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DE1942507A1 - Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Wasserunloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE1942507A1
DE1942507A1 DE19691942507 DE1942507A DE1942507A1 DE 1942507 A1 DE1942507 A1 DE 1942507A1 DE 19691942507 DE19691942507 DE 19691942507 DE 1942507 A DE1942507 A DE 1942507A DE 1942507 A1 DE1942507 A1 DE 1942507A1
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DE
Germany
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amino
parts
carbon atoms
group
water
Prior art date
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Application number
DE19691942507
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English (en)
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DE1942507B2 (de
DE1942507C3 (de
Inventor
Erich Dr Dietz
Joachim Dr Ribka
Willi Dr Steckelberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE1942507A priority patent/DE1942507C3/de
Priority to US00060607A priority patent/US3781266A/en
Priority to NL7011909.A priority patent/NL165774C/xx
Priority to CH1243270A priority patent/CH522708A/de
Priority to ES382883A priority patent/ES382883A1/es
Priority to DK428370A priority patent/DK132800C/da
Priority to GB4013470A priority patent/GB1326613A/en
Priority to FR7030703A priority patent/FR2059606B1/fr
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Publication of DE1942507B2 publication Critical patent/DE1942507B2/de
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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Description

FARBWERKE HOECHST AG. vormals Meister Lucius L· Brüning
Aktenzeichen:
Fw 6192
Datum:
19. August 1969 Dr.B/Blt
Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle, wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
R1OOC
(D
in der X-, TL· und X3 Wasserstoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, vorzugsweise Methylgruppen, oder Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen, bedeuten, R, eine Alky!gruppe, vorzugsweise mit 1 - 6 Kohlenetoff atomen, eine Cycloalkyl- oder eine Aralkylgruppe, R3 ein Wasserstoffaton, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe, vorzugsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Aralkyl- oder eine Arylgruppe, die durch nicht wasserlösliche machende Substituenton substituiert »ein kann, und R3 ein Waeserstoffatom odor eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppö mit vorzugsweise 1 - f> Kohlenstoff atoiufn darstellt, wobei Rr. und R*, auch ge-
109811/1977
meinsam mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden können, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe» bei dem man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
R1OOC
CONH
R2 «3
(2)
in welcher R1, R„ und R3 die vorstehend genannte Bedeutung haben, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
CONH
X2 H
(3)
und X3 die vorstehend genannte Bedeutung
in welcher X1, haben, kuppelt.
Die als Diazokomponenten verwendeten Amine der allgemeinen Formel (2) lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen, beispielsweise indem man entsprechend dem nachfolgenden Formelschema einen Nitroterephthalsäurediester der allgemeinen Formel (4), in der R1 einen Alkylrest, vorzugsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Prbpyl-, η-Butyl-, i-Bütyl-, s-Butyl·-, t-Butyl-, n-Pentyl- oder n-Hexylrest, einen Cycloalkylreat, beispielsweise einen Cyclohexylrest oder einen : Aralkylrest, beispielsweise den Benzylrest, bedeutet, partiell verseift, ins Silurechlorid Überfuhrt, beispielsweise in Toluol mit Thionylchlorid, das Säurechlorid mit einem Arain der allgemeinen Formel (5) kondensiert und das Kondensationsprodukt katalytisch hydriert.
10001 i/ m?
