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DE1938101A1 - Verfahren zur Flammfestausruestung von cellulosehaltigen Geweben - Google Patents

Verfahren zur Flammfestausruestung von cellulosehaltigen Geweben

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Publication number
DE1938101A1
DE1938101A1 DE19691938101 DE1938101A DE1938101A1 DE 1938101 A1 DE1938101 A1 DE 1938101A1 DE 19691938101 DE19691938101 DE 19691938101 DE 1938101 A DE1938101 A DE 1938101A DE 1938101 A1 DE1938101 A1 DE 1938101A1
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DE
Germany
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acid
substances
formula
flame retardancy
cellulose
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Pending
Application number
DE19691938101
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English (en)
Inventor
Fuchs Dr Friedrich
Petersen Dr Harro
Ruemens Dr Wilhelm
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to BE753915D priority patent/BE753915A/xx
Priority to GB3589370A priority patent/GB1309113A/en
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Pending legal-status Critical Current

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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/288—Phosphonic or phosphonous acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
    • C07F9/40—Esters thereof
    • C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
    • C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/18—Fireproof paints including high temperature resistant paints

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  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 295 Rt/Pä
6700 Ludwigshafen,.25. 7. 1969 Verfahren zur Flammfestausrüstung von cellulosehaltigen Geweben
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung bestimmter Carbamoyl-phosphonsäuredialkylester als Flammschutzmittel für Textilgut . „
Aus der belgischen Patentschrift 647 376 sind N-Monomethylol- und N-Monoalkoxymethylverbindungen.und aus der schweizerischen Auslegeschrift 5131/67 N-Dimethylol- und N-Dialkoxymethylverbindungen von Carbämoylalkanphosphonsäuredialky!estern bekannt. Sie werden dort | als Flammschutzmittel für Cellulose empfohlen. Es hat sich aber herausgestellt, daß die N-Methylolgruppen mit der Faser nicht quantitativ reagieren und somit zu einer schlechten Vernetzerausbeute führen».
Es wurde nun gefunden, daß man sehr gute waschpermanente Flammt Schutzausrüstungen auf Textilgut erhält, wenn man Carbamoylphosphonsäuredialkylester der allgemeinen Formel
R1O^ 0 0
" - A- C - NH0 , (I)
in äez> die Reste R, Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, die segetoeneiifalls„ durch Halogen substituiert sind, oder gemeinsam einen Älkyienrest mit 2 oder 3 Kohlenstoff atomen und A einen gegebenenfalls substituierten Älkyienrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen toe- . deuten, zusammen mit N-Hydroxymethyl- und bzw, oder N-Alkoxymethylverbinäungen von Ämino-s-triazinen als Flammschutzmittel verwendet,.
Von 4ea Stoffen tier Formel I haben wegen Ihrer leichten ZüglngliGhkeit Äi'öjenigen eine besondere Bedeutung, in denen die Reste R, un- »ubitltüierfc oaer äureh Fluor t Chlor oder Brom substituiert sind, weiterhin diejenigen, in denen k unsubetituiert oder durch Halogen, ifcifofcfcönteö Chlor öder Srorfl» oder hydroxyl eutostltuiert ist* Be-.sondereβ Intereβββ verdienen solche Stoffe der Formel I* in
- 2 - . O.Z, 26 295
A ein Äthylenrest ist,
Beispiele für Stoffe der Formel I sind der 2-Carbamoyl-äthanphosphonsäuredimethylester (II), der 2-Carbamoyl-äthan-phosphonsäurediäthylester (III), der 2-Carbamoyl-propan-phosphonsäuredimethylester (IV), der 2-Carbamoyl-2-hydroχyäthan-phosphonsäüredi methylester (V), der Carbamoyl-methan-phosphonsäuredi-ltribrom-
äthylester (VI) und das ^-Oxo^-carbamoyläthyl-l^^-dioxaphos-
_j
pholan (VII).
