DE1769078B - In Wasser schwerlöslicher Rhodamin farbstoff und dessen Verwendung - Google Patents

Description

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CH, COOC₂H₃

C₂H₅SO₄ '5

2. Verwendung des Rhodaminfarbsioffs gemäß Anspruch 1 zur Herstellung von Druck- und Stempelfarben, von Signiertinten. Kugelschreiberpasten und Transparentlacken.

2-S

Rhodaninfarbstoffe sind wegen ihrer hohen Farbstärke und Brillanz hervorragend für die Herstellung von Druckfarben (Flexodruckfarben. Glykoldruck- farbcn u.a.), Stempelfarben. Signiertinten und Kugelschrcvbcrpaslen oder z. B. auch für die Färbung von Transparcntlackcn geeignet. Da die üblicherweise verwendeten Rhodaminfarbstoffchloride oder -sulfate jedoch außer in Alkoholen und Glykolen sehr gut in Wasser löslich sind, haben damit hergestellte Färbungen. Drucke oder Beschriftungen im allgc- meinen nur eine geringe Wasscrechtheit. Bei der Verwendung in Flexodruckfarben kann man zur Verbesserung der Wasscrechtheit Hilfssloffe. wie Verlackungsmitte! oder fixierende saure Harze, zusetzen. Verlackungsmittcl sind beispielsweise höliermolekutare organische Säuren. Für zahlreiche andere Verwendungszwecke, z. B. bei der Herstellung von Kugelschrcibcrpastcn.Glykoldruckfarben oder Tiransparcntluckcn ist jedoch der Zusatz solcher Hilfsstoffc nicht möglich, so daß die Wasscrechtheit der Färbungen sehr oft gering ist.

Fs kommt hinzu, daß die handelsüblichen Salze der Rhodaminfarbstoffc. also die Chloride oder Sulfate, zum Teil nur mäßige Löslichkeiten in Alkoholen und Glykolen aufweisen, wodurch die Herstellung so hochkonzentrierter Lösungen, die auch bei längerer Lagerung stabil sein sollen, oft unmöglich wird. Fin weiterer Nachteil der Chloride und Sulfate ist ihre sehr deutliche Korrosionswirkimg auf Metallteile von Lagcrgcfäßcn und Vcrarbcitungsmaschinen.

Es wurde nun gefunden, daß der Rhodaminfarbstoffdcr Formel

in Wasser schwer löslich ist und die Beschilderten Nachteile nicht oder nur in geringem MaIk au we.si. Ts war dabei überraschend, daß der neue Rhodiiminfarhsioffin Wasscrschwer löslich ist,obwohld.cAlkalH salze mil u.e.em Anion ebenso w.e die Chlondc oder Sulfate leicht löslich sind. Inlolgc der Schwerlosl,,;!,-ke in Wasser, die zu einer Verbesserung der Wasserecht der Färbungen. Drucke Beschriftungen u.w. führt und der gleichzeitig verbesserten Löslichkeit [Äkohin. «ic Methanol. Äthanol, Propan«, oder Benzylalkohol. Glykolen. w.e Alhylenglykol. D.athylcvlykol. Triäthylenglykol. Propylenglyko oder 0>prop, lcnulykol. Glykolmono- oder -dialkykühcm. -•irvlälhern sowie Polyglykoläthern, ist der neue l;,rl,-stolT vorzÜElich Tür die eingangs crwähr.Vin Anwendungsgebiete geeignet. Eine Verwendung vor1 so genannten Verlackungsmitteln oder fixierenden Harzen ist nicht erforderlich, ist aber möglich und erlaubt die Herstellung hochkonzentrierter und lagerstahiler

Lösunscn. ., ..

Der^neue Farbstoff kann ebenfalls zur Herstellung von hochkonzentrierten, bei Lagerung stabilen Lösungen dienen, die z. B. als Stammlosungcn fur die Bereitung von Druckfarben, Stempelfarben oder Sianicrtinten brauchbar sind.

" Auch die Korrosicnswirkung gegenüber MeIaIltci'lcn ist bei dem neuen FarbstofTsalz im Vergleich zu den handelsüblichen herabgesetzt.

Die Hcrstcllune des Rhodaminfarbstoffes erfolgt nach bekannten Methoden, z. B. durch Veresterung des entsprechenden Aminofluorans mit D.athylsu fat.

Die folgenden Beispiele, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen, aeben zweckmäßige Arbeitsmethoden an.

H₅C₂HN

NHC₂H,

Beispiel 1

Zu einer Suspension von IO Teilen 3,6-Bis-(äthylamino)-2.7-dimethyl-fluoran in 22 bis 23 Teilen o-Di- ;hlorbenzol läßt man unter Rühren bei Raumtemperatur 3.6 Teile Diäthylsulfat zufließen. Danach wird das Rcaktionsgcmiseh auf S5 C erhitzt. 4 Stunden bei dieser Temperatur gehalten und anschließend in 250 Teile Wasser von SO C einlaufen lassen. Nach dem Abdestillicrcn des o-Dichlorbenzols wird die wässerige Lösung mit Natriumacftat auf einen pH-Wert von ungefähr 4 eingestellt und heiß filtriert.

Nach der Klärliltralion läßt man die wässerige Lösung unter Rühren abkühlen, das dabei ausfallende, in Wasser schwerlösliche Farbstoffsalz wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen, bei 80 C getrocknet. Man erhält so 12.4 Teile I- 94% der Theorie) 3.6-Bis-|äthylamino)-2.7-dimethyl-9-(2'-carbäthoxyphenyl)-xanthvlium - äthosiilfal ( = Rhodamin - OG-Athyicster-Athosulfat).

Zur Herstellung einer roten, sehr gut lagerstabilcn Kugelschreiberpaste mit guten Schreibeigensehaften löst man 20 Teile Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat bei 90 C in einer Lösung aus 25 Teilen eines Phthalsäurehcxantriolcsters in 55 Teilen Älhylcnglykolmonophcnyläthcr.

Beispiel 2

In ein Gemisch aus 12,6 Teilen '\thylenglykolmonophcnylä'lhcr und 2.4Teilen Athylenglykol werden bei ^fi5 Raumtemperatur unter Rühren IO Teile Rhodamin-6G-Äthylester-Äthosulfat hergestellt nach Beispiel I eingetragen. Man erhitzt auf 85° C und hält anschließend die Mischung 4 bis 5 Stunden bei

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(.lioser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raimiu-mperalur und dem Absaugen ahull man 24.5 Teile einer 40%igcn Lösung von Rhodamin-6G-Athylesler-Alhosulfat, deren l'arbsta'rke gegenüher dem handelsüblichen Rhodainin-iiG-Aihylcster-C'hlorid (C. I. 45 160) (Pulver) nach speklrophotometrischer Messung 3.V₁₁ heirägt. Die so hergestellte hnehkon/entrierte Rhodamin-6G-Lösimg /.cichnet sich durch eine hohe Lagerstahililäl aus und kann unler einfacher, staubfreier llandhahung als Stammlösung für die bereitung von Druckfarhen, Stempdfarhen oder Signiertinten dienen.

Claims (1)

1. 769

   Patentansprüche:

   I. In Wasser schwerlöslicher RhodaminfarhstolT der Formel

   mc, η ν

   H,C

   NHC₂H,