COOR-i
COOR1
-NO,
COOH
COOR1
COCl
COCl
COOR1 rArN0 + HN -" 2
(5)
COOR1
NO
CON
Als Amine der allgemeinen Formel (5) seien beispielsweise genannt:
Ammoniak, Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, i-Propylamin, n-Butylamin, i-Butylamin, s-Butylamin, t-Butylamin, n-Pentylamin, s-Pentylamin, n~Hexylamin, Allylamin, Dimethylamin, Diäthylamin, Di-n-propylamin, Di-n-butylamin, Cyclohexylamin, Benzylamin, Piperidin, Anilin, Mono-, Di- und Trihalogenaniline, wie 2-Chloranilin, 3-Chloranilin, 4-Chloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2~Bromanilin, 4»-Bromanilin, 2t4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, Alkylaniline, wie 2-Methylanilin, 3-Methylanilin, 4-lIethylanilin, 2,4-Dimethylanilin, 2,5-Dimethylan.ilin, 4-Sthylanilin, 4-Isopropylanilin, Alkoxyaniline, wie 2-Methoxyanilin, 4-Methoxyanilin, 4-Äthoxyanilin, 2-Butoxyan'ilin, 2,4-Dimethoxyanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 2,5-Diäthoxyanilin, Kalogenalkyl-aniline, wie 2-Methyl~4-chlor~anilin? a-Methyl-ö-chlor-anilin, 2-Methyl-3-chlor-anilin, 2-Chlor-5-aethy?.»anilin, 2,4-Dichlor-5-äthyl-anilin, 2J5~D;ichlor~4-methyl-
2-Trifluor3actiyl~4-chlor-
anilin, 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin, Halogen-alkoxy-aniline, wie 2-Methoxy-5-chlor-anilin, 2-Äthoxy-5~chlor-anilin, 2,4-Dichlor-5-methoxy-anilin, 4-Chlor-2f5-dimethoxy-anilin, Acylaainoaniline, wie 4-Acetaminoanilin,
^-Chlor^-raethyl-S-acetaminoanilin,
2-Chlor-5-benzoylamino-anilin, kernacylierte Amine, wie 3-Amino-4-chlor~aceto~phenon, S-Amino-^chlor-benzophenon, Aminodiphenyläther, wie 2-Amino-diphenyläther, 2-Araino-2',5'-dichlor-diphenyläther, Aminobenzol-carbonsäureamide und -ester, wie Anthranilsäuremethylester, Anthranilsäurebutylester, 4-Chloranthränilsäuremethylester, Aminoterephthalsäure-dimethylester, 4-Amino-benzoesäureamid, 3-Araino-4-chlor-benzoesäuremethylaiaidj 3~Amino-4-methyl-benzoesäureamid, Aminobenzolsulfonsäureamide, wie 4~Amino-benzolsulfonsäureamid, 2,5-Dimethoxy-4-aminobenzol-sulfonsäure-raethylamid, 2-Amino-terepb.thalsäure-methyles,ter-(l)~amid-(4) , Naphthylamin und substituierte Naphthylamine, wie l-Ämino-2-methoxy-naphthalin.
Die AzokoEiponenten der allgemeinen Formel (3) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Kondensation von 2-Hydroxy-naphthoesäure-(3) mit 5-Aminobenzimidazolon.
Als Az©komponenten seien beispielsweise genannt:
5-(2 *-Hydroxy-3 f-naphthoylamino)-benzimidazolon, 5-(6 '-Brom^ '-hydroxy-3 '-naphthoylamino)-benzimidazol on, 7-Chlor-5-(2 t~hydroxy-3 f-naphthoylamino)-benzimidazolon, 6~Chlor-5-(2 *-hydroxy~3'-naphthoylamino)-benzimidazolont 7-Brora-5-(2'-hydroxy-S f-naphthoylamino)-benzimidazolonf 6-BroQi~5«(2 '-hydroxy-3 '-naphthoylamino)-benzimidazolon, 7-Methoxy-5~(2 '-hydroxy-3 f-naphthoylamino)-benzimidazolon, 6-Methyl-5-(2'-hvdroxy-3 '-naphthoylamino)-benzimidazolone 4-Methyl~6~chlor-^ ·-hydroxy-3 '-naphthoylarain^-benzimidazolon
-S '-naphthoylamino)--benzimidazolon.
* o s a'; ··.' ι· r ι
Die Herstellung von Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) erfolgt nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Vereinigung der Diazoniumverbindungen mit den Azokoaponenten in wässrigem Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines nichtionogenen, anionaktiven oder kationaktiven Dispergiermittels oder in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, In einigen Fällen sind die Diazoniumsalze in wässrigem Medium schwerlöslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig, Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der Azokomponente vereinigen.