CH, - 0 0
3 -^ ti
P-CH2- CH2 - C - NH2 (II)
CH, - CH0 - 0 0 0
J 2- \ ti
P - CH2 - CH2-.C - NH2 (III)
- CH2 - 0
CH, -"0 ■ .0 CH^ 0
3 ^^ H- I -? ti
P - CH2 - CH - C - NH2 ' (IV)
CH3- 0
CH, - O^ 0 OH 0
^ It t It
P - CH2 - CH - C - NH2 (V)
CH2 - 0
CBr, - CH0 - O^ 0 0 3 2 V^ „ „
CBr3 - CH2
„
- CH2 - C - NH2 . (VI)
0
- CH2 - CH2- C - NH2 (VII)
Als Amino-s-triazine, deren MHHydroxymetliyl- «nd N-Alkoxymethyl«· Verbindungen erfindungsgemSß mitverwendet werden, seien beispielsweise Ammelin, Ammelid, Guanamin mnd vqw allem Melamin genannt« In den erfindungsgem^ß mitzuverwendenden Verbindungen - im folgenden der Kurze wegen Triatzinkomponenten genannt - sind die an 3Sti©3cstoff
ZQ -· 5 - ο.ζ. 26 295
gebundenen Wasserstoffatome der Amino-s-triazine ganz oder teilweise durch Hydroxymethylgruppen ersetzt, welch letztere wiederum teilweise oder ganz zu Ällcoxymethy!gruppen, beispielsweise solchen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyrest, insbesondere zu Methöxymethylgruppen veräthert sein können. Vorzugsweise enthalten die Triazinkomponenten wenigstens zwei N-Hydroxymethyl- und bzw. oder N-Alkoxymethy!gruppen.Als Beispiele für Triazinkomponenten seien genannt: Dimettlylolgüanamin, Te trame thoxyme thylguanamin, Trimethylolmelamin, Hexämethylolmelamin, Trimethoxymethylmelamin, Pentamethoxymethylmelamin, Trimethylol-trimethoxymethylmelamin und Hexamethoxymethylme1amin.
Die Stoffe der Formel I können in Kombination mit den Triazinkom- ä ponenten mit hervorragendem Erfolg als Flammschutzmittel für Textilgut verwendet werden und zwar in erster Linie für Textilgut, das natürliche oder regenerierte Cellulose enthält oder daraus besteht. Sie geben dabei nicht nur einen ausgezeichneten Flammschutz, sondern bewirken auf cellulosehaltigem Textilgut außerdem eine sehr erwünschte Anhebung der Knittererholungswinkel. Für die Verwendung wird das zu behandelnde Textilgut in an sich bekannter Weise mit einem oder mehreren Stoffen der Formel I und mit einer oder mehreren Triazinkomponenten imprägniert und dann in Gegenwart wenigstens eines sauren und/oder potentiell sauren Katalysators mit den aufgebrachten Stoffen umgesetzt. Vorzugsweise wendet man dabei die Stoffe der Formel I und die Triazinkomponenten in Form wäßriger Imprägnierbäder an; die Konzentration der Bäder an Stoffen der For- ( mel I liegt im allgemeinen zwischen 100 und 500 g/l, und die der Triazinkomponenten zwischen.50 und 250 g/l. Für die Herstellung der Bäder ist es besonders bequem, von vorgefertigten Mischungen aus Stoffen der Formel I und Triazinkomponenten auszugehen. In solchen Mischungen bewähren sich als Triazinkomponenten vor allem die N-Alkoxymethy!verbindungen, da diese in Gegenwart der Stoffe der Formel I besonders lagerstabil sind.
Vorzugsweise bedient man sich für das Imprägnieren eines Foulards. Das getränkte Gut befreit,man in an sich bekannter Weise durch Abquetschen von überschüssiger,Imprägnierflüssigkeit. Man kann das imprägnierte Fasergut.:trocknen ...und es dann in Gegenwart saurer und/ oder potentiell saurer,Katalysatoren auf eine Temperatur bis zu
; ; -4- ο.Ζ* 26 295
200 0C, vorzugsweise auf 130 bis 170 0C, erhitzen. Im allgemeinen' ist unter diesen Bedingungen die Reaktion in 1 bis 6 Minuten beendet.
