DE1954041A1 - Photochrome Verbindung - Google Patents
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Description
DR. E. WIEGAND DIPL.-ING. W. NIEMANN DR. M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
TELEFON: 55 5476 TELEGRAMME: KARPATENT
8000 MÖNCHEN 15,
' 27. Oktober 1969
¥. 14 542/69 13/Loe
Fuji Photo Film Co.,Ltd. Kanagawa (Japan)
Photochrome Verbindung.
Die Erfindung bezieht sich auf eine photochrome Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel:
worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit ΐ bis 5 Kohlen
stoffatomen oder eine Phenylgruppe, R, ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe,eine durch
eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, R^ und Rc
009820/1896
jeweils ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom,
eine Formylgruppe oder eine Alkoxygruppe, X eine Cyanogruppe oder eine mit einer Alkylgruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe und η eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
Eine Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, in welcher X ein Wasserstoffatom darstellt,
war als photochrome Verbindung allgemein bekannt. Jedoch wird diese Verbindung bei der praktischen Verwendung
als photochrome Verbindung von der Polarität, beispielsweise des Lösungsmittels oder eines Trägermaterials
bemerkenswert beeinflußt und besitzt daher den Nachteil, ■*
daß der selektive Bereich eines hochmolekularen Materials als Trägermaterial und eines Lösungsmittels, die in
Kombination mit der Verbindung verwendet werden sollen, eng ist.
Gemäß.der Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß,
wenn eine Anionengruppe als X am Ende einer Alkylgruppe eingeführt wird, dieser Mangel in der Verbindung verschwindet
und daß die Farbdichte zum Zeitpunkt des Anfärbens etwas verbessert wird. Die Verbindungen der
vorstehend angegebenen Formel sind bei Auflösung in einem unpolaren Lösungsmittel, z.B. Benzol, Toluol od.dgl.
farblos und werden bei Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen grün-blau. Ein Film, der durch Auflösen der
methyl vorstehend genannten Verbindung in Polystyrol, Polymetnacrylat,
Polyäthylmethacrylat oder Polyvinylacetat od.dgl. unter Verwendung von Benzol, Toluol, Äther, Cyclohexan,
oder n-Heptan od.dgl..als Lösungsmittel und durch Beschichten
der sich ergebenden Lösung auf einen geeigneten Träger unter nachfolgendem Trocknen hergestellt worden war, ist
009820/1895
195A041
ebenfalls vor der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen farblos und wird jedoch durch Bestrahlung mit ultravioletten
Strahlen grün-blau und kehrt"beim Stehenlassen im Dunkeln oder im erhitzten Zustand in den ursprünglichen
farblosen Zustand zurück. Eine derartige Behandlung kann mehrere 1o mal wiederholt werden.
Als Trägermaterial für die vorstehend beschriebenen Zwecke werden gewöhnliches Papier, B.arytpapier, ein Trägermaterial
aus einem hochmolekularen Material, z.B. ein Polyäthylenterephthalatfilm, Cellulosetriacetatfilm
od.dgl., Glas, Metall od.dgl. verwendet. Die Masse gemäß
der Erfindung ist im gewöhnlichen Zustand farblos, wird jedoch bei Bestrahlung mit Sonnenlicht, ultravioletten
Strahlen einer Quecksilberlampe od.dgl. blau oder blaugrün und kehrt in den ursprünglichen Zustand zurück, wenn
sie im Dunklen oder im erhitzten Zustand stehengelassen wird. :'
In der Figur der Zeichnung werden anhand einer graphischen
Darstellung die Änderung*ides Absorptionsspektrums
eines mit der photochromen Masse gemäß der Erfindung überzogenen oder beschichteten und getrockneten Films
vor und nach der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen gezeigt. Hierbei zeigt die graphische Darstellung die
Änderung des Spektrums einer Verbindung der vorstehenden allgemeinen Formel, in welcher X eine Cyanogruppe, R1 und
Rg jeweils eine Methylgruppe, R, eine Methylgruppe in 5-Stellung,
R^ ein Wasserstoffatom, R1- eine Nitrögruppe
in 6'-Stellung und η die Zahl 3 bedeuten.