Die Farbstoffe lassen sich in Substanz oder auf einem Substrat, beispielsweise auf Schwerspat herstellen.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind häufig von hartem Korn und nüssen dann zur Erzielung der vollen Farbstärke und einer besonders günstigen Kristallstruktur einer Nachbehandlung unterworfen werden. Beispielsweise erhitzt man zu diesem Zweck die getrockneten und gemahlenen oder feuchten Farbstoffe in Pyridin, Dimethylformamid oder anderen organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxyd, Alkohol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Eisessig, Chinolln, Qlykol oder Nitrobenzol, einige Zeit unter Rückfluß oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In einigen Fällen gelingt die Überführung in eine kornweiche Fora auch durch Erhitzen »it Wasser unter Druck, gegebenenfalls unter Zusatz von Dispergiermitteln sowie gegebenenfalls unter Zusatz von organischen Lösungsmitteln, beispielsweise der vorstehend genannten Art.
Die neuen farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar. Sie eignen sich zur Herstellung: von gefärbten Lacken, Lack- -blidnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisation^ oder Kondensationa-
108811/1977
harzen, wie beispielsweise Amino- oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, wie beispielsweise Polyvinylchlorid oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Die neuen Pigmentfarbstoffe sind ferner geeignet für den Pigmentdruck auf Substraten, insbesondere Textilfasermaterialien oder anderen flächenformigen Gebilden, wie beispielsweise Papier.
Die Farbstoffe können auch für andere Anwendungszwecke, z.B. in fein verteilter Form zum Färben von Kunstseide aus Viskose oder Celluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden, Polyurethanen, PoIyglykolterephthalaten oder Polyacrylnitril in der Spinnmasse oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Die Farbstoffe lassen sich in den genannten Medien wegen ihrer günstigen rheologischen Eigenschaften gut verarbeiten. Sie weisen gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie Bind ferner hitzebeständig, farbstark und zeigen in vielen Fällen reine Farbtöne. Gegen den Einfluß von Chemikalien, vor allem Lösungemitteln, Säuren und Alkalien sind sie beständig. Durch ihre hervorragenden Echtheiten und die häufig sehr reinen, brillanten Farbtöne zeichnen sich von den erfindungsgemäßen Farbstoffen der allgemeinen Formel (1) insbesondere Farbstoffe der allgemeinen Formel (la) aus,
CONHR
B4OOC
(la)
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in der R4 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die durch nicht -wasserlöslich machende Substituenten substituiert sein kann, bedeuten.
Beispiel 1
9,7 Gewichtsteile 2-Amino~terephthalsäure-methyiester-(l)-amid-(4) werden'mit 16,6 Volumenteilen 37%iger Salzsäure und 24 Volumenteilen Wasser über Nacht verrührt. Es wird mit Volumenteilen Wasser verdünnt und bei 5 - IQ0C mit 10,2 Voluraenteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert. Man klärt und zerstört den Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure. a^. Im Kupplungsgefäß werden 100 Volumenteile 4n Natriumacetlösung, 50 Volumenteile Eisessig und 5 Voluiaenteile einer lO%igen wässrigen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Cleylalkohol und 25 Molen Athylenoxid vorgelegt. Dazu gibt man die Diazolösung und läßt dann bei 5 - 10°C eine Lösung von 18,5 Gewichtsteilen 7-Chlor-5-(2f~hydroxy-3 T~naphthoylamino)-benzimidazolon in 200 Volumenteilen Wasser und 80 Volumenteilen 2n Natronlauge langsam einlaufen.
Nach beendeter Kupplung heizt man durch Einleiten von Dampf auf 95°C, saugt den Farbstoff ab und wäscht mit Wasser. Der feuchte Preßkuchen wird anschließend mit 500 Gewichtsteilen 50 gew.%igem wässrigem Äthylalkohol im geschlossenen Gefäß 6 Stunden bei 150°C erhitzt. Man saugt heiß ab und wäscht mit heißem Wasser. Der Farbstoff wird getrocknet und gemahlen. Der so erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
H2NOC
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in eines Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse reine gelbstichigrote Färbungen von sehr guter Hitze-, Lösungsmittel- und Lichtechtheit.
Werden 67 Gewichtsteile Polyvinylchlorid, 33 Gewichtsteile eines Weichmachergemisches (Mischung aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalat), 0,1 Gewichtsteile des Farbstoffes und 0,5 Gewichtsteile Titandioxid 15 Minuten lang bei 150°C auf einem Walzenstuhl gemischt und zu einer dünnen Folie verarbeitet, so zeichnet sich deren gelbstichig rote Färbung durch eine sehr gute Hitze-, Migrations- und Lichtechtheit, sowie durch eine hohe Farbstärke und Farbtonreinheit aus.