Saure und potentiell saure Katalysatoren sind für die Zwecke der Textilausrüstung bekannt und gebräuchlich. Als solche kommen beispielsweise in Betracht anorganische und organische Säuren, wie Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure, Borsäure, Oxalsäure, und Salze, die säuer reagieren oder die, beispielsweise durch Hitzeeinwirkung und/oder Hydrolyse, während ihrer Verwendung Säuren bilden, z. B. Ammoniumsalze und Aminsalze, Magnesiumchlorid, Zinkchlorid und Zinknitrat. Besonders gute Flammschutzwirkungen werden bei Verwendung von Mono- und Diammoniumphosphat erreicht* Die Reaktion der Stoffe der Formel I und der .Triazinkomponenten mit dem Textilgut wird, wie erwähnt, in Gegenwart dieser Katalysatoren durchgeführt. Das kann man bewerkstelligen, indem man vor oder nach dem Imprägnieren des auszurüstenden Gutes mit diesen Stoffen die Katalysatoren, vorzugsweise in Form wäßriger Lösungen, auf dieses aufbringt . Vorzugsweise gibt man aber die Katalysatoren unmittelbar in das diese Stoffe enthaltende Imprägnierbad. Im allgemeinen haben sich für die Ausrüstung Katalysatorkonzentrationen zwischen 10 und 40 g/l bewährt. ' .
Zusammen mit den Stoffen der Formel I und den Triazinkomponenten können auch die bisher benutzten Hochveredlungsmittel, beispielsweise die stickstoffhaltigen Hydroxymethyl- oder Alkoxymethylverbindungen von Harnstoff, Thioharnstoff, cyclischen Harnstoffen, wie Äthylenharnstoff, Propylenharnstoff, Glyoxalmonourein, Triazinonen und Uronen, Mono- und Dicarbamidsäureestern, sowie PoIyäthylenglykolformale und Epoxygruppen enthaltende Verbindungen, wie Glykoldiglycidäther, angewendet werden. Ferner ist es möglich, noch die üblichen Hydrophobier-, Egalisier-., Netz- und Appreturmittel , mitzuverwenden. Insbesondere hat sich der Zusatz von Weiohmaohungemitteln zur Erzielung eines angenehmen Griffes bewährt. Als solche lassen sich beispielsweise Umsetzungsprodukte von Triethanolamin oder Trioxäthyldiäthylentriamin mit Stearinsäure und gegebenenfalls Dimethylsulfat verwenden. Als Weiohmachungsmittel seien weiterhin Oxäthylierungsprpdukte von höhermolekularen Fettsäuren, Fettalkoholen oder Fettsäureamiden, höhermolekuläre Pölyglykolä^her und
00988 57 207 7
' - 5 - Ο,Ζ. 2β 295
deren Ester, höhermolekulare Fettsäuren, Fettalkoholsulfonate,-Stearyl-N,N~äthylenharnstoff üh4 Stearyiamidomethylpyridinium·* Chlorid genannt. Emulgierte Siloxane können als Avivagemittel'verwendet werden. Hydrophobiermittel sind z, B, die bekannten aluminium- oder zirkonhaltigen Paraffin-Wachs-Emulsionen sowie siliconhaltige Zubereitungen und als Olephobiermittel perfluorierte aliphatische Verbindungen.