Die Kurve 1 zeigt die Änderung vor der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen und die Kurve 2 zeigt die
Änderung nach der Bestrahlung;eine Quecksilberlampe
009820/1895
(hergestellt von Toshiba SHL-1OO) wurde als Lichtquelle
verwendet.
Die Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel wird gewöhnlich erhalten, indem man ein 2-Methylindoleninderivat
und ein Salicylaldehydderivat in absolutem Äthanol auflöst, der Lösung Triäthylamin zusetzt
und die Lösung unter Rückfluß behandelt, das Lösungsmittel nach der Umsetzung abdestilliert und den Rückstand in
geeigneter Weise behandelt. Die photochromen Materialien, bei welchen die Verbindung gemäß der Erfindung verwendet
wird, können z.B. als photochrome Materialien für photographische und Kopier-Zwecke, wobei ein derartiges Material
durch Beschichten der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung oder Masse auf eine Unterlage oder einen
Träger aus einem hochmolekularen Material oder, auf ein Barytpapier od.dgl. erhalten wird, als photochrome Materialien
für Möbel oder Dekorationszwecke, vjobei derartige photochrome Materialien durch Beschichten der
Masse gemäß der Erfindung auf einen Vorhang, Glas od. dgl. erhalten werden und als photochrome Materialien
für Filter od.dgl. verwendet werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erläutert.
10 g 1-Y-Cyanopropyl-2,3,3-trimethylindoleniumbromid
und 5,5 g 5~Nitrosalicylaldehyd wurden in 100 cm5 Äthanol
gelöst und nach Zugabe von 4,2 g Triäthylamin etwa 1 Std. lang unter Rückfluß erhitzt. Die Reaktionsflüssigkeit
009820/1895
wurde dunkelrotviolett und allmählich bildeteisich
gelbe Kristalle, die Kristalle wurden nach Kühlen filtriert, mit Äthylalkohol gev/aschen und nach Trocknung
aus Äthylalkohol umkristallisiert, wobei 5,3 g Ι-γ-Cyanopropyl-3,3-dimethyl-6'-nitrospiro-(indolin-2,2'-21H-chromen)
in Form von gelben Kristallen mit einem. Schmelepunkt
von 156 bis 1580C erhalten wurden. Das photochrome
Materal, das durch Beschichten einer Lösung dieser Verbindung in Benzol-Polystyrol auf einem Polyäthylentere-
und. Π?ΐ* ο ο lexis n
phthalatträge^ erhalten worden war, war im gewöhnlichen· Zustand farblos, wobei jedoch bei Inberührungbringen mit einem photographischen positiven oder !negativen Film und Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen die Tei^e, in welchen das Licht durchgelassen wurde, unter Bildung eines blauen positiven oder negativen Bildes gefärbt wurden. Das so erhaltene Bild kehrte in den farblosen Zustand zurück, wenn es im Dunkeln stehengelassen wurde. i
phthalatträge^ erhalten worden war, war im gewöhnlichen· Zustand farblos, wobei jedoch bei Inberührungbringen mit einem photographischen positiven oder !negativen Film und Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen die Tei^e, in welchen das Licht durchgelassen wurde, unter Bildung eines blauen positiven oder negativen Bildes gefärbt wurden. Das so erhaltene Bild kehrte in den farblosen Zustand zurück, wenn es im Dunkeln stehengelassen wurde. i
4,1 g 1-Y-Äthylcarboxypropyl-2,3,3-triäthylindolenium
bromid und 2,1 g 5-Nitrosalicylaldehyd wurden in gleicher
Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, wobei 2 g 1-Y-Äthylcarboxypropyl-3»3-dimethyl-6'-nitrospiro-(indolin-2,2'^'H-chromen)
in Form von gelb-weißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 117 bis 116WJ erhalten
wurden.