Beispiel 2
15,3 Gewichtsteile 2-Amino-terephthalsäure-methylester-(l)-di-n-butyl-amid-(4) werden in 40 Volumenteilen 5n Salzsäure verrührt, mit 120 Volumenteilen Eiswasser verdünnt und bei 5 - 10°C mit 10 Volumenteilen 5n Natriumni'tritlösung diazotiert. Anschließend wird die Lösung geklärt und der Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört.
Die Diazoiösung wird zu einer Pufferlösung, bestehend aus 200 Volumenteilen 2n Natronlauge und 23 Volumenteilen Eisessig, gegeben und auf 0 - 5°C gekühlt.
Zu diesem Geraisch läßt man eine Lösung von 16,5 Gewichtsteilen 5-(2'-Hydroxy-3l-naphthoylamino)-benzimidazolon in 80 Volumenteilen 2n Natronlauge, 200 Volumenteilen Wasser und 5 Volumenteilen einer 10 gew.%igen Lösung des Reaktionsproduktes aus 1 Mol Stearylalkohol und 20. Mol Ä'thylenoxid langsam einlaufen.
Nach beendeter Kupplung wird durch Heizen mit direktem Dampf auf 950C erhitzt, abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Der feuchte Preßkuchen wird zvrex Stunden bei 90°C mit 200 Gewichtsteilen Dimethylformamid erhitzt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
10 9 8 11/19 7 7
NOC
COOCH3
Il
OH
CONH
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse reine gelbstichigrote Färbungen von guter Hitze-, Lösungsmittel- und Lichtechtheit.
Beispiel 3
17,0 Gewichtsteile 2-Amino-terephthalsäure-methylester-(l)-(2f,5'-dichlor-anilid)-(4) werden mit 80 Volumentellen Eisessig verrührt und mit 12,5 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Bei etwa 15°C wird mit 10,2 Volumenteilen 5n Natriuranitritlösung diazotiert. Man verdünnt mit 200 Volumenteilen Wasser, klärt und zerstört überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure.
18,5 Gewichtsteile 7-Chlor-5-(2•-hydroxy-3"-naphthoylamino)-benzimidazolon werden in 150 Volumenteilen 2n Katronlauge und 100 Volumenteilen Wasser gelöst und mit 5 Volumenteilen einer 10 gew.-%igen v/äs sr igen Lösung des Reaktionsproduktes von 1 UoI Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid versetzt. Im Kuppelgefäß wird ein Gemisch aus 200 Volumenteilen 2n Natronlauge und 23 Volumenteilen Eisessig sowie 5 Volumenteilen einer 10 gew.-%igen wässrigen Lösung des Reaktionsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol und 30 Mol Äthylenoxid vorgelegt. Zu dieser Puffarlösung laufen innerhalb von 3 Stunden gleichzeitig die LÖHUP.pi a dos Diazoniumsalzes und der Azokonpononto, wobei •lurch "Aipnhov /on 2n Wa tr op lauge ein pll-Wört von ft ■· 6 au£~
103811/197 7
- ίο -
recht erhalten wird.
Nach beendeter Kupplung wird durch Heizen mit Dampf in einer Stunde auf 95 C geheizt, abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der getrocknete und gemahlene Farbstoff wird mit 400 Gewichtsteilen Dimethylforraainid verrührt und 2 Stunden
bei 100 - 1200C erhitzt. Man saugt ab, wäscht mit heißem Wasser, trocknet und mahlt den Farbstoff, der so in einer kornweichen und farbstarken Form anfällt.
Dieser Farbstoff der Formel
B3 COOC
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse sehr reine, gelbstichig rote Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guter Lösungsmittel- und Lichtechtheit. Werden 0,8 Gewichtsteile dieses Pigmentes, 2,4-Gewichtsteile Tonerdehydrat und 4,8 Gewichtsteile eines Buchdruckfirnisses auf dem Dreiwalzenstuhl gemischt und angerieben, so erhält man eine Buchdruckfarbe mit einem Pigmentgehalt von 10 Gewichtsprozent, welche gelbstichig rote Drucke hoher Farbstärke und Reinheit mit sehr guter Lichtechtheit ergibt.