Netzmittel sind beispielsweise Salze der Alkylnaphthalinsulfonsäuren, die Alkalisalze des sulfonierten Bernsteinsäuredioctyles/ters Und die Anlägerungsprodukte von Alkylenoxiden an Fettalkohole, Alkylphenole ~t Fettamine und dergleichen. Als Appreturmittel kommen beispielsweise Celluloseäther oder «-ester und Alginate in Betracht# . | außerdem Lösungen oder Dispersionen von Kunstätoffön, besonder! yon synthetischen Polymerisaten* z. B. von Polyäthylen, Polyamiden, oxäthylierten Polyamiden, Polyvinyläthern, Polyvinylalkoholen, Polyacrylsäure oder deren Estern und Amiden sowie von entsprechenden Polymethaerylverbindungen, Polyvinylproplonat, Polyvinylpyrrolidon, von Mischpolymerisaten, z. B. von solchen aus Acryl- oder Methacrylsäureestern und wenigstens 20 Gewichtsprozent Acryl- und/oder Methacrylsäure, aus Vinylchlorid und Acrylsäureestern, aus Butadien und Styrol bzw. Acrylnitril, aus «x-Dichloräthylen, ß-Chloralkylacrylsäureestern oder Vinyl-ß-äthylather, und Acrylsäureamid oder den Amiden der Crotonsäure oder Maleinsäure oder aus N-Methylolmethäcrylsäureamid und anderen polymerisierbaren Verbindungen,
Nach der Ausrüstung mit den Stoffen der allgemeinen Formel I und den Triazinkomponenten hat das Textilgut einen ausgezeichneten und sehr waschbeständigen Flammschutz,
Die in den Beispielen genannten Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten. Die Oewichtsteile verhalten sich zuBaumteilen wie das gramm zum Iiiter. ,
Beispiel"! '" ' '-" : ; " .^-i—.-
Baumwollköpör jijit elnern m8-0ewiph.t. von ca. 170. β wird in einer Flotte, dietS^fO. g;
009805/2077
- β-
O.Z. 26 295
ester, 110 g Hexamethylolmelaminpentamethyläther und l8 g Mono-'; ammoniurnphosphat im? Ltiber enthält, am Poulard so behandelt, daß eine Flottenaufnahme yon.ungefähr 100 %, bezogen auf das Textilgewicht, resultiert. Das Gewebe wird bei etwa 100 0G getrocknet und 5 Minuten bei ΊβΟ 0C; kondensiert, .
Zur Entfernung geringer Mengen nicht umgesetzter Reaktionsprodukte wäscht man anschließend mit 2 g Soda pro Liter Wasser bei 70 bis 80 0G 1 Minute,
Anschließend wird gespült und getrocknet. Das so ausgerüstete Gewebe zeigt einen hohen Flammschutz, der auch nach mehreren Kochwäschen erhalten bleibt.
Die Prüfungen nach DIN 53 906 ergeben folgende Daten; :
Nach der Nach 10 χ Nach 20 χ Nach 30 χ Nach 40 χ Applika-! Koch- . Koch- . Koch- . Koch-
Koch- Kochwaschen waschen
tion waschen waschen waschen waschen
Prüfzeit
(sec)		 β 6 β 6 β - Λ
Brennzeit
(sec)		 O 0 0 0 O
Glimmzeit
(see)		 O 0 Q 0 0
Einreißlän
(mm)		 Q)VO 69 74 70 74
Belastung
(S)		 50 50 50 , 50 50 ;
+ 15 Minuten bei 950C: 1,5 g/l eines handelsüblichen VoI!wasch-
mittel^
Beispiel 2
175 Teile Carbamoyl-äthan-phosphonßiure^dlmethylester, l60 Teile Hexamethylolmelaminpentamethyläther, 30 Teile einer 3O^lgeri wäßrigen Emulsion eines Monomethyl-siToxan/Dlmethylpl.-siloxan^GeinisGhes (3 ; 1) und 18 Teile Monoammoniumphosphat werden mit Wasser au£- IQOO Raumteile verdünnt. Mit dieser Mischung behandelt man Baum-
' ' - - 7 -00988S/2077
OVZ* 26 £95
