gruppe;
R² H oder einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbaren Rest;
R³ Halogen oder Alkoxy;
R⁴ H oder einen Rest wie R³;
R⁵ H, Alkoxy, Acylamino, Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder Sulfamoyl.
6. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Imid, das cyclische Carbamat oder der cyclische Harnstoff in Kom­ bination mit einem Magentakuppler der folgenden Formel V verwendet wird worin bedeuten:
Y¹ einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung abspaltbaren Rest;
R⁶ Alkyl;
La und Lb (unabhängig voneinander), ein N-Atom oder eine Methingruppe der Formel worin Rs für Alkyl oder Aryl mit gegebenenfalls weiteren Substituenten steht.
7. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das cyclische Imid, das cyclische Carbamat oder der cyclische Harnstoff in Kombination mit einem Cyankuppler der folgenden Formel verwendet wird worin bedeuten:
Y² H oder einen unter den Bedingungen der chromogenen Entwicklung ab spaltbaren Rest;
R⁷ Alkyl, Acylamino oder Carbamoyl;
R⁸ Alkyl, Acylamino oder zusammen mit R⁹ einen Rest zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen oder heterocyclischen, 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls aromatischen Ringes;
R⁹ Alkyl, Acylamino oder zusammen mit R⁸ einen Rest zur Vervollständigung eines ankondensierten carbocyclischen oder heterocyclischen, 5- oder 6-gliedrigen, gegebenenfalls aromatischen Ringes.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6846620B1 (en) 2003-06-27 2005-01-25 Albert J. Mura, Jr. Photographic element with dye-forming coupler and image dye stabilizing coupler solvent

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US6555306B1 (en) 2001-12-21 2003-04-29 Eastman Kodak Company Photographic element with dye-forming coupler and image dye stabilizing compound
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