Be_ispiel__j4
16 Gewichtsteile 2-Amino~terephthalsäure-methylester-(l)-(2 '-chlor-4'-inethyl-anilid)-(4) werden mit 30 Volumen te ilen Eisessig verrührt und durch Zugabe von 120 Volumenteilen Dimethylformamid in Lösung gebracht. Man versetzt mit 30 Volumenteilen 5n Salzsäure und diAzotiert mit 3 0,1 Volumeiito.ilen 5n Nntrium-
1 0 3 fl ■! 1/19 7 7
nitritlösung. Überschussiges Nitrit wird mit Amidosulfonsäure zerstört.
21 Gewichtsteile 5-(6*~Brom-2 r-hydros:y~3 '-naphthoylamino)-benzimidazoion werden durch Erwärmen mit 600 Volumenteilen Dimethylformamid und einer Lösung von 60 Gewichtsteilen Natriumacetat in 150 Volumenteilen Wasser gelöst. Bei einer Temperatur von XO0C gibt man die Diazoniumsalzsuspension zur Suspension der Azokomponente. Nach beendeter Kupplung heizt man mit Dampf auf 95°C, saugt ab und behandelt den feuchten Preßkuchen mit 400 Volumen te ilen Diiaethylf ormaraid 11 Stunden bei 1200C. Man saugt ab, wäscht mit heißem Wasser und trocknet den Farbstoff.
Der so erhaltene Farbstoff der Formel
CONH
xx>°
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse reine, blaustichig rote Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit, Losungsmittel- und Lichtechtheit.
Beispiel 5
17,7 Gewichtsteile 2-Araino-terephthalsäure-äthylester-(l)-(2',5'-dichlor-anilid)-(4) werden wie im Beispiel 5 beschrieben diazotiert und mit 18,5 Gewichtsteilen 7-Chlor-5-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon wie im Beispiel 3 beschrieben gekuppelt.
10 9 8 11/19 7 7
Der trockene Farbstoff wird zur Überführung in eine kornweiche farbstarke Form mit 400 Volumenteilen Eisessig verrührt und 5 Stunden bei 100 - 110°C erhitzt. Man saugt ab, wäscht mit Methanol und anschließend mit Wasser, trocknet und mahlt. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H5C2OOC
:=o
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse sehr reine rote Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit und sehr guten Lösungsmittel- und Lichtechtheiten·
Beispiel 6
13,5 Gewichtsteile 2-Amino~terephthalsäure-methylester-(l)-anilid-(4) werden in 40 Volumenteilen 5n Salzsäure über Nacht verrührt, mit 100 Volumenteilen Eiswasser verdünnt und bei 5 --100C mit 10,1 Volumenteilen 5n Natriumnitritlösung diazotiert, Anschließend wird geklärt und der Nitritüberschuß mit Amidosulf ons äure zerstört.
16,5 Gewichtsteile 5-(2'-Hydroxy-S'-naphthoylamino)-benzimidazolon werden in 80 Volumenteilen 2n Natronlauge und 300 Volumenteilen -Wasser gelöst·
Im Kupplungsgefäß wird eine Pufferlösung vorgelegt, bestehendaus 225 Volumenteilen 2n Natronlauge, 60 Volunentellen 80 gew.-%iger Phosphorsäure und 5 Voluraenteilen einer 10 gew.-%igen wässrigen Lösung des Reaktionsproduktes von 1 Hol Oleylalkohol und 30 Mol
10 9 811/19 7?
Äthylenoxid. Zu dieser Pufferlösung gibt man gleichzeitig die Lösungen des Diazoniumsalzes und der Azakomponenten innerhalb von 2 Stunden, unter Einhaltung einer Temperatur von 5 - 1O°C. Nach beendeter Kupplung wird durch Heizen mit Dampf auf 95°C erhitzt, abgesaugt und mit heißem Wasser gewaschen. Der feuchte Preßkuchen wird getrocknet und gepulvert. Zur Überführung in eine kornweiche Form wird der Farbstoff 3 Stunden bei 11O°C mit 500 Volumenteilen Dimethylformamid behandelt. Der so erhaltene Farbstoff der Formel
H 3COOC
S=O
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse reine gelbstichig rote Färbungen von sehr guter Hitzebeständigkeit, Lösungsmittel- und Lichtechtheit.
Beispiel 7
16,0 Gewichtsteile 2-Amino-rterephthalsäure-methylester-(l)- (5'-chlor-2'~aethyl-anilid)-(4) werden wie im Beispiel 3 beschrieben diazotiert und mit 18,5 Gewichtsteilen 7-Chlor-5-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benziÄidazolon gekuppelt. Der trockene, gepulverte Farbstoff wird zur Überführung in eine kornweiche Fora mit 500 Volumenteilen Dimethylformamid verrührt und 3 Stunden bei 100°C erhitzt» Dor so erhaltene Farbstoff der For»el
109811/1977
H3COOC
CONH
CONH
ergibt beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse sehr reine, gelbstichig rote Färbungen von sehr giter Hitzebeständigkeit und sehr guten Lösungsmittel» und Lichtechtheiten.
Beispiel 8
16,4 Gewichtsteile 2-Amino-terephthalsäure-methylester-(l)-(2l-carboraethoxy-anilid)-(4) werden wie in Beispiel 4 beschrieben diazotiert und mit 16,5 Gewichtsteilen 5-(2'-Hydroxy-3'-naphthoylaraino)-benzimidazolon gekuppelt. Der Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der trockene Farbstoff wird mit 400 Volumonteilen Dimethylformamid verrührt und 2 Stunden bei 80 - 90°C erhitzt. Man erhält auf diese Weise einen braunen Farbstoff der Formel
H3COOC
109811/1977
der beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse braune Färbungen von guter Hitzebeständigkeit und guten Lösungsmittel- und Lichtechtheiten ergibt.
Beispiel 9
Man führt die Kupplung wie im Beispiel 8 beschrieben durch. Der trockene Farbstoff wird mit 400 Volumenteilen Eisessig verrührt und 3 Stunden bei 110°C behandelt. Man erhält auf diese Weise einen roten Farbstoff der Formel
H3COOC
der beim Einarbeiten in Polyvinylchlorid, in einen Lack, eine Druckfarbe oder in eine Spinnmasse gelbstichig rote Färbungen von guter Hitzebeständigkeit und guten Lösungsmittel- und Lichtechtheiten ergibt.
Die folgende Tabelle enthält eine Anzahl von weiteren verfahrensgemäß verwendbaren Komponenten sowie die Farbtöne der graphischen Drucke der daraus in Substanz hergestellten Farbstoffe.
10 9 811/19 7
Diazokomponente
- 16 -
Azokoraponente
Farbton
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäureäthylester-(l)-amid-(4)
5-(2'-Hydroxy-3 f-naph-•toylamino)-benzimidazolon
gelbstichig rot
2-Amino-terephthalsäuren-hexylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäurecyclohexylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäurebenzylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthaisäuremethylester-(l)-methyl- amid-(4)
2-Amino-terephthaisäuren-propylester-(1)-methy1-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-allyl- amid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-cyclo- hexylamid-(4)
2-Amino-terephthaisäuremethylester-(l)-benzyl- amid-(4)
2-Amino-terephtha1säuremethylester-(l)-dimethyl- amid-(4)
2-Amino-terephthalsäureäthylester-(l)^-anilid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-chloranilid)-(4)
2-Amino-terephthaisäuremethylester-(l)-(2'-bromanilid)-(4)
tt
tt
tt
tt
tt
blaustichig rot
rot
109811/1977
Diazokomponente
-Azokomponente
Farbton
2-Amino-terephthalsäureäthylester-(l)-(2f5f-dichlor-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-raethylanilid)-(4)
5-(2»-Hydroxy-3'-naphthoy1amino)-benzimidazolon
braun
It
gelbstichig rot
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(1)-(4 »-isopropylanilid)-(4)
ti
It
2-Amino-terephthalsäure« methylester-(l)-(4f methoxy-anilid)-(4)
2-Aaino-terephthalaäuren-propylester-(l)-(2'-■ethyl-5' -chloranilidH4)
2-Anino-terephthaleäure-■ethylester-(l)-(2'-aethoxy-5'-chloranilid)-(4)
2-Aaino-terephthaleäure-■othylester-(l)-(2f-chlor-5'-trifluoraethyl-anilid)-(4)
2-ABino-terephthalsäureeethyleator-(l)-(2f-chlor-5'-benzoylamino-anilid)-(4)
2-Amino-terophthalsäure-■ethylester-(l)-(2 ·- phenoxy-anilid)~(4)
2-Amino-terephthaleäure n-propylester-(l)-(4·- ■ulfonaaido-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäure- «ethylester-(l)-(2 f-chlor-5fcarbonaaido-anilid)-(4) It
rot
It
Il
Il
Il
Il
It
Il
Il
It
Il
Il
«t
2-Anino-torephthalsUureäthylestcr-<(l)-amid~(4)
2-ABino-terephthaleäuren-propyleeter-Cl)-amid-(4) 7-Chlor-5-(2 f-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benziraidazolon
gelbstichig rot
Il
It
109811/1917
Diazokomponente Azokomponente Farbton
2-Amino-terephthalsäure- 7-Chlor-5-(2'-hydroxy- gelbstichig i-butylester-(l)-amid-(4) 3'-naphthoylaraino)- rot
benzimidazolon
2-Amino-terephthalsäure-
•n-pentylester-(l)-amid-(4) " "
2-Amino-terephthalsäure-
raethylester-(l)-allylamid-(4) " w
2-Amino-terephthalsäure-
methylester-(l)-methylamid-C4) " "
2-Aminorterephthalsäuremethylester-(l)-n-butylamid-(4) " . "
2-Araino-terephthaisäure me thyles ter-p( 1)-cyclo-
hexylamid-(4) » "
2-Amino-terephthalsäure methylester-(1)-benzyl-
amid-(4) «...
2-Amino-terephthalsäureäthylester-(1)-n-propylaaid-(4) " «
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-diäthylanid-(4) " "
2-Amino-terephthalsäure methylester-(l)-di-n-
butylamid-(4) ·. «
2-Araino-terephthalsäure-
äthylester-Cl)-anilid-(4) " "
2-Amlno-terephthalsäure- . blaustichig
methyleeter-(l)~(2'-chlor- rot
anilid)-(4) »
2-Amino-terephthalsäure-
äthylester-(l)-(p'-brom-
anilid)-(4) « »
2-Amino-tereohthalsäure-
methylester-(l)-(2'- „
methyl-anilid)-(i) ·· »
2-Amino-terephthalsäure mothylester-(l)-(2'-
methQxy-*nUid)~(4) » "
1098T1/1977
Diazokomponente Azokomponente
Farbton
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-chlor-4·-methyl-anilid)-(4)
2-Amino-tereohthalsäuremethylester-(l)-(2'-trif luorinethyl-4 '-chloranilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäureraethylester~(l)-(2 »-methoxy-5f-chlor-anilirl)-(4) -O-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazölon
rot
Il
ti
ti
2-Amino-terephthalsäure methylester-(l)-(4t-acet- amino-anilid)-(4) Il
2-Amino-terephthaisäuremethylester-(l)-(2'-chlor-5l-acetyl-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäureaethylester-(l)-(2'-carboaethoxy-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäureaethylester-(l)-(2 *- phenoxy-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-chlor-5'-carbonamido-anilid)-(4)
2-Araino-terephthalsäure~ aethylester-(l)-(2',4·,5*- trichlor-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäuretoethylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäuren-butylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäureäthylester-(l)-äthylamid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(1)-cyclohexylaaid-(4)
Il
Il
Il
Il
ti
6-Chlor-5-(2'-hydroxy-•-napb.thoylainimO- benz imidaz öl on
Il
Il
It
gelbstichig rot.