009820/1895
Das durch Beschichten einer Lösung von dieser Verbindung in einer Äthylacetatlösung von Pojmethylmethacrylat
auf einem Barytpapier und nach Trocknen erhaltene Material war farblos, wurde jedoch augenblicklich blaugefärbt bei
Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen . Das Material kehrt in den ursprünglichen farblosen Zustand beim
Stehenlassen im Dunklen oder im erhitzten Zustand.zurück. 'Eine derartige Widerholung war mehrere 10 mal
möglich.
3,5g 1-γ-Cyanopropyl-1,3,S-trimethyl-S-chlorindoleniumbromid
und 2 g 3-Metho3y-5-nitrosalicylaldehyd wurden in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben,
umgesetzt, wobei 1,8 g 1-y-Cyanopropyl-3,3-dimetbyl-6'-nitro-8'-methoxyspiro-(indolin-2,2f-2·H-chromen)
in Form von blaß-grünen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 173 bis 174?C erhalten wurden. Die Lösung
dieser Verbindung in Benzol war farblos, wurde jedoch augenblicklich blaugefärbt, wenn sie mit Sonnenlicht
bestrahlt wurde und kehrte bald nach dem Einbringen in einen dunklen Raum in den farblosen Zustand zurück.
Das durch Beschichten einer Lösung dieser Verbindung
in einer Äthylacetatlösung von Polyvinylacetat auf einem Polyäthylentereplithalatfilm und nach Trocknen desselben
erhaltene Material war im gewöhnlichen Zustand farblos, "
wurde jedoch augenblicklich blau bei Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen und kehrte beim Einbringen in
einen dunklen Raum in den ursprünglichen farblosen Zustand zurück. .
009820/1895
3,4g 1-Y-Cyanopropyl-2,3,3-trimethyl-5-chlorindo~
leniumbromid und 1,7 g 5-Nitrosalicylaldehyd wurden in
gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, wobei 2,0 g 1-Y-Cyanopropyl-3,3-dimethyl-5-chlor-61-nitrospiro-(indolin-2,2l-2lH-chromen)
in Form von* gelben Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 198 bis 2000C erhal ten
wurden.
Das Verhalten dieser Verbindung war nahezu das gleiche wie derjenigen in Beispiel 1.
3,4 g 1-ß-Äthylcarboxyäthyl-2,3,3,5-tetramethylindoleniumbromid
und 1,7-g 5-Nftrosalicylaldehyd wurden ·
in gleicher Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben,umgesetzt, wobei 1,8 g 1 -ß-Äthylcarboxyäthyl-3,3,5-trimeiihyl-6' nitrospiro-(indolin-2,2
'-21H-ClIromen) in Form von gelben
Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 98 bis 990C erhalten
wurden. Das Verhalten dieser Verbindung war. nahezu das Gleiche wie von derjenigen in Beispiel T.
009820/1895
Claims (2)
- PatentansprüchePhotochrome Verbindung der allgemeinen Formel:R-i- <CH2>nX R5mitworin R^ und Rg jeweils eine Alkylgruppe/1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe oder eine Alkoxygruppe, R^ und R,-jeweils ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Formylgruppe oder eine Alkoxygruppe, X eine Cyanogruppe oder eine mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe und η eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
- 2) Photochrome Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung aus Ι-γ-Nitrospiro-(indolin-2,2f-2 *H-chromen), 1-y-Äthylcarboxypropyl-3,3-dimethyl-6' -nitrospiro- ( indolin-2,2>-2 Ή-chroraen), 1 -γ-Cyanopropyl-3,3-dimethyl-6'-riitro-8'-methoxysplro-(indolin-2y2'-2'H-chromen), 1-y-Cyanopropyl-3,3-dimethyl-5-chlor-6' -nitrosplro< indolin-2,2 ■ -2 * H-chromen,) oder 1-ß-Äthylcarboxyäthyl-3 r 315-trimethyl-6'-nitrospiro- (indolin-2,2'-2'H-chromen) besteht.009820/189S
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |