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DE1794261B2 - Verwendung von carbamoyl-phosphonsaeuredialkylestern als flammschutzmittel fuer textilgut - Google Patents

Verwendung von carbamoyl-phosphonsaeuredialkylestern als flammschutzmittel fuer textilgut

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DE1794261B2
DE1794261B2 DE19681794261 DE1794261A DE1794261B2 DE 1794261 B2 DE1794261 B2 DE 1794261B2 DE 19681794261 DE19681794261 DE 19681794261 DE 1794261 A DE1794261 A DE 1794261A DE 1794261 B2 DE1794261 B2 DE 1794261B2
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Germany
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carbamoyl
phosphonic acid
acid
textile goods
substances
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DE19681794261
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    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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    • C07F9/4808—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof the acid moiety containing a substituent or structure which is considered as characteristic
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Description

R1-O CH2-O-R2
in der die Reste Ri Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind, oder gemeinsam einen Alkylrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, R2 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest mit ί bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, als Flammschutzmittel für Textilgut.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Carbamoyl-Phosphonsäuredialkylester als Flammschutzmittel für Textilgut.
Aus den belgischen Patentschriften 6 47 376 und 6 99 289 sind N-Monomethylol- und N-Monoalkoxymethylverbindungen von Carbamoylalkanphosphonsäuredialkylestern bekannt. Sie werden dott als Flammschutzmittel für Cellulose empfohlen. Es hat sich aber herausgestellt, daß sie einige Nachteile haben: optimale und vor allem auch waschpermanente Effekte erzielt man nur, wenn man sie zusammen mit .jminoplastbildenden Stoffen, wie sie für die Knitterfestausrüstung üblich sind, verwendet. Außerdem neigen sie dazu, auf dem mit ihnen behandelten Gut verhältnismäßig hohe Reißfestigkeitsverluste sowie eine Griffverhäritung zu verursachen.
Es wurde nun gefunden, daß die geschilderten Nachteile nicht aultreten, wenn man Carbamoylphosphonsäuredialkylester der allgemeinen Formel
R1-O O 0
Ml Il /
Ρ—A—C-N
R1-O
CH5-O-R,
(D
CH2-O-R2
In der die Reste Ri Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind, Oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 — 3 Kohlenstoffatomen, R2 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und A einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, zum Flammfestmachen von Textilgut verwendet.
Von den Stoffen der Formel I haben wegen ihrer leichten Zugänglichkeit diejenigen eine besondere Bedeutung, in denen die Reste Ri unsubstituiert oder durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert sind, weiterhin diejenigen, in denen die Reste R2 Methylgruppen sind, und schließlich diejenigen, in denen A unsubstituiert oder durch Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, oder Hydroxyl substituiert ist Besonderes Interesse verdienen solche Stoffe der Formel I, in denen A ein Äthylenrest ist.
Beispiele für Stoffe der Formel 1 sind die
Ν,Ν-Dimethoxymethylverbindungen,
N,N-Diäthoxymethylverbindungenund
N1N- Dipropoxymethylverbindungen
des2-Carbamoyl-äthan-phosphonsäuredimethyl-
esters(H),
des2-Carbamoyl-äthan-phosphonsäure-
diäthylesters(HI),
des2-Carbamoyl-propan-phosphonsäuredi-
methylesters(IV),
des 2-Carbamoyl-1 -hydroxyäthan-phosphon-
säuredimethylesters (V),
desCarbamoylmethan-phosphonsäuredi-
[tribromäthylesters] (VI) und
des 2-Oxo-2-carbamcyläthyl-1,3,2-dioxa-
phospholans (VII).
CH3-O 0
CH3-O
25 P-CH2-CH2-C-NH2
0 0
Jl Il
P-CH2-CH2-C-NH2 (ΠΙ)
CH3-CH2-O
CH3-O 0 CH3 O
CH3-O
35
40 P-CH2-CH-C-NH2
(IVi
CH3-O O OH
Ml I Ii
P-CH-CH2-C-NH2
45 CH3-O
CBr3-CH2-O O
CBr3-CH2-O
CH2-O O
! \ll
P-CH2-C-NH2
(Vl)
P-CH2-CH2-C-NH2
(VII)
CH1-O
Die Stoffe der Formel I können beispielsweise nach der DT-OS 17 93 514 hergestellt werden.