rot
It
blaustichig rot
gelbstichig rot
Il
Il
It
109811/1977
Diazokomponente Azokomponente
1942S07
Farbton
2<-Amino-terephthalsäure methylester-(l)-di~n-
propylamid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-anilid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-chlor-4 r-methyl-anilid)-(4)
2-Amino-terfcphtÄalsäuremethylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäureäthylester^(l)-(2\ ^1-dichlor-anilid)-(4) 6-Chlor-5-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon
7-BrOm-S-(2 '-hydroxy-3'-naphthoylaraino)-benzimidazolon
It
rot
gelbstichig rot
Il
2-Amino-terephthalsäuren-propylester-(l)-amid-(4) 6-BIethyl-5-(2 »-hydroxy- 3'-naphthoylamino)- rot benzimidazolon
2-Amino-terephthalsäureiMthylester-(l)-(2 '-chlor-5'-trifluor-methyl-anilid-(4)
2-Amino-terephthalsäure- »ethylester-(l)-a»id-(4)
2~Amino-terephthalsäure methylester-(l)-(2',5·-
dichlor-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäureoethylester-(l)-amid-(4)
2-Amino-terephthalsäuremethylester-(l)-(2'-chlor-4t-nethyl-anilid)-(4)
2-Amino-terephthalsäure methylester-(l)-(2',5t-
dichlor-anilid)-(4) 7-Methoxy-5-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzimidazolon
It
5-(6 *-Brom-2'-hydroxy 3 *-naphthoylamino)-benzimidazolon
•I
7-Chlor-(6 »-brom-2·- hydroxy-3'-naphthoylamino) -benzimidazolon
2~Amino«*terephthalsäure methylester-(l)-(2l-carbomethoxy-
anilid)-(4)
b'laust ichig rot
marron
blaustichig rot
ti
ti
blaustichig rot
rot

Claims (5)

  1. Patentansprüche :
    Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
    R1OOC
    CON
    N
    H     • H     »I
    H     ,0H ρ N     s. CONH ^ ^K N
    ι
    (D
    in der X^ t X3 un{| χ^ w»sseretoffatome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- oder Bromatome, Alkylgruppen, vorzugsweise' Methylgruppen, Alkoxygruppen, vorzugsweise Methoxygruppen, bedeuten, R1 eine Alky!gruppe, vorzugsweise mit 1*6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe, vorzugsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Aralkyl- oder eine Arylgruppe, die durch nicht wasserlöslich machende Substituenten substituiert sein kann, und R3 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe, vorzugsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, darstellt, wobei R2 und R3 auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen Ring bilden können·
  2. 2) Farbstoffe nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel
    R4OOC
    CONHR. 5
    (la)
    H 10981l/lS77
    1842507
    in der R4 eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen und R5 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe, eine Aralkylgruppe oder eine Arylgruppe, die durch nicht wasserlöslich machende Substituenten substituiert sein kann, bedeuten«
  3. 3) Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Honoazofarbstoffen der allgemeinen Formel
    (1)
    in der 3|, X2 und X3 Wasserstoff atome, Halogenatome, vorzugsweise Chlor- öder Brom&tomef Alkylgruppen, vorzugsweise Methylgruppen, Alkoxygruppen, vorzugsweise. Methoxygruppen, <■ bedeuten, R- eine Alkylgruppe, vorzugsweise.mit 1-6 Kohleast off atomen, eine Cycloalkyl- oder Aralkylgruppe, R2 ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte Alkyl- oder Alkenylgruppe, vorzugsweise mit 1 - β Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkyl-, eine Äralkyl- oder eine Arylgruppe, die durch nicht wasserlöslich machende Substituenten substituiert sein kann, und R3 ©in Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituiert® Alkyl- oder Alkenylgruppej vorzugsweise mit 1-6 Kohlenstoffatomen, darstellt, wobei R« und R3 auch gemeinsam mit deia Stickstoff atom einen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, daß man äiazotiert© Amine der allgemeinen Formel
    R1OOC
    CON
    (2)
    109811/137 7
    —. 23 —
    in welcher R^, R2 und R^ die vorstehend genannte Bedeutung haben, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
    in welcher X-, X„ und X3 die vorstehend genannte Bedeutung haben, kuppelt»
  4. 4) Lacke, Lackbildner, Lösungen und Produkte aus Acetylcellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacryiverbindungen, Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasern au-? Cellulose, Celluloseethern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden sind.
  5. 5) Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben bzw· Bedrucken von Lacken, Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acety!cellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, Polystyrol, Polyolefinen, Polyacryiverbindungen, Polyvinylverbindungen, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen, ferner Papier oder Textilfasern aus Cellulose, Celluloseäthern, Celluloseestern, Polyamiden oder Polyurethanen.
    103811/1877 -
    ORiGtNAL INSPECTSD
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