DE1954041C3 - Photochrome Verbindungen - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf photochrome Verbindungen der nachstehenden allgemeinen Formel:
4t!
worin R1 und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis
5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe oder eine durch eine Alkylgruppe mit
1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe, R4 und R5 jeweils ein Wasserstoffatom, eine
Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Formylgruppe oder eine Methoxygruppe, X eine Cyanogruppe oder
eine mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe und η eine Zahl
von 1 bis 4 bedeutet.
Eine Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel, in welcher X ein Waaerstoffatom
darstellt, Ut als photochrome Verbindung allgemein bekannt (Journal of Chemical Society von
E.B. Kn off, 1951, S. 3038 big 3047; Journal of American Chemical Society von CF. Koelsch,
1952, S. 6288; Journal of American Chemical Society von Elliot Berm an, 1959, S. 5605). Jedoch wird
diese Verbindung bei der praktischen Verwendung als photochrome Verbindung von der Polarität, beispielsweise
des Lösungsmittels oder eines Trägermaterials, bemerkenswert beeinflußt und besitzt daher
den Nachteil, daß der selektive Bereich eines hochmolekularen Material« als Trägermaterial und eines
Lösungsmittels, die in Kombination mit der Verbindung verwendet werden sollen, eng ist
Gemäß der Erfindung wurde nunmehr gefunden, daß, wenn eine Anionengruppe als X am Ende einer
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen eingeführt wird, dieser Mangel in der Verbindung verschwindet
und daß die Farbdicbte zum Zeitpunkt des Anfärbens etwas verbessert wird. Die Verbindungen der vorstehend
angegebenen Formel sind bei Auflösung in einem unpolaren Lösungsmittel, z. B. Benzol, Toluol
od. dgl., farblos und werden bei Bestrahlung mit
ultraviolettem Licht grünblau. Ein Film, der durch Auflösen der vorstehend genannten Verbindung in
Polystyrol, Polymethylmethacrylat, Polyäthylmethacrylat
oder Polyvinylacetat od. dgl. unter Venvendung
von Benzol, Toluol, Äther, Cyclohexan oder n-Heptan od. dgl. als Lösungsmittel und durch Beschichten
der sich ergebenden Lösung auf einen geeigneten Träger unter nachfolgendem Trocknen
hergestellt worden war, ist ebenfalls vor der Bestrahlung mit ultravioletten Strahlen farblos und wird
jedoch durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht grünblau und kehrt beim Stehenlassen im Dunkeln
oder im erhitzten Zustand in den ursprünglichen farblosen Zustand zurück. Eine derartige Behandlung
kann mehrere lOmal wiederholt werden.
Als Trägermaterial für die vorstehend beschriebenen Zwecke werden gewöhnliches Papier, Barytpapier,
ein Trägermaterial aus einem hochmolekularen Material, z. B. ein Polyäthylenterephthalatfilm, Cellulosetriacetatfilm
und Glas oder Metall verwendet. Die Masse gemäß der Erfindung ist im gewöhnlichen
Zustand farblos, wird jedoch bei Bestrahlung mit Sonnenlicht, ultravioletten Strahlen einer Quecksilberlampe
od. dgl. blau oder blaugrün und kehrt in den ursprünglichen Zustand zurück, wenn sie im Dunkeln
oder im erhitzten Zustand stehengelassen wird.
In Fig. 1 der Zeichnung verden an Hand einer
graphischen Darstellung die Änderungen des Absorptionsspektrums eines mit der photochromen Masse
gemäß der Erfindung überzogenen oder beschichteten und getrockneten Films vor und nach der Bestrahlung
mit ultraviolettem Licht gezeigt. Hierbei zeigt die graphische Darstellung die Änderung des Spektrums
einer Verbindung der vorstehenden allgemeinen Formel, in welcher X eine Cyanogruppe. R1 und R2
jeweils eine Methylgruppe, R3 eine Methylgruppe in
5-Stellung, R4 ein Wasserstoffatom, R5 eine Nitrogruppe
in 6'-Stellung und π die Zahl 3 bedeutet.
Die Kurve 1 zeigt die Änderung vor der Bestrahlung mit ultraviolettem Licht, und die Kurve 2 zeigt die
Änderung nach der Bestrahlung; eine Quecksilberlampe (hergestellt von Toshiba SHL-100) wurde als
Lichtquelle verwendet.
Die Verbindungen der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel werden gewöhnlich erhalten, indem
man ein 2-Methylindoleninderivat und ein Salicylaldehydderivat
in absolutem Äthanol auflöst, der Lösung Triethylamin zusetzt und die Lösung unter
Rückfluß behandelt, das Lösungsmittel nach der Umsetzung abdestilliert und den Rückstand in geeigneter
Weise behandelt. Die photochromen Materialien, bei welchen die Verbindung gemäß der Erfindung
verwendet wird, können z. B. als photochrome Materialien für photographische und Kopier-Zwecke, wobei
ein derartiges Material durch Beschichten der vorstehend beschriebenen Zusammensetzung oder Masse
1964041
[feine Unterlage oder einen Träger aus einem hoch·
halten wird, ale photochrome Materialien Ar Möbel
PekorationsTwecke, wobei derartige photo-β
Materialien durch Beschichten der Masse ltwJ der Erfindung auf emen Vorhang oder Glas
galten werden, und als photochrome Materialien,
«besondere für Filter verwendet werden. Die Erfindung wird nachstehend an Hand von
spielen näher erläutert
Das durch Beschichten einer Lösung dieser Verbindung
in einer Äthylacetatlösung von fgr^z
acetat auf einem Polyathylenterephtbalatfilm umj
nach Trocknen desselben erhaltene Material war im gewöhnlichen Zustand farblos, wurde jedoch außenblicklich
blau bei Bestrahlung mit Hltmvl.oleS
Licht und kehrte beim Einbringen mjmmwaam
Raum in den ursprünglichen farblosen Zustand zurucit.
3,4 g 1 - γ - Cyanopropyl - 2,3,3 - trimethyl - 5 - cblor·
indoleniurabromid und 1,7 g 5-Nitrosahcy^debyd
10 g 1-y-Cyanopropyl-23,3-trimetbylmdolenium- wurden in gleicher Weise, wie im Beispiel ι
Humid und 5,5 g 5 - Nitrosalicylaldehyd wurden in ben, umgesetzt, wobei 2,0 g l-rO^Pf,0*-« „v
LOOcm3 Äthanol gelöst und nach Zugabe von 4,2 g iS methyl-5-cblor-6'-nitrospiro-(indolin-2,2 -^ "-«■
rriätbylamin etwa 1 Stunde lang unter Rückfluß men) in Form von gelben Kristallen mn eu
ferhitzt. Die Reaktionsflüssigkeit wurde dunkelrot- Schmelzpunkt von 198 bis 2000C erhalten wuroei
iolett, und allmählich bildeten sich gelbe Kristalle,
■wie Kristalle wurden nach Kühlen filtriert, mit Äthylalkohol gewaschen und nach Trocknung aus
Äthylalkohol umkristallisiert, wobei 5,3 g 1-v-Cyanopropyl
- 3.3 - dimethyl - 6' - nitrospiro - (indolin - 2,2'
prOfj· -i- * »
TH-chromen) in Form von gelben Kristallen mit
einem Schmelzpunkt von 156 bis 158°C erhalten wurhh Mtril d dh Bhih
nmeizpunKi von i?o u« iv~ v, «-·
Das Verhalten dieser Verbindung war nahezu aas gleiche wie derjenigen im Beispiel 1.
3 4 g 1 - β - Äthylcarboxyäthyi - 73,3,5 - tetram<ithylindöleniumbromid
und 1,7 g S^atrosabcylaldehyd
emem ,U111,.^. .« - .- - --. wurden in gleicher Weise, wie im *$£*£**$.
den Das photochrome Material, das durch Beschich- 25 ben, umgesetzt, wobei 1,8 g ^""^^T^Y, chr0
ten einer Lösung dieser Verbindung in Benzol-Poly- 3,3,5-trimethyl-6'-nitro»piro-(indoUfl-2^-/ hstyrol
auf einem Polyäthylenterephthalatträger und men) in Form von gelbe« K.mtaue* »v
Trocknen erhalten worden war, war im gewöhnlichen Schmelzpunkt von 98 bie 99 C erhalten
Zustand farblos, wobei jedoch bei Inberührungbringen Verhalten dieser Verbindung war na&ez*
mit einem photographischen positiven oder negativen 30 wie von derjenigen im Beispiel L
Film und Bestrahlung mit ultraviolettem Licht die Teile, in welchen das Licht durchgelassen wurde, unte.
Bildung eines blauen positiven oder negativen Bildes gefärbt wurden. Das so erhaltene Bild kehrte in den
farblosen Zustand zurück, wenn es im Dunkeln stehengelassen wurde.
Das
Gleiche
ie von derjenigen im Beispiel 1.
Zum Nachweis der mit den Verbindung^,gemäß
der Erfindung erzielbaren Vorteile, verglichen mit einer bekannten photochromen Verbindung wurde
ein Vergleichsversuch, wie nachstehend beschrieben,
4,1 g 1-y - Äthylcarboxypropyl - 2,3,3 - triäthylindoleniumbromid
und 2,1 g 5-Nitrosalicylaldehyd wurden
in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, umgesetzt, wobei 2 g l-y-Äthylcarboxypropyl-S^-dimethyl-6'-nitrospiro-(indolin-2,2'-2'H-chromen)
in Form von gelbweißen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 117 bis 118° C erhalten wurden.
Das durch Beschichten einer Lösung von dieser Verbindung in einer Äthylacetatlösung von PcIymethylmethacrylat
auf einem Barytpapier und nach Trocknen erhaltene Material war farblos, wurde jedoch
augenblicklich blaugefärbt bei Bestrahlung mit ultra- se
violettem Licht. Das Material kehrt in den ursprünglichen farblosen Zustand beim Stehenlassen im Dunkeln
oder im erhitzten Zustand zurück. Eine derartige Wiederholung war mehrere lOmal möglich.
3,5 g 1 - γ - Cyanopropyl -1,3,3 - trimethyl - 5 - chlorindolcniumbromid
und 2g 3 - Methoxy - 5 - nitrosalicylaldehyd wurden ia gleicher Weise, wie im Beispiel
1 beschrieben, umgesetzt, wobei 1,8 g 1-/-Cyano- ft propyl - 3,3 - dimethyl - 6' - nitro - 8' - methoxyspiro-(indolin-2,2'-2'H-chromen)
in Form von blaßgrünen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 173 bis 174C C
erhalten wurden. Die Lösung dieser Verbindung in DaSiirde als bekannte Verbindung eine Verbindung
der nachstehenden Formel I « Verbindung der Formel II gemäß der Erfindung
glichen.
H3C CH3
NO1
(D
(11)
(CH2),
CO2C2H,
CO2C2H,
Jede dieier Verbindungen wurde in Polyvinylacetat
gelöst, wobei eine 5%ige Lösung der jeweiligen Verbindung gebildet wurde, die dann als Überzug auf
einen Polyesterfilm aufgebracht wurde, Die so erhaltenen
photochromen Filme wurden mit ultraviolettem
Benzol war farblos, wurde jedoch augenblicklich 65 Licht bestrahlt.
blaugefärbt, wenn sie mit Sonnenlicht bestrahlt wurde, Die vcr und nach der Bestrahlung erhaltenen Farb-
und kehrte bald nach dem Einbringen in einen dichten der photochromen Filme sind in den F i g. 2
dunklen Raum in den farblosen Zustand zurück. ~ ' 1:"Uf
dienten aer pnuiuuinM,,^,, . ....._ _
und 3 der Zeichnung veranschaulicht.
Außerdem ist die Verbindung der Formel I vor dem Gebrauch bereits schwach gefärbt, während die Verbindung
der Formel II vollständig farblos ist.
In Fig. 2 der Zeichnung ist gezeigt, daß die
Verbindung der Formel I bereits vor der Bestrahlung etwas gefärbt ist. F i g. 3 zeigt, daß die Verbindung II
nach der Bestrahlung eine hohe Farbdichte aufweist.
Aus diesen Ergebnissen ist klar ersichtlich, daß mit der Verbindung der Formel II gemäß der Erfindung
eine wesentlich höhere Farbdichte erreicht wird als mit der Verbindung der Formell und daß der
Unterschied der Farbdichte, Vorbestrahlung und Nachbestrahlung bei der Verbindung der Formel II
wesentlich größer ist.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (1)
- Patentanspruch:Photochrome Verbindungen der allgemeinen Formel:1*4IOworin Rj und R2 jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom, eine Nitrogruppe, eine Cyanognippe oder eine durch eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe, R4 und R5 jeweils ein Wasserstoffatom, eine Nitrogruppe, ein Halogenatom, eine Formylgruppe oder Methoxygruppe, X eine Cyanogruppe oder eine mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituierte Carboxylgruppe und η eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet.
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Legal Events
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