Die Stoffe der Formel I können mit hervorragendem Erfolg als Flammschutzmittel für Textilgut verwendet werden, und zwar in erster Linie für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht. Sie geben dabei nicht nur einen ausgezeichneten Flammschutz, sondern bewirken auf cellulosehaltigen! Textilgut außerdem eine sehr erwünschte Anhebung der Knittererholungswinkel. Für die Verwendung wird da« zu behandelnde Textilgut in an sich bekannter Weise mit einem oder mehreren Stoffen der Formel 1 imprägniert und dann in Gegenwart wenigstens eines sauren und bzw. oder potentiell sauren Kata'ysators mit den Stoffen der
Formel Ϊ umgesetzt Vorzugsweise wendet man dabei die Stoffe der Formel I in Form wäßriger Imprägnierbäder an; die Konzentration der Bäder an Stoffen der Formel I liegt im allgemeinen zwischen 250 und 500 g/l.
Vorzugsweise bedient man sich für das Imprägnieren eines Foulards. Das getränkte Gut befreit man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger Imprägnierflüssigkeit Man kann das imprägnierte Fasergut trocknen und es dann in Gegenwart saurer oder potentiell saurer Katalysatoren auf eine Temperatür bis zu 2000C, vorzugsweise auf 130 bis 170" C. erhitzen. Im allgemeinen ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet
Saure oder potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Ausrüstung mit N-Alkoxymethylverbindungen bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure, und Salze, die sauer reagieren oder die. beispielsweise durch Hitzeeinwirkung und bzw. oder Hydrolyse, während ihrer Verwendung Säuren bilden, z. B. Ammoniumsalze und Aminsalze, Magnesiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Besonders gute Flammschutzwirkungen werden bei Verwendung von Mono- und Diammoniumphosphat erreicht. Die Reaktion der Stoffe der Formel I mit dem Textilgut wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes mit den neuen Stoffen die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf dieses aufbringt. Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das die Stoffe der Formel 1 enthaltende Irnprägnierbad. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung Katalysatorkonzentrationen zwischen 1 und 40 g/l bewährt.
Zusammen mit den Stoffen der Formel 1 können auch die bisher benutzten Hochveredelungsmittel, beispielsweise die stickstoffhaltigen und auch stickstofffreien Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindungen von Harnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, Melamin und anderen Aminotriazinen, Mono- und Dicarbamidsäureestern sowie Polyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie z. B. Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Weichmachungs-, Egalisier-, Netz- und Appretur-Mittel sowie Kunststofflösungen oder Kunststoffdispersionen rnitzuverwenden. Hydrophobiermittel sind z. B. die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und perfluorierte aliphatische Verbindungen. Als Weichmachungsmittel seien z. B. Oxäthylierungsprodukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekulare Polyglykoläther und deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate, Stearyl-N,N-äthylenharnstoff und Stearylamidomethylpyridiniumchlorid genannt. Als Egalisiermittel können beispielsweise wasserlösliche Salze von sauren Estern mehrbasischer Säuren mit Äthylenoxid- oder Propylenoxidaddukten längerkettiger oxalkylierbarer Grundstoffe verwendet werden. Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctylesters und die Anlagerungsprodukte von Alkylenoxiden an Fettalko-Alkvlühenole und Fettamine. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseether oder Celluloseester und Alginate in Betracht außerdem Lösungen oder Dispersionen synthetischer Polymerisate, z. B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäihylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkohole^ Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden Polymethacrylverbindungen, Polyvinylpropionat, Polyvinylpyrrolidon von Mischpolymerisaten, z. B. von solchen aus Acryl- oder NJethacrylsäureestern und wenigstens 20 Gewichtsprozent Acryl- und bzw. oder Methacrylsäure, aus Vinylchlorid und Acrylsäureester^ aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril oder aus α-Dichlorethylen, /J-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-0-äthyläther und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethacrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen.
Nach der Reaktion der in den Stoffen der Formel I erhaltenen Gruppen hat das Textilgut einen ausgezeichneten und sehr wertbeständigen Flammschutz; außerdem hat das Fasergut auch ohne Mitverwendung der bisher üblichen Hochveredelungsmittel eine hohe Trocken- und Naßknitterfreiheit. Das behandelte Gut kann in üblicher Weise gewaschen, gespult und getrocknet werden.
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Gewichtsteile verhalten sich zu Raumteilen wie das Kilogramm zum Liter.
Beispiel 1
Ein Baumwollköper mit einem m2-Gewicht von 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 375 g N,N-Dimethoxymethyl-carbamoyl-äthan-phosphonsäuredimethylester und 20 g Monoammonphosphat im Liter Lösung enthält am Foulard so behandelt, daß eine Flottenaufnahme von ca. 100% bezogen auf das Textilgewicht resultiert Das Gewebe wird bei 80 bis 100° C getrocknet und 5 Minuten bei 160 bis 165° C kondensiert. Zur Entfernung geringer Mengen nicht umgesetzter Reaktionsprodukte wäscht man anschließend mit einer wäßrigen Lösung, die 2 g Soda pro Liter enthält, bei 95°C ca. 3 Minuten. Anschließend wird gespült und getrocknet Das so ausgerüstete Gewebe zeigt einen hohen Flammschutz, der auch nach mehreren Kochwäschen erhalten bleibt. Die Prüfungen nach DlN 53 906 ergeben folgende Daten:
Nach der Nach 10 Nach 20 Nach 30
Appli- Koch- Koch- Kochkation wäschen*)wäschen*)wäschen*)
Prüfzeit (see) 6 6 6 6
Brennzeit (see) 0 0 0 0
Glimmzeit (see) 0 0 0 0
Einreißlänge 60 60 68 70
(mm)
Belastung (g) 50 50 50 50
*) 15 Minuten Waschen bei 950C in einer Flotte, die 1,5 g/l eines handelsüblichen Vollwaschmittels enthält.