wollköper am Poulard so,* daß eine: Flöttenaüfnähme von ungefähr 100 %, bezogen auf das Wärengewicht, resultiert. Man trocknet bei 80 bis 100 0C und koiiäensiert anschließend 5 Minuten bei l6ö bis 165 0C. Nach einer Naßbehandlung (1 Minute mit 2 g/l Soda bei 70 0C, spülen) wird erneut getrocknet. Das ausgerüstete TextilMäteriäl zeigt einen ausgezeichneten Flammschutz, der selbst nach zahlreichen Kochwäschen ohne Wirkungsverlust verbleibt. Prüft man das ausgerüstete GewebV* nach DIN 53 906, so erhält man folgende Werte:
Nach der Nach 10 χ Nach 20 χ Nach 30 χ Nach 4θ χ Applika- Koch- . Koch- Koch- Koch-. tion waschen waschen . waschen waschen
Prüfzeit
(sec)		 6 VO. 6 6 6 *
Brennzeit
(sec)		 O 0 0 - 0 : 0
Glimmzeit
(sec)		 O ".' P 0 0 0
Einreißlänge
(mm)		 83 75 8j> 71 Φ
Belastung
(g)		 50 50 50 50 50
+ Bedingungen wie im Beispiel 1
Beispiel 3
ρ
Ein Baumwollköper mit einem m -Gewicht von 170 g wird in einer wäßrigen Flotte, die 290 g Carbamoyl-äthan-phosphonsäure-diisopropy!ester, 110 g Hexämethylolmelaminpentamethyläther und 20 g Monoammoniumphosphat im Liter enthält, am Foulard so behandelt, daß eine Flottenaufnahme von ungefähr 100 #, bezogen auf das Textilaswicht, resultiert. Das Gewebe wird 6 Minuten bei 90 bis 100 0C getrocknet und 5 Minuten bei l60 °C kondensiert. Anschließend wird das Gewebe 1 Minute mit einer Lösung, die 2 g Soda pro Liter Wasser enthält, bei 70 0O gewaschen. Nach Spülen und Trocknen zeigt das Gewebe einen hohen Flammschutz, deraueh^nach· mehreren Kochwäschen erhalten bleibt'. Die Prüfungen nach Dpi: 53 t 90β ergeben folgende Daten: ■ ■■■ , ■ . ■· ".■■;·- ■ .:. ·...'' :L·-·**.,,,**■<■.>'.-* . : " . ..■■
0 098 85/207
Nach der
Applika
tion		 50 - 8 - Nach 20 χ
Koch
wäschen		 1938101
6 + Bedingungen wie im Nach 10 χ
Koch
wäschen		 6 O.Z. 26 295
0 6 0 Nach 30 χ
Koch
wäschen
Prüfzeit
(sec)		 0 0 0 6
Brennzeit
(sec)		 Einreißlänge
(mm) ; "75		 0 86 0
Glimmzeit
(sec)		 Belastung
(g)		 82 50 0
50 95
Beispiel 1 50
Beispiel 4
500 Teile Carbamoyl-äthan-phosphohsäure-di-^ribromäthylester], 90, Teile Trimethylolmelamin und 25 Teile Monoammoniuraphosphat werden mit Wasser auf 1000 Raumteile verdünnt. Mit dieser Lösung behandelt man einen Baumwollköper am Foulard so, daß eine Flottenauf nähme von ungefähr 100 %, bezogen auf das Textilgut, resultiert. Man trocknet 5 Minuten bei l60 0C. Das Gewebe wird mit 2 Teilen Soda pro Liter Wasser bei 70 0C 1 Minute gewaschen, gespült und getrocknet. Die FlammschutzprUfung nach DIN 53 906 ergibt folgende Daten:
Nach der
Applika
tion		 Nach 10 χ
Koch
wäschen		 Nach 20 χ
Koch^
waschen
Prüfzeit
(see)		 6 6 6
Brennzeit
(see)		 0 0 0
Glimmzeit
(see)		 0 0 0
Einreißlänge
(mm)		 86 90 88
Belastung
(S)		 50 50 50
+ Bedingungen wie im Beispiel 1
009885/2077

Claims (1)

  1. - 9 - O.Z. 26. 295
    Patentanspruch
    Verwendung von Carbamoyl-phosphonsäuredialkylestern der a.llgemei nen Formel
    R1C) O O
    -L ^\^ It H
    ^P-A-C-NH
    in der die Reste R, Alkylreste mit 1 bis j5 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen substituiert sind, oder gemeinsam einen Alkylenrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und A einen gege- benenfalls substituierten Alkylenrest mit. 1 bis J5 Kohlenstoffatomen bedeuten, zusammen mit N-Hydroxymethyl- und bzw. oder N-AIkoxymethylverbindungen von Amino-s-triazlnen als Flammschutzmittel für Textilgut.
    Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
    ffp)9885/2077
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