Beispiel 2
375 Teile Ν,Ν-Dimethoxymethyl-carbamoyl-äthanphosphonsäuredimethylester, 30 Teile einer 45%igen, wäßrigen Lösung von N,N'-Dimethylol-4,5-dihydroxyäthylenharnstoff, 20 Teile Monoammoniumphosphat und 1 Teil Ammoniumchlorid werden mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt. Mit dieser Lösung behandelt
man Baumwollköper am Foulard so, daß eine Rottenaufnahme von ca. 100%, bezogen auf das Warengewicht resultiert Man trocknet bei 80 bis 1000C und kondensiert anschließend 5 Minuten bei 160 bis 165° C. Anschließend wird mit einer wäßrigen Lösung die 2 g/l Soda enthält, bei 95° C 3 Minuten lang gespült und erneut getrocknet. Das ausgerüstete Textilmaterial zeigt einen ausgezeichneten Flammschutz, der selbst nach zahlreichen Kochwäschen ohne Wirkungsverlust verbleibt Prüft man das ausgerüstete Gewebe nach DIN 53 906, so erhält man folgende Werte:
Nach der Nach 10
Applikation Kochwäschen*)
Prüfzeit (see) 6 6
Brennzeit (see) 0 0
Glimmzeit (see) 0 0
Einreißlänge (mm) 88 94
Belastung (g) 50 50
*) Bedingungen wie im Beispiel 1.
Beispiel 3
Ein Baumwollköper mit einem m2-Gewicht von 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 450 N,N'-Diisoprop oxymethyl-earbamoyl-äthanphosphonsäurediisopropylester und 20 g Monoammonphosphat im Liter Lösung enthält, am Foulard so behandelt, daß eine Flüttenaufnahme von ca. 100%, bezogen auf das Textilgewicht, resultiert. Das Gewebe wird 6 Minuten bei 90 bis 100cC getrocknet und 5 Minuten bei 1650C kondensiert. Anschließend wird das Gewebe 3 Minuten mit einer Lösung, die 2 g Soda pro Liter Wasser enthält, bei 95°C gewaschen. Nach Spülen und Trocknen zeigt das Gewebe einen hohen Flammschutz, der auch nach mehreren Kochwäschen erhalten bleibt. Die Prüfungen nach DIN 53 906 ergeben folgende Daten:
Nach der
Applikation
Nach 10 Nach 20 Koch- Koch
wäschen*) waschen*)
Prüfzeit (see) 6 6 6
Brennzeit (see) 0 0 0
Glimmzeit (see) 0 0 0
Einreißlänge (mm) 70 69 72
Belastung (g) 50 50 50
*) Bedingungen wie im Beispiel 1.
Beispiel 4
450 Teile N.N-Dimethoxymethyl-carbamoyl-methan-phosphonsäure-di-[tribromäthylester] und 25 Teile Monoammonphosphat werden mit Wasser auf 1000· Raumteile verdünnt. Mit dieser Lösung behandelt man einen Baumwollköper am Foulard in der Weise, daß eine Flottenaufnahme von ca. 100%, bezogen auf das Textilgut, resultiert. Man trocknet bei 80 bis 100 C und kondensiert anschließend 5 Minuten bei 160 — 165 C. Das Gewebe wird mit einer wäßrigen Lösung, die 2 Teile Soda pro Liter enthält bei 95 C ca. 3 Minuten gewaschen und anschließend gespült und getrocknet. Die Flammschutzprüfung nach DlN 53 906 ergibt folgende Daten:
Nach der Nach 10 Nach 20 Appli- Koch- Koch
kation waschen*) waschen*
Prüfzeit (see) 6 6 6
Brennzeit (see) 0 0 0
Glimmzeit (see) 0 0 0
Einreißlänge (mm) 78 76 75
Belastung (g) 50 50 50
*) Bedingungen wie in Beispiel 1.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verwendung von Carbamoyl-phosphonsäuredialkylestern der allgemeinen Formel
    CH2-O-R,
    R1-O O
    \ll Il /
    P—A—C